人教版高中化学选择性必修三1.1.2有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法学案

第2课时有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法［核心素养发展目标］1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。一、有机化合物中的共价键在有机化合物的分子中，碳原子通过与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的_________和对有机化合物的性质有很大的影响。

1.有机化合物中共价键的类型(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。σ键π键原子轨道重叠方式沿键轴方向以“”的形式相互重叠

以“”的形式从侧面重叠

原子轨道重叠程度大小键的强度较大较小能否绕键轴旋转能，化学键断裂

(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、、，它们与σ键和π键的关系：

有机化合物的共价键单键只含(3)共价键的类型与有机反应类型的关系σ键断裂，能发生反应，如CH4等；π键比较断裂，π键更活泼，能发生反应，如CH2CH2、CH≡CH等。

2.共价键的极性与有机反应不同成键原子间的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。有机化合物的及其往往是发生化学反应的活性部位。

实例分析(教材实验1⁃1)(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较实验操作实验现象金属钠，反应

金属钠，反应平稳

化学方程式

实验结论CH3CH2—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性，之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质

(2)乙醇与氢溴酸的反应由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：

。

3.有机反应的特点共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率，副反应，产物比较。

(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂()(2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼()(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强()(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境()(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响()1.请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。①CH4+Cl2CH3Cl+HCl②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br2.某有机物分子的结构简式为，该分子中有个σ键，个π键，(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生反应和反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度。原因是

。利用碳原子成键方式的有关知识，分析和预测有机分子在反应中可能的断键部位。可以从两个角度进行分析：一是判断分子中是否有双键、三键等不饱和键。若分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性就会较强；二是寻找分子中有极性的化学键，通常，不同元素的两个原子成键时所形成的共价键是极性键，极性键反应活性较强，在反应中是可能的断键部位。1.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有氢氧键，下列说法错误的是()物质结构乙酸水H—OH乙醇CH3—CH2—OHA.氢氧键的极性：乙酸>水>乙醇B.与金属钠反应的剧烈程度：水>乙醇C.氢氧键连接不同的基团可影响氢氧键的活性D.三种分子中氢氧键极性不同的原因是其共价键类型不同2.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是()A.该分子含有极性键和非极性键B.该分子中碳原子均采取sp2杂化C.该分子中C—O极性较大，易断裂D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的，但具有不同的现象。

(2)同分异构体：具有的化合物的互称。

(3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的数目越多，其同分异构体的数目也。

(4)实例：如C5H12的三种同分异构体：正戊烷、

异戊烷、

新戊烷。

三者分子式，结构。

2.同分异构现象的类型3.构造异构现象异构类别实例碳架异构C4H10：、

位置异构C4H8：、

C6H4Cl2：、

、

官能团异构C2H6O：、

对映异构氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。(1)相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体()(2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化()(3)同系物之间可以互为同分异构体()(4)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体()(5)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构()(6)与互为同分异构体，属于对映异构()1.下列叙述错误的是()A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构B.CH3—CHCH—CH3与CH2CH—CH2—CH3属于官能团异构C.CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构D.和属于同一种物质2.已知下列有机化合物：①和②和③和④CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3⑤和(1)属于同分异构体的是(填序号，下同)。

(2)属于碳架异构的是。

(3)属于位置异构的是。

(4)属于官能团异构的是。

(5)属于同一种物质的是。

三、多角度认识有机物的分子组成与结构1.有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系物质名称结构碳原子的成键方式空间结构共线共面情况甲烷σ键正四面体形①甲烷分子中最多有3个原子共面②有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面乙烯___________平面形①乙烯分子中所有原子一定共平面②有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则分子中至少6个原子共面乙炔___________直线形①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，即4个原子共线②有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则分子中至少4个原子共线苯σ键、大π键平面正六边形①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共线②有机物结构中每出现一个苯环，则分子中至少12个原子共面注意(1)通常把连接4个原子或原子团的碳原子称为饱和碳原子。全部由饱和碳原子构成的烃称为饱和烃，如烷烃。(2)通常把连接的原子或原子团数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子。含不饱和碳原子的烃称为不饱和烃，如烯烃、炔烃、芳香烃。2.表示方法(1)键线式在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。如丙烯可表示为，乙醇可表示为。(2)有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、键线式、球棍模型、空间填充模型等表示。如乙烯的分子式为，电子式为、

结构式为，结构简式为，最简式(实验式)为，键线式为，球棍模型为，空间填充模型为。

有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法：①②③CH3CH3④⑤⑥⑦⑧⑨⑩(1)上述表示方法中，属于结构式的为(填序号，下同)，属于键线式的为，属于空间填充模型的为，

属于球棍模型的为。

(2)写出物质⑨的分子式：。

(3)写出物质⑩中官能团的电子式：、。

(4)物质②的分子式为。

(5)物质⑥分子中所有的碳原子(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。

答案精析一、共用电子对类型极性1.(1)头碰头肩并肩不易否(2)双键三键σ一个σ一个π一个σ两个π(3)不易取代容易加成2.电负性官能团邻近的化学键(1)浮在水面上剧烈沉在底部2Na+2H2O2NaOH+H2↑弱基团(2)3.较小较多复杂正误判断(1)×(2)√(3)√(4)√(5)√深度思考1.化学键：甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；在乙烯分子中，碳碳双键含有π键，能发生加成反应。官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是碳氯键；乙烯的官能团是碳碳双键，加成反应产物的官能团是碳溴键。2.82有加成取代大CH2CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂应用体验1.D2.D［该分子中含有极性键C—O、CO、C—H，含有非极性键碳碳双键，A正确；该分子中的三个碳原子各形成一个双键，均为sp2杂化，B正确；C—O受酮羰基影响，极性较大易断裂，C正确；单键为σ键，一个双键中有一个σ键和一个π键，则该分子中σ键与π键个数比为8∶2=4∶1(注意碳氢键未画出)，D错误。］二、1.(1)分子式结构(2)同分异构现象(3)碳原子越多(4)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3相同不同2.构造碳架位置官能团立体顺反对映3.邻二氯苯间二氯苯正误判断(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×应用体验1.B2.