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文档简介

课时规范练54

一、选择题:每小题只有1个选项符合题意。

1.有机合成中碳骨架的构建是关键,包括碳链的增长、碳链的缩短、成环、开环等。下列说法不正

确的是()

A.CH3cH?Br与HC三CNa共热生成CH3cH2c三CH河使碳链出长

.(?0

B.被酸性KMML溶液氧化生成3「,可使碳链缩短

C.HOCH2cH20H与足量CH3coOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,可形成环状结构

D.CH2=CHCH=CH2>fnCH2=CH2通过加成反应生成环己烯(),形成碳环结构

|解析,HOCH2cH20H与足量CH3coOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成

CH3COOCH2CH2OOCCH3,不能形成环月支结构,C错误:。

2.在有机合成中官能团的引入与转化都极为重要,下列说法正确的是()

A.甲苯在光照条件下与Cb反应时,主反应为苯环上引入氯原子

B.引入竣基的方法有醛的氧化反应和酯的水解反应

C.CH2=CHCHO与酸性KMnC)4溶液反应可转化为CH2一CHCOOH

D.乙醇在浓硫酸作用下加热到140°C时生成乙烯

|^|B

解析:|甲苯在光照条件下与。2反应时,甲基上的氢原子被取代,在苯环侧链上引入氯原子,A错误;碳碳

双键和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化,故

CH2=CHCHO被氧化得到HOOCCOOH(乙二酸),C错误;乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃,发生消

去反应生成乙烯,D错误。

3.(2023辽宁抚顺六校联考)4-溟甲基■■环己烯的一种合成路线如下:

W①X®Y0>Z

下列说法正确的是()

A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子

B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应

C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的乙醇溶液,加热

D.化合物Y先经酸性高镒酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X

答案:|B

解析:|X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,W中没有手性碳原子,A错误;由官能团的转化可知

1,3-丁二炜与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,B正

确;由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中进行,C错误;Y中含有

碳碳双键,可被酸性高猛酸钾溶液氧化,D错误。

4.格林尼亚试剂简称“格氏试剂",它是卤代燃与金属镁在无水乙醛中作用得到的,如:CH3cHzBr+Mg

乙酰

一*CH3cH2MgBr,它可与酮默基发生加成反应,其中的“一MgBr”部分加到银基的氧上,所得产物经水

解可得醉。今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是()

A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛

C.一氯甲炕和丙酮D.一氯甲烷和乙醛

答案:|D

解析]根据题意,要得到2-丙醇.则必须有

CH3CH(OMgCl)CH3生成,必须有CH3CHO和CPhMgX,分析选项中物质,则反应物为CH3CHO和

CM。,答案选D。

二、非选择题

5.已知:

CC14

CH2—CHCH3+CI2—*C1CH2CHC1CH3

soor

==

CH2CHCH3+CI2•CH2CHCH2CI+HCI

请以丙烯为主要原料设计合成硝化甘油(三硝酸甘油酯),标注每步转化的反应条件。

CHi-OH

CH—OH

SOOtcntNUOH/HiOIHNO,

=

餐冤CH2HCHCH3ci.*CH2CHCH2C1CICH2CHC1CH2C1.CH:

CHt-€>—NOt

CH—o—NO,

CHt-o—NOi

O

6.(教材改编题)水仙花味香料的主要成分是苯甲酸苯甲酯(O),请以甲苯

CH,

(c「)为原料设计合成苯甲酸苯甲酯的合成路线,标注各步转化的条件,其他无机试剂任选。

CHCH:GI

_1fYqJJNaOHU。.

答案:龙乐

at(»i

O

C<K)H

COOH

.rw』:j

7.(2021河北卷,18节选)已知信息:R+R2cH2coOHM:

(RL芳基)。W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设匕由2,4-二氯甲苯(

和对三氟甲基苯乙酸(FCRJ^r".‘;""闩)制备w的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的

有机试剂任选)。

HOOCH

F.CClCI

W

答案:

FQ-Q-CH1coOH-△

HOOC.H

8.E是一种环保型塑料,其合成路线如图所示:

CH,:

CHt^-riKcii),

CH,__________证L杵①]回

CH>O

KMn(KH,H-E-O—€H—€H,—€i()H

|CioHj-A0

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料制

始原

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甲醇

酸和

戊酮

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4-甲

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参照E

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任选

试剂

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路线

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