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课时规范练54
一、选择题:每小题只有1个选项符合题意。
1.有机合成中碳骨架的构建是关键,包括碳链的增长、碳链的缩短、成环、开环等。下列说法不正
确的是()
A.CH3cH?Br与HC三CNa共热生成CH3cH2c三CH河使碳链出长
.(?0
B.被酸性KMML溶液氧化生成3「,可使碳链缩短
C.HOCH2cH20H与足量CH3coOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,可形成环状结构
D.CH2=CHCH=CH2>fnCH2=CH2通过加成反应生成环己烯(),形成碳环结构
|解析,HOCH2cH20H与足量CH3coOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成
CH3COOCH2CH2OOCCH3,不能形成环月支结构,C错误:。
2.在有机合成中官能团的引入与转化都极为重要,下列说法正确的是()
A.甲苯在光照条件下与Cb反应时,主反应为苯环上引入氯原子
B.引入竣基的方法有醛的氧化反应和酯的水解反应
C.CH2=CHCHO与酸性KMnC)4溶液反应可转化为CH2一CHCOOH
D.乙醇在浓硫酸作用下加热到140°C时生成乙烯
|^|B
解析:|甲苯在光照条件下与。2反应时,甲基上的氢原子被取代,在苯环侧链上引入氯原子,A错误;碳碳
双键和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化,故
CH2=CHCHO被氧化得到HOOCCOOH(乙二酸),C错误;乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃,发生消
去反应生成乙烯,D错误。
3.(2023辽宁抚顺六校联考)4-溟甲基■■环己烯的一种合成路线如下:
W①X®Y0>Z
下列说法正确的是()
A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的乙醇溶液,加热
D.化合物Y先经酸性高镒酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案:|B
解析:|X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,W中没有手性碳原子,A错误;由官能团的转化可知
1,3-丁二炜与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,B正
确;由化合物Z一步制备化合物Y,应发生水解反应,应在氢氧化钠的水溶液中进行,C错误;Y中含有
碳碳双键,可被酸性高猛酸钾溶液氧化,D错误。
4.格林尼亚试剂简称“格氏试剂",它是卤代燃与金属镁在无水乙醛中作用得到的,如:CH3cHzBr+Mg
乙酰
一*CH3cH2MgBr,它可与酮默基发生加成反应,其中的“一MgBr”部分加到银基的氧上,所得产物经水
解可得醉。今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是()
A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛
C.一氯甲炕和丙酮D.一氯甲烷和乙醛
答案:|D
解析]根据题意,要得到2-丙醇.则必须有
CH3CH(OMgCl)CH3生成,必须有CH3CHO和CPhMgX,分析选项中物质,则反应物为CH3CHO和
CM。,答案选D。
二、非选择题
5.已知:
CC14
CH2—CHCH3+CI2—*C1CH2CHC1CH3
soor
==
CH2CHCH3+CI2•CH2CHCH2CI+HCI
请以丙烯为主要原料设计合成硝化甘油(三硝酸甘油酯),标注每步转化的反应条件。
CHi-OH
CH—OH
SOOtcntNUOH/HiOIHNO,
=
餐冤CH2HCHCH3ci.*CH2CHCH2C1CICH2CHC1CH2C1.CH:
CHt-€>—NOt
CH—o—NO,
CHt-o—NOi
O
6.(教材改编题)水仙花味香料的主要成分是苯甲酸苯甲酯(O),请以甲苯
CH,
(c「)为原料设计合成苯甲酸苯甲酯的合成路线,标注各步转化的条件,其他无机试剂任选。
CHCH:GI
_1fYqJJNaOHU。.
答案:龙乐
at(»i
O
C<K)H
COOH
.rw』:j
7.(2021河北卷,18节选)已知信息:R+R2cH2coOHM:
(RL芳基)。W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设匕由2,4-二氯甲苯(
和对三氟甲基苯乙酸(FCRJ^r".‘;""闩)制备w的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的
有机试剂任选)。
HOOCH
F.CClCI
W
答案:
FQ-Q-CH1coOH-△
HOOC.H
8.E是一种环保型塑料,其合成路线如图所示:
口
CH,:
CHt^-riKcii),
CH,__________证L杵①]回
CH>O
KMn(KH,H-E-O—€H—€H,—€i()H
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