专题突破练-13-专题十三有机化学基础-2024高考化学一轮复习

专题突破练1.[2022云南昆明三诊]2021年9月24日，中科院用CO2回答下列问题：（1）I中官能团的名称为羟基、醚键。[解析]由I的结构简式可知I是聚合物，官能团的名称为羟基、醚键。（2）E+F→[解析]根据E、F、G的结构简式可知，E+F（3）H中手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子）的数目为5。[解析]H中手性碳原子的数目为5，如图（标∗处为手性碳原子）。（4）C与足量银氨溶液反应的化学方程式为。[解析]C为甲醛，相当于含2个醛基，与银氨溶液反应的化学方程式为。（5）满足下列条件的D的同分异构体有5种。（不考虑立体异构）①能发生银镜反应②能与钠反应放出H2③不含—O—O—键，且同一个碳上不连接两个—其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。[解析]D的分子式为C3H6O3，D的同分异构体满足：①能发生银镜反应，则含—CHO；②能与钠反应放出H2，则至少含一个—OH；③不含—O—O—键，且同一个碳上不连接两个—OH。满足条件的有、CH3—O—CH(（6）Kiliani氰化增碳法是低一级糖合成高一级糖的常用方法：以甲醇为主要原料（无机试剂任选）设计合成甘油醛（）的路线。[答案][解析]以甲醇为主要原料设计合成甘油醛，碳链加长，要出现两次信息所给反应，利用CH3OH发生催化氧化反应得到甲醛，由甲醛得到2−羟基乙醛，由2−2.[2022河南郑州质检三]从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫作用的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。[解析]与银氨溶液反应，酸化后得到A，A为，对比A与C的分子式，可知B为甲醇，C为，C与HBr发生加成反应生成D，D中有3个甲基，则D为，D先在氢氧化钠水溶液中水解，再酸化得到E，E为；E在浓硫酸作用下发生反应生成F，F的结构简式为，F与LiAlH4发生还原反应得到G。（1）物质B的名称是甲醇。[解析]根据分析，物质B为甲醇。（2）C中官能团的结构式为、。[解析]根据分析，C为，官能团的结构式为、。（3）D中有3个甲基，则D的结构简式为。[解析]D为。（4）试剂1为NaOH水溶液。[解析]根据分析，试剂1为NaOH水溶液。（5）A、F互为同分异构体，则E→F的化学方程式为[解析]E生成F的化学方程式为。（6）H是E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有8种（不考虑立体异构）；其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为1:1:4的有机物的结构简式为。①有两个取代基的六元碳环；②1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO[解析]E为，H是E的同系物，且比E少两个碳原子，则H中有羟基和羧基，1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体的物质的量相同，说明含1mol羧基和1mol羟基，当取代基为—COOH和—CH2OH时，可能的结构为（数字代表—COOH的位置）：；当取代基为—CH2COOH和—OH时，可能的结构为（数字代表—CH2COOH的位置）：，共8种。被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:4（7）F→G的反应类型是还原反应。该反应在非水溶剂中进行的原因是LiAlH4中的H为−1价，易和H2[解析]根据分析,F→G为还原反应；该反应中用到LiAlH4，3.[2022山东济宁一模]一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物（L）的合成路线如下：已知：ⅰ.ⅱ.[解析]根据A→B的反应条件和A的分子式可知，A为CH2CHCOOH，B为CH2CHCOOC2H5；由G的分子式及合成路线可知，G为；G被还原得H，H为；根据E（1）A→B的反应类型为取代反应（或酯化反应），化学方程式是[解析]由分析可知A为CH2CHCOOH，（2）H分子含氧官能团的名称为醚键；E的一种同分异构体具有反式结构且能发生银镜反应，该同分异构体的结构简式是；该合成路线中乙二醇的作用是保护羰基。[解析]由分析可知H为，含氧官能团名称为醚键；由分析可知E为，则符合要求的E的同分异构体为；由分析可知F为，后面的反应中需要用到较强的还原剂，故乙二醇的作用是保护羰基,防止其被还原。（3）F的结构简式是；符合下列条件的F的同分异构体有4种（不考虑立体异构）。①苯环上有4个取代基，且遇FeCl3②每摩尔有机物最多与2molNa2③核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9:6:2:2:1[解析]由分析可知F为，遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，每摩尔有机物最多与2molNa2CO3或2molNa反应说明有2个酚羟基，其分子中有3个O原子，则其分子结构中还应有1个醚键，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9:6:2:2:1，则其结构为、、4.[2021山东淄博三模]化合物I是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下：已知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.回答下列问题：[解析]根据A的分子式并结合F的结构可知A为，发生信息Ⅰ的反应生成的B为，C为；根据已知信息Ⅱ的第一步反应，可推出E为，D和乙醇发生酯化反应得到E，则D为；根据信息Ⅱ的第二步反应可知，G为；G发生信息Ⅲ的反应得到的H为；H在浓硫酸催化下发生自身酯化反应，得到的I为。（1）实验室制备A的化学方程式为，C→D、H→I的反应类型分别为氧化反应[解析]A为，实验室用苯和液溴在溴化铁的催化下制备A，化学方程式为；C→D是醇被氧化为羧酸，反应类型是氧化反应，H→I（2）H中官能团的名称为碳碳双键、羟基、羧基。[解析]H为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羟基、羧基。（3）符合下列条件的D的同分异构体有13种。①能发生银镜反应；②能与FeCl3[解析]D为，其同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，当苯环上的取代基为—OH、—CH2CHO时，有邻、间、对三种，当苯环上的取代基为—OH、—CHO、—CH（4）G、I的结构简式分别为、。[解析]G、I的结构简式分别为、。（5）写出由甲苯合成的合成路线（无机试剂任选）。[答案][解析]甲苯经酸性高锰酸钾溶液氧化得到苯甲酸，苯甲酸和乙醇发生酯化反应得到苯甲酸乙酯，该酯发生信息Ⅱ的系列反应得到，合成路线为5.[2022广东汕头一模]有机合成在创新药研发中应用十分广泛，有机化合物F是目前最好的前列腺抗癌药物，其合成路线如下：已知：①取代基—CH3可表示为Me②RCOOH③；④苯甲酸卤代时，主要生成间位产物。[解析]A与SOCl2发生取代反应生成B，B与MeNH2发生取代反应生成C，C与在CuCl、K2CO3作用下发生取代反应生成D，D与K2CO3、H2O、CH3I发生类似已知信息②的反应生成E，E（1）化合物C中的官能团有溴原子、氟原子、肽键。[解析]根据化合物C的结构简式可知，该分子中含有的官能团有溴原子、氟原子、肽键。（2）下列说法正确的是B（填字母）。A.A→B.化合物F的分子式为C21C.中有手性碳原子D.由甲苯合成A的过程是先将甲苯氧化为苯甲酸，然后再进行卤代[解析]根据物质转化关系可知A→B、B→C、C→D的反应类型都是取代反应，A错误；根据F的结构简式可知F的分子式是C21H16N4O2F4S，B正确；手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，中不存在手性碳原子，C错误；由已知信息③和④可知，苯甲酸发生卤代反应时主要生成间位产物，而甲苯发生卤代反应时主要生成邻、对位上的取代产物，因此由甲苯制取（3）化合物E的结构简式为。[解析]根据上述分析可知，化合物E的结构简式为。（4）写出B→C的化学方程式（无须注明反应条件）：[解析]C是，B是，则B与MeNH2发生取代反应产生C与HCl，化学方程式为。（5）G分子比C分子少一个Br但多一个H，同时满足下列条件的G的同分异构体共9种（不考虑立体异构）。①苯环上存在两个取代基，且每个取代基只含一个碳原子；②不含手性碳原子；③可发生银镜反应；④其中一个取代基中含N—写出一种核磁共振氢谱中有5种氢原子的结构简式：。[解析]G分子比C分子少一个Br但多一个H，同时满足下列条件：①苯环上存在两个取代基，且每个取代基只含一个碳原子；②不含手性碳原子；③可发生银镜反应，说明含有—CHO；④