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微专题3同分异构体数目的判断突破核心整合1.常见有机物的官能团类别异构通式不饱和度常见类别异构体Cn0无类别异构体Cn1单烯烃、环烷烃Cn2单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃Cn0饱和一元醇、饱和一元醚Cn1饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚Cn1饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮Cn1氨基酸、硝基烷2.全面剖析同分异构体(1)取代思想:采用等效氢、对称的方法,适用于寻找属于一卤代烃、一元醇的同分异构体。①一卤代烃:看作是卤素原子取代烃分子中的氢原子,以“C5②一元醇:看作是—OH取代烃分子中的氢原子,以“C5H12(2)变键思想:将有机物中某个位置的化学键进行变化得到新的有机物,适用于寻找属于烯烃、炔烃、醛和羧酸的同分异构体。①烯烃:碳碳单键变碳碳双键,要求相邻的两个碳原子至少各有1个氢原子,以“C5箭头指向是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子,单键不能变成双键②炔烃:碳碳单键变碳碳三键,要求相邻的两个碳原子至少各有2个氢原子,以“C5箭头指向是将单键变成三键异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子,周围3个单键不能变成三键新戊烷中间碳原子上无氢原子,单键不能变成三键③醛:醛基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成醛基,以“C5箭头指向是指将链端甲基变成醛基,数甲基个数即可④羧酸:羧基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成羧基,以“C5箭头指向是指将链端甲基变成羧基,数甲基个数即可(3)插键思想:在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构,适用于寻找属于醚和酯的同分异构体。①醚:醚键可以理解为在C—C键中间插入氧原子,以“箭头指向是指在C—C②酯:酯可以理解为在左边或右边插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧原子,以“C5H箭头指向是指在C—C若在链端,注意只能在有C的一边插入氧原子,另外要注意对称性。高考经典再研典例[2021河北,8,3分]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(B)A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构) D.分子中含有4个碳碳双键[解析]A项,苯的同系物的结构中,要求与苯环相连的烃基是烷烃基,错误;B项,苯环以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共面,与苯环直接相连的两个碳原子为sp3杂化,为四面体构型,所以与这两个碳原子相连的右侧碳原子一定不能与苯环共面,正确;C项,该分子为对称结构,一氯代物为(数字指示氯原子的取代位置),有五种,错误;苯环中不存在碳碳双键,所以该分子中有1个碳碳双键,错误。情境素材有机物苯并降冰片烯考查角度同系物、原子共平面、同分异构体、官能团素养立意宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知变式.苯并降冰片烯()是一种重要的药物合成中间体,该化合物的一溴代物共有5种(不考虑立体异构)。[解析]由苯并降冰片烯的结构可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5种不同化学环境的氢原子,则一溴代物有5种。模拟对点演习1.[2022山东潍坊联考]2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应。下列关于脯氨酸的说法错误的是(B)A.可发生取代、氧化反应 B.饱和碳原子上的二氯代物有8种C.能形成分子间氢键 D.与互为同分异构体[解析]脯氨酸中有羧基可发生取代反应,其可以燃烧,故能发生氧化反应,故A正确;如果指定一个氯原子的位置,另一个氯原子分别在以下9种位置,、、、,故饱和碳原子上的二氯代物有9种,故B错误;由结构可知,脯氨酸分子中含有羧基和亚氨基,能形成分子间氢键,故C正确;与的分子式都是C5H9NO2,结构不同,互为同分异构体,故D正确。2.[2022青海西宁一模]有机物Z常用于治疗心律失常,Z可由有机物X和Y在一定条件下反应制得,下列叙述正确的是(A)A.Z的分子式为C13B.X、Y均能与酸性KMnO4C.1molZ最多能与6D.Y含有羧基的同分异构体有13种(不考虑立体异构)[解析]Z的分子式为C13H12O3,A项正确;X中含有酚羟基,能与酸性KMnO4溶液反应,Y中含有的酯基与溴原子,都不与酸性KMnO4溶液反应,B项错误;Z分子中的酯基不与H2加成,1个Z分子含有1个苯环和2个碳碳双键,总共可与5个H2加成,1molZ最多能与5mol3.[2021江西南昌联考]化合物M是合成某药物的中间体,其结构如图所示。下列关于化合物M的说法错误的是(C)A.分子式为C20B.既能跟金属钠反应,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.苯环上的一氯代物有3种D.1molM可与7[解析]根据分子的结构得到分子式为C20H20O34.[2021河北衡水二模]有四种含氮的化合物a、b、c、d,其结构简式如图所示。下列有关叙述错误的是(B)A.a、b、c、d均由C、H、N三种元素组成B.a与b互为同系物,c与d互为同系物C.a、b分别完全加氢后可生成d、cD.c的二氯代物(不含立体异构)多于d[解析]由a、b、c、d的结构简式可看出其均是由C、H、N三种元素组成的,A不符合题意;a的分子式为C4H5N,b的分子式为C5H5N,不互为同系物,c、d分子式分别为C5H11N、C4H9N,互为同系物,B符合题意;a5.[2021陕西宝鸡联考]下列关于2−环己基丙烯()和2−苯基丙烯()的说法中正确的是(D)A.2−苯基丙烯的分子式为C9B.2−环己基丙烯分子中所有碳原子可能共平面C.二者均可发生缩聚反应和氧化反应D.2−苯基丙烯的一氯代物有5种(不考虑立体异构)[解析]根据2−苯基丙烯的结构可知其分子式为C9H10,A错误;甲烷为正四面体结构,2−环己基丙烯分子中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,B错误;两者都有碳碳双键,所以二者均可发生加聚反应和氧化反应,但不能发生缩聚反应,C错误;6.[2021四川绵阳月考]靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一,广泛用于食品、医药和印染工业,靛蓝的结构如下。下列说法错误的是(C)A.分子式为C16B.苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)C.该物质不能发生聚合反应D.1mol该物质最多能与9[解析]根据靛蓝的结构可知,其分子式为C16H10O2N2,A正确;氯原子可能存在的位置如图所示:,靛蓝苯环上的一氯代物有4种,B正确;该物质含有碳碳双键,可以发生加聚反应,C错误;1mol该物质中有2mol7.[2022河南商丘三模]长时间看电子显示屏幕,会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛,与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述正确的是(C)A.视黄醛的分子式为C20B.视黄醛与乙醛(CHC.一定条件下,维生
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