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专题十有机化学基础1.(2024·广东卷)2024年诺贝尔化学奖授予探讨“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”探讨中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是()A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应解析:该化合物含有苯环,含有碳碳三键都能和氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,A项正确;该物质含有羧基和,因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应,故B项错误;该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C项正确;该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D项正确。故选B。答案:B2.(2024·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是()(R为烃基或氢)A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHOB.可与H2反应生成C.水解生成D.中存在具有分子内氢键的异构体解析:依据图示的互变异构原理,具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式,这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必需有双键连接,这样的烯醇式就可以发生互变异构,据此原理分析解答。水可以写成H—OH的形式,与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH,烯醇式的CH2=CHOH不稳定,转化为酮式的乙醛,A项不符合题意;3羟基丙烯中,与羟基相连接的碳原子不与双键连接,不会发生烯醇式与酮式互变异构,B项符合题意;水解生成和CH3OCOOH,可以发生互变异构转化为,C项不符合题意;可以发生互变异构转化为,即可形成分子内氢键,D项不符合题意。故选B。答案:B3.(2024·新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路途之一。回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有______种。(3)D中官能团的名称为__________、________。(4)E与F反应生成G的反应类型为________。(5)F的结构简式为______________________________。(6)I转变为J的化学方程式为___________________________________________。(7)在B的同分异构体中,同时满意下列条件的共有____________种(不考虑立体异构):①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。解析:依据流程,A与2溴丙烷发生取代反应生成B,B与NaNO2发生反应生成C,C与NH4HS反应生成D,D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知,D为;E与F反应生成G,结合E和G的结构简式和F的分子式可知,F为;G发生两步反应生成H,H再与NaNO2/HCl反应生成I,结合I的结构和H的分子式可知,H为;I与水反应生成J,J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K,结合K的结构简式和J的分子式可知,J为。据此分析解题。(1)依据有机物A的结构简式可知,有机物A的化学名称为3甲基苯酚(间甲基苯酚)。(2)有机物C中含有苯环,苯环上的C原子的杂化类型为sp2,还含有甲基和异丙基,甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3,故答案为2种。(3)依据分析,有机物D的结构简式为,其官能团为氨基和羟基。(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G,有机物E中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G,故反应类型为取代反应。(5)依据分析,有机物F的结构简式为。(6)有机物I与水反应生成有机物J,该反应的方程式为。(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中,含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种,分别为、、;其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。答案:(1)3甲基苯酚(间甲基苯酚)(2)2(3)氨基羟基(4)取代反应(5)(6)(7)9有机化学是高考中的一个重要板块,包含有机物的基本概念、有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及推断、官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。题型包括选择题和非选择题,分值较高。学生错误率较高的学问点有:同分异构体的推断、同分异构体的书写、有机物性质的分析、有机反应方程式的书写、有机物的推断、有机合成路途的设计等。推断下列有机化合物的空间结构正误(正确的打“√”,错误的要打“×”)。(1)结构中若出现一个饱和碳原子,则不行能全部原子共平面。()(2)结构中每出现一个碳碳双键,则最多6个原子共面。()(3)结构中每出现一个碳碳三键,则至少4个原子共线。()(4)结构中每出现一个苯环,则最多有12个原子共面。()(5)与或或干脆相连的原子肯定共面。()(6)CH2=CH—CH=CH2与互为同系物。()(7)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,马上产生淡黄色沉淀。()(8)卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小,沸点也随着碳原子数目的增加而减小。()(9)油脂是高级脂肪酸甘油酯,属于有机高分子。()(10)高分子不溶于任何溶剂,但对环境都会产生污染。()答案:(1)√(2)×(3)√(4)×(5)√(6)√(7)×(8)×(9)×(10)×考点一常见有机物的分类和命名1.有机物的分类(1)按组成元素分类。有机物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(烃:只含有C、H元素的有机化合物,烃的衍生物:除C、H之外还含有其他元素,如,O、S等))(2)按碳骨架分类。有机物eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(链状化合物,环状化合物\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂环化合物,芳香族化合物))))(3)按官能团分类。类别官能团的结构及名称典型代表物的名称和结构简式烃烷烃—甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—碳碳三键乙炔CH≡CH芳香烃—苯烃的衍生物卤代烃—X碳卤键溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH醚醚键乙醚CH3CH2—O—CH2CH3酚—OH羟基苯酚醛醛基乙醛酮酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯酰胺酰胺基乙酰胺胺—NH2氨基甲胺CH3NH22.有机物的命名(1)习惯命名法。习惯命名法运用较少,如正丁烷、异丁烷;正戊烷、异戊烷、新戊烷等。(2)系统命名法命名步骤。①选主链:选择(含有官能团)最长的碳链为主链;②给主链碳原子编号:从距离取代基(官能团)最近的一端给主链碳原子编号;③命名:由官能团(无官能团就是烷)确定有机物的名称,在名称前加上取代基的位置、个数和名称。10主链(10个碳以内)的用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”命名;11个碳以上的主链就用碳原子个数命名。1.烷烃的系统命名2.烯烃和炔烃的命名3.苯的同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。(2)将某个烃基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个烃基编号。4.含官能团有机物的命名(2024·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调整剂,以下是一种合成路途(部分反应条件已简化)。已知:。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是__________。(2)C的结构简式为__________________________________。(3)D的化学名称为__________。(4)F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为_______________。(5)H的结构简式为___________________________________。(6)由I生成J的反应类型是__________。(7)在D的同分异构体中,同时满意下列条件的共有__________种;①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。解析:有机物A与有机物B发生反应生成有机物C,有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下发生反应生成有机物E,依据有机物E的结构可以推想,有机物C的结构为,进而推断出有机物D的结构为;有机物E与有机物F反应生成有机物G,有机物G依据已知条件发生反应生成有机物H,有机物H的结构为,有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)。据此分析解题。(1)依据有机物A的结构简式可知,有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。(2)依据分析,有机物C的结构简式为。(3)依据分析,有机物D的结构为,其化学名称为苯乙酸。(4)有机物F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,说明有2种不同化学环境的氢原子且数目相等,结合有机物F的分子式可以得到结构简式为。(5)依据分析,有机物H的结构简式为。(6)依据流程,有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J,LiAlH4是一种特别强的还原剂,能将酯基中的羰基部分还原为醇,该反应作用在有机物I的酯基上得到醇,因此该反应为还原反应。(7)①能发生银镜反应说明该结构中含有醛基,③能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基,③含有苯环,则满意这三个条件的同分异构体有13种:当苯环上有2个取代基(—OH、—CH2CHO)时有邻、间、对3种结构;当苯环上有3个取代基(—OH、—CH3、—CHO)时有10种结构,共13种。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。答案:(1)醚键和羟基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)还原反应(7)13有机物的命名过程中须要留意:官能团或取代基的位置用1、2、3……表示;官能团或取代基的个数用一、二、三……表示;主链碳原子个数用甲、乙、丙……表示。有机物中的官能团确定了有机物的结构和性质,所以,首先要推断好有机物中所含有的官能团。1.(2024·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH解析:该有机物中含有氧元素,不属于烃,A项错误;该有机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,另外,该有机物可以燃烧,即可以发生氧化反应,B项正确;在该有机物结构中,标有“”为手性碳,共有4个,C项错误;该物质中含有7个酚羟基,2个羧基,2个酯基,则1mol该物质最多消耗11molNaOH,D项错误。故选B。答案:B2.(2024·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是()A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度解析:依据a和c的结构简式可知,a与b发生取代反应生成c和HCl,A项正确;a中含有酚羟基,酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应,b可在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,B项正确;依据c的结构简式可知,冠醚中有4种不同化学环境的氢原子,如图所示:,核磁共振氢谱有4组峰,C项错误;c可与K+形成超分子,该物质在苯中溶解度较大,因此c可增加KI在苯中的溶解度,D项正确。故选C。答案:C3.(2024·浙江卷)下列说法不正确的是()A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分别C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液解析:X射线衍射试验可确定晶体的结构,则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构,故A项正确;蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀,因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分别,故B项正确;苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂,故C项错误;新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应得到砖红色沉淀,与醋酸溶液反应得到蓝色溶液,与苯不反应,因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液,故D项正确。故选C。答案:C4.(2024·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是()A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备B.聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备C.(尼龙-66)由己胺和己酸经缩聚反应制备D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备解析:聚乳酸是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得,即发生缩聚反应,A项错误;聚四氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应制备,B项正确;尼龙66是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得,C项错误;聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯发生水解反应制得,D项错误。故选B。答案:B5.(2024·浙江卷)下列

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