第58讲卤代烃醇酚醛酮2024年高考化学复习

备战2024年高考化学【一轮•夯基提能】复习精讲精练

第58讲卤代烧、醇、酚、醛、酮

驱本讲复习目标

1.掌握卤代烧的结构与性质，以及卤代烧与其他有机物的相互转化。

2.掌握醉、酚的典型代表物的组成、结构及性质。

3.掌握醛、酮的典型代表物的组成、结构及性质。

逐夯基•知识精讲

一.卤代垃

1.卤代是的组成与结构

烧分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

概念

饱和一元卤代煌的通式为CnH2„+iX（M>l）o

官能团碳卤键（或一X,X为F、Cl>Br、I）。

对环境的影响卤代燃是造成臭氧层空洞的主要物质。

2.卤代品的物理性质

状态通常情况下，除CM。、CH3cH2。、CFh-CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。

①比同碳原子数的睡沸点高；

沸点

②互为同系物的卤代烧，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。

溶解性在水中不溶，在有机溶剂中可溶。

密度一氟代烧、一氯代酷密度比水小，其余比水大。

3.卤代垃的化学性质

（1）取代反应（水解反应）

①反应条件：NaOH水溶液，加热

H2O

②澳乙烷CHsCIhBr在NaOH水溶液条件下的水解反应：CH3cHzBr+NaOH—TCH3cHzOH+NaBr。

1,2二汰乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应：

水

③卤代焰!（R—X）的水解反应：R—X+NaOH^LR—OH+NaX。

（2）消去反应（消除反应）

①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如HzO、HX等），而生成含

不饱和键（双键或三键）的化合物的反应，叫消去反应（消除反应）。

②反应条件：NaOH的醇溶液，加热

③漠乙烷CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热条件卜•的消去反应：

1,2二溟乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应：

H.C—Br乙醉

+2NaOHf>C£CHT+2NaBr+2H20。

H2C—Br

④卤代燃的消去反应：

II

-c-C—\/

I|醉c=c

HX+NaOH—/\+NaX+H2Oo

（3）消去反应的规律

①三类卤代燃不能发生消去反应

结构特点实例

与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子CIhCl

CH3CHQ

与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但

CHJ—C—CHJCIJ

邻位碳原子上无氢原子|2

CH3

卤素原子直接与苯环相连CT。

②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

例如：

。比一CH—CH2一ClL+NaO"-又吐~CH~CH2—CH；

。(或CH3—CH=CH—CH?)+NaCl+

H20o

R—CH—€H—R

③、'型卤代烧，发生消去反应可以生成R—C三C—R,如

醉

BrCH2cH2Br+2NaOH—^CH三CHf+2NaBr+2H。

(4)卤代点水解反应和消去反应的比较

反应类型取代反应(水解反应)消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

—C—C—

断链方式一C-4-X+HH-OII-p••••J01

:H__X：

卤代危分子口的一X被水中的一OH所

反应本质相邻的两个碳原子间脱去小分子HX

取代，生成醇

有机物碳骨架不变，引入一0H,生成有机物碳骨架不变，消去HX,生成含

产物特征

含一OH的化合物碳碳双键或碳碳三键的化合物

主要产物醇烯煌或焕燃

4.卤代是(RX)中卤素原子的检验方法

若产生白色沉淀-X是氯原子

加NaOH水溶液卜一°H加稀硝酸酸化rR_OII加AgN03溶液

RXF.NaX->(^X---------------若产生浅黄色沉淀-X是澳原子

INaOH若产生黄色沉淀-X是碘原子

5.卤代是的获取方法

(1)取代反应，如：

光昭

乙烷与CL：CH3cH3+CL^^CH3cH20+HC1

笨与与+

Bn,O+Or。，HBrf:

C2HsOH与HBr：C2HsOH+HBr&CzHsBr+FhO

(2)不饱和烧与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：

丙烯与Bn的加成反应：

CH3—CH=CH2+Br2->CH3—CH—CH2

BrBro

催化剂

乙快与HC1的加成反应：CH=CH+HC1—CH2=CHC1O

6.卤代煌在有机合成中的应用

水

(1)引入羟基：R—X+NaOH^^ROH+NaX

II乙醉\/

-CI—CI——I-NaOH-△-/C=C\+NaX+

(2)引入不饱和键：HXH2()

(3)改变官能团的位置

通过卤代妊:的消去反应获得爆烧，再通过烯姓与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代正，但卤

素原子的位置发生了变化。例如以1-溟丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2-漠丙烷，制取过程为：

NaOH/乙醇的

CH3cH2cHjBr----s----->CH3CH=CH2---->CH3CHBrCH3

(4)改变官能团的数目

通过卤代燃的消去反应获得烯燃，再通过烯煌与X2的加成反应得到二卤代燃(X为卤素)。

例如，以1-澳丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1,2-二澳丙烷，制取过程为：

NaOH/乙醇Br.

CH3cH2cH2Br----------->CH3cH=CH：—^>CH3CHBrCH2Br

(5)官能团的保护

烯煌中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如:

NaOH/乙醇

CH2=CH2-^L>CH3CH2Br

ZYCH2=CH2

【例题1】在卤代烽RCH2CH2X中化学键如图所示，下列说法正确的是（）

A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④

C.发生水解反应时，被破坏的键是①

D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③

【答案】C

卤代燃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代短中卤素原子和与卤素原子相

连碳原子的邻位碳上的氢原子共同脱去，断①③键。

【例题2】化合物X的分子式为C5HHC1,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5HIO的两种产物Y、Z,

Y、Z经催化加氢后都可得到2•甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构

简式可能是（）

CH

I3

OHCH—c—CH—CH

I323

A.CH3cH2cH2cHe1%B.OH

CH

I3

CH

3CH2—CH—CH2—CH3

c.CH3—CH—CH2—CH2—OHD.OH

【答案】B

【例题3】已知有机化合物X、Y、7、W有如下转化关系，下列说法错误的是（）

A.反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应

B.反应②的条件为NaOH的静溶液并加热

C.W在一定条件下可发生反应生成CH三C—CH20H

D.由X经三步反应可制备甘油

【答案】B

【解析】根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3cH=CH2,Y为C1CH2cH=CH2,Z为

HOCH2cH=CH2，W为HOCHzCHBrCFhBr,反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A

正确；反应②为卤代烧的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，选项B错误；W在一定条件下可发生

卤代燃的消去反应生成CH三C—CHzOH,选项C正确；可由X通过如下三步反应制备甘油：

ChChNaOH/zK

CH?CH=CH2-1^*C1CH2CH=CH2―^>C1CH2cHQCH2clHOCH2cH(OH)CH?OH,选项D正确“

【例题4】化合物M是二苯乙焕类液晶材料的一种，最简单的二苯乙焕类化合物是

以互为同系物的单取代芳煌A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：

何答下列问题：

(1)A的结构简式为。

(2)B中含有的官能团名称是,C分子中有个手性碳原子。

(3)①、④的反应类型分别是、o

(4)⑤的化学方程式为o

(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备0一°曰C—O-C国的合成路

线。。

【答案】

9

⑴C2H5

(2)酮皴基1

(3)取代反应加成反应

c

⑷2H5-H^^CHBrCH2Br+2K()H-^^C2(=CH+2KBr+2H2()

(5)

9

【解析】通过反应①条件和B的结构逆推知A为C2H3,B在LiAlH4、四氢映喃作用下得到CC在KHSCh

CH7

II-

CH

和阻聚剂共同作用下发生消去反应得到D(GH5),D在浪的四氯化碳中与溟加成得到

CH

II

C

c2H5-(VCHBr—CH,Br

E(-°Vy),E又在KOH的乙醇溶液中消去HBr得到F(C2H5)；从

C3H7Y3>-I结构和反应⑥的物质和条件逆推，结合A、G为互为同系物的单取代芳烧，判断G的结构

CH

III

、/

1C/x

简式为C3H?^O：C2H5与C3发生取代反应得到二苯乙焕类化合物

M(C2H7)。

【例题5】某嫌类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双健，核磁

共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为o

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？(填“是”或“不是”)。

(3)在下图中，Di、D2互为同分异构体，Ei>E2互为同分异构体。

C的化学名称是；

反应⑤的化学方程式为；

E2的结构简式是;

反应④的反应类型是,反应⑥的反应类型是O

【答案】

CH3cH3

(1)H3C-C-C-CH3

⑵是

CH3cH3CH3CH3

IIH,()

CH—C——C=CH.4-2Na()H—*CH,—C—C=CH?+2NaBr

I2|?A||

(3)2,3-二甲基・1,3-丁二烯BiBrOHOH

CH3cH3

H()H2C—C~€—CH2OH加成反应取代反应（或水解反应）

二.醇、酚

1.醇

（1）醇的概念及分类

羟基与燃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；

概念

饱和一元醇的分子通式为CwH2,f+iOH（w>l）o

丁脂肪醇•如乙醇、1-丙醇

「按烽基类别一

f芳香醇，如苯甲醇

醇类一

分类一—元醇，如甲醇、乙醇

匚按羟基数目一

f二元醇，如乙二醇

f多元醇，如丙三醇（甘油）

（2）醇的物理性质的递变规律

物理性质递变规律

状态低级的饱和一元醉为无色中性液体，具有特殊气味。

一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3,与烧烧相似，随着分子中碳原子数的递

密度

增，密度逐渐增大。

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；

沸点

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的沸点远

高于烷烧；

低级脂肪醇易溶「水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐

水溶性

渐减小

（3）几种常见的醇

名称甲醇乙醇乙二醇丙三晦

俗称木精、木醇酒精——甘油

CHo*OH

CHvOH

结构简式CH30HCH3cH20HCHOH

CH,OH

CH2cHi

状态液体液体液体液体

溶解性易溶于水和有机溶剂

燃料、饮料、化工

重要的化工原用作汽车发动机作护肤剂，制造烈

原料、常用溶剂、

应用料，可用于制的抗冻剂，重要的性炸药硝化甘油，

体积分数75%时

造燃料电池化工原料重要的化工原料

可用作医用酒精

（4）醇的化学性质（以乙醇为例）

如果将醉分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:

试剂及条件断键位置反应类型化学方程式

置换

Na©2C2H5OH+2Na―>2C2H5ONa+H21

.△,

HBr,加热②取代C2HsOH+HBr-CzHsBr+H?。

Cu

O(Cu),加热①③氧化

22c2H50H+02—Zr->2H2O+2CH3CHO

\乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性KzCnO?溶液直接氧

被强氧化剂氧化氧化化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性KzCnCh溶液变

为绿色。表示为

\

KMnO4(H-aq)

CH3cH20H或(H\aq)CH3COOH。

X浓H2so4

浓硫酸，170℃②④消去

C2H5OHTE-CH2=CH2T+H2O

浓H2s04

浓硫酸，140℃①②取代2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O

CHCOOH取代

3浓H2s04

①CH3COOH+C2H5OH△H2O+CH3COOC2H5

（浓硫酸、加热）（酯化）

（5）醇的消去反应

①醇的消去反应规律

11

-c-c-.®^_I=I_+H2O

断键方式

：HOII

①醉分子中，连有一0H的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消

去反应而形成不饱和键。

②若醇分子中与一OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子

醺类的消去反应规律时，则不能发生消去反应。如CFhOH、（CHSCCH20H不能发生消去反应生成烯

烧。

③一元醇发生消去反应生成烯燃种数等于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上不

同化学环境的氢原子的种数。

②卤代燃和醇消去反应的比较（以漠乙烷和乙醇为例）

CH3CH2BrCH3CH2OH

反应条件NaOH的醇溶液、加热浓硫酸、加热到170℃

化学键的断裂C—Br.邻碳C—HC—0、邻碳C—H

化学键的生成碳碳双键碳碳双键

反应产物NaBr、H0

CH2=CH2S2CH2=CH2>H2O

（6）醇的催化氧化反应规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原了上的氢原了的个数，具体分析如

下：

2.酚

（1）酚的概念：酚是羟基与米环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为电。\=/与

（飞—CH,（）H

\=/"不是同类物质，前者属于酚，后者属于障，故不是同系物。

（2）酚的组成与结构（以苯酚为例）

（3）物理性质

（4）苯酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的

氢活泼。

①羟基中氢原子的反应（苯环影响羟基）

a.弱酸性：苯酚的电离方程式为C,HQH—C6H5CT+H+,俗称石炭酸，但苯酚的酸性很弱，不能

使紫色石蕊溶液变红。

,匕在出心原口七2「VoH+2Na--2f-^ONa+II2to

b.与活泼金属反应：\=/

加入NaOH溶液通入CO2气体

c.与碱反应：基酚的浑浊液-------------＞液体变澄清--------------，溶液变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，比HCO3强，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCCh，不能生

成CO2o向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO?是否过量，生成物均为NaHCCh，

不会生成Na2co3。

②苯环上氢原子的取代反应（羟基影响苯环）

羟基与苯环相连，使中羟基的邻、对位碳原子二的氢原子较活泼而易发生取代。

苯酚与浓澳水反应：

反应产生白色沉淀，此反应十分灵敏，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。在苯酚与浓溟水的

取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的浓溪水要过量。这是因为生成的三溪苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，

使沉淀溶解，不利于观察实验现象。

③显色反应

苯酚遇FeCb溶液显紫色，利用这一反应可以检验米酚的存在。酚类物质一般都可以与FcCh作用显色,

可用于检验其存在。

FeCb+6c6HsOH=H3[Fe(C6Hse))6]+3HCl

④加成反应

与比反应的化学方程式为b0H+3HzWCrOH

⑤氧化反应

苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnCh溶液氧化；易燃烧。

⑥缩聚反应

OH

”C「（）H+”HCH。誓14/pCH^OH+（1）%。

【例题1】下列关于醇的化学性质的说法正确的是（）

A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代

B.乙静在浓硫酸作催化剂时加热至140℃可以制备乙烯

C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮

D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醉能被重铝酸钾氧化的性质

【答案】D

【解析】乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代，A错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170c

可以制备乙烯，B错误；醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子的不能发生催化氧化反应，C错误。

【例题2】分子式为CdhoO并能被氧化生成醛类的有机化合物有（）

A.2种B.3种

C.4种D.5种

【答案】A

【例题3】膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体

之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是()

A.芥子醇的分子式为CUH|6O4

B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C.1mol芥子醇与足量浓滨水反应，最多消耗3moiBn

D.芥子醉能发生的反应有氧化、取代、加成反应

【答案】D

【例题4】下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

CH—CH2—CH—CH3

©CH3cH2cH2cH20H②OH

CH,

I

CH3—CH—CH—OHCH3—C—OH

2I

④CH3

分析其结构特点，用序号回答下列问题：

(1)其中能与钠反应产生H2的有。

(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是。

(3)能被氧化成酮的是o

(4)能发生消去反应且生成两种产物的是o

【答案】(1)①②③④(2)①③(3)②(4)②

【解析】

⑴所有的醇都能与活泼金属饱反应产牛H2O

(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“一CH2OH"，①和③符合题意。

—CH—OH

(3)能被氧化成酮的醉分子中必含有基团“I”，②符合题意。

(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②

符合题意。

【例题5】H能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等，其合成路线之一如下:

Zn(H)HC1

已知：CH3COCH2R^)CH3CH2CH2R

回答下列问题：

(l)A的化学名称是,C的分子式为

(2)下列反应中属于取代反应的是(填字母)。

a.A—Bb.B->C

c.F—>Gd.G—H

(3)D中所含官能团的名称是o

(4)反应E—F的化学方程式为。

(5)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填字母)。

①与FeCb溶液发生显色反应

②1mol化合物最多可与4mol氢气反应

③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为9：3：2：2

A.3个B.4个

C.5个D.6个

(6)HOr^^fYi是一种药物中间体，请设计以乙二醇和苯酚为原料制备该中间体的合成路线(无机试

剂任用)。

【答案】

⑴乙醛C8H702cl

(2)abc

(3)(酚)羟基、碳氯键

0一b

(4)()H+CH3OH—定()H+H2O

(5)B

(6)

【解析】通过分子式可知A为乙羟，和苯酚在一定条件下反应生成CSHQ2,结合C的结构分析，B的结构

()CH.

简式为°H,A-B发生取代反应，B到C为甲基上的氢原子被氯原子取代，C到D为酮谈基变成亚

CH2cH2()H

甲基，D在碱性条件下发生水解反应再酸化生成含有醇羟基和酚羟基的物质E(()H),E在一定

条件下与甲醇发生醇之间的脱水反应形成健键，再与C。发生取代反应生成0最后

与H?NCH(CH3)2发生开环加成反应生成。(5)化合物G的同分异构体满足题给条件,

C(CH3)3C(CH3)3

()C(CH)sH()\OHd

()C(CH3)33

xa,

HOOH

YYHOOH

HOVOHC-()C=()

Y||

其结构简式可能为CH、、CHS、CH：、、CH1，共4种,

故选Bo

三.醛、酮

(1)概念：由炫基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基或一CHO,饱和一元醛的分子通

式为C„H2„O(/?>I)O

(2)常见醛的物理性质

颜色状态气味溶解性密度

甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水——

乙醛(CH3cH0)无色液体刺激性气味与h0、C2H50H互溶比水小

①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。

②35%〜40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消

毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。但甲醛有毒，不可用于食品保鲜。

③劣质的装饰材料中挥发出的里醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。

(3)化学性质

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：

①氧化反应

银镜反应：CH3CHO4-2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Agj+3NH3t+H20；

与新制Cu(0H)2悬浊液的反应：CH3CHO+2CU(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu201+3H2Oo

催化氧化：2cH3cli()+(%]》2cH3c()()11

②还原反应(催化加氢)：

催化剂

CHsCHO+H2—CH3cH20H。

③加成反应：

(4)醛基的定性与定量检验方法

溶液

[Ag(NH02]OHAg(光亮的银镜)|

水浴加热

定性检验醛

(RCHO)新制CU(OH)2

CuO(砖红色沉淀)

加热煮:沸2

①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：

定量检验()

1

1mol—C-H〜2molAg；

()

II

1mol—C—H〜1molCu20

()()

II轼化II

②甲醛发生氧化反应时可理解为H—C—H>H()—C—()H(II2C()3),所以甲醛分

()

1

子中相当于有两个一C—H,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下

量的关系：

()

II

1molH—C—H〜4molAg；

()

II

1nx)lH—C—H〜4molCu(OH)2〜2molCu2O1,

银氨溶液或新制Cu(OH)2为弱氧化剂，能氧化醛基，不能氧化碳碳双键，但浜水或

含有碳碳双键和酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化一CHO,也能和碳碳双键反应，故在一CHO与

醛基的有机物中\/\/

c=cc=c

官能团检验的顺、都存在时，要检验/'的存在，必须先用弱氧化剂将一CHO氧化后，再

序\/

C^C

用强氧化剂检验/、的存在。

(5)含醛基有机物的实验总结

与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应

△RCHO+2CU(OH)2+NaOH

RCHO+2[Ag(NH)]OH-

反应原理32

△

RCOONH4+3NH3+2Ag]+H2O♦RCOONa+Cu2O1+3H2O

反应现象产生光亮的银镜产生红色沉淀

RCHO〜2AgRCHO〜2Cu(OH)2〜CsO

量的关系

HCHO〜4AgHCHO〜4Cu(OH)2〜2CsO

①试管内壁必须洁净；

①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可

注意事项②银氨溶液随用随配，不可久置；久置；

③水浴加热,不可用酒精灯直接加热；②配制新制CU(OH)2悬浊液时，所用

④加热时不可振荡或摇动试管,防止生成的必须过量:

银被空气中的氧气氧化成Ag20（黑色）；

③反应液直接加热煮沸,才有明显的红色

⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴；沉淀：

⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉

淀，这是Cu（0H）2受热分解生成CuO所

致。

2.酮

?V

（1）概念：世基与两个煌基相连的化合物。官能团为—C—,其结构可表示为RCR'（其中R与R，

均为煌基），饱和一元脂肪酮的分子通式为C,H2"O0g3）。

（2）丙酮

O

I

丙酮是最简单的酮，它的分子式为C3H60,结构简式为常温下，丙酮是无色透明的液体,

易挥发、易燃烧，可与水、乙醇及乙醛等以任意比互溶，能溶解多种有机化合物，还用于生产有机玻璃、

农药和涂料等，是一种重要的有机溶剂和化工原料。

（3）酮的同分异构体

碳原子数相同的饱和一元醛〜饱和一元酮〜烯醇〜脂环醇〜环酸〜烯隧等可能互为同分异构体。如：

（4）酮的化学性质

①还原反应（催化加氢）：能与Hz在一定条件下发生还原反应。

（）OH

催化剂

例3如：CH3sCCH3§+H’,----△---->CH3CHCH\3

②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。如

OH

I

（）CH3—C—CN

「口「口」口…催化剂CH

r。

CH3-C—CH3+HCN-------►

③氧化反应

酮中埃基直接与两个危基相连，没有与世基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能被新

制CU（0H）2、酸性KMnO』溶液等氧化。但和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧。

3.醛、酮在有机合成中常用到的化学反应

（1）醛、酮与具有极性键共价分子的埃基的加成反应

（2）羟醛缩合

【例题1】下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是（）

A.试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸储水洗涤

B.边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNCh溶液至最初的沉淀恰好溶解为止

C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热

D.在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大

【答案】B

【解析】试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸储水洗涤，洗去汨污，故A正确：制备银氨溶液的过程为边

振荡盛有2%的AgNOs溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，故