烷烃的结构与性质 高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节烷烃课时2.11烷烃的结构与性质第二章烃1.通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构，

以甲烷的结构为模型，认识烷烃的结构。2.能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质。3.通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析，

认识烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系。学习目标重难点：依据甲烷的结构和性质，认识烷烃的结构和性质烷烃环烷烃ＣｘＨｙ一、甲烷的结构及性质1、甲烷的存在：天然气、沼气、煤层气的主要成分是甲烷。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底2、甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体3、甲烷分子的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型CH4

CH4

结构特点CH4空间构型为正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上，4个C—H键的键长、键角、键能完全相同，键角为109°28，【主干知识梳理】4、甲烷的化学性质：(一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应)(1)甲烷的氧化反应——燃烧反应甲烷与氧气燃烧的化学方程式：CH4＋2O2

CO2＋2H2O【微点拨】①甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源②点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在5%～15.4%(体积)范围内时，遇火花将发生爆炸③煤矿中时常发生瓦斯爆炸，这与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风，严禁烟火等措施(2)甲烷的取代反应①实验探究实验过程取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象实验装置A

B实验现象A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾生成，且试管内液面上升，水槽中有固体析出B装置：无明显现象实验结论CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应②反应的机理④取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应⑤取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子(3)甲烷的受热分解：CH4

C+2H2(分解温度通常在1000°C以上，说明甲烷的热稳定性很强)③化学反应方程式

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl

CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl

CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl

CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl【微点拨】①反应条件：光照(漫散光照射)，在室温暗处不发生反应，但不能用日光或其他强光直射，以防爆炸②对反应物状态的要求：CH4和氯气，因此甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，CH4与氯水、溴水则不反应③CH4与Cl2的取代反应为连锁反应，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物复杂，五种产物都有，但HCl最多④甲烷四种取代产物性质见下表CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名称一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗称————氯仿四氯化碳状态气态液态液态液态结构式

空间构型四面体四面体四面体正四面体密度——大于水大于水大于水用途麻醉剂——溶剂溶剂、灭火剂二、烷烃的结构和性质1、烷烃的结构特点(1)典型烷烃分子结构的分析名称球棍模型结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷

CH4CH4sp3C—Hσ键乙烷

CH3CH3C2H6sp3C—Hσ键、C—Cσ键丙烷

CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ键、C—Cσ键正丁烷

CH3CH2CH2CH3C4H10sp3C—Hσ键、C—Cσ键正戊烷

CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3C—Hσ键、C—Cσ键(2)烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃(3)烷烃的结构特点①碳碳单键(C—C)：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键②呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构③“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合④烷烃空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状(4)烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋213归纳小结烷烃结构特点碳原子SP3杂化C-H之间均是σ键且全部是单键每个碳原子与周围四个原子构成四面体碳原子均是饱和的几种常见烷烃的熔点、沸点和密度名称分子式结构简式常温下状态熔点/0C沸点/0C密度/(g·cm－3)甲烷CH4CH4气－182－1640.423乙烷C2H6CH3CH3气－172－890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3气－187－420.501正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3气－138－0.50.579正戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液－129360.626正壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液－541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液－261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固283080.777正丁烷和异丁烷物理性质的比较名称分子式熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷C4H10－138.4－0.50.5788异丁烷C4H10－159.6－11.70.557(1)状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态(新戊烷常温下为气态)，16个碳原子以上为固态(2)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂(3)熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷>异丁烷(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小3、烷烃的化学性质(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂(2)烷烃的氧化反应——可燃性①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋

O2

nCO2＋(n＋1)H2O②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O2

3CO2＋4H2O辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O2

16CO2＋18H2O③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，相但在同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟(3)烷烃的特征反应——取代反应①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2

CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl(只要求写一氯取代)a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1mol氢原子，消耗1molCl2，生成1molHCl(4)烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34

C8H16＋C8H18

4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃

【课堂练习2】烷烃取代反应的特点：①在光照条件下；②与纯卤素反应；③1mol卤素单质只能取代1molH④连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体）归纳小结三、同系物名称甲烷乙烷丙烷分子式CH4C2H6C3H8相邻分子间关系相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物2、判断方法①一差：两种物质分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团②二同：具有相同的通式，两种物质属于同一类物质(官能团的种类和数目一样)③二相似：两种物质结构相似(碳骨架的链接方式相同)，化学性质相似【微点拨】①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2=CH2(乙烯)与(环丙烷)不互为同系物②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。③根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如：CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体④同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2=CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物⑤同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3…)⑥同系物一定具有不同的分子式⑦同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化【课堂练习3】结质质烷烃分子中的共价键全部是单键化学性物理性构烷烃的结构与甲烷的相似其