2024-2025学年高中化学专题5生命活动的物质基础1-1糖类学案苏教版选修5

PAGE24-专题5生命活动的物质基础人类以其不懈的探究精神，探究宇宙，探究海洋，探求四周的一切未解之谜，同时也不懈探究着人体本身的奇妙，探究着生命之谜。本专题呈现给同学们几类重要生命物质的基础学问。通过本专题学习，可使我们了解这些物质的组成、结构、性质和改变，从化学的角度了解物质与生命活动的关系，提高我们对生命现象的科学相识，同时也为部分同学进一步在生命科学领域的深造奠定肯定的基础。糖类、油脂、蛋白质和核酸既是组成我们人体的重要物质，也是我们食物中的养分物质。本专题分为两个单元，第一单元学习的是“能量物质”糖类和油脂，包括它们的分类、结构、性质、用途等基本学问；其次单元学习的是“生命基础”氨基酸、蛋白质、核酸，包括它们的结构、性质、检验等学问。本专题是在学习过烃和烃的衍生物，同学们已经驾驭了肯定的有机化学基础学问，了解了常见有机物的结构特征，各种基团的性质特点等学问以后才作介绍的，同学们已经具备了学好本专题所必要的基础。但由于本专题涉及的化合物总体比较困难，学习上把握重点、要点尤显重要。(1)总体的学习要求是“物简则学细，物繁则学浅”，如单糖和氨基酸结构不是太困难，要求了解得深化、细致些，蛋白质和核酸结构困难，则要求粗浅些。(2)糖类的学习要抓住一个概念(糖类概念)、两个官能团(羰基和羟基)、三个反应(水解、醛基氧化、羟基酯化)和几种代表物；油脂的学习主要抓住分子结构这一中心，然后就不难驾驭物质间差异、性质、用途等学问；氨基酸和蛋白质的重点在它们的重要性质、相互转化及检验方法上。对核酸，作一般性了解即可。学习重点：油脂、糖类、蛋白质、氨基酸的性质和用途。学习难点：1．油脂的结构。2．葡萄糖的结构和性质。3．蛋白质的组成和性质。本专题重点介绍的糖类、油脂、氨基酸、蛋白质和核酸，都与人类的生命活动亲密相关，同时又是生活、生产中常见的物质。学习中应紧密联系日常生活阅历、学过的学问及生物学科的相关学问，充分利用化学试验、多媒体资料、网上资源、自主学习及合作探究等多种方式学习。第一单元中，葡萄糖和油脂的化学性质是学习的重点和难点。葡萄糖属于多官能团的烃的衍生物，是以前所学有机学问的持续和发展。要主动参加葡萄糖分子结构的探究活动，进一步理解“结构确定性质、性质反映结构”这一思想，学习科学探究的方法。可以利用对比的方法学习葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、淀粉与纤维素等。要驾驭糖类之间的相互转化关系：单糖eq\o(,\s\up17(水解),\s\do15(缩合))低聚糖eq\o(,\s\up17(水解),\s\do15(缩聚))多糖。在学习油脂时可联系生活阅历比较脂肪和油脂在结构和物理性质上的区分，通过比较油脂和酸，相识油脂的主要化学性质——水解，及在酸性条件、碱性条件下水解的不同。其次单元中氨基酸的化学性质是学习的重点和难点，学习氨基酸的两性时要联系氨和羧酸的性质，从平衡移动的角度相识氨基酸在溶液中的主要存在形式。在学习氨基酸的分子间缩合反应时，可通过与酯化反应对比，观看多媒体模拟，弄清断键与成键的规律。蛋白质的性质是本单元的学习重点，首先要主动动手做试验，仔细视察试验现象，然后联系胶体的性质，进行探讨、理解、归纳总结，对盐析与变性要从条件、特点、应用等多方面进行对比。通过学习要了解人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。第一单元糖类油脂所谓调和油就是通过特别的工艺将几种不同的植物油依据肯定的比例进行配制而成，其养分成分比单一原料的食用油高出许多。目前我们食用的油类产品都存在着缺点，比如花生油，含有黄曲霉素，增加火气，不利健康。调和油取长补短，综合了各种油的优点。而且食用调和油，利于各成分的汲取。世界卫生组织、联合粮农组织和中国养分学会等权威机构探讨得出，当人体汲取的饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸的平衡比例达到1∶1∶1时，才可以达到最健康、完备的养分汲取。1．了解糖类的组成、结构特点及其分类。2．了解葡萄糖的结构式，了解葡萄糖的用途。(重点、难点)3．了解蔗糖与麦芽糖、淀粉与纤维素的区分及其水解产物。(重点、难点)4．了解油脂的组成、结构，理解油脂的结构特点，驾驭油脂的重要性质。(重点)第1课时糖类一、糖的组成和分类1．概念和组成(1)概念：多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物。(2)组成：由C、H、O三种元素组成，大多数糖可用通式Cn(H2O)m(m、n可以相同，也可以不同)表示，所以糖类最早被称为碳水化合物。2．分类：依据糖类能否水解以及水解产物划分。二、葡萄糖与果糖1．分子组成和结构特点2.物理性质3.葡萄糖的化学性质4．葡萄糖的用途葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药工业；葡萄糖可干脆被人体汲取，因此体弱和低血糖患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来快速补充养分。三、蔗糖和麦芽糖四、淀粉和纤维素1．淀粉(1)组成：通式为(C6H10O5)n，属于自然有机高分子化合物。(2)性质①溶解性：不溶于冷水，在热水中形成胶状淀粉糊。②水解反应：eq\a\vs4\al(,\o(\s\up17(C6H10O5n),\s\do15(淀粉)))＋nH2Oeq\o(→,\s\up17(酸或酶))eq\a\vs4\al(,\o(\s\up17(nC6H12O6),\s\do15(葡萄糖)))③特征反应：遇碘显蓝色，可用于鉴定淀粉的存在。(3)用途：除在体内被酶水解成葡萄糖供机体利用外，还是重要的食品工业原料，用于制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。2．纤维素(1)组成：通式为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，属于自然有机高分子化合物。(2)性质①溶解性：一般不溶于水和有机溶剂。②水解反应：eq\a\vs4\al(,\o(\s\up17(C6H10O5n),\s\do15(纤维素)))＋nH2Oeq\o(→,\s\up17(H＋),\s\do15(△))eq\a\vs4\al(,\o(\s\up17(nC6H12O6),\s\do15(葡萄糖)))。③酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有醇羟基，可与含氧酸发生酯化反应。(3)用途纤维素可用于纺织工业、造纸业等，还可以用来制备硝酸纤维、醋酸纤维等化工原料。探究点一葡萄糖的结构与性质一、试验推想葡萄糖的结构二、葡萄糖的化学性质1．氧化反应2.还原反应葡萄糖分子中含有醛基。醛基中的碳氧双键能够发生加成反应，葡萄糖可被催化加氢还原成己六醇。CH2OH(CHOH)4CHO＋H2eq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)3．酯化反应葡萄糖分子中的羟基能与羧酸发生酯化反应，1mol葡萄糖最多能与5mol一元羧酸发生酯化反应。4．取代反应葡萄糖可与金属钠反应生成氢气。因为葡萄糖分子中有五个醇羟基，所以1mol葡萄糖最多可与5mol金属钠反应，生成2.5molH2。5．发酵生成乙醇C6H12O6eq\o(→,\s\up17(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑1．葡萄糖分子在肯定条件下若被氧化成羧酸，最多能形成几元羧酸？提示：葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，在肯定条件下若被氧化，则最多能形成二元羧酸。2．将葡萄糖溶液分别滴入酸性KMnO4溶液和溴水中，会有何现象？提示：.酸性KMnO4溶液和溴水均会褪色，因为它们都是强氧化剂，可以氧化葡萄糖中的醛基而被还原。【例1】依据葡萄糖的结构和性质回答下列问题：(1)发生银镜反应时，1mol葡萄糖完全反应需银氨络离子________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________。(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲1mol葡萄糖完全酯化须要________mol乙酸。(3)1mol葡萄糖完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是________。【思路分析】解答本题应从葡萄糖的结构和官能团入手：含有一个醛基，可看成一元醛；含有五个羟基，可看成五元醇。【解析】依据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断，即发生银镜反应时，1mol醛基被2mol[Ag(NH3)2]＋氧化，反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。葡萄糖分子中含有5个羟基，从理论上讲，1mol葡萄糖完全酯化时需5mol乙酸。若使1molC6H12O6完全转化为CO2和H2O，则须要6molO2。【答案】(1)2葡萄糖酸铵CH2OH(CHOH)4COONH4(2)5(3)134.4CH2OH(CHOH)4CHO＋6O2→6CO2＋6H2O葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同的物质。已知：RCOOH＋CH2=CH2＋eq\f(1,2)O2eq\o(,\s\up17(催化剂),\s\do15(高温、高压))RCOOCH=CH2＋H2O。请结合题意回答问题：(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示：①B是石油化学工业中最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：C2H5OHeq\o(→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170℃))CH2=CH2↑＋H2O；②D的结构简式为CH3COOCH=CH2。(2)葡萄糖在肯定条件下还可被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可被催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是—CHO，检验此官能团需用的试剂是银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)。(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是：Feq\o(→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))Geq\o(→,\s\up17(＋Z),\s\do15(浓硫酸，△))H，H与(1)中的D互为同分异构体。①G还可以发生的反应有Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ(填序号)。Ⅰ.加成反应 Ⅱ.水解反应Ⅲ.氧化反应 Ⅳ.消去反应Ⅴ.还原反应②本题涉及的全部有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量肯定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH。解析：(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物质的转化关系可知B为CH2=CH2，C为CH3COOH；由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCH=CH2。(2)由X可被氧化成Y，X又可与H2反应生成Z，可推知X为醛，Y为酸，Z为醇；又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同，可知Y为甲酸，X为甲醛，Z为甲醇。在甲醛和甲酸中都含有—CHO，检验—CHO可用银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)。(3)Z为甲醇，由G＋Zeq\o(→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))H且H与CH3COOCH=CH2互为同分异构体，可推知G为CH2=CH—COOH，H为CH2=CH—COOCH3，由转化关系可知F为，由生物学常识可知F为前者(乳酸)，分子式为C3H6O3。②中符合要求的有机物必需满意最简式为CH2O。探究点二各种糖类结构与性质对比一、葡萄糖与果糖二、蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖均属于重要的二糖，均为白色晶体，易溶于水，都有甜味，二者的相同点、不同点及用途比较如下：三、淀粉和纤维素四、糖类之间的转化纤维素的酯化反应具有重要作用。纤维素的葡萄糖单元含有三个羟基：，故能与醋酸、硝酸等发生酯化反应。试写出相应的化学方程式。【例2】下列说法正确的是()A．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体B．淀粉、纤维素和油脂都属于自然高分子化合物C．油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在肯定条件下都能发生水解反应D．肌醇与葡萄糖的元素组成相同，化学式均为C6H12O6，满意Cm(H2O)n，因此，均属于糖类化合物【解析】A项正确；油脂不是高分子化合物，B项错误；葡萄糖不能发生水解反应，C项错误；糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。肌醇属于醇，不属于糖类化合物，D项错误。【答案】A下列关于有机化合物的相识不正确的是(C)A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体C．纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色D．葡萄糖注射液不能产生丁达尔效应现象，不属于胶体解析：麦芽糖属于还原型糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应，A正确；B项正确；只有淀粉遇碘水显蓝色，C项错误；葡萄糖注射液属于溶液不是胶体，因此不能产生丁达尔效应现象，所以选项D正确。探究点三淀粉水解程度的检验一、试验原理推断淀粉水解的程度时，要留意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否还存在。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否已进行完全。二、试验步骤三、试验现象和结论四、试验操作的易错点1．在检验淀粉水解产物的还原性试验之前，要用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。以免硫酸破坏银氨溶液或新制的Cu(OH)2，从而导致试验失败。2．因I2与NaOH溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应干脆取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。【例3】某同学设计了如下3种方案，以检测淀粉的水解程度。甲方案淀粉溶液eq\o(→,\s\up17(稀硫酸),\s\do15(微热))水解液eq\o(→,\s\up17(NaOH溶液))中和液eq\o(→,\s\up17(碘水))溶液变蓝结论：淀粉尚未水解乙方案淀粉溶液eq\o(→,\s\up17(稀硫酸),\s\do15(微热))水解液eq\o(→,\s\up17(银氨溶液),\s\do15(水浴加热))无银镜产生结论：淀粉尚未水解丙方案结论：淀粉部分水解上述3种方案的结论是否正确？简要说明理由。【解析】解答本题要留意两点：一是淀粉和葡萄糖的检验方案；二是银镜反应要在碱性条件下进行。【答案】甲方案试验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后，再检验淀粉是否水解是不正确的，因为I2与NaOH溶液反应，影响试验结果的推断。同时，假如淀粉部分水解，未水解的淀粉与碘反应，溶液也会变蓝色，所以溶液变蓝并不能说明淀粉尚未水解。乙方案试验设计不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不会与银氨溶液发生银镜反应。丙方案试验设计和结论均正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。往水解液中干脆加入碘水，溶液变蓝，说明有淀粉存在，因此得出的结论为淀粉部分水解。可通过试验来验证淀粉水解可生成还原性糖，其试验包括下列一些操作过程，这些操作过程正确的依次是(C)①取少量淀粉加水制成溶液②加热煮沸③加入碱液中和并呈碱性④加入新制Cu(OH)2悬浊液⑤加入几滴稀硫酸⑥再加热A．①②⑤⑥④③ B．①⑤②④⑥③C．①⑤②③④⑥ D．①⑥④⑤③②1．下列说法正确的是(B)A．凡符合Cm(H2O)n的化合物肯定属于糖，不符合此通式的不属于糖类B．纯净的果糖和葡萄糖是无色晶体，且果糖比葡萄糖甜C．果糖能发生银镜反应，所以果糖分子中有醛基D．葡萄糖是一种单糖的主要缘由是因为它是一种多羟基醛解析：A说法错误，两种状况均是不肯定，CH3COOH符合该通式不是糖，C6H12O5(鼠李糖)是糖不符合该通式；D错误，葡萄糖是单糖的缘由是不能再水解。2．下列关于二糖的说法中不正确的是(C)A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11C．蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应解析：蔗糖和麦芽糖的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；蔗糖和麦芽糖的分子式相同，都是C12H22O11，B项正确；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解只生成葡萄糖，C项错误；麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应，蔗糖是非还原性糖，不能发生银镜反应，D项正确。3．下列关于葡萄糖和果糖说法错误的是(A)A．葡萄糖中含有醛基是还原性糖，而果糖没有醛基是非还原性糖B．葡萄糖和果糖都能与H2在肯定条件下作用生成己六醇C．葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D．葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体解析：A.虽然果糖中不含有醛基，但是果糖与葡萄糖一样也是还原性糖。B.葡萄糖含有5个—OH和1个—CHO，果糖中含有5个—OH和1个—CO—，醛基和羰基都能与H2加成，生成己六醇。C.葡萄糖中含有5个—OH，能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯。D.葡萄糖和果糖都是单糖，分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体。4．将蔗糖水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的试验中，要进行的主要操作依次是(B)①加热②滴入稀硫酸③加入新制的氢氧化铜悬浊液④加入适量的氢氧化钠溶液调整至碱性A．①→②→③→④→① B．②→①→④→③→①C．②→④→①→③→① D．③→④→①→②→①解析：蔗糖水解的试验步骤：取少量蔗糖样品加入3～5滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟。检验其水解产物的试验步骤：在冷却后的溶液中加碱中和至溶液呈碱性[因葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液需在碱性条件下发生氧化反应，而此时溶液中有硫酸，呈酸性]；加入新制Cu(OH)2悬浊液溶液；加热。试验结果：有砖红色沉淀产生证明蔗糖已经水解，所以该试验中操作步骤的正确依次为②→①→④→③→①。5．用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路途如下：下列说法中正确的是(A)A．若用淀粉替代纤维素，肯定条件下也能依据此路途制备乙酸乙酯B．M虽然分子结构中无醛基，但仍旧可以发生银镜反应C．步骤②中1molM完全反应可以生成3mol乙醇D．③和④都发生了氧化还原反应解析：纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖，淀粉在肯定条件下也能够依据此路途制备乙酸乙酯，A项正确；反应①是纤维素的水解，纤维素完全水解产物是葡萄糖，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，含有醛基，能发生银镜反应，B项错误；葡萄糖在酒化酶的作用下产生乙醇和CO2：C6H12O6eq\o(→,\s\up17(酶))2C2H5OH＋2CO2↑，C项错误；乙醇被氧化生成乙酸，③属于氧化反应，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，④属于取代反应，D项错误。6．下列关于淀粉和纤维素的叙述正确的是(B)A．淀粉与纤维素分子中均含有葡萄糖单元，分子式为(C6H10O5)n。从组成上看，淀粉和纤维素的聚合程度不同，但纯净的淀粉和纯净的纤维素都是纯净物B．淀粉和纤维素都是自然的高分子化合物，属于非还原性的多糖，最主要的性质之一是在无机酸溶液的作用下都能水解成单糖C．由于纤维素中碳的质量分数高于淀粉，所以纤维素常用来制造火棉D．淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体，因为分子直径大，都不能透过半透膜解析：由于n值不确定，所以淀粉和纤维素都是混合物，A项错；因为淀粉和纤维素的试验式相同，都是相同的葡萄糖单元，所以碳元素的质量分数相同，C项错；淀粉溶液是胶体不能透过半透膜，但纤维素不溶于水，更谈不上是胶体，D项错误。7．某学生称取9g直链淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：淀粉溶液eq\o(→,\s\up17(加A溶液),\s\do15(加热