231醛酮及其化学性质课件高二化学选择性必修3

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节醛和酮糖类和核酸第一课时醛和酮及其性质学习目标1、知道醛、酮的分类、命名及常见醛、酮的物理性质。2、能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写醛、酮发生加成反应、还原反应、氧化反应的化学方程式。3、能利用醛、酮的主要化学反应实现醛、酮到羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化，学会鉴别醛、酮的实验方法。1．醛和酮的结构羰基醛羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连官能团：醛基-CHO酮羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同官能团：酮羰基分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体1．丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3)有何联系？2．分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗？思考：两者互为同分异构体。不一定，C2H4O是乙醛，分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。饱和一元醛通式：CnH2nO(n≥1)饱和一元酮通式：CnH2nO(n≥3)2、醛、酮的命名

选主链：选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。

编号码：从靠近羰基一端开始编号。

写名称：与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。4-甲基戊醛2-丁酮给下列物质命名CH3CH2CH2CH2CHO①②③④⑥⑤⑦2,2—二甲基丙醛3-­戊酮戊醛3­-甲基丁醛2-­甲基丁醛

2­-戊酮

3­-甲基-­2­-丁酮

3、醛、酮的分类

醛和酮的分类与醇的分类相似，按不同的分类方法可分为不同类别：(1)根据所连烃基是否饱和分为

和

。(2)根据官能团的数目分为

和

。(3)根据烃基的类别分为

和

等。饱和醛、酮不饱和醛、酮一元醛、酮多元醛、酮脂肪醛、酮芳香醛、酮4、醛、酮的同分异构体

饱和一元醛、酮的通式都可表示为：CnH2nO，所以碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。练习：分析化学式为C5H10O的醛和酮的同分异构体数目4种醛3种酮5、常见简单醛、酮及其的物理性质名称甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构简式色、态味溶解性用途HCHOCH3CHO易溶于水无色刺激性气味气体合成树脂无色刺激性气味液体易溶于水化工原料苦杏仁气味液体微溶于水制造香料、染料无色有特殊气味液体与水互溶有机溶剂、化工原料(1)羰基的加成反应6、醛酮的化学性质d+d-d+d-HNH2+COH(R＇)ROHCNH2H(R＇)RHH+COH(R＇)ROHCHH(R＇)R①非极性试剂：②极性试剂：正加负，负加正催化剂催化剂乙醛与几种试剂的加成反应过程催化剂OHCH3CHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2催化剂CH3CHOHOCH3催化剂练习⑴:试写出丙酮和H2、HCN、NH3、CH3OH加成反应的方程式。醛、酮(α-H)的自身加成（羟醛缩合反应）拓展•学习①加成反应：②消去反应：练习⑵写出乙醛和HCHO加成反应的方程式，1mol乙醛可以和多少mol甲醛反应？①配制银氨溶液：取一洁净试管,加入1mL2%的AgNO3溶液,边振荡边加2%的稀氨水,直到最初产生的沉淀恰好消失得到银氨溶液。②乙醛的银镜反应：在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，充分振荡后把试管放在热水浴(60-70℃)中静置。实验1：乙醛和银氨溶液的反应(2)氧化反应①配制银氨溶液：取一洁净试管,加入1mL2%的AgNO3溶液,边振荡边加2%的稀氨水,直到最初产生的沉淀恰好消失得到银氨溶液。②乙醛的银镜反应：在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，充分振荡后把试管放在热水浴(60-70℃)中静置。实验1：乙醛和银氨溶液的反应实验现象：试管内壁有光亮的银镜形成。实验结论：银氨溶液能够使乙醛氧化生成乙酸，银氨溶液还原为银(2)氧化反应

应用：检验醛基、工业制镜等。银镜反应实验注意事项(1)试管必须洁净。(2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止，滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。(3)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。(4)加热时不可振荡或摇动试管。(5)乙醛的用量不宜过多。(6)银氨溶液必须随用随配，因久置的银氨溶液会发生爆炸。①配制Cu(OH)2悬浊液：在2mL10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4～6滴(NaOH必须过量)，振荡。②乙醛的氧化：在配好的上述Cu(OH)2悬浊液中滴入0.5mL乙醛溶液，充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。实验2：乙醛和新制氢氧化铜的反应①配制Cu(OH)2悬浊液：在2mL10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4～6滴(NaOH必须过量)，振荡。②乙醛的氧化：在配好的上述Cu(OH)2悬浊液中滴入0.5mL乙醛溶液，充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。实验2：乙醛和新制氢氧化铜的反应实验现象：有砖红色的沉淀生成。实验结论：新制氢氧化铜能够使乙醛氧化为羧酸,并生成氧化亚铜

应用：检验醛基乙醛与新制的氢氧化铜反应实验注意事项(1)所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量。(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾。(3)加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。2.氧化反应①醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色②在一定温度和催化剂的条件下，醛能被空气中的氧气氧化为羧酸③醛和银氨溶液的反应④醛和新制氢氧化铜的反应CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△⑴醛的氧化反应CH3CHO+2Cu(OH)2

+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△⑵酮可以被强氧化剂氧化，氧化时伴随碳碳键的断裂，产物复杂。醛、酮的还原(醛酮可以发生多种还原反应,还原产物一般是醇)R-CHO+H2催化剂R-CH2OHOR—C—R1+H2催化剂OHR—CH—R13.还原反应课堂小结醛、酮化学性质结构官能团饱和一元醛、酮的通式醛酮醛基羰基CnH2nO羰基的加成反应氧化反应燃烧使酸性高锰酸钾、溴水褪色醛的银镜反应还原反应与氢气加成反应，生成醇新制氢氧化铜悬浊液反应1.某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，请回答下列问题：(1)检验该分子中醛基的方法是________________________________________________________，化学方程式为否有银镜产生(答案合理即可)加入银氨溶液，水浴加热，观察是⑵检验该分子中

的方法是____________________________

。

取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热后氧化醛基后，然后再加酸将溶液调至pH<7，加入少量溴水后，溴水退色，可证明含碳碳双键(其他答案合理即可)(3)实验中应先检验

,原因是：

。醛基因为醛基会干扰碳碳双键的检验分析：由于溴水也能氧化醛基,所以先用银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]氧化醛基,因为氧化后溶液为碱性(溴与碱反应也褪色),所以先酸化后再加入溴水检验碳碳双键。(1)能使溴水褪色的有机基团有

、—C≡C—、—CHO、酚羟基等。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物基团有

、—C≡C—、苯的同系物侧链、—CHO等。总结：[分子中同时存在醛基和碳碳双键]检验醛基：检验双键：法1：取该液体加入银氨溶液,水浴加热,有银镜生成,说明有醛基。法2：取该液体加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,有砖红色沉淀生成,则说明有醛基。先加银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]将醛基氧化，再调pH至中性，加溴水,若溶液褪色，有碳碳双键。或加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，有碳碳双键。1.在一定条件下，能把醛基(—CHO)氧化的物质有()

①新制Cu(OH)2悬浊液②银氨溶液③氧气④溴水⑤酸性KMnO4溶液A.①②⑤ B.①②④C.①②③⑤D.全部D2.关于丙烯醛(CH2＝CH-CHO)的叙述不正确的是()A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色B.与足量的H2加成生成丙醛C.能发生银镜反应D.在一定条件下可氧化成酸B练习3、为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是(

)A．新制氢氧化铜悬浊液及溴水B．高锰酸钾酸性溶液及溴水C．银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液D．新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液A4、某学生做乙醛的还原实验，取1mol·L-1的CuSO4溶液2mL和0.4mol·L-1的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是(

)