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鲁科版高中化学选择性必修3全册教学课件第1章有机化合物的结构与性质烃第1节
认识有机化学
现在,人们不仅能认识和合成自然界里存在的有机化合物,还能合成大量自然界里不存在的有机化合物。有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展;有机新材料、新药物的不断涌现,极大地提高了人类的文明程度。可以说,有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一。那么,你知道有机化学是怎样建立和发展起来的吗?有机化学发展的前景如何?有机化合物种类繁多、数量巨大,为了研究有机化合物,应怎样对它们进行分类和命名呢?有机合成材料制成的人造心脏和隐形眼镜在现在已知的化合物中,有机化合物已达上亿种。有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。它的研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。当前,有机化学已经发展得比较成熟,但它仍然是一门充满挑战和机遇、富有活力的学科。有机化学作为一门学科,萌发于17世纪,创立于18、19世纪。20世纪,这一学科发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科。21世纪,它又进入崭新的发展阶段。1.萌发和形成阶段人类很早就开始利用有机化合物。例如,我国早在周朝时就设有“酰人”和“染人”等官职,专门负责制造酒、醋、染料等,并先于欧洲100多年出现了蒸馏分离技术。到17世纪,人类已经较为普遍地学会了酒、醋、染色植物和草药等的使用,了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等,为有机化学的创立打下了基础。古代酿酒、制醋作坊神农尝百草18世纪,人们对天然化合物进行了大量的提
取工作,得到了许多有机化合物。例如,瑞典
化学家舍勒就曾提取了酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等有机化合物。一些重要的有机化合物如尿素、胆固醇、奎宁和马钱子碱等也是在那个时期被提取出来的。舍勒随着对动植物体天然化合物知识的不断积累,人们愈来愈深刻地认识到这类化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同,对这两大类化合物应该采用不同方法进行研究,这也就预示着一门新学科的诞生。
19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化合物”和“有机化学”这两个概念。他极富创意地用“有机”这一词汇表示来自动植物体的化合物,却错误地认为有机化合物得自天成,人类只能提取而不能合成有机化合物。贝采里乌斯1828年,贝采里乌斯的学生维勒首次在实验室里用无机物合成了尿素[CO(NH2)2]这种有机化合物,打破了无机物与有机化合物之间的界限。此后,醋酸、茜素、靛蓝甚至脂肪等一系列天然有机化合物相继在实验室里被合成出来。1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法。1848~1874年,关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来,使有机化学成为一门较为完整的学科。李比希2.发展和走向辉煌时期进入20世纪,随着社会的发展和物理学等相关学科一系列研究成果的出现,有机化学有了极大的发展。有机结构理论的建立和有机反应机理的研究,使人们对有机化学反应有了新的掌控能力。红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。随着逆合成分析法设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代,新的有机化合物的合成速度大大提高。现在,人类不但能深入、广泛地了解自然界里存在的有机化合物的结构,而且能合成它们。例如,结构复杂的马钱子碱、肾上腺素、维生素B12和红霉素等,甚至结构极其复杂的海葵毒素,都已被合成出来。可以说,凡是自然界里存在的有机化合物,运用有机化学方法都可以合成出来;即使是那些自然界里并不存在却是人类生存和发展需要的有机化合物,如药物、纤维、涂料、黏合剂、防火和防水材料中的有机化合物,运用有机化学方法也能合成出来。在人工合成的有机化合物中,有一大批是生理活性高、分子结构新颖而复杂的物质。无论是破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子,还是从分子水平上揭示生命的奥秘,有机化学都发挥着巨大的作用并成为生命科学赖以发展的坚实基础。当代有机化学研究领域广阔,分支门类齐全,与多种学科密切相关。有机化学的分支学科包括有机分析化学、有机合成化学、天然产物化学、元素有机化学、金属有机化学、物理有机化学、生物有机化学、药物化学、高分子化学、农药化学等。这些分支学科的发展,使有机化学成为相关工业的基础。进入21世纪,有机化学迎来了快速发展的黄金时代。随着有机化学的发展,人们将揭示生命科学的许多奥秘,创造出更多的具有优异性能的材料,以对环境友好的方式生产出更多的食品等。在能源、材料、国防、生命健康、生态环境等领域里,在推动科技发展和社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境的过程中,有机化学已经并将继续显现它的高度开创性和解决重大问题的强大能力。有机化合物种类繁多、数量巨大,为了便于认识和研究它们,有必要对其进行科学的分类和命名。1.有机化合物的分类
下面列出了16种有机化合物的结构简式,请尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。对于有机化合物,可以从不同的角度进行分类:根据组成中是否有碳、氢以外的元素,可分为烃和烃的衍生物;根据分子中碳骨架的形状,可分为链状有机化合物和环状有机化合物;根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团),可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。从元素组成来看,只由碳、氢两种元素组成的有机化合物称为烃,如甲烷、乙烯、苯、环己烷等。在烃中,从分子中碳骨架的形状来看,碳原子之间结合成链的称为链烃(又称脂肪烃),含有碳环的称为环烃。链烃中,分子中的碳原子之间都以单键相连的称为烷烃,如甲烷、丙烷(CH3—CH2—CH3);分子中的碳原子之间有碳碳双键的称为烯烃,如乙烯、丙烯(CH3—CH=CH2);分子中的碳原子之间有碳碳三键的称为炔烃,如乙炔(
)、丙炔(
)。环烃中,分子中有苯环的称为芳香烃,如苯、甲苯、萘();分子中没有苯环的称为脂环烃,如环己烷()、环己烯()。乙醇、乙醛、一氯甲烷等有机化合物,其组成元素中除碳、氢两种元素外还含有氧、氯等元素。这些有机化合物的分子结构可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而形成的,因此它们被称为烃的衍生物。烃的衍生物种类很多,卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等都是烃的衍生物。常见有机化合物的分类如图1-1-5所示。(1)根据组成元素,可将有机物分为:①烃:仅由碳氢两种元素组成的有机化合物;②烃的衍生物:烃分子中的H原子被其他原子或原子团取代而形成的有机化合物。
⑵按碳的骨架分类链状化合物(碳原子相互连接成链状)环状化合物脂环化合物(不含苯环)芳香化合物(含苯环)树状分类法!有机物烃分子中碳和碳之间的连接呈链状链烃(脂肪烃)环状烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物脂肪烃烃分子中含有碳环的烃脂环烃芳香烃如何用树状分类法,按碳的骨架给烃分类?烷烯炔⑶根据官能团分类:官能团:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。【注意】含相同官能团的化合物,化学性质相似。碳碳双键碳碳叁键苯环卤素原子(醇或酚)羟基醛(羰)基酮(羰)基羧基酯基识记\/CCCCXOHCHOCO(R)(R’)COHOCORO常见官能团的结构和名称羟基直接与脂肪烃基相连的含氧衍生物羟基直接连在苯环上。P7表1-1-1区别下列物质及其官能团醇:酚:类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物一氯甲烷CH3Cl乙醇C2H5OH乙醛CH3CHO乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲醚CH3OCH3丙酮苯酚—X卤原子—OH羟基—CHO醛基—COOH羧基—COOR酯基醚键羰基—OH酚羟基卤代烃醇醛羧酸酯醚酮酚同系物
分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。例如,烷烃同系列:甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)…通式是什么呢?单烯烃同系列:乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)、丁烯(C4H8)、戊烯(C5H10)…通式是什么呢?【小结】:判断依据:两同:类别相同,组成通式相同;一差:组成相差一个或若干个CH2一相似:分子结构相似(官能团的种类和数目相同)1.习惯命名法:分子中碳原子数在10以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;分子中碳原子数在10以上的,用汉字数字来表示。2.有机化合物的命名例:CH3(CH2)3CH3称为戊烷,CH3(CH2)14CH3称为十六烷。再如,戊烷的三种异构体,可用“正”“异”“新”来区别。为例,学现以CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3习烷烃的系统命名法。1.选主链
选碳原子数目最多的碳链为主链,将连在主链上的原子团看做取代基。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3主链(含七个碳原子)2.编号定位
从距离取代基最近的一端开始,用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH3CH312345673.定名称
将取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开,主链上有不同的取代基,要把简单的写在前面、复杂的写在后面。关于该烷烃的命名可图解为:CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH3CH312345672,4-二甲基-3-乙基庚烷主链名称取代基的名称和数量取代基的位置下列关于有机物的说法正确的是()①同系物的化学性质相似②组成可以用相同通式表示的有机物一定是同系物。③各元素的质量分数相同的物质一定是同系物A.①②③ B.①②C.②③D.只有①【跟踪训练1】D下列各组中的物质不属于同系物的是(
)D注意:C均只有一个脂环,碳原子数不同,是同系物有机物烃烃的衍生物【课堂小结】烃链烃环烃烷烃烯烃脂环烃芳香烃CH3-CH3CH2=CH2CH≡CH炔烃烃的衍生物卤代烃醇醛羧酸CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3O酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3胺、酰胺等同学们,通过这节课的学习,你有什么收获呢?谢谢大家爱心.诚心.细心.耐心,让家长放心.孩子安心。第1章有机化合物的结构与性质烃第2节有机化合物的结构与性质不同类别的有机化合物具有不同的化学性质,这是由结构特点决定的。
那么有机化合物中碳原子的成键方式和官能团是怎么影响有机化合物的性质的?【思考】上述分子中,与碳原子成键的分别是什么原子?碳原子的成键数目是多少?碳原子的成键情况有何特点?1.碳原子的成键方式碳原子最外层有___个电子,通常以___________的形式与其他原子成键,达到最外层___个电子的稳定结构。2.结合方式的多样性(1)碳原子之间可以形成_____,也可以形成_____,还可以形成_____。(2)多个碳原子可以相互结合形成_____结构,也可以形成_____结构。(3)碳原子除了彼此间成键外,还可以与____________等其他元素的原子成键。四共用电子对八单键双键三键H、O、N、Cl环状开链成键类型碳碳单键碳碳双键碳碳三键表示方式
—C≡C—成键方式1个碳原子与周围_______个原子成键1个碳原子与周围__________个原子成键1个碳原子与周围_______个原子成键3.单键、双键和三键432成键类型碳碳单键碳碳双键碳碳三键碳原子的饱和性___________________空间构型_______形_____形_____形碳原子与周围4个原子形成_______结构形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一_____上形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一_____上饱和不饱和不饱和四面体平面直线四面体平面直线烷烃分子的每个碳原子都与4个原子形成单键,分子中的碳链呈折线形。乙烯分子中有一个碳碳双键和四个碳氢单键,相邻键的键角接近120°,是平面形分子。乙炔分子中有一个碳碳三键和两个碳氢单键,相邻键的键角均为180°,是直线形分子。4.极性键和非极性键⑴极性键:①定义:不同元素的两个原子成键时,由于元素原子的核内质子数不同,即核电荷数不同,核对外层电子吸引作用的强弱程度不同,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方所形成的共价键是极性共价键,简称为极性键。②常见的极性键:碳氢单键,碳氧单键,碳氧双键,碳卤单键4.极性键和非极性键⑵非极性键:①定义:同种元素的两个原子成键时,它们吸引共用电子的能力相同,共用电子不偏向任何一方,参与成键的两个原子都不显电性,所形成的键是非极性共价键,简称非极性键。②常见的非极性键:碳碳单键,碳碳双键,碳碳三键。【名师提醒】⑴非极性键和极性键都属于共价键;⑵键的极性并不是一成不变的,受分子中邻近基团或外界环境的影响,键的极性及强弱程度可能会发生变化。【方法导引】共价键极性的判断和比较⑴根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性;⑵利用电负性数值判断和比较键的极性。电负性数值相差越大,键的极性就越强。1.⑴同分异构现象:有机化合物_________相同而_____不同的现象。⑵同分异构体:分子组成_____而结构_____的有机化合物。分子组成结构相同不同2.同分异构体的常见类型(1)碳骨架异构。由于_______不同,产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH3与
碳骨架(2)官能团异构。①位置异构由于官能团在碳链中_____不同而产生的同分异构现象,如CH3CH2CH==CH2与________________。②类型异构分子式相同,但具有_____________而产生的同分异构现象,如CH3CH2OH与___________。位置CH3—CH==CH—CH3不同的官能团CH3—O—CH3(3)立体异构①概念:原子或原子团的_________相同,_________情况不同。②顺反异构:当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。如:和。连接顺序空间排布顺-2-丁烯__________反-2-丁烯【火眼金睛】
(1)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。(
)提示:×。相对分子质量相同分子式不一定相同。(2)和,和均互为同分异构体。 (
)提示:×。前者为同一种物质。(1)烷烃同分异构体的书写——减碳法实例:下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看,在所写结构式中省去了H原子)。a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C3.同分异构体的判断和书写b.从母链的一端取下1个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。
c.从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个C原子上,得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。(2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)C5H10同分异构体的书写a.先写碳骨架异构:
、、b.再写官能团位置异构:根据碳4价的原则,在碳骨架异构中找出可能加入双键的位置(箭头所指位置)。c.最后写官能团类型异构:分子式为C5H10的环烷烃:(3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法:一般按碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。a.碳骨架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式:C—C—C—C—C
b.官能团位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
c.官能团类型异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。4.同分异构体数目的判断方法(1)基元法记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。—C3H7有两种,—C4H9有4种,—C5H11有8种,如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9—CHO等各有4种同分异构体。(2)换元法如:若C3H8的二氯代物有四种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。(3)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①分子中同一个碳原子上的氢原子等效;②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷()分子中的12个氢原子是等效的;③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如
分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢;分子中的18个氢原子是等效的。等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。(4)定一(或二)移一法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。如:分析C3H6Cl2的同分异构体,可先固定其中一个—Cl的位置,再移动另外一个—Cl的位置,从而得到其同分异构体为、、、。如C3H6ClF的同分异构体(先把氯原子固定在一个碳原子上,用*标记)。【思考·讨论】(1)分子式相同结构不同的有机物互为同分异构体,分子式相同,相对分子质量一定相同,相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗?提示:不一定。因为相对分子质量相同分子式不一定相同。例如:乙醇和甲酸相对分子质量都为46。(2)C4H8属于烯烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。提示:C4H8属于烯烃的结构有3种,其结构简式分别为(3)萘()的二氯代物有10种,六氯代物有几种?提示:利用换元法可知,六氯萘可以看成是八氯萘上的两个Cl原子被两个H原子取代的产物,也有10种。
【归纳总结】同分异构体的书写规律1.官能团与有机化合物性质之间的关系(1)关系一种官能团决定_____有机化合物的_____特性。(2)原因①一些官能团含有_____较强的键,容易发生相关的反应。②一些官能团含有_______碳原子,容易发生相关的反应。一类化学极性不饱和2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系(1)官能团与_________之间也存在相互影响。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同,主要是因为_____连接的原子团或基团不同;醛和酮化学性质不同,主要是因为_____所连的原子团或基团不同。(3)醛和酮的化学性质不同,因为醛羰基上连有_______,酮羰基上不连_______。相邻基团羟基羰基氢原子氢原子【迁移·应用】1.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(
)A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【解析】选C。环戊烯与螺[2.2]戊烷()的分子式均为C5H8,二者互为同分异构体,故A正确;二氯取代中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以取代同侧碳原子上或者两侧的碳原子上的氢原子……,因此其二氯代物超过两种,B正确;螺[2.2]戊烷()中中心原子含有四个单键,故所有碳原子一定不处于同一平面,C不正确;螺[2.2]戊烷()的分子式为C5H8,若生成1molC5H12则至少需要2molH2,D正确。2.主链上有6个碳原子,有甲基、乙基两个支链的烷烃有 (
)A.2种 B.3种 C.4种 D.5种【解析】选C。主链6个C,则乙基只能在第3个C上,甲基可以在中间所有的C上,该分子不对称,甲基分别在中间四个碳原子上,共有4种。3.下列各组指定物质的同分异构体数目相等的是 (
)A.乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物B.丙烷的一氯代物和戊烷C.苯的二氯代物和苯的一硝基代物D.C3H5Br3和C5H11Br【解析】选A。乙烷的二氯代物有2种同分异构体,丙烷的一氯代物也有2种同分异构体,A项正确;丙烷的一氯代物有2种同分异构体,戊烷有3种同分异构体,B项错误;苯的二氯代物有3种同分异构体,苯的一硝基代物只有1种结构,C项错误;C3H5Br3有5种同分异构体,而C5H11Br有8种同分异构体,D项错误。同学们,通过这节课的学习,你有什么收获呢?谢谢大家爱心.诚心.细心.耐心,让家长放心.孩子安心。第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃1烷烃及其性质、烯烃和炔烃及其性质烃是一类重要的化工原料,生活中许多物品如塑料水杯、汽车轮胎等都是以各种各样的烃为主要原料制得的。那么,烃为什么会有如此重要的作用呢?这些重要的作用与它们的哪些性质有关呢?1.烷烃的类别和存在:类别:是一种饱和烷烃,属于脂肪烃。存在:苹果表面——二十七烷
圆白菜叶子——二十九烷
石蜡和凡士林——20个以上碳原子的烷烃2.烷烃的物理性质:物理性质规律熔点沸点常温常压状态密度溶解性随碳原子数的增加而升高随碳原子数增加逐渐由气态到液态到固态密度比水的小,且分子量越大,密度越大不溶于水,易溶于苯,乙醚等有机溶剂随碳原子数的增加而呈现规律性变化3.烷烃的化学性质以甲烷的化学性质为依据,结合烷烃的结构特征,研讨烷烃的化学性质并完成框图。⑴烷烃的稳定性常温下,烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应,只有在特定条件(如光照或高温)下才发生某些化学反应,这与构成烷烃分子的碳氢键和碳碳单键的键能较高有关。⑵取代反应CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HClhv烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应。CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O点燃⑶氧化反应烷烃的燃烧通式:【名师提醒】1.相同状况下,等质量的烷烃,含氢元素的质量分数越大,燃烧时消耗氧气的物质的量越多;2.在光照条件下,烷烃只能与卤素单质发生取代反应,不能与卤素单质的水溶液反应;3.烷烃与卤素单质的取代反应是逐步进行的,不会停留在第一步。故一卤代烷不能用烷烃与卤素单质反应来制取。【练习】1、在光照下,将等物质的量的CH3CH3和Cl2充分反应,得到产物的物质的量最多的是()A、CH3CH2Cl B、CH2ClCH2ClC、HCl D、CCl3CCl3
C2、取一定质量的下列各组物质混合后,无论以何种比例混合,其充分燃烧后一定能得到相同物质的量的二氧化碳和水的是()A、C2H2和C2H6 B、CH4和C3H8
C、C3H6和C3H8 D、C2H4和C4H8D自然界存在许多烯烃,如番茄中的番茄红素,鲨鱼油中的角鲨烷都是烯烃。乙炔是常见的炔烃。1.烯烃和炔烃的组成通式:类别单烯烃单炔烃组成通式CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)2.烯烃、炔烃的命名:基本与烷烃的相似。不同的是:⑴选主链:要选含官能团在内的最长碳链为主链。⑵定位时:要先从离官能团最近一端开始编号。⑶命名时:必须要同时指出官能团位置。【练习】1、命名下列烯烃或炔烃⑶CH3—CH—CH2—C=CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3⑴CH3—CH=C—CH2—CH3
⑵CH2=CH—CH—CH—CH33—甲基—2—戊烯2,4—二甲基—1—戊烯2—甲基—
3—乙基—
1—己烯⑷CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CCHCH32.下列有机物的名称肯定错误的是()A.2-甲基-1-丁烯 B.2,2-二甲基丙烷C.5,5-二甲基-3-己烯 D.4-甲基-2-戊炔C4—甲基—3—乙基—1—己炔物理性质规律熔点沸点常温常压状态密度溶解性随碳原子数的增加而升高随碳原子数增加逐渐由气态到液态到固态密度比水的小,且分子量越大,密度越大不溶于水,易溶于有机溶剂随碳原子数的增加而呈现规律性变化3.烯烃、炔烃的物理性质:【发散思维】1、乙烯的化学性质表现在哪几个方面?2、根据你的判断,烯烃可能具有哪些化学性质?3、乙烯和乙炔在结构上有何相同点?对它们的性质有何影响?
4、乙炔可能具有什么样的化学性质?炔烃呢?4.烯烃、炔烃的化学性质:乙炔与溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO,溶液的反应【实验1】将净化后的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察试管中溶液颜色的变化。【实验2】将净化后的乙炔通入盛有酸性KMnO。溶液的试管中,观察试管中溶液颜色的变化。实验序号实验现象实验结论烯烃、炔烃分子都含有不饱和键,具有相似的化学性质。⑴加成反应①与X2(条件:水溶液或CCl4溶液)现象:溴水退色,溶液分层,两层均无色溴的CCl4溶液退色。1,2—二溴丙烷1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷【应用】烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。②与H2(条件:催化剂)有关方程式:△△△应用:
。例如,工业上利用___________________
制备氯乙烯氯乙烯工业上获得卤代烃乙炔和HCl的加成反应③与氢卤酸:例与HCl(条件:催化剂、加热)④与水:(条件催化剂、加热、加压)催化剂加热、加压HOHCCCC+H—OH【练习】请书写丙炔、2-丁烯分别与溴单质、氢气、HBr加成反应的化学方程式。⑤加成聚合反应(简称
加聚反应)条件:一定条件【注意】:聚乙炔在掺杂状态下具有较高的电导率。nCH3CH=CH2[CH-CH2]n一定条件nHCCH[CH=CH]n一定条件CH3【举一反三】①乙烯和丙烯1:1加聚的方程式怎么写?②制备聚1,3-丁二烯的方程式怎么写?nCO2+(n-1)H2O⑵氧化反应①可燃性CnH2n+O2
点燃nCO2+nH2OCnH2n-2+O2
点燃3n2(3n-1)2KMnO4/H+CH2
=CH2CO2↑②与酸性KMnO4的反应。现象
。KMnO4/H+CH≡CHCO2↑【发散思维】1.怎样鉴别乙烷中混有乙烯?2.怎样除去乙烷中的乙烯?酸性高锰酸钾溶液或溴水或溴的四氯化碳溶液均可。溴水或溴的四氯化碳溶液【名师提醒】注意区分“鉴别”和“除杂”,第2小题常见的错误答案有酸性高锰酸钾(生成二氧化碳,引入新杂质),通氢气(过量氢气成为新杂质)。烃的性质烷烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质与卤素单质的取代反应氧化反应:燃烧和卤素单质,卤化氢,氢气,水等的加成反应氧化反应:燃烧,高锰酸钾褪色【课堂小结】【学以致用】1.2—甲基丁烷和氯气发生取代反应,得到的一氯代物共有()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种2.关于烷烃性质的叙述,错误的是()都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.都能燃烧C.通常情况下跟酸、碱和氧化剂都不反应D.都能发生取代反应BA3.制取氯乙烷最合理的方法是()A.乙烷与Cl2取代 B.乙烯与Cl2加成 C.乙烯与HCl加成 D.把乙烯通入盐酸中4.质量相同的烷烃和烯烃完全燃烧所需O2的质量()A.前者大于后者 B.前者小于后者C.前者等于后者 D.不能肯定CA同学们,通过这节课的学习,你有什么收获呢?谢谢大家爱心.诚心.细心.耐心,让家长放心.孩子安心。第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃2二烯烃的性质CH2=CHCH=CH21,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯1、共轭二烯烃及其性质⑴常见的几种二烯烃及命名
CH2=C—CH=CH2CH3CH2=CH-CH2-CH=CH21,4-戊二烯阅读课本,了解共轭二烯烃及其加成反应。2134CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯⑵共轭二烯烃的加成反应:①1,2加成产物:②1,4加成产物:3,4-二溴-1-丁烯1,4-二溴-2-丁烯2134CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr21342134CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯
CH2=C—CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯思考:如果是一种不对称的二烯烃和Br2加成呢?③1,2,3,4加成产物:1,2,3,4-四溴丁烷CH2-CH-CH-CH2BrBr2134BrBr①1,2加成产物:3,4-二溴-3-甲基-1-丁烯
CH2—C—CH=CH2CH3BrBr21342134CH2=C—CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯②1,4加成产物:
CH2—C=CH—CH2CH3BrBr21341,4-二溴-2-甲基-2-丁烯3,4-二溴-2-甲基-1-丁烯2134
CH2=C—CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯
CH2=C—CH—CH2CH3BrBr2134③3,4加成产物:④1,2,3,4加成产物:1,2,3,4-四溴-2-甲基丁烷
CH2-C-CH-CH2CH3BrBr2134BrBrCH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯n聚1,3-丁二烯(顺丁橡胶)⑶共轭二烯烃的加聚反应:
CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯n聚2-甲基-1,3-丁二烯(聚异戊二烯、天然橡胶)拓展视野思考:月桂烯和溴单质发生加成反应,有几种可能?213456789101∶1加成:1∶2加成:1∶3加成:1,2加成1,4加成3,4加成3,4,7,8加成1,4,7,8加成1,2,7,8加成1,2,3,4加成1,2,3,4,7,8加成7,8加成3、双烯合成反应及应用213564213564⑴试分析双烯合成反应中断键和成键情况⑵根据双烯合成反应产物推断烯烃结构2135641、给下列有机化合物命名:①CH3—C≡C—CH2—CH3
;②
;③
。2—戊炔2—甲基—2,4—己二烯2,3—二乙基—1—己烯2.已知反应:,如果要合成所用的原料是(
)
A.3-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔DAD3、有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CH=CHCH3
可简写,有机物
X的键线式为的是(
)
A.X与溴的加成产物可能有4种
B.X能使酸性KMnO4溶液退色
C.Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式可以是D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃
Z,Z的一氯代物有4种,下列说法不正确4、玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为
。(1)1mol苧烯最多可以跟________molH2发生加成反应。(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能结构:
;________(用键线式表示)。2
(3)有机物A是苧烯的同分异构体,分子中含有“
”结构,A可能的结构为_______________;_______________;_______________;_______________(用键线式表示)。同学们,通过这节课的学习,你有什么收获呢?谢谢大家爱心.诚心.细心.耐心,让家长放心.孩子安心。第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃3苯、苯的同系物及其性质【温故知新】1.下列能发生加成反应的是____________________,能发生氧化反应的是_______________________,能使高锰酸钾褪色的有________________.①丙烷②乙烯③戊炔④聚乙烯⑤聚乙炔2.制备氯乙烷有两种方法:①乙烯+HCl,②乙烷+氯气哪种方案更好?为什么?1.苯及其同系物的有关概念⑴芳香烃:含有苯环的烃,如甲苯,乙苯等。⑵苯的同系物:只含有一个苯环并和苯相差一个或几个CH2的烃。⑶芳香族化合物:含有苯环的化合物。【思考】芳香烃,苯的同系物,芳香族化合物三者的关系是什么?芳香族化合物芳香烃苯的同系物2.苯的同系物的命名⑴习惯命名法:①一元取代物:甲苯乙苯②二元取代物:间二甲苯对二甲苯邻二甲苯2.苯的同系物的命名⑵系统命名法:若苯环上有2个或2个以上的取代基,将苯环上的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号,若无法确定哪一种编号优先,应从最简单的取代基开始,记为1号。1,3-二甲苯1,4-二甲苯1,2-二甲苯3.苯及其同系物的物理性质物质物理性质苯苯的同系物无色液体,有毒,沸点是80℃,密度比水小,不溶于水,能溶解许多物质,是良好的有机溶剂;无色液体,毒性比苯稍小,溶解性与苯相似;【剖析】苯及其同系物都属于芳香烃,但苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链,这使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。1.苯在一定条件下能与单质溴发生取代反应,那么,它还能与其他试剂发生取代反应吗?2.苯不能被酸性KMnO4,溶液氧化,苯的同系物能否被氧化?3.苯不能与溴水发生加成反应,那么,苯的同系物能否与溴水发生加成反应?4.苯及其同系物的化学性质⑴苯及其同系物的氧化性质+O2点燃+4H2O7CO2(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4×不被氧化【名师提醒】①苯和酸性高锰酸钾不反应,不褪色;②苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳上有氢原子;且不管侧链结构如何,均氧化为-COOH。⑵苯及其同系物与卤素单质浓硝酸浓硫酸的取代反应+Br2FeBr3+HBr①苯与溴水“只萃取,不取代”②催化剂FeBr3可用Fe粉代替。⑵苯及其同系物与卤素单质浓硝酸浓硫酸的取代反应+HO-NO2+H2O浓硫酸50-60℃①反应温度控制在50~60℃,需水浴加热②苯分子中H被-NO2取代的反应叫硝化反应+HO-SO3H+H2O△①加热温度需大于70℃②反应为可逆反应③苯分子中H被-SO3H取代的反应叫磺化反应⑵苯及其同系物与卤素单质浓硝酸浓硫酸的取代反应+Br2光+HBr与甲烷类似Fe+HBr+Br2与苯类似甲基使苯环邻对位活化为何没有间位取代产物?⑶苯的同系物与卤素单质的取代反应+3H2Ni加热加压环己烷平面结构立体结构①环己烷不是平面结构,而是船式或椅式等立体结构。②苯及其同系物不易与卤素单质等发生加成反应。⑷苯及其同系物与氢气的加成反应【核心归纳】苯及其同系物与氢气发生加成反应的困难程度以及他们均不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事实,进一步说明了苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。洗涤剂的主要成分是表面活性剂,分子中既有亲水基又有亲油基。
十二烷基苯磺酸钠是某些洗涤剂的主要成分,溶于水时电离生成十二烷基苯磺酸根离子和Na+。十二烷基苯磺酸根离子由两部分组成:一部分能与油脂污垢中的有机化合物分子相互作用,称为亲油基(或疏水基);另一部易溶于水,称为亲水基(或憎油基)。沾有油脂污垢的衣物浸入十二烷基苯磺酸钠的水溶液中时,亲油基与油脂相互作用,亲水基与水分子相互作用;油脂污垢被十二烷基苯磺酸根离子包围,逐渐分散成小的油珠,经过摩擦、振动进入水中,达到去污的目的。苯分子是平面形分子,分子中六个碳原子通过α键结合成正六边形的碳环,每个碳原子通过α键分别与一个氢原子结合,六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内。苯分子中每个碳原子还有一个空间伸展方向垂直于该平面的原子轨道,其中有一个电子;这六个轨道“肩并肩”相互重叠且程度相同,由此在环平面的上下形成了环状的离域大w键。该成键方式使得苯的结构较为特殊,其化学性质与乙烯、乙炔大不相同。有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键?【发散思维】(1)邻二甲苯只有一种;(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,不能因化学反应而使溴水退色。(3)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的等同的键。【难点突破】苯的卤代反应
【例】某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式:________________。(2)观察到A中的现象是__________________________。(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是___________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______,现象是____________________。(2)反应液微沸有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液溶液变红色【解析】苯与液溴反应为放热反应,会使混合液沸腾,并且有红棕色气体充满A容器,溴易挥发,若没有CCl4,挥发出来的Br2溶于水也会产生浅黄色沉淀,无法验证,CCl4目的是除去HBr气体中混有的溴。【溴苯制备实验总结】(1)实验现象:①反应迅速进行,溶液几乎“沸腾”。②反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。③锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀。④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。(2)注意事项:①此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。而溴水与苯不能发生取代反应,而是萃取,分层后,水在下层,溶溴的苯在上层。②苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉,但实际起催化作用的是FeBr3:2Fe+3Br2===2FeBr3,上述实验中加入NaOH溶液,即可验证有Fe3+的存在。③直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流,导气(HBr和少量溴蒸气能通过)。④导管不可插入液面下,以防倒吸,管口附近出现的白雾,是HBr遇水蒸气所形成的。⑤生成物纯净的溴苯是一种无色的液体,密度比水大,难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色,其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水重,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。反应的化学方程式为:Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O。【举一反三】实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10%的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是(
) A.①②③④②
B.②④②③① C.④②③①② D.②④①②③
答案B
解析用溴和苯反应制取溴苯,得到的粗溴苯中必定会溶解有溴单质。要除去溴,必须经过水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏这几个步骤。【课堂小结】苯及其同系物取代反应加成反应燃烧苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化同学们,通过这节课的学习,你有什么收获呢?谢谢大家爱心.诚心.细心.耐心,让家长放心.孩子安心。第1章有机化合物的结构与性质烃微项目模拟和表征有机化合物分子结构1.通过模型搭建,图谱表表征深入体会有机化合物分子的结构特征。2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单的图谱信息分析、判断有机化合物的结构。项目学习目标3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,进一步体会“结构决定性质,性质反映结构”的学科思想。项目活动1利用模型模拟有机化合物的分子结构1、观察部分有机化合物的分子结构模型,写出这些模型对应的结构简式和分子式,分别进行命名并指出属于哪类有机化合物。结构简式:分子式:类别:名称:2、甲烷分子中的氢原子分别被1个氟原子、氯原子、溴原子逐一取代后,对应的空间结构是否相同。①HF②Cl③Br对映异构体3、有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式共同决定了有机化合物的分子结构,这些结构要素的多样性使得有机化合物普遍存在同分异构现象。如何准确写出已知有机化合物分子式的同分异构体?②然后考虑碳链异构③再考虑官能团位置异构①先考虑官能团类型异构(类别异构)④最后考虑立体异构(顺反异构、对映异构)练习:有机试剂X,其分子式为C4H10O,写出该物质所有可能的结构简式。⑴官能团类型异构醇(—OH)醚()C—O—C⑵碳骨架异构CCCCCCC
C⑶官能团位置异构CCCCCCC
C①②③④醇:CCCC醚:CCC
C①②③思考:分子式为C4H10O的所有结构中,是否存在立体异构?的球棍模型:CH3OHCHCH2CH3存在对映异构体*分子式为C4H10O的有机化合物的结构有多种,那么,如何确定该有机试剂X的分子结构是哪一种呢?项目活动2:
利用图谱表征有机化合物的分子结构采用现代仪器分析方法,可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS),其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号(图谱),提供分子结构的信息,用于表征有机化合物的分子结构。1.红外光谱——获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。红外分光光度计当用红外线照射有机化合物分子时,不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。O−HC−H有机化合物X的红外光谱图该红外光谱中,在3363cm−1处有强而宽的吸收峰,由此可确定该分子结构含有官能团—OH。资料:在红外光谱中,一般羟基吸收峰峰形较宽,出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位,即大于3000cm−1。2.核磁共振氢谱——获得分子中有几种不同类型的氢原子及相对数目。处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同,而且峰的面积与氢原子数成正比。核磁共振仪X的核磁共振氢谱图核磁共振氢谱图中有五种信号峰,说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子。11332②①⑤④③该分子可能的结构简式为:CH3OHCHCH2CH3(2-丁醇)3.X射线衍射X射线衍射仪
X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构,从而确定有机化合物分子的空间结构,区分有机化合物的对映异构体。2-丁醇存在对映异构体,利用X射线衍射可以确定该物质的空间结构。2-丁醇存在对映异构CH3OHCHCH2CH3*从化学键的角度,可以分析和预测分子可能的断键部位。分析角度预测在反应中可能的断键部位判断分子中是否有不饱和键:寻找分子中有极性的化学键:COHCCCHHHHHHHHHH①②③④⑤⑥总结:多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法。模型和符号认识性质和反应认识名称和类别认识烃卤代烃羧酸…仪器和图谱认识红外光谱核磁共振氢谱…有机化合物分子结构碳骨架官能团空间排布化学键1、某有机物A用质谱仪测定如图1,核磁共振氢谱示意图如图2,则A的结构简式可能为()A.CH3CH2OHB.CH3CHOC.HCOOHD.CH3CH2COOH随堂练习A2、下列有关叙述正确的是(
)A.质谱法通常用来确定有机物的分子结构
B.将有机物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机物的分子式
C.在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4D.二甲醚与乙醇不能利用红外光谱法进行鉴别C3、有机物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中正确的是()A.有机物A可能有多种结构B.有机物A的结构简式可能为C.有机物A能与H2发生反应D.有机物A的结构简式为
CD4、某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(
)
A.该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种B.该有机物属于芳香化合物
C.键线式中的Et代表的基团为-CH3
D.利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量AD5、某烷烃的质谱图如下:(1)该烷烃的相对分子质量为____,分子式为______。72C5H12
(2)该烷烃的某种同分异构体A的核磁共振氢谱显示只有一个峰,写出A的结构简式:__________________,用系统命名法命名为___________________。(3)该烷烃的某种同分异构体B的核磁共振氢谱显示有四个峰,B一氯取代物中含有2个甲基的有_______种。2,2-二甲基丙烷2同学们,通过这节课的学习,你有什么收获呢?谢谢大家爱心.诚心.细心.耐心,让家长放心.孩子安心。第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型1有机化学反应的主要类型有机物CH3—CH=CH—Cl能发生的反应有()①取代反应②加成反应③聚合反应④使溴水退色⑤使高锰酸钾溶液退色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀A.以上反应均可发生B.只有⑤不能发生C.只有⑥不能发生D.只有②不能发生C【温故知新】【思考】1.应当从哪些方面认识一个有机化学反应?2.有机化合物的官能团与有机化学反应之间有何关系?3.有机化学反应有哪些主要类型?有机化学反应的分析框架:反应条件反应试剂反应产物反应类型反应物主要包括:;;
;
以及
;
等。加成反应取代反应消去反应氧化反应还原反应HC≡CH+HCN
催化剂H2C=CHCN
H2C=CHC≡N+3H2→CH3CH2CH2-NH2OCH3CH+H2CH3CH2OH催化剂【思考】下列反应属于何种反应?具有何种结构才能发生此类反应?1、加成反应:(1)定义:(2)常见成键结构:有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应.含不饱和键的有机化合物:碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键,苯环。H2X2HXH2SO4H2OHCNNH3H--HX--XH--XH--OSO3HH--OHH--CNH--NH2(3)常见加成试剂:(4)加成反应规律:不饱和键打开,结合原子或原子团形成新的化学键,可以总结为:有上无下。生成物只有一种,原子利用率100%。?解析δ-δ+δ-δ+
CH3CH+HCNO催化剂α-羟基丙腈【追根寻源】不对称烯烃的加成反应A1=B1+A2—B2A1—B1
B2δ+
δ-δ+
δ-A2CH3—C—H+H—CNCH3—C—H催化剂OHCNOCH3CH=CH2+HBr(次要)(主要)BrCH3-CH2-CH2
CH3-CH-CH3Br【名师提醒】不对称烯烃发生加成反应时,一般情况下,氢原子或正电性基团加到烯烃中连氢原子较多的双键碳原子上,其他负电性基团加到连氢原子较少的双键碳原子上。δ+δ-以乙炔为原料,合成聚丙烯腈——腈纶,试写出相关反应方程式。HC≡CH+HCNCH2=CHCNnCH2=CHCN一定条件[CH2─CH]nCN【学以致用】催化剂【归纳小结】发生加成反应的结构要求:有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键,苯环,如烯烃,炔烃,醛,酮,腈,芳香烃。能与有机物发生加成反应的试剂:氢气,卤素单质,氢卤酸,氢氰酸,水等。发生加成反应的条件:①卤素单质:不需要条件;②氢气,氢卤酸,水:需要催化剂。结构变化:不饱和键减少或消失,反应产物的不饱和度比反应物的低。加成反应小结光照
①浓硫酸
②Δ
③【思考】上述反应属于什么反应类型?有什么共同特点?2、取代反应:
(1)定义:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应有机物或官能团试剂取代位置饱和烃X2C—H上苯环—X(卤代烃)—OH—COOH—COO—(酯)烯、炔(α—H
)(2)成键结构(或官能团)与试剂:H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等—OH等H2O等X2等X2、HNO3、H2SO4等C—H上X原子上-OH羟基H上或-OHC—Oα—H请判断上述反应是否属于取代反应?试从断键,成键角度概括取代反应的规律。有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式表示:以乙醇和氢溴酸的取代反应为例,进行分析:典型的取代反应:①烷烃或芳香烃的取代反应:②卤代烃或醇的取代反应:③烯烃炔烃醛酮羧酸的α-C上的碳氢键易断裂发生取代反应:【归纳小结】常见的取代反应类型有哪些?①烷烃:与气态卤素单质在光照条件下②苯环上的取代:与液溴(Fe)、浓硫酸、浓硝酸等③α—H的取代:烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分④酯化反应:羧酸与醇在浓硫酸催化下⑤酯的水解反应:酸性或碱性条件⑥醇与氢卤酸的取代:酸性条件⑦卤代烃的水解:碱性条件3.消去反应(1)定义一定条件下,有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或三键的化合物的反应。实验室制取乙烯的化学方程式为:CH2-CH2HOH浓硫酸170℃CH2=CH2
+H2O醇消去反应的实验条件:加热
浓硫酸
结构条件:有β-H原子(2)卤代烃也可发生消去反应CH3-CH-CH3Cl+KOH乙醇△+KCl+H2OCH2=CH-CH3醇和卤代烃消去反应的结构条件:有邻位碳原子,有β-H原子实验条件:醇——加热
浓硫酸
卤代烃——强碱的醇溶液,加热消去反应的用途:利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键消去反应的特点:分子内脱去小分子,有机物的不饱和度增大。4.氧化反应和还原反应为了研究方便,从有机物中氧原子和氢原子数目的增加或减少的视角,对有机化学反应进行分类。氧化反应还原反应定义举例将有机物中增加氧原子或减少氢原子的反应,称为氧化反应。将有机物中增加氢原子或减少氧原子的反应,称为还原反应。氧化反应还原反应常见的氧化剂和还原剂氧化剂:氧气,酸性高锰酸钾,O3,银氨溶液,新制氢氧化铜悬浊液。还原剂:氢气,氢化铝锂,硼氢化钠等。【实验专题】利用乙醇的消去反应制备乙烯实验步骤:见教材实验现象:烧瓶中有气泡产生,溶液由无色变为亮棕色,最后变为黑色。实验原理:可能的副反应:【思考题】①在圆底烧瓶中加少量碎瓷片、沸石,目的是______________。②温度计水银球位置是________________,③加热方式:使温度迅速提高到___________④浓硫酸是_________和__________;⑤制得的乙烯可能含有哪些气体杂质?CO2、SO2、乙醇和乙醚等。防止暴沸插入液面以下170℃催化剂脱水剂【学以致用】
1.实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题。(1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是:①_________;②_________;③_________;④_________(将下列有关试剂的序号填入空格内)。A.品红溶液B.NaOH溶液C.
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