2025年高考化学总复习试题分类训练：有机推断-提供信息（解析卷）

4<77】机雅新——提偌信息

1.【2023年山东卷】根据杀虫剂氟铃)R(G)的两条合成路线，回答下列问题。

R19R2

已知：I.R1NH2+OCNR2-、N入

HH

CNCONH

翳62

NH3/O2KFH2O2(COC12)2

A(C7H6C12)B(C7H3C12N)---------►C-------►D---------jE(C8H3F2NO2)

一定条件催化剂OH

路线：FOOC1

F(C8-H定5cI条2F4件NOf)CICXeAs

-Q-OCF2CF2H)

FCl

(1)A的化学名称为―(用系统命名法命名)；I3-C的化学方程式为一；D中含氧官能团的名称

为—；E的结构简式为—o

H2F2C=CF2(COC12)2D

H(C6H3CI2NO3)---------►I----------------►F-----------►J——►G

路线二：催化齐［JKOH、DMFC6H5cH3△

①②③④

(2)H中有一种化学环境的氢，①〜④属于加成反应的是—_(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有

种。

C1F

【答案】(1)2,6-二氯甲苯《^^CN+2KF催化剂

f+2KC1酰胺基

ClF

F

(""^^2—N=C=O

F

(2)2②④2

Cl

【解析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6c12,可推出A的结构式为,A在氨气和氧气

Cl

ClF

^—CN),根据题给信息，C与

的作用下，生成了CN),B与KF反应，生成C((

ClF

F

过氧化氢反应，生成D(/一)—CONH),D和(COC1)2反应生成E,

2E的分子式为C8H3F2NO2,推出

F

FCl

E的结构式为(^^[一N=C=O,E与F(HzNT^

F^OCFzCF2H)反应生成了氟铃胭(G)o

I

F

路线二：

C1

根据流程及F的分子式可推出H的结构式OH,H与氢气反应生成I

C1

C1Cl

(H2N-^[OH),I与CF2=CF2反应生成F(H2N—f^^OCF2CF2H),F与COCb反应生

ClCl

F

Cl

成J(O=C=NT^^^OCF2CF2H),

J与D—CONH2)反应生成了氟铃月尿(G)o

Cl

F

Cl

(1)由分析可知，A为I3，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C,化学

Cl

ClFF

幽/(^^CN+2KC1,D为(^^CONHZ，含氧官能团为酰胺

方程式为+2KF」

ClFF

FC1

N=C=O,故答案为：2,6-二氯甲苯；/>CN+2KF便化剂

基，根据分析，E为

FCl

FF

Cl

（2）根据分析，H为O2N<^^OH,由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可

C1

知H—I为还原反应，I—F为加成反应，F—J为取代反应，J—G为加成反应，J为

ci

O=C=NOCF2CF2H,C原子的杂化方式有sp2,sp3两种，N、O原子的杂化方式均为sp3,所

以J中原子的杂化方式有2种，故答案为：2；②④；2。

2.【2023年辽宁卷】加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如

下。

PCC

c22H22。4

D

FC30H29NO4

G

已知:

①Bn为^-%一

②R+LN%—►区>=N-R3（R|为烧基,R?、氏为烧基或H）

回答下列问题:

（1）A中与卤代始成酷活性高的羟基位于酯基的位（填“间”或“对"）。

（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和（填名称）。

（3）用02代替PCC完成D-E的转化，化学方程式为。

（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。

(5)H-I的反应类型为o

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为

和_____

【答案】(1)对

(2)竣基

(4)3

(5)取代

【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B,根据有机物B

的分子式可以得到有机物B的结构，即;有机物与BnCl反应生成有机物C,有

COOCH3

机物C发生还原反应生成有机物D,有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E,根据有机物E的

OCH3

BnOOBn

结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即[J；有机物E与有机物

Y

CH20H

有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G,有机物G发生还原反应生成有机物H,根据有机物

H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即

BnO

H

OH,同时也可得到有机物F的结构，即

随后有机物H与HCOOCH2cH3反应生成有机物Io由此分析

解题。

(1)由有机物A与CJM反应得到有机物B可知，酚与卤代燃反应成酸时，优先与其含有的其他官能团

的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成酸反应，故答案为；对位。

(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成竣基，其含有的酸键发生水解生成酚

羟基，故答案为竣基。

(3)02与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E,反应的化学方程式为2+O2

CH20H

CH

(4)F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有一《3结构，又因红外中含有酚羟基，说明结

CH3

CH

构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，—/3有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。

CH3

(5)有机物H与HCOOCH2cH3反应生成有机物I,反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与

HCOOCH2cH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。

(6)根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产

物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H,作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N

的结构为1,有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N,说明

有机物M中含有C=O,结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的

催化氧化，有机物M的结构为,故答案为

3.[2023年1月浙江卷】某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

DE

|*HC1

cci

@SOC1

2N

匕"[2》②HC1”N

盐酸苯达莫司汀

RFNH

2RNHR'

已知：①___

NaCJRCN

O

………-比0、Y

②2RCOOH-O--------4R—《+RCOOH

NHR'

O

请回答:

(1)化合物A的官能团名称是

(2)化合物B的结构简式是0

(3)下列说法正确的是o

A.BfC的反应类型为取代反应

B.化合物D与乙醇互为同系物

C.化合物I的分子式是Ci8H25N3O4

D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)写出GfH的化学方程式。

(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式0

①分子中只含一个环，且为六元环；②iH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境

(0、

的氢原子，无氮氮键，有乙酰基CH3-c-。

\/

【答案】(1)硝基，碳氯键(氯原子)

⑵攵^工^NHCH3

XX

O2N^^NO9

(3)D

(5)

OCOCH3COCH3

N人NH3CRyC比

(6)HII

AN

NCH3

与CH3NH2反应生成B,B与硫化钠发生还原反应生成C,结合C的结构可知

NHCH,

A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F,F为

NHCHiI

,F脱水生成G

NHCOC'HCHCH?C(X)H

??O,N^S^N

与乙醇发生酯化反应生成H、，H与氢气加成后再与环氧乙烷

COOCH,CH3

发生反应生成I,I与SOC12发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。

(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子);

NHCH,

(2)由以上分析可知化合物B的结构简式故答案为:

NO,

NHCH；

NO,

(3)A.B->C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误;

B.化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误;

C.化合物I的分子式是G8H"KO,,故错误;

D.将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确;

故答案为：D；

I

(4)G与乙醇发生酯化反应生成HHV^COOCH2cH3,反应方程式为:

O2N

故答案

为：H.SO.

+CH^CHjOH―—：\/II<1；

0N

(5)1,3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1,3-二澳丙烷，1,3-二澳丙烷与NaCN发生取代反应生成

।发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成合

成路线为:

MOAS'OH3,Hr人八Br*6),故答案

为：*

(6)化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②七-NMR谱和IR谱检测表明：分子

zo

rn

cHe

中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基3-除乙酰基外只有一种氢，则六

元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有

OCOCH>fOCHjNCOCH]NCOCH,

IHjCKiJCHIHjCJLjCHi

5

YTYI，故答案为:

HjC^OCH,

H,CNCHjT°

o

COCH1

OCOCH,NCOCHiNCOCH,

H,C

N4NN八N

AlNNAA

H3CNCHJYHJCOCH,

O

4.【2022年重庆卷】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料,经由如图反应路线可分别制备封装胶

膜基础树脂I和11（部分试剂及反应条件略）。

4CH-CH2^4CH2-CH^

00CCH

I基础树脂II3

+CH2-fH土

OH

H+r—

反应路线n：—*Q

CH3(CH2)2CHO

已知以下信息:

OH卜o

ROH0II/U

互变异构、R、CH—C/稀

①C=COH-CH—C—C—C、(R、Ri、R2为H或

R/,RR,'RII、R

RR2

煌基）

OR

②C=O+2ROHH—>R]—c—OR+H2O

R/

R2

(1)A+BfD的反应类型为.

(2)基础树脂I中官能团的名称为

(3)F的结构简式为

(4)从反应路线I中选择某种化合物作为原料H,且H与H2O反应只生成一种产物I,则H的化学名称

为

（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H60,R

及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构)，其中核磁共振

氢谱只有一组峰的结构简式为o

(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为。

(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生

反应，得到含三种链节的基础树脂II,其结构简式可表示为o

【答案】(D加成反应

(2)酯基

(3)乙快

OOCCH3

(4)十C&一8咻

OH0H

(5)I+2Ag(NH3)2OH^^|

CH3CHCH2CHOCH3CHCH2COONH4

+3NH3f+2Ag]+H2。6(CH)C=C=O

32

0H-fCH2-CH-CH2-CH^

(6)2,I,+nCH3cH2cH2cHO一定条件>O—CH—O+nHO

TCH2—CHTnI2

CH2cH2cH3

OOCCH3OH

rII

十CH2-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH匕

(7)222

O—CH-O

I

CH2cH2cH3

【解析】A为HOCH,HC三CH与B(C2H4O2)发生加成反应生成CH3coOCHCH2,则B为

CH3COOH；HOCH与氢气发生加成反应生成CH2=CH2,CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反

OOCCH3

应生成在叱FtfCHqH行二CH380CH-CH2发生加聚反应生成

OOCCH3OOCCH3OOCCH3

-fCH2-CH^'则F为十CH2」昨十CH2-8唏酸性条件下发生水解反应生成

0H

；HC三CH与水发生力口成反应CH2=CHOH,贝UH为HC三CH、I为CH2=CHOH；

^CH2-CH^

CH2=CHOH发生构型转化生成CH3cHO,则J为CH3CH0；CH3CHO碱性条件下反应生成

OHOHOH

I，则K为1；I经发生消去反应、加成反应得到

CH3dHeH2cHoCH3CHCH2CHOCH3cHeH2cHO

OH

CH3CH2CH2CHO,CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的

十CH?—

CH2cH2cH3CH2cH2cH3

-1*CH2cH2。一CH—OCH2cH2%JcH2cH?O—CH—OCH2cH2.

【解析】(1)由分析可知，A+B-D的反应为HC三CH与CH3coOH发生加成反应生成

CH3COOCH=CH2,故答案为：加成反应；

(2)由结构简式可知，基础树脂I中官能团为酯基，故答案为：酯基；

OOCCH3OOCCH3

(3)由分析可知，F的结构简式为十CH2—8H4，故答案为：十CH2—8H4；

(4)由分析可知，H的结构简式为HOCH,名称为乙焕，故答案为：乙怏；

OH0H

(5)由分析可知，K为|,[与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成

CH3cHeH2cHOCH3CHCH2CHO

I、氨气、银和水，反应的化学方程式为I+2Ag(NH3)2OH^^

CH3cHeH2coONH4CH3CHCH2CHO

OH

I+3NH3T+2Ag(+H2O；分子式为C4H60的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳

CH3cHeH2coONH4

CHO

双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、I

CH3C=CH2

o

II、CH3cH2cH=C=0、(CH3)2C=C=O,共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结

CH3CCH=CH2

OHOH

构简式为(CH3)2C=C=O,故答案为：I+2Ag(NH3)2OH

CH3CHCH2CHOCH3cHeH2coONH4

+3NH3T+2Ag|+H2O；6；(CH3)2C=C=O；

OH

(6)L与G反应制备非体型结构的Q的反应为CH3cH2cH2cH0与rI,发生信息反应生成非

[2—CH片

-fCH2-CH-CH2-CH^0H

体型结构的O—CH—O和水，反应的化学方程式为2」「口I,

1CHCH

CH2cH2cH3-+2-k

-ECH2-CH-CH2-CH^oh

+nCH3cH2cH2cHO一定条件>0一CH—0+nH2O,故答案为：21I,

dHCHCH-f-CH2-CH^

-fCH2-CH-CH2-CH]7,

+nCH3cH2cH2cHO一定条件>O—CH—O+nH2O；

I

CH2cH2cH3

(7)由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三

种链节的基础树脂II,II结构简式可表示为

OOCCHOH

I'3I

-CH2-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH上

222故答案为:

O——CH-0

I

CH2cH2cH3

OOCCH3OH

fcH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH士

O—CH-0

I

CH2cH2cH3

5.(2021.北京真题)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

己知：

i.RiCHO+CH2(COOH)2——>RiCH=CHCOOH

ii.RzOH——笑f~>野>R2OR3

(1)A分子含有的官能团是o

(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)

a.核磁共振氢谱有5组峰

b.能使酸性KMnCU溶液褪色

C.存在2个六元环的酯类同分异构体

d.存在含苯环和碳碳三键的竣酸类同分异构体

(3)E-G的化学方程式是o

(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是

(5)L的分子式为C7H6。3。L的结构简式是-

(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

已知：

①。3

iRCH=CHR2-R1CHO+R2CHO

②Zn,H2O

oo

乩。2II

HCR3*HCOR3

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：

5yl①水解

Jjj——~>N—P7Q/L

【答案】

(1)氟原子(或碳氟键)、醛基

(2)abc

(3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3、浓打酸、NC-CH2-COOCH2cH3+H2O

JCOOCJI5CHO

【解析】由题干合成流程图中广人,结合A的分子式和信息i不难推出A为仓),B为反式

COOCJL丫

,H

结构，进而可以推出B的结构为6,B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D,故

oocH】cm

D为份,与D的分子式相符；C1CH2coONa与NaCN先发生取代反应生成

NCCH2coONa,然后再酸化得到E,E为NCCH2coOH,E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成

JCOOC,II,

G,G为NCCH2coOCH2cH3,D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子

F人“COOC,Ht

JCXXX\H,

个人04…与H2发生反应生成J,可以推出J的结构简式为

中有3个官能团，包括1个酯基,

:人，axx'u

,同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii,并

由(5)L的分子式为C7H6。3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为

,据此分析解答。

CHO

(1)由分析可知，A的结构简式为电故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子

F

(或碳氟键)、醛基;

根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示

,故a正确；b.由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnCU酸性溶液

褪色，故b正确；c.B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如诂丫＞OCH等，故c正确；d.B分

子的不饱和度为6,含苯环、碳碳三键的竣酸类同分异构体的不饱和度为7,因此B不存在含苯环和

碳碳三键的竣酸类同分异构体，故d错误；故答案为：abc；

(3)E为NCCH2coOH,G为NCCH2coOCH2cH3,E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,反应的

化学方程式为NC-CH2-COOH+HOCH2cH3、浓，酸与NC-CH2-COOCH2cH3+H2O,故答案为:

NC-CH2-COOH+HOCH2cH3、色酸1NC-CH2-COOCH2cH3+H2O；

(4)根据上述分析，J的结构简式为故答案为:

(5)由分析可知，L的结构简式为故答案为:

(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式,可推知Q的结构简式为

，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAC,P的结构简式为

o

H，由N到P的反应条件为03/Zn,H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构

简式为,故答案为:

6.[2021年重庆卷】光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248nm光刻胶

的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。

(1)F由单体I和单体n合成，其结构简式如图所示:

CH3

-^H2C—CH2一件

c=o

OCH3

C-O-C-CH3

H3C-C-CH3II

OCH3

CH3

F中官能闭的名称为酰胺基和.,生成F的反应类型为

(2)单体I的分子式为CHaCh

①单体的结构简式为

②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6：1),则G的结构

简式为

(3)单体n的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略)

E

二异丙基胺锂

D(C9H18O3)

(CHNOLi)

四氢吠喃812四氢峡喃

已知以下信息:

o

II

RQ-C-OR4

四氢吠喃

OR4

①A+B-C为加成反应，则B的化学名称为o

②D的结构简式为,E的结构简式为。

③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有个（不考虑立体异构体）。

⑴含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同；

（ii）能与金属钠反应放出氢气

④已知以下信息：

R

I

+HOR4（RHR2、R4为煌基，R?为H或煌基）

CH,R

IH*/CH2R

b.RHC—C—OH---------►RHC=C、-(R为H或煌基)

ICH,R

CH2R

单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为

【答案】（1）酯基加聚反应

o

u

c

H!\coC=

(c3/3ICH2OHCC—CCHO

CH

3

CH3CH3

(3)乙

cH

3

——

CH3C-O—

CH

9H3

+CH3C=CH2

【解析】小问（1）考查的是课内知识，