2023年高考化学真题题源解密（新高考专用）专题16 有机合成与推断（解析版）

专题十六有机合成与推断

目录：

2023年真题展现

考向一考查官能团、同分异构体、合成路线

考向二考查有机物名称、官能团、同分异构体

考向三考查官能团、反应类型、同分异构体、合成路线

考向四考查官能团、同分异构体、结构简式

真题考查解读

近年真题对比

考向一考查分子式、同分异构体、合成路线

考向二考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线

考向三考查官能团、同分异构体、反应类型、结构简式

考向四考查官能团、反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线

考向五考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线

考向六考查官能团、同分异构体、反应类型、合成路线

命题规律解密

名校模拟探源

易错易混速记

考向一考查官能团、同分异构体、合成路线

1.（2023•浙江选考1月第21题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

ClNHCH；

CHjNH?

NO,C7忐QFS＜」C〔NH,-

R'NH,

JRNHR'

己i知：①RX__

NaCN

RCN

O

Rr

_・HQ_\RNH2

②2RCOOH—O--------R-C、十RCOOH

RYNHR'

o

请回答:

(1)化合物A的官能团名称是_

(2)化合物B的结构简式是____

(3)下列说法正确的是_________

A.BfC的反应类型为取代反应

B.化合物D与乙醇互为同系物

C.化合物I的分子式是

D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)写出GfH的化学方程式o

(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)—o

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。

①分子中只含一个环，且为六元环；②iH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢

O

O

C

原子，无氮氮键，有乙酰基CH；

【答案】(1)硝基，碳氯键(氯原子)

(2)jT(3)D

O,N入

OCOCH.9OCH3NCOCH3NCOCH：

HCH3

⑹N^N'VYHWH33」

⑹AANJNAA

H3CNCH3T0H3coCH3

【解析】5N0：；与CH3NH2反应生成B,B与硫化钠发生还原反应生成C,结合C的结构可知A到B

八：八

SHCHyNHCHjF

为取代反应，B为6N0N。，：C与E发生已知中反应生成F,F为ONJQNHCWC。。/

脱水生成仃眺4上”加G与乙醇发生酯化反应生戌卜"OCH秋

，H与氢

气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I,I与SOQ2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据

此分析解答。

(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；

(2)由以上分析可知化合物B的结构简式jT；

O2N〜

(3)B->C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故A错误；化合物D中含有两个

羟基，与乙醇不是同系物，故B错误：化合物I的分子式是C|8H27N3O4,故C错误；将苯达莫司汀制成盐

酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故D正确；故答案为D：

(4)G与乙醇发生酯化反应生成HJXiOOCHJCHJ，反应方程式为:

(5)1,3-丙二醉与HBr发生取代反应生成1,3-二澳丙烷，1,3-二漠丙烷与NaCN发生取代反应生成

NC八八CN，NC八八CN发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成O,合成路线为：

OHHBr-»BrBr"NCHOOC；

(6)化合物「的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②IH-NMR谱和IR谱检测表明：分子

CH3-C-

中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基,除乙酰基外只有一种氢，则六元

环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有

OCOCH,£℃上NCOCH3NCOCH,

八N一

AANyNNN

WAA

NCH3Y。OCH3

0

2.（2023•辽宁卷第19题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线

如下。

C22H22。4PCC

D

CMNO

FCMNO,NaBH4

G

HCOOCH2cH,»

已知:

①Bn为©-C%-

"R贝R:R'NH：—>R1=N-R1（RI为炫基,R2、R,为炒基或H）

回答下列问题：

（1）A中与卤代烧成酸活性高的羟基位于酯基的______位（填响”或“对"）。

（2）C发生酸性水解，新产生官能团为羟基和（填名称）。

（3）用02代替PCC完成D-E的转化，化学方程式为o

（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。

（5）H-I的反应类型为。

（6）某药物中间体合成路线如下（部分反应条件已略去）,其中M和N的结构简式分别为和

H

Orf,回一国―0n

【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B,根据有机物B的

OCH,

分子式可以得到有机物B的结构，即TJ；有机物与Bn。反应生成有机物C,有机物C发生还原

COOCH5

反应生成有机物D,有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E,根据有机物E的结构和有机物D的分子

OCH,

式可以得到有机物D的结构，即TjT有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成

CH:OH

有机物G,有机物G发生还原反应生成有机物H,根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的

Bhi)

结构，即同时也可得到有机物F的结构，即“'/^0一°”；随后有机

回。

物H与HCOOCH2cH3反应生成有机物I。由此分析解题。

(1)由有机物A与CHH反应得到有机物B可知，酚与卤代燃反应成酸时，优先与其含有的其他官能团的

对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成酸反应，故答案为；对位。

(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成段基，其含有的隧键发生水解生成酚羟

基，故答案为坡基。

(3)O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E,反应的化学方程式为2Tj4-0:Cu,；Ag>2

CH:OH

CH)

(4)F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有一《‘结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中

CH3

含有苯环和羟基，固定羟基的位置，一N、有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。

（5）有机物H与HCOOCH2cH3反应生成有机物I,反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3

中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。

（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH,反应生成最终产

物，类似于题中有机物G与NaBHj反应生成有机物H,作用位置为有机物N的N二C上，故有机物N的结

构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N,说明有机物M中含有C=0,

结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为

考向二考查有机物名称、官能团、同分异构体

3.（2023・湖北卷第17题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针

对二酮H设计了如下合成路线:

1）CH3COCH3,

HBrMg无水乙醛片工OH

H,C=CH2--------►CH3CH2Br------------•CH3CH2MgBr

■无水乙醛2)HO,H+

2CH3

ACD

A12O3△

KMnOH3CC：H3

AI2O3H3CCH34

X%

NaOH溶液

△HOOH

0〜50c

HFE

回答下列问题:

（1）由A-B的反应中,乙烯的碳碳键断裂（填F"或“o”）。

（2）D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有种（不考虑对映异构）,其中核磁共振氢谱有三组

峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为

(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为

(4)G的结构简式为

ONaOH溶液

CH3O

(5)已知：2AXx+出。，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双

H3c令「用

H3cCH3△

户

环结构，主要产物为1（Q?）和另一种a,P-不饱和酮J,J的结构简式为。若经此路线由H

HjC

o

合成1,存在的问题有一（填标号）。

a.原子利用率低b.产物难以分离c.反应条件苛刻d.严重污染环境

CH3

CH-(!-CH2-OH

【答案】(1)兀(2)73(3)乙酸丙酮

CH3

(4)ab

H3C

【解析】A为CH2=CH2,与HBr发生加成反应生成B(CH3c氏Br)，B与Mg在无水乙醛中发生生成C

H3cOH

(CHsCHzMgBr),C与CH3coeH3反应生成D('3cH3),D在氧化铝催化下发生消去反应生成E

CH3

H3cCH3H3cCH3

，CH3),参考D〜E反应，F在氧化铝催化

('),E和碱性高钵酸钾反应生成F(

HO0H

CH3

CH3

下发生消去反应生成G(G与°反应加成反应生成二酮H,据此分析解答。

CH3

(1)A为CH2=CH2,与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br),乙烯的兀键断裂:

H3cOH

(2)D为J^C为,分子式为C5Hl2O,含有羟基的同分异构体分别为:

CH3

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3

OHOHOH

OH

共8种，除去D自身，还有7种同分

CH3

异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为921的结构简式为CH31-CH2-OH；

CH3

H3CCH3OO

(3)E为，，酸性高钵酸钾可以将双键氧化断开，生成「口II八口和「口II厂口，名称分别为乙

bH3CH3-C-OHCH3-C-CH3

酸和丙酮：

(4)由分析可知，G为C；

HRC

ONaOH溶液CH,O

(5)根据已知2%C乂CM—「^1(2忘人(出+"°的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩

合从而构建双环结构，主要产物为I（HC£X，））和1（询0^）。若经此路线由H合成I,会同时

H3c务CH,

产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离•等问题。

考向三考查官能团、反应类型、同分异构体、合成路线

4.（2023・湖南卷第18题）含有毗I南蔡醒骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合

物的路线如下（部分反应条件已简叱）：

回答下列问题:

（DB的结构简式为；

（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是

（3）物质G所含官能团的名称为、；

（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为

HOOC——COOH

（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是（写标号）:

（映喃）是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2c=C=CH-CHO外,

还有种;

（7）甲苯与澳在FcBn催化下发生反应，会同时生成对漠甲苯和邻澳甲苯，依据由C到D的反应信息，设

计以甲苯为原料选择性合成邻澳卬苯的路线..（无机试剂任选）。

H3co.

【答案】（1）（2）消去反应加成反应（3）碳碳双键酸键

OH

IKXXC(X)H

(4)(5)②双＞①(6)4

【解析】

（1）有机物A与Bn反应生成有机物B,有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F,结合有机物A、

F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即（具、。

（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和古,发生的是消去反应，中间体与吠喃反应生成有机物G

时，中间体中的碳碳三键发生断裂与峡喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。

（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、酸键。

HOOC/——\COOHHOOCCOOH

（4）根据上述反应流程分析，H03CCOOH与味喃反应生成J。》，继续

与HC1反应生成有机物J,有机物J的结构为

（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子甩子云密度降低,

使其更容易失去质子，但当甲基上的H原子被F原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，

因此对甲基苯碘酸的酸性强十对三氟甲基苯横酸的酸性，但没举,甲基时的苯横酸，由于没有其他基团对苯

环上电子的吸引导致磺根中S对H的吸引力增强，使H的电子程度减弱，故酸性大小为②，③〉①。

（6）映喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这

样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C三C-CHO、CH三C-CHz-CHO、》一CHO、［j>^CHOo

（7）甲苯和澳在FeB门的条件下生成对澳甲苯和邻澳甲苯，因题目中欲合成邻澳甲苯，因此需要对甲基的

对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与澳

Br

,再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为:也力SOq.

反应生成II-A-

A

5.（2023•浙江卷第21题）某研究小组按下列路线合成胃动力药农托比利。

OHH

已知：II：H^->-CH=N—

CH—N—

请问答:

（1）化合物B的含氧官能团名称是

（2）下列说法不•正•确•的是___________o

A.化合物A能与FeCl3发生显色反应

B.ATB的转变也可用KMnCh在酸性条件下氧化来实现

C.在B+C-D的反应中，K2cCh作催化剂

D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应

（3）化合物C的结构简式是。

（4）写出E-F的化学方程式o

CMjMMOC

（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-茉基苯甲酰胺（）利用以上合成线路中的相关

信息，设计该合成路线___________（用流程图表示，无机试剂任选）

（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。

①分子中含有苯环

②IH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基（；）。

-C—NHj

【答案】（1）羟基、醛基（2）BC

(3)C1CH2CH2N(CH3)2

(4)催化剂

+H2O

OCMJCMJWH山山

CHO

C1CH2cH2，则C为C1CH2cH2N(CH3)2；与

CH-NOHCH-NOH

NH2OH反应生成；催化剂作用下与氢气发生还

0cH7cH/4(。止OCH7cH0cH2cgMcf

CHjNH^

原反应生成，则F为与SOC12发生取代反应生成

OCHcH;MCX'bOCM

ocx7c电MCH3b7

发生取代反应生成依托比利。

（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基;

（2）A.由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正

确；B.酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A-B的转变不能用酸性高镐酸

钾溶液来实现，故错误；C.由分析可知，B+C-D的反应为碳酸钾作用下与CICH2cH2N(CH3)2发生

取代反应生成,其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错

0cx7cx内Cf

误；D.由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确;

故选BC；

（3）由分析可知,C的结构简式为C1CH的H2N（CH3）2；

CH-NOH

(4)由分析可知，E-F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成

OC”电MCH,»OCH/CfMCH市

CH^NOH

催化剂

反应的化学方程式为+2比+H2O；

OCX7cHiMCfbOCH7cH7M(CH3b

CHO

(5)由题给信息可知，用茶甲醛为原料合成药物N-节基茉甲猷胺的合成步骤为［J与NH20H反应生成

CH^NOHCH^NOHCH*X»CHO

色,催化剂作用下13与氢气发生还原反应生成6；催化剂作用下，13与氧气发生

COOHCOOHCOdCOCICH^4H,

催化氧化反应生成〔3,［3与so。Z发生取代反应生成［，，［J与〔J发生取代反应生

OONOHCHJM42

,合成路线为x干6]

(6)D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,

C8X,

有酰胺基说明同分异构体分子含有醛键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为,

O

M不5

8丁

考向四考查官能团、同分异构体、结构简式

6.12023•北京卷第17®)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

R'

(1)A中含有按基，A-B的化学方程式是

(2)D中含有的官能团是。

(3)关于D-E的反应:

()

①八八的城基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是_____________________

②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体°该副产物的结构简式是

(4)下列说法正确的是__________(填序号)。

a.F存在顺反异构体

b.J和K互为同系物

C.在加热和Cu催化条件下，J不能被。2氧化

(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是

(6)已知:依据D＞后的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是

【答案】(I)CH、BrCOOH+CHCH、OH-CH^BrCOOCH,CH.+H,O(2)醛基

(3)线基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向琰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的CH键极

性增强

(4)ac(5)(6)

【解析】A中含有按基，结合A的分子式可知A为CHJBrCOOH；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简

式为CH^BrCOOCH2cH3；D与2.戊酮发生加成反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知D的

OID

O

结构简式为,，E发生消去反应脱去1个水分子生成F,F的结构简式为，D-F的整个

过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮皴基，说明F

中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G,G的结构简式为;B与G发生已知信息的反应生成J,

J为।；K在NaOH溶液中发生水解反应生成,酸化得到

；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知中竣基与羟基

酸化时发生酯化反应，L的结构简式为~^＜；由题意可知L和M可以发生类似DTE的加成反应得到

生消去反应得到P,则M的结构简式为“

(I)A-B的化学方程式为CH,BrCOOH+CH.CHQH法即。，CH.BrCOOCH,CH.H.O。

CIM)

(2)D的结构简式为、，含有的官能团为醛基。

(3)①城基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键

极性增强，易断裂。②2-戊酮酮班基相邻的两个碳原子上均有C-H键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加

()

成反应，如图所示人人，I号碳原子上的C-H键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的C-H键

13

9Ho

也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物

（4）a.F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；

b.K中含有酮腺基，J中不含有酮胭基，二者不互为同系物，b项错误；

<SI。

c.J的结构简式沟。，与羟基直接相连的碟原子上无H原子，在加热和Cu作催化剂

条件下，J不能被。2氧化，c项正确；故选ac：

0

（5）由上分析L为

O

（6）由上分析M。

真题考查解读

【命题意图】命题一般采取结合新科技，新能源等社会热点为背景，主要考查有机化合物的组成与结构、

煌及其衍生物的性质与应用、生物大分子及合成高分子。主要考查官能团、化学键、反应类型、有机化合

物结构、探究性质、设计合成路线等。

【考查要点】

宜能团、同分异构体、有机物的命名、烷、烯、焕、芳香烧、卤代燃、醇、酚、醛、酸酸、酩的结构与性

质、有机化合物的合成路线、糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、加聚反应、缩聚反应。

【谋标链接】

一、有机化合物的组成与结构

1.1有机化合物的分子结构

认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异

构和立体异构等同分异构现象。知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。

1.2有机化合物中的官能团

认识官能团的种类（碳碳双键、破碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮皴基、按基、酯基和酰胺基），

从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。认识官能团与有机化合物特征性质

的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识在一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官

能团的鉴别方法。

1.3有机化合物中的化学键

认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相

互影响会导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。

二、煌及其衍生物的性质与应用

2.1煌的性质与应用

认识烷烧、烯烽、块烧和芳香烧的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了

解姓类在日常生活、有机合成和化工生产中的要作用。

2.2煌的衍生物的性质与应用

认识卤代烧、醉、醛、股酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，

知道酸、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。

2.3有机反应类型与有机合成

认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点

的关系。认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会

有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

2.4有机化合物的安全使用

结合生产、生活实际了解某些烧，烧的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色化学”里想在有

机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。

三、生物大分子及合成高分子

3.1聚合物的结构特点

了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元（链节）及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应和

缩聚反应的特点。

3.2生物大分子

认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及具与匍萄糖的关系，了解匍萄糖的结构特点、

主要性质与应用。知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。认识氨基酸的组成、结构特点和主要

化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氮基酸、蛋白质与人体健康的关系。了解脱氧核糖核酸、核

糖核酸的结构特点和生物功能。认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发

展中所起的重要作用。

3.3合成高分子

认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域

中的应用。

近年真题对比

考向一考查分子式、同分异构体、合成路线

1.（2022・广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物【为原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VH等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

oO-^-xJ^COOH

（1）化合物I的分子式为，其环上的取代基是_______（写名称"

（2）已知化合物II也能以ir的形式存在。根据ir的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例,

完成下表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

-CH-CH-加成反应

-CH=CH-H222

②———氧化反应

③

（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______o

（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，旦hnolIV与Imol化合物a反应得到

2moiV,则化合物a为,

（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含）C=O结构的有种，核磁共振氢谱图二只有一组峰

的结构简式为。

（6）选用含二个粉基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

-fc%一件

CX

O^OCH,CH（CH3）2

\U1

写出VIII的单体的合成路线（不用注明反应条件）。

【答案】（1）GHK）2醛基

（2）②-CHOO2-COOH@-COOHCH30H-COOCH?酯化反应（取代反应）

（3）IV中羟基能与水分子形成分子间氢键

⑷乙烯（5）2H3C—C—CH3

OH

H;C=CH2

COOH

(6)

【解析】

（1）根据化合物【的结构简式可知，其分子式为C5H402；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4。2；

醛基；

（2）②化合物I「中含有的-CHO可以被氧化为-COOH,故答案为：-CHO：O2；-COOH；

③化合物II'中含有-COOH,可与含有羟基的物质（如甲醇）发生酯化反应生成酯,故答案为:-COOH：CH.QH；

-COOCHj；酯化反应（取代反应）；

（3）化合物IV中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：IV中羟基能与水分子

形成分子间氢键；

（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molIV与1mola反应得到2moiV,则a

的分子式为C2H4,为乙烯，故答案为：乙烯；

（5）化合物VI的分子式为C3H60,其同分异构体中含有〉c=。，则符合条件的同分异构体有

和H；C_2_CH/共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为

**J”“r*jv-v

(6)

的反应得到/还原

基的化合物,C8H，/cOOH

为人户，再加成得到

^^发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为

考向二考查反应类型、同分异构体、结构简式、合成路线

2.12022•海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成:

(l)NaOH

亘©9"3HQ

(l)NaOH.熔胆小(2)CO2、一•定条件0coe

(2)HC1(3)HC1

COOH

回答问题；

（1）A-B的反应类型为。

（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

（3）C的化学名称为,D的结构简式为。

（4）E和F可用（写出试剂）鉴别。

（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为（任马一种）。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰

（6）已知酸酊能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F-G反应方程式中M和N的结构简式

COCH2cH3

MN

OH

COOH

F米甲酸肝

（7）设计以路线..（其他试剂任选）。已知:

【答案】（1）取代反应或磺化反应+NaOH+H0

SOjNa2

（4）FeCh（溶液）或其他合理答案

COOH

(6)①.②.H20

【解析】根据合成路线，A（|Q）在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B（C【so川），B依次

与NaOH熔融、HC1反应生成C（。、）,C先与NaOH反应生成（工，和CO2在一定

ONaONa

COOH

条件下反应，再与HC1反应生成D,D的分子式为C7H6O3,贝IJD为g/°H,D再与CH3cH2coe1发生取

代反应生成F,E与AlCb反应