第4章第1节糖类（第1课时单糖）学生版-2021-2022学年高二化学学案（人教版2019选择性必修3）

《20212022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》第四章生物大分子第一节糖类第一课时单糖一、糖类组成和分类结构特点从分子结构上看，糖类是、和它们的脱水缩合物。元素组成一般由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。通式大多数糖类化合物的分子式可用通式来表示。分类名称定义代表物单糖不能水解的糖1mol糖水解后能产生2～10mol单糖1mol糖水解后能产生10mol以上单糖【易错警示】有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4；符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如乙酸C2H4O2等。二、单糖1．常见的单糖结构简式分子式本质葡萄糖HOCH2eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\do11(|),\s\do22(H),\s\up11(|),\s\up22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))CHOCH2OH(CHOH)4CHOC6H12O6醛糖果糖HOCH2eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\do11(|),\s\do22(H),\s\up11(|),\s\up22(OH))eq\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O)))CH2OHCH2OH(CHOH)3eq\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O)))CH2OH核糖HOCH2eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))CHOCH2OH(CHOH)3CHO脱氧核糖HOCH2eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(H))CHOCH2OH(CHOH)2CH2CHO2．葡萄糖的氧化反应（1）与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应【实验41】操作现象结论①在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液，加入lmL10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象。②在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加热。观察实验现象。（2）与氧气：（体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质）〔深入思考〕根据葡萄糖分子中的官能团，推测葡萄糖还可能与哪些物质反应及反应类型是什么？【资料卡片】（1）葡萄糖的环状结构α­D­吡喃葡萄糖链状葡萄糖β­D­吡喃葡萄糖（2）糖类分子与手性手性碳原子在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子，也叫做。对映异构体由于4个不同的原子或原子团在空间的排列不同，形成两种不能重叠、互为镜像的异构体。如eqH—\o\al(C—OH,\s\up11(｜),\s\up22(CHO),\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))和eqHO—\o\al(C—H,\s\up11(｜),\s\up22(CHO),\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))。手性分子含有手性碳原子、能形成对映异构体的分子。如丙醛糖（甘油醛）：eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—eq\o(\o\al(eq\o(\s\up6(*),\s\do0(C))H,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—CHO【预习检验】1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)（1）所有的糖都有甜味，在分子组成上均满足Cm(H2O)n()（2）所有糖类均可以发生水解反应()（3）葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O()（4）葡萄糖是人体所需能量的重要来源()（5）葡萄糖是分子组成最简单的醛糖，与果糖互为同分异构体()（6）葡萄糖具有多羟基酮结构，能发生加成反应()（7）在葡萄糖溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，且以环状结构为主()2．下列关于糖类的叙述正确的是()①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类②糖类是碳和水的化合物，又称碳水化合物③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类A．①② B．③⑤C．④ D．①④3．苏糖核酸分子与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相似，苏糖核酸简称TNA，是核糖和脱氧核糖的“近亲”。已知苏糖的结构简式为eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—CHO，以下有关苏糖的说法正确的是()A．苏糖是手性分子，含有3个手性碳原子B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同C．苏糖（CH2OH(CHOH)2CHO）与核糖（CH2OH(CHOH)3CHO）互为同系物D．核糖和脱氧核糖是重要的单糖，两者互为同分异构体4．糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征，摄入高热量食品和缺少运动易导致糖尿病。尿糖是指尿液中的葡萄糖。下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是()A．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象B．取尿样，加H2SO4中和碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象C．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象D．取尿样，加入Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象5．〔双选〕近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地走入生活,因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味足、溶解性好、适合糖尿病患者等优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶，分子式为C5H12O5，结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述不正确的是()A．木糖醇与葡萄糖、果糖不一样，它属于单糖B．木糖醇不属于乙醇同系物C．木糖醇是一种五元醇，最多可与5mol冰醋酸发生反应D．木糖醇不含醛基，不能使酸性KMnO4溶液褪色6．（1）下列关于链状葡萄糖(结构如图)的叙述错误的是（）A．分子中含有σ键和π键两种共价键B．分子间存在氢键，使其熔、沸点较高C．2～6号碳原子价层电子对空间构型为四面体形D．每个分子中有5个手性碳原子（2）在葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子，分子式也是C6H12O6。在溶液中存在下列平衡：①上述平衡中的环状结构(乙)的分子是通过链状结构(甲)分子中的______之间发生______反应而生成的。②现要制备一种羟基醚eqCH3o\ac(CH,\s\do11(|),\s\do22(OH))OCH2CH3，试写出由两种简单的有机物合成该羟基醚的化学方程式：_____________________。7．现有通式为(CH2O)n的六种有机物，性质如下：①甲是无色有刺激性气味的气体，可以发生银镜反应；②乙、丙、丁的相对分子质量均为甲的2倍，戊的相对分子质量是甲的3倍，己的相对分子质量是甲的6倍；③乙、戊的水溶液可使紫色石蕊试液变红，还可以与乙醇在一定条件下酯化，乙和戊之间也能酯化；④戊结构中含有—CH3，两分子戊可形成环状酯；⑤丙不溶于水；丁、己两种物质的水溶液均呈中性；丙既能水解，又能发生银镜反应；丁能与钠反应放出H2，且能与新制Cu(OH)2悬浊液加热反应产生砖红色沉淀；己能发生银镜反应，它可由淀粉水解制得。(1)推断各物质的结构，写出其结构简式。甲________，乙________，丙________，丁________，戊________，己________。(2)甲～己中能与NaOH溶液反应的是________，(填序号，下同)能发生酯化反应的是________，能被H2还原为醇的是________，能发生银镜反应的是________。8．根据图所示转化关系，回答下列问题：（1）在①~⑦中的属于取代反应的是________(填序号)。（2）反应⑦的化学方程式为____________________________________________________________。（3）反应⑥的化学方程式为____________________________________________________________。（4）反应⑤是酿酒过程中的一个重要反应，其化学方程