《药物化学》β-内酰胺类抗生素 试题答案

《药物化学》β-内酰胺类抗生素试题答案一、单项选择题1青霉素G化学结构中有3个手性碳原子，它们的立体构型是CA.2R,5R,6RB.2S,5S,6SC.2S,5R,6RD.2S,5S,6RE.2S,5R,6S2下列各药物中哪个属于碳青霉烯类抗生素BA.舒巴坦B.亚胺培南C.克拉维酸D.庆大霉素3下列哪项与青霉素G性质不符CA.易产生耐药性B.易发生过敏反应C.可以口服给药D.对革兰阳性菌效果好E.为天然抗生素4下列药物中哪个是β-内酰胺酶抑制剂CA.阿莫西林B.阿米卡星C.克拉维酸D.多西环素5青霉素G在酸性溶液中加热生成 EA.青霉素G钠B.青霉二酸钠盐C.生成6-氨基青霉烷酸（6-APA）D.发生分子重排生成青霉二酸E.青霉醛和D-青霉胺6下列几种说法中，何者不能正确叙述β-内酰胺类抗生素的结构及其性质EA.青霉噻唑基是青霉素类过敏原的主要决定簇B.青霉素类、头孢菌素类的酰胺侧链对抗菌活性甚为重要，影响抗菌谱和作用强度及特点C.在青霉素类化合物的6位引入甲氧基对某些菌产生的β-内酰胺酶有高度稳定性D.青霉素遇酸分子重排，加热后生成青霉醛和D-青霉胺E.β-内酰胺酶抑制剂，通过抑制β-内酰胺酶而与β-内酰胺类抗生素产生协同作用其本身不具有抗菌活性7引起青霉素过敏的主要原因是E青霉素本身为过敏源青霉素的水解物青霉素与蛋白质反应物青霉素的侧链部分结构所致合成、生产过程中引入的杂质青霉噻唑等高聚物8属于单环β-内酰胺类抗生素的药物是B西司他丁氨曲南克拉维酸亚胺培南沙纳霉素9对于青霉素，下列描述正确的是B可以口服易产生过敏对革兰阴性菌效果较好不易产生耐药性属于人工合成抗菌药10β-内酰胺类抗生素的作用机制是E二氢叶酸合成酶抑制剂二氢叶酸还原酶抑制剂抑制细菌蛋白质的合成抑制细菌细胞膜的通透性阻止细菌细胞壁的合成二、多项选择题1、在水溶液中不稳定，放置后可发生，β-内酰胺开环，生成无抗菌活性聚合物的药物有ACA.氨苄西林B.头孢噻肟钠C.阿莫西林D.头孢哌酮钠E.哌拉西林2下列性质中哪些符合阿莫西林ABCDEA.为广谱的半合成抗生素B.口服吸收良好C.对β-内酰胺酶不稳定D.会发生降解反应E.室温放置会发生分子间的聚合反应3关于青霉素钠说法正确的是BC在酸性介质中稳定遇碱使β-内酰胺环破裂溶于水而不溶于有机溶剂具有氢化噻嗪环的结构对革兰阳性菌、阴性菌效果都好4下列药物中哪些是β-内酰胺酶抑制剂DE头孢噻吩钠头孢噻肟钠哌拉西林克拉维酸舒巴坦三、问答题1半合成青霉素类抗生素的化学合成方法有几种？答：酸酐法、DCC法、酰氯法、固定酶法2青霉素过敏的原因有什么？答：青霉素引起过敏反应的基本物质有两种：外源性过敏物质，即在青霉素的生产过程中，由于青霉素的裂解生成一些青霉噻唑酸，与蛋白质结合形成抗原而致敏，这也是青霉素类抗生素在临床使用中常发生交叉过敏反应的原因。内源性过敏物质，即青霉素的β-内酰胺环开环后，形成各种衍生物包括青霉噻唑蛋白、青霉噻唑多肽、青霉噻唑聚合物等，可以有二聚、三聚、四聚和五聚体，聚合程度越高，过敏反应越强。3天然青霉素G有哪些缺点？试述半合成青霉素的结构改造方法。答：天然青霉素G的缺点为对酸不稳定，不能口服，只能注射给药；抗菌谱比较狭窄，

对革兰氏阳性菌的效果好；细菌易对其产生耐药性；有严重的过敏性反应。

在青霉素的侧链上引入吸电子基团，阻止侧链羰基电子向β-内酰胺环的转移，增加了对

酸的稳定性，得到一系列耐酸青霉素。

在青霉素的侧链上引入较大体积的基团，阻止了化合物与酶活性中心的结合。又由于空间

阻碍限制酰胺侧链R与羧基间的单键旋转，从而降低了青霉素分子与酶活性中心作用的适

应性，因此药物对酶的稳定性增加。

在青霉素的侧链上引入亲水性的基团（如氨基，羧基或磺酸基等），扩大了抗菌谱，不仅对革兰氏阳性菌有效，对多数革兰氏阴性菌也有效。4奥格门汀是由哪两种药物组成？说明两者合用起增效作用的原理。答：奥格门汀是由克拉维酸和阿莫西林所组成的复方制剂。阿莫西林为半合成的广谱青霉素，通过抑制细菌细胞壁的合成而发挥抗菌作用，但会被细菌所产生的β-内酰胺酶水解而失活。克拉维酸是有效的β-内酰胺酶抑制剂，可与多数-内酰胺酶牢固结合，可使阿莫西林免受β-内酰胺酶的钝化，用于治疗耐阿莫西林细菌所引起的感染。5为什么青霉素G不能口服？其钠盐或钾盐必须做成粉针剂型？答：由于青霉素在酸性条件下不稳定，易发生重排而失活，因此不能口服，通常将其做成钠盐或钾盐注射使用，但其钠盐或钾盐的水溶液碱性较强，β-内酰胺环会发生开环生成青霉酸，失去抗菌活性。因此青霉素的钠盐或钾盐必须做成粉针剂使用。6试说明耐酸、耐酶、广谱青霉素的结构特