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第九章第5讲合成高分子一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1.有4种有机化合物:①的高分子材料的正确组合为()A.①③④ B.①②③C.①②④ D.②③④解析:D根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子,根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理(断键处用虚线表示),断键后两半键闭合可得高聚物的单体为CH3—CH=CH—CN、C≡,即为②③④。2.下列说法正确的是()A.婴儿纸尿裤中含有聚丙烯酸钠高吸水性树脂B.“熔喷布”可用于制作N95型等口罩,生产“熔喷布”的主要原料是聚丙烯,它属于纯净物C.人造纤维是以石油、煤、天然气等为原料经过聚合反应制成D.有机玻璃是通过缩聚反应制得的合成塑料,具有良好透光性解析:AA.聚丙烯酸钠是一种高分子树脂,具有很强的吸水性,可用于制造婴儿纸尿裤,故A正确;B.聚丙烯是高分子化合物,聚合度n值不确定,所以聚丙烯属于混合物,故B错误;C.人造纤维是用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维,则不能利用石油、煤、天然气等做原料制得人造纤维,故C错误;D.聚甲基丙烯酸甲酯又称有机玻璃,即有机玻璃是通过加聚反应制得的,故D错误。3.(简称PET)是一种聚酯纤维,拉伸强度高,透光性好,广泛用作手机贴膜。下列关于PET分子的说法正确的是()A.PET可由两种单体通过加聚反应生成B.PET膜具有抗腐蚀性能,耐酸碱溶液的腐蚀C.通过质谱法测定PET的平均相对分子质量,可得其聚合度D.1molPET最多能与3molH2发生加成反应解析:CA.高分子含端基原子、原子团,且含,则为缩聚产物,即有和乙二醇发生缩聚反应生成,故A错误;B.含,在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,则不能与酸、碱性物质长期接触,故B错误;C.质谱法测定PET的平均相对分子质量,除以链节得到聚合度,故C正确;D.PET的链节上有一个苯环,则1molPET最多能与3nmolH2发生加成反应,故D错误。4.一种在工业生产中有广泛用途的有机高分子结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.能水解成小分子B.单体只含一种官能团C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为:解析:DA.为CH2=CHCOOH通过加聚反应生成的,不能发生水解反应,A说法错误;B.CH2=CHCOOH分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团,B说法错误;C.氢键影响该高分子化合物的熔点和沸点,C说法错误;D.该高分子化合物的结构简式为,D说法正确。5.聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代,当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后,就具有了一定的生物活性。以下是我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子M的结构式及M在稀硫酸作用下的水解过程。下列有关说法中不正确的是()A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色B.B中含有羧基和羟基两种官能团,B能发生消去反应和酯化反应C.1molM与热的烧碱溶液反应,可消耗2nmol的NaOHD.A、B、C各1mol分别与足量金属钠反应,放出的气体的物质的量之比为1∶2∶2解析:DA.M为酯类物质,故在稀硫酸条件下M水解产物A的结构为:,M与A的分子中均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,选项A正确;B.B的结构为:,分子中含有羧基和羟基,可以发生酯化反应,羟基的β碳原子上含有氢原子可以发生消去反应,选项B正确;C.1molM中有2nmol的酯基,可以与2nmol的NaOH发生反应,选项C正确;1molA中有nmol羧基,1molB中有1mol羧基、1mol羟基,1molC中有2mol羟基,它们与D、金属钠反应放出的气体的物质的量分别为n/2mol,1mol,1mol,故放出的气体的物质的量之比为n∶2∶2,选项D错误。6.合成导电高分子材料PPV的反应:下列说法正确的是()A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度解析:DA.由题干反应方程式可知,合成PPV的反应为缩聚反应,A错误;B.由题干图可知,合成PPV的反应为缩聚反应,而不是加聚反应,PPV的重复结构单元为,聚苯乙烯的重复结构单元为,二者不相同,B错误;C.同系物是指结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,故和苯乙烯不互为同系物,C错误;D.质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量,质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量,可得其聚合度,D正确。7.在自然环境中,一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”甚为突出,这种材料难以分解,处理麻烦,最近研制出一种新型的材料能代替聚苯乙烯,它是由乳酸缩聚而生成的,这种材料可在乳酸菌作用下降解。下列关于聚乳酸(结构简式为)的说法正确的是()A.聚乳酸是一种纯净物B.其聚合方式与苯乙烯相似C.其单体为CH3—CH2—COOHD.聚乳酸是一种线型高分子材料解析:DA.从聚乳酸结构可知,聚乳酸是高分子化合物,因高分子化合物中的n值不定,故其为混合物,故A错误;B.根据聚乳酸的结构可知,该物质是乳酸中的羟基和羧基脱水的产物,属于缩聚反应,聚苯乙烯是由单体CH2=CH—C6H5中的碳碳双键加聚而成,故B错误;C.为聚乳酸的单体,故C错误;D.聚乳酸是由羟基、羧基缩聚生成的高分子化合物,是一种线型高分子材料,具有线型高分子的性质,故D正确。二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)8.由N乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β羟乙基(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A具有较高的含水量,其路线如下图所示:下列说法不正确的是()A.HEMA的水解产物均可用作聚合反应的单体B.高聚物A因含有多个—OH而具有良好的亲水性C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物AD.若将高聚物A与足量HOOC(CH2)4COOH反应,可能通过形成新的酯基,进而交联形成网状结构解析:CA.HEMA的水解产物为甲基丙烯酸和乙二醇,甲基丙烯酸中含碳碳双键,乙二醇中含两个羟基,均可用作聚合反应的单体,故A正确;B.—OH属于亲水基,高聚物A含有多个—OH,具有良好的亲水性,故B正确;C.由上述反应可知,HEMA和NVP通过加聚反应生成高聚物A,故C错误;D.高聚物A中含有多个羟基,与足量HOOC(CH2)4COOH反应,可能通过形成新的酯基,进而交联形成网状结构,故D正确。9.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能有影响D.结构简式为解析:BC根据题述芳纶纤维的结构片段可知其单体有两种:、,无论是哪种单体,其苯环上的氢原子都是等效的,A项错误;对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是—COOH、—NH2,B项正确;分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响,C项正确;该高分子化合物的结构简式为,D项错误。10.下列说法正确的是()A.聚氯乙烯是不含碳碳双键的高分子烃B.用于合成导电高分子材料PPV的单体和苯乙烯互为同系物C.异丙苯的一溴代物有5种D.鸡蛋清和花生油均可发生水解反应解析:CD聚氯乙烯不含碳碳双键,是高分子卤代烃,A错误;两种有机化合物碳碳双键数目不同,不是同系物,B错误;异丙苯的一溴代物有5种,C正确;鸡蛋清是蛋白质,花生油是高级脂肪酸甘油酯,都能发生水解反应,D正确。三、非选择题11.下列化合物中:a.HO(CH2)3COOHb.HO(CH2)2OHc.CH3CH=CH—CNd.CH3CH2CH(CH3)COOHe.HOOC(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是________,加聚物的结构简式为________;(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是________,缩聚物的结构简式为________;(3)两种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是________和________,缩聚物的结构简式为________。解析:(1)加聚反应:含有碳碳双键或者碳碳三键的相对分子质量小的化合物在一定条件作用下,生成相对分子质量大的化合物,根据加聚反应的定义,c中含有碳碳双键,所以c能够发生加聚反应,其结构简式是:;(2)具有两个或两个以上官能团的单体,相互反应生成高分子化合物,同时产生有简单分子(如H2O、HX、醇等)的化学反应,根据缩聚反应的定义,a中同时有羧基和羟基可进行酯化缩聚,其缩聚反应生成的缩聚产物的结构简式:HOCH2CH2CH2COOH;(3)b、e分别为二元醇和二元羧酸可发生酯化缩聚反应,在发生反应时:醇脱羟基上的氢原子,羧酸脱羧基上的羟基,其缩聚产物的结构简式:HOCH2CH2OOC(CH2)4COOH。答案:(1)c(2)aHOCH2CH2CH2COOH(3)beHOCH2CH2OOC(CH2)4COOH12.基于聚碳酸酯的3D打印材料PC—PBT为一种新型复合材料。该共混聚合物既具有PBT聚对苯二甲酸丁二酯)良好的化学耐受性,也具有PC(聚碳酸酯)的强度和韧性,在低温下能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为,通常用于汽车行业。合成某聚碳酸酯的一种绿色路线如下:Ⅰ.烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍。Ⅱ.D的核磁共振氢谱为单峰。回答下列问题:(1)烃A的结构简式为________,E中官能团的名称为________。(2)反应①的条件为__________________________________________,反应②的类型为________。(3)由C→D的反应方程式为______________________________________。(4)F的结构简式为________。(5)符合下列条件的F的同分异构体有________种。①含两个苯环,其中一个苯环上只有一个取代基,②能与FeCl3溶液发生显色反应,③1mol该物质最多可与2molNaOH或1molNaHCO3反应(6)写出以1,3丁二烯和对苯二甲酸为原料(其他试剂任选)合成PBT即聚对苯二甲酸丁二酯()的线路:_____________。解析:(1)烃A的结构简式为CH2=CHCH3;E()中官能团为羟基;(2)反应①为CH3CHBrCH3发生的水解反应,反应的条件为NaOH溶液,加热;反应②为双酚A与发生的缩聚反应;(3)C→D是醇(CH3CHOHCH3)的催化氧化,反应的反应方程式为2CH3CHOHCH3+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3COCH3+2H2O;(4)F的结构简式为;(5)F的结构简式为,①含两个苯环,其中一个苯环上只有一个取代基,②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,③1mol该物质最多可与2molNaOH或1molNaHCO3反应,说明含有1个羧基,符合条件的F的同分异构体中含有两个苯环,并且含有1个羟基和1个羧基,根据其中一个苯环上只有一个取代基,羟基、羧基和一个苯环连在同一个苯环上,即苯环上有三个不同的取代基,有10种同分异构体;(6)以1,3丁二烯和对苯二甲酸为原料合成聚对苯二甲酸丁二酯(),需要首先合成1,4丁二醇,可以利用1,3丁二烯的1,4加成引入两个溴原子,然后将溴原子水解,再将碳碳

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