第03讲同分异构体

第03讲第03讲同分异构体易混易易混易错聚焦一、聚焦书写同分异构体时常见原子的价键数的易混易错点在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。二、聚焦由烃基的异构体数推断的易混易错点判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。常用的烃基异构有—C3H7(2种)、—C4H9(4种)、—C5H11(8种)。三、聚焦由苯环上取代基的数目推断的易混易错点a．当苯环上只连有一个取代基时，可由烃基的数目推断。如C9H12O属于芳香醇，且苯环上只有一个取代基的结构有5b．当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对3种结构。c．当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有3种结构；若三个取代基中有2个完全相同，则有6种结构；若三个取代基各不相同，则有10种结构。如C7H5O2Cl遇FeCl3显紫色，能发生银镜反应的结构共有10种(如其中一种为)。四、聚焦由等效氢原子推断的易混易错点碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。一元取代物数目即为等效氢的数目，如等效氢的数目为2，则一氯代物有2种。五、聚焦用替换法推断的易混易错点如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。易易错典例分析易错典例1易错典例11．下列分子式只代表一种物质的是A． B． C． D．【答案】B【解析】A．C4H10的结构可能有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2共2种，A选项错误；B．CH4只有一种环境的氢原子，因此CH2ClBr只有一种结构，B选项正确；C．C3H6可能是丙烯CH2=CHCH3也可能是环丙烷，C选项错误；D．C2H6O可能是乙醇C2H5OH也可能是甲醚CH3OCH3，D选项错误；答案选B。易错典例易错典例22．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是A．戊烷有2种同分异构体B．分子式为的有机物共有12种C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．光照下与反应，只生成1种一氯代烃【答案】C【解析】A．戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4C共3种同分异构体，故A错误；B．分子式为的有机物有1,2－二氯丁烷、1,3－二氯丁烷、1,4－二氯丁烷、1,1－二氯丁烷、2,2－二氯丁烷、2,3－二氯丁烷、1,1－二氯－2－甲基丙烷、1,2－二氯－2－甲基丙烷、1,3－二氯－2－甲基丙烷，共9种，故B错误；C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，取代基位置共3种，取代基有正丙基、异丙基两种，所得产物有6种，故C正确；D．光照下与反应，生成的一氯代烃有1氯丁烷、2氯丁烷，共2种，故D错误；选C。举一反三1举一反三1jYFs3．下列属于官能团异构的是A．和B．和C．和D．和【答案】C【解析】A．两种分子不含官能团，为碳链异构，A不符合；B．两种分子都含有碳碳双键，为官能团位置异构，B不符合；C．两种分子的分子式相同，前者的官能团为羟基，后者的官能团为醚键，为官能团异构，C符合；D．两种物质的分子式不相同，不互为同分异构体，D不符合；答案选C。举一反举一反三2jYFs4．下列各组物质互为同分异构体且属于位置异构的是A．CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH B．CH3CH2OH和CH3OCH3C．和 D．和【答案】D【解析】A．CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH都属于烷烃，二者分子式相同，但是由于碳链结构不同引起异构体，因此属于碳链异构，A不符合题意；B．CH3CH2OH是乙醇，属于醇类，而CH3OCH3是二甲醚，属于醚类，它们是两种不同类别的异构体，因此这两种物质属于官能团异构，B不符合题意；C．乙烯分子是平面分子，键角是120°，碳碳双键不能旋转。与分子中，由于Cl、H原子在两个不饱和C原子连接的空间位置不同引起的的异构体，属于空间异构，C不符合题意；D．分子中2个Cl原子处于苯环的邻位，而分子中2个Cl原子处于苯环的间位，是由于两个Cl原子在苯环上的连接的位置不同引起的异构体，属于位置异构，D符合题意；故合理选项是D。举举一反三3jYFs5．下列各组有机物的同分异构体数目相等的是(不考虑立体异构)A．和 B．和C．和 D．和【答案】D【解析】A．是戊烷，只存在碳链异构，根据减碳法可知戊烷的同分异构体有三种：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4；分子式为，其同分异构体可能为烯烃也可能是环烷烃，若为烯烃，则同分异构体有3种：CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3,CH2=C(CH3)2；若为环烷烃，则可能有2种：甲基环丙烷，环丁烷，故的同分异构体共有5种，故A不符合；B．为丁烷，只存在碳链异构，有正丁烷和异丁烷2种；分子式为的可以为丙醇，根据官能团异构可知其同分异构体可能是醇类也可能是醚类，如果是醇类，则有2种：CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3；如果是醚类，则有1种：CH3OCH2CH3，总共3种，故B不符合；CH2ClCH2CH2CH3，CH3CHClCH2CH3，CH2ClCH(CH3)2，CCl(CH3)3，故C不符合；D．丙基有2种，故有2种同分异构体，可以为乙醇和甲醚，也只有2种，二者相同，故D符合；故选D。易混易错剖析易混易错剖析1．分子式相同结构不同的有机物互为同分异构体,分子式相同,相对分子质量一定相同,相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗?【细剖精析】不一定。因为相对分子质量相同分子式不一定相同。例如:乙醇和甲酸相对分子质量都为46。2．C4H8属于烯烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。【细剖精析】C4H8属于烯烃的结构有3种,其结构简式分别为、、。3．萘()的二氯代物有10种,八氯代物有几种?【细剖精析】利用换元法可知,八氯萘可以看成是十氯萘上的两个Cl原子被两个H原子取代的产物,也有10种。4．分子中苯环上的一个氢原子被C4H9原子团取代形成的有机物共有()A．9种 B．10种C．12种 D．15种【细剖精析】解析：选C5．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种【细剖精析】选C有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。核核心知识梳理1．烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。(1)碳链异构：C—C—C—C、。(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方法：(2)位置异构：对于醚类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。4．同分异构体的书写顺序①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。5．常见的官能团异构①烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2=CH—CH3与。②炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如CH3—CH2—C≡CH与CH2=CH—CH=CH2。③醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如与CH3OCH3。④醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、CH3CCH3O与HOCH2CH=CH2。⑤羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。⑥氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。⑦芳香醇、芳香醚与酚，如、、。易错易错通关基础练1．有关同分异构体的说法正确的是A．互为同分异构体的物质可能只含有一种元素B．互为同分异构体的物质分子式相同，它们混合时是纯净物C．分子式相同的物质可能有多种结构D．互为同分异构体的物质物理性质不同，化学性质相同【答案】C【解析】A．分子式相同而结构不同的化合物之间互称同分异构体；化合物至少含有2种元素，因此互为同分异构体的物质不可能只含有一种元素，故A错误；B．分子式相同而结构不同的化合物之间互称同分异构体；互为同分异构体的物质分子式相同，但属于不同性质的物质，它们混合时是混合物，故B错误；C．分子式相同的物质可能有多种结构，如C5H12存在正戊烷、异戊烷和新戊烷三种结构，故C正确；D．互为同分异构体的物质，若官能团相同，则性质相似，如1—丁醇和2丁醇，物理性质相似，化学性质相似；若官能团不同，则性质不同，如甲酸甲酯和乙酸互为同分异构体，二者物理性质不同，化学性质也不同，故D错误；故选C。2．下列说法正确的是A．C3H7Cl有3种同分异构体B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C．同分异构体之间的转化是化学变化D．和属于碳架异构【答案】C【解析】A．C3H7Cl为C3H8分子中的一个H原子被Cl原子取代产生的物质，C3H8分子的结构简式是CH3CH2CH3，物质分子中有2种不同位置的H原子，被Cl原子取代得到的C3H7Cl就有2种不同的结构，A错误；B．同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物，B错误；C．同分异构体之间的转化生成了新物质，属于化学变化，C正确；D．和属于同种物质，不是同分异构体，D错误；故选C。3．分子式为C3H7Cl同分异构体共有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【答案】A【解析】丙烷分子中含有2类氢原子，则分子式为C3H7Cl的卤代烃的所有同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3，共两种；故选A。4．下列各组物质中，互为同分异构体的是A．与 B．HC≡C(CH2)3CH3与C．CH3CH2OCH2CH3与 D．与【答案】B【解析】A．由结构简式可知两烷烃的分子式分别为C5H12、C6H14，分子式不同，不是同分异构体，故A错误；B．由结构简式可知两烃的分子式都为C6H10，结构不同，符合同分异构体的定义，故B正确；C．由结构简式可知两物质的分子式分别为C4H10O、C4H10O2，分子式不同，不是同分异构体，故C错误；D．由结构简式可知两物质的分子式分别为同一物质，不是同分异构体，故D错误；故答案选B。5．以下各组有机物中，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是A．与B．与C．与D．与【答案】D【解析】A．CH3CH2CH2SCH2CH3含有官能团是S，CH3CH2CH2CH2CH2SH含有官能团是SH，两者不互为同系物，分子式均为C5H12S，它们属于同分异构体，故A不符合题意；B．含有官能团均为PH2、COOH，组成相差一个“CH2”，它们互为同系物，故B不符合题意；C．它们分子式均为C9H12S，它们互为同分异构体，故C不符合题意；D．根据结构简式，它们不互为同系物，也不互为同分异构体，故D符合题意；答案为D。6．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是①CH2=CHCH3②

③CH3CH2CH3

④HC≡CCH3A．①与② B．③与④ C．②与③ D．①与④【答案】A【解析】分子式相同，而结构不同的化合物互为同分异构体，所以根据有机物结构简式可知①和②满足分子式相同二结构不同，互为同分异构体，故A正确；答案选A。7．下列说法正确的是A．1H2和2H2互为同素异形体B．14C和14N互为同位素C．C3H8和CH4互为同系物D．乙醚和乙醇互为同分异构体【答案】C【解析】A．1H2和2H2均为氢气分子，故A错误；B．14C和14N为不同元素，不能互为同位素，故B错误；C．C3H8和CH4为饱和烷烃，互为同系物，故C正确；D．乙醚(C2H5OC2H5)和乙醇(C2H5OH)，分子式不同，不能互为同分异构体，故D错误；故答案选C。8．下列各组物质，属于官能团异构的是A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2OCH2CH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH【答案】C【解析】A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2都属于烷烃，是由于碳链结构不同引起的异构体，A不符合题意；B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3都属于烯烃，是由于碳链结构不同引起的异构体，B不符合题意；C．CH3CH2CH2CH2OH含羟基，属于醇类；而CH3CH2OCH2CH3含醚键，属于醚类，二者是由于官能团不同引起的异构，属于官能团异构，C符合题意；D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH都属于饱和一元羧酸，是由于碳链结构不同引起的异构体，D不符合题意；故合理选项是C。易错易错通关能力练1．下列说法正确的是A．与互为同位素B．冰和干冰互为同素异形体C．和互为同系物D．与互为同分异构体【答案】A【解析】A．与的质子数相同、中子数不同，互为同位素，故A正确；B．同素异形体是由同种元素形成的不同种单质的互称，水和二氧化碳都是化合物，不可能互为同素异形体，故B错误；C．同系物必须是结构相似的同类物质，属于酚，属于醇，两者不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误；D．同分异构体是分子式相同，结构不同的有机物的互称，和的分子式不相同，不可能互为同分异构体，故D错误；故选A。2．分子式为C5H12O的醇，其同分异构体有A．8种 B．7种 C．6种 D．5种【答案】A【解析】由题意知，分子式为C5H12O的醇为饱和一元醇，其同分异构体属于醇，其中碳链结构如下：，共8种。故答案选A。3．下列说法正确的是A．分子式C8H10的苯的同系物共有3种结构B．、、的二氯代物均有4种C．C3H6Cl2的同分异构体有4种D．立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有2种【答案】C【解析】A．该物质为苯的同系物，则其结构含苯环，若取代基为乙基，结构有1种，若取代基为2个甲基，在苯环上共邻、间、对3种结构，故分子式C8H10的苯的同系物共4种结构，A错误；B．二氯代物有、、、、、、、、、；的二氯代物有、、、、、、、、；的二氯代物均有、、、、、、、、、、，B错误；C．C3H6Cl2的结构有CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，同分异构体有4种，故C正确；D．立方烷的二硝基立方烷，两个硝基位于同一条棱上、位于面对角线、位于体对角线，共3种结构，根据替换法，立方烷的六硝基取代和二硝基取代个数相同，有3种结构，D错误；故选C。4．分子式为C4H8F2的同分异构体有（

）种。A．10 B．9 C．8 D．7【答案】B【解析】分子式为C4H8F2的同分异构体如图所示（只画出碳骨架，数字代表F原子的位置）：、、，共9种，故选B。5．下列物质的一氯代物只有一种的是A．乙烷 B．丙烷 C．邻二甲苯 D．对二甲苯【答案】A【解析】A．乙烷只有一种位置的H原子，因此其一氯取代产物只有一种，A符合题意；B．丙烷有2种不同位置的H原子，因此其一氯取代产物有2种，B不符合题意；C．邻二甲苯有3种不同位置的H原子，因此其一氯代物有3种不同结构，C不符合题意；D．对二甲苯有2种不同位置的H原子，因此其一氯代物有2种不同结构，D不符合题意；故合理选项是A。6．分子式为且与乙醇是同系物的同分异构体的数目是A．3 B．5 C．6 D．8【答案】D【解析】分子式为且与乙醇是同系物的同分异构体应属于醇类，符合条件的有8种，分别为、、、、、、、；故选D。7．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有1种，则该烃是A． B．C． D．【答案】C【解析】A．邻二甲苯苯环上有3种H原子，故A错误；B．乙苯苯环上有3种H原子，故B错误；C．对二甲苯苯环上有1种H原子，故C正确；D．不是苯的同系物，故D错