2024届高考化学一轮复习知识点突破练习-13认识有机物（含解析）

2024届高考化学一轮复习知识点突破练习-13认识有机物

一、单选题

1.双酚A的结构如图I,可利用其制备某聚合物B（如图2）,B的透光性好，可制成车

船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘等。

下列说法错误的是

A.B可由碳酸二甲酯和双酚A发生缩聚反应制得

B.B中每个链节中最少有9个碳原子共平面

C.双酚A的一氯代物有三种

D.若平均相对分子质量为25654（不考虑端基），则B的平均聚合度n为101

下列说法错误的是

A.X分子中。键和兀键数目之比为3：I

B.Y分子中所有原子可能在同一平面内

C.Z能发生氧化、取代、消去反应

D.第一电离能：N>O>C

3.中医药在抗击新冠肺炎疫情中发挥了重:要作用，有些中医药对其他的病症也有着独

特的疗效，以下成分（结构如图）对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关该物质的叙述

OHO

A.该物质有5种官能团

B.分子中苯环上的一氯代物只有6种

C.可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应

D.1mol该物质与氢气反应，最多消耗7moiH?

二、有机推断题

4.有机物G是医药染料、农药等工业中的重要中间体，以苯为原料制备其二聚体H的

合成路线如下：

(l)A、B、C三种物质的沸点由高到低的顺序为,有机物E的结构简式

为。

(2)“-OCH3”可称为甲氧基，有机物G的名称为,F中官能团的名称

为。

(3)H中手性碳原子的个数为。

(4)G->H反应的化学方程式为,

(5)F的同分异构体X,满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。

①除苯环外还有一个五元环，且与苯环共用两个碳原子

②能发生水解反应

③含有-C%

(6)参照上述合成路线，以环丙烷和甲醇为原料，补全合成

COOCHj

的路线(无机试剂任选)。

试卷第2页，共12页

>

△―催向>CH2

CILC1

5.我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图所示:

已知:

回答下列问题：

⑴氯霉素(H)的官能团是碳氯键、羟基和.

(2)A-B的反应类型是,D-E的反应类型是o

(3)C为反式结构，写出B-C反应的化学方程式：o

(4)写出符合下列条件的E的同分异构体有种，写出其中一种结构简式：。

①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1

②能发生水解反应

③能使FeCb发生显色反应

(5)G的结构简式为。

(6)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合

物，因此需要将其分开，其中一种方法是诱导析晶法c向H溶液中加入少量的左旋氯

霉素晶体做晶种，、(填操作)即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。

6.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如F；

(5)有机物G是F的同分异构体，满足下列条件的有机物G有种(不含立体异构);

其中分子内不含手性碳原子的是(填结构简式，手性碳原子为连有四个不同的原子

或基团的碳原子)。

①分子内含有“-CH=CH2”结构；

②可以发生水解反应且水解产物均可以在一定条件下发生银镜反应。

8.有机物G是合成具有吸水性能的高分子材料的一种重要中间体，在生产、生活中应

用广泛，其合成路线如图所示。

COCI

COOCH3

RynBrH2ORfHR

已知：RCIIO7

干醛五1OH

请回答下列问题；

(1)A生成B的反应类型是,C的分子式为o

(2)试剂1的结构简式是；F中官能团的名称为

(3)在A、D、F、G四种有机物中，含有手性碳的有机物是。(注：连有四个不

同的原子或基团的碳称为手性碳)

(4)D生成E的化学方程式为<,

(5)下列关于G的叙述正确的是

a.能通过加聚反应合成高分子材料

b.G分子的核磁共振氢谱有8种不同化学环境的氢原子

c.能使溟的四氯化碳溶液褪色

d.分子中最多有5个碳原子可能共平面

(6)①E的同分异构体H为链状结构且可与Na反应产生,则H可能的稳定结构有

种。(已知羟基与双键碳相连时不稳定，不考虑立体异构)

②E的同分异构体K能发生银镜反应，且与H?加成之后的产物J不能发生消去反应，则

K的结构简式为o

9.普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：(：

ClCNOO

Chl)NaHCO,H*IIII

CILCOOII--------------CH.COOHHOCCHCOH

C2H4。2催化量2)NaCN2△2

ABD.

红磷

OO

C0℃2H5NaCNHCOOC2H5

IIIIXW

CHOCCHCOCH

25225一定条正COOC2HJCOOCH

E25

G

一定条件、DljNiCOOH

COONa普瑞巴林

CN2)H+NH,

I

⑴A在常温常压下的状态为(填“固态”“液态,域“气态

(2)B所含官能团名称为o

(3)由D生成E的化学方程式为o

(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳

原子)的物质为(填或G')。

(5)已知X的分子式为C5H1()O,其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有

种，核磁共振氢谱中有.9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为0

CH2CN

(6)参考以上合成路线及反应条件，以/、和必要的无机试剂为原料，合成

CH)NH)

10.美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，合成路线如图:

试卷第6页，共12页

SOC1C1

CHCOOH22

3一定条件硒

(l)B的结构简式为一，CTD的反应类型是一。

(2)D的同系物ci0H的化学名称为一。

⑶反应E-F的化学方程式为一。

(4)F中官能团的名称是G的分子式为—o

⑸H(美托洛尔)分子中有一个手性碳原子(连有四个不同的原子或基团的碳)。

(6)M的相对分子质量比C小14,M的芳香族同分异构体中满足以下条件的有一种。

①能与新制Cu(OH)2在加热条件卜反应生成砖红色沉淀

②分子中不含“一O-C1”结构

11.以芳香煌A和乙快为原料合成某高分子J的一种路线图如图:

□

oil

I

已知；①RTc—()A——理~>RCHO

[

rc

RCH=CCHO

②RCHO+KCH2cHO—|(R、Ri为烧基或氢原子)

%

回答下列问题；

(l)C的名称是—,E-F的反应类型是反应一。

(2)D中官能团的名称是一，A分子中最多有一个原子能共平面。

(3)D-E反应的化学方程式是—o

(4)G是不饱和酯，生成G时C2H2发生了加成反应，则X的结构简式为一o

(5)G->H反应的化学方程式是一。

(6)符合下列条件的D的同分异构体共有一种。

①遇FcCh溶液显紫色；

②分子中有5个碳原子在一条直线上。

其中，核磁共振氢谱有4组峰的物质其结构简式为

12.化合物I是合成抗心律失常药普罗帕酮的前驱体，其合成路线如下:

已知：

CH3COCH3+CH3CHO——-^1_>CH3COCH=CHCH3+H2O

回答下列问题：

(1)B的名称；I的分子式为o

(2)F生成G的反应类型是:化合物F中含有的官能团名称是。

(3)H的结构简式是(,

(4)D生成E的化学方程式是。

⑸化合物E有多种同种异构体，其中满足条件①能发生银镜反应②能发生水解反应的

属于芳香化合物的同种异构体共有一种，其中核磁共振氢谱上显示4组峰且峰面积比

为3：2：2：I的物质的结构简式为一o

(6)参照上述合成路线，以2-丙醉和茶甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备

试卷第8页，共12页

前面两步)。

13.C是某天然中药活性成分，一种合成路线如图所示。

COOH

已知：①HOOC^^COOH麻―/=/

R/

②X的苯环上一浪代物只有两种。回答下列问题：

⑴化合物X的名称是；化合物C含氧官能团名称是0

⑵YfZ的反应类型是________o

(3)XfY的化学力程式为o

(4)检验Y和Z的试剂名称是。

(5)T是Z的同分异构体,T同时具备下列条件的结构有种(不包括立体异构)。

其中，在核磁共振氢谱上有6组峰且峰的面积比为口：2：2：2：2的键线式为。

①苯环含2个取代基②遇氯化铁溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应

CHO

⑹对于01选择不同取代基一R,发生上述ZfA反应深入研究，测定的结果

Y^OR

OR

如下：

—R—CH3-CH.CH,-CH2CH2CH3

产率76%61%54%

请你找出规律，并解释原因：

14.澳丙胺太林片是一种用于治疗胃肠痉挛性疼痛的药物，其合成路线如下:

回答下列问题：

(1)ATB的反应条件和试剂为一，J的分子式为0

(2)C的化学名称为—,I的结构简式为。

(3)写出C-D的反应方程式一，I-J的反应类型为一。

(4)H中含氧官能团的名称是一。

(5)符合下列条件的E的同分异构体有一种。

①能发生银镜反应，能与FcCb溶液发生显色反应。

②分子中含有两个苯环，不含有一0—0—结构，且核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之

比为1：2：2：2：2：1。上述同分异构体中，能与NaOH以I：3的物质的量比发生反

应的结构简式为

三、实验题

15.有“退热冰”之称的乙酰苯胺具有退热镇痛作用，在OTC药物

中占有重要地位。乙酰苯胺在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过

氧化氢的稳定剂等。乙酰苯胺可通过苯胺(O一NII2)和乙酸反应(该反应是放热

反应)制得。

已知：

试卷第10页，共12页

1.苯胺在空气中易被氧化。

2.可能用到的有关性质如下:

溶解度

相对分密度

名称性状熔点/℃沸点/℃

g/IOOg

子质量/g-cm3

g/100g水

乙醇

棕黄色

苯胺93油状液1.02-6.3184微溶00

体

冰醋无色透

601.0516.6117.9800

酸明液体

乙酰无色片温度高，溶较水中

1351.21155-156280-290

苯胺状晶体解度大大

I.制备乙酰苯胺的实验步骤如卜.：

步骤1：在制备装置加入9.2mL苯胺、17.4mL冰醋酸、0.1g锌粉及少量水。

步骤2：小火加热回流lh°

步骤3：待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有250mL冷水的

烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。冷却，减压过滤（抽灌），用滤液洗涤晶体2〜3次。

请回答下列问题：

⑴写出制备乙酰苯胺的化学方程式

（2）将三种试剂混合时，最后加入的试剂是这样做的原因是：_o

⑶步骤2：小火加热回流lh,装置如图所示。请回答下列问题：

3

^

-

AB

①b处使用的仪器为_（填“A”或"B”），该仪器的名称是

②得到的粗乙酰苯胺固体，为使其更加纯净，还需要进行的分离方法是

【I.实验小组通过控制反应温度，测得不同温度下产品的平衡产率如图所示:

反应体系温度对乙假采胶产率的影晌

%

/

*

<

爱

哭

宫

7

反应体系温度/七

（4）从图中可知，反应体系温度在100C-105C时，乙酰苯胺的产率上升的原因可能

是：_。

⑸①该实验最终得纯品10.8g,则乙酰苯胺的产率是（精确到小数点后I位）

②导致实际值低于理论值的原因可能是一（填字母标号）。

A.没有等充分冷却就开始过滤

B.抽滤后没有把滤液合并在一起

C.乙酰苯胺中的乙酸未除干净

试卷第12页，共12页

参考答案:

1.B

【详解】A.B可由碳酸二甲酯和双酚A发生缩聚反应制得，A正确；

B.B中每个链节中最少有7个碳原子共平面，B错误；

C.双酚A的一氯代物有三种，C正确；

D.若平均相对分子质量为25654（不考虑端基），则B的平均聚合度n为101,D正确；

故选B。

2.A

【详解】A.单键均为o键，双键中含有1个。键、1个兀键，X分子中含有一个双键，则

o键和兀键数目之比为9：1,故A错误；

B.由于苯环和双键均是平面形结构，所以Y分子中所有原子可能在同一平面内，故B正确；

C.Z中羟基碳的相邻碳含有氢，能发生消去反应，羟基还能发生取代反应和氧化反应，故

C正确；

D.由于氮元素的2P轨道电子处于半充满稳定状态，第一电离能大于同周期相邻元素，则

第•电离能N>O>C,故D正确：

故选A。

3.C

【详解】A.该物质中有惟键、羟基、世基和碳碳双键4种官能团，故A错误；

B.左边苯环上有一种氢，右边苯环上有三种氢，故苯环上的一氯代物只有4种，故B错误;

C.该分子中含有苯环可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键可以发生加成反

应、氧化反应、还原反应，翔基可以发生还原反应、加成反应；故该化合物可以发生取代反

应、加成反应、氧化反应、还原反应，故C正确；

D.1mol该物质与氢气反应，1mol苯环可以与3moi氢气加成，1mol碳碳双键可以和1mol

氧气加成，Imo】埃基可以和Imol氧气加成，最多消耗8moi氧气，故D错误；

故答案为：C

CH.C1

4.(1)C>B>A

OCH3

答案第1页，共27页

(2)4-甲氟基苯乙酸甲酯或对甲氧基苯乙酸甲酯醴键、鼠基

(3)1

CIhCNCH2COOCH3

[■①HCVH/。J、[J

NaCN定条件)

⑹CH,■ZCHWHCI7VI«2

2产

CH2clCH.CNCH2COOCH3

COOCH3

【分析】根据流程中各物质的结构简式、分子式及反应条件分析，B在氢氧化钠溶液中反应

后酸化得到的C为苯酚，苯酚与CHM发生取代反生成D和HLD与HCH0/HC1作用生成

CH2CICH2CI

E,根据分子式及后续产生的物质的取代基位置可知£为［)；与NaCN

0CH30CH3

答案第2页，共27页

CH2CNCH2CN

反应生成F为；'■丫J酸化后与甲醇发生酯化反应生成G，结合其他有

OCH3OCH3

机物的结构简式及反应条件进行分析解答；

【详解】(1)A、B、C三种物质分别为苯、氯苯和苯酚，含相同碳原子的烧沸点低于卤代

燧:、苯酚分子间存在氢键沸点较高，故沸点由高到低的顺序为C>B>A；根据分析可知E的

ClhCI

结构简式为[，;

OCH3

CH2C(M)CH3

(2)“-OCH3”可称为甲氧基，有机物)的名称为4-甲氧基藻乙酸甲酯

OCH3

CH2CN

或对甲氧基茉乙酸甲酯，F为，F中官能团的名称为醛键、辄基；

OCH3

OCH3

0^)

(3)所连接四个不同原子或原子基团的碳原子为手性碳原子，H为[,

小COOCM

OCH3

故H中手性碳原子的个数为1；

答案第3页，共27页

（4）G-H反应的化学方程式为

OCH?

CH.CN

八

（5）F为&J，F的同分异构体X,满足条件：①除荒环外还有一个五元环，且

OCH3

与苯环共用两个碳原子；②能发生水解反应，根据原子种类可推知含有酰胺基；③含有-CH3,

Cl^>=O共2种：

符合条件的同分异构体有卜、

8H3

CH3

O

X-\^COOCHy

AJ.如下:

(6)以环丙烷和甲醇为原料，补全合成

C1nooc产

o

CH,ClCHCNCH2COOCH3

1.12

「IINaCN、r-LI①HCVHQ

V112'■■»L口2至CHQH/HCI>CII2j

CH2CICH2CNCH2COOCH3

o

ZA/COOCH3

CH3OOC

答案第4页，共27页

5.(1)硝基、酰胺基

(2)加成反应取代反应

OH

HC-CH，BrHiO*Br、/H

(3)6YH/C-C连+H9

(4)4

OH

OHOHOH

YV.乙©

T

H»C—C—CH,CHCH,C=O

11।1

CONH.CONH,CONH：

H,CCH,

NH：

OH

(6)冷却结晶过滤

Oil

1

lie-CIUB.

【分析】CH=CH,与B”、HQ反应，生成B为,B在HQ+作用下发生

HC—-CHBi

消去反应，生成c为/人

:C与HCHO在HQ+作用下发生反应，生成D为

BrF

D与N%在高压条件下反应,生成E为在HQ、OH

答案第5页，共27页

OH

C，M>H

作用下生成F为;F与HNCh、H2sCh作用后的产物再与OH-作用,

111

NH2

OH

,CH45H

；G与Cl2cHeOOCW作用,生成H为

OH

NH,

丫丫是3<,官能团是碳氯键、羟基和硝基、酰胺

【详解】（1）氯霉素（H）为,

O：N人=,,N

」\COCHCIJ

基。答案为：硝基、酰胺基；

OH

/=\HC—CHJk

（2）在滨水中，存在HBrO分子它与A（《〉一CH=CH：）反应，生成B（1）,

J0

Hr产

反应类型是加成反应，D《）,-Br被-NH2取代，反

应类型是取代反应。答案为:加成反应；取代反应；

CH1、J1

（3）C为反式结构，B（C1〕）发生消去反应，生成C（H，-

0H

DrH

HC—CHJBrHQ,*、/

A△「IX

答案第6页，共27页

6：2：2：2：1；②能发生水解反应；③能使FeCb发生显色反应”的E的同分异构体分子中,

应含有苯环、酚羟基、酰按基、2个甲基等，则有

/、

H,CCH,

案为:4：

答案第7页，共27页

OH

OHOHOH

NIL

(5)由分析可知，G的结构简式为ClbOH°答案为:

OH

ON

:2

CHOH;

OH

(6)向H溶液中加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，进行诱导析晶，冷却结晶后，左旋氯

霉素结晶析出，再进行过滤即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。答案为：冷却结晶；过法。

【点睛】从溶液中提取有机物时，常采用重结晶法。

(2)加成反应取代反应或水解反应

(3)羟基、酮谈基

CHO

(5)5

答案第8页，共27页

(6)

【分析】A含有醇羟基，发生氧化反应得到酮B,B与HCHO在碱性条件下发生加成反应

得到C,C中醉羟基被氧化生成D,由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推知D

的结构简式为,D和乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E,由E、

G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F的结构简式为,F中酯

ICOOC2H5

基在碱性条件下水解再酸化得到产物G,据此分析解答。

【详解】（1）由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F的结构简式为

ifL'故答案为："L：

ICOOC2H5ICOOC2H5

（2）反应②是B与HCHO在碱性条件下发生加成反应，反应⑥是酯基在碱性条件下水解再

酸化的反应，反应类型为取代反应或水解反应，故答案为：加成反应；取代反应或水解反应;

（3）由C的结构简式可知，C中所含官能团的名称是羟基、酮皴基，故答案为：羟基、酮

镶基;

<4）由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推知D的结构简式为

D和乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E,反应的化学

答案第9页，共27页

(5)由同分异构体的限定条件可知，分子中除具有六元环结构外，还含有1个饱和碳原子

和1个-CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为・CH2cHO；若六元环上有两个取代基,

可能是-CH3和-CHO,它们可以集中在六元环的同1个碳原子上(I种)，也可以位于六元环

的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置，则符合条件的B的同分异构体共有5种，

CHO

其中核磁共振氢谱显示有6组吸收峰且峰面积之比为4：4：3：的结构简式是,

CHO

故答案为：5；；

CH2BrCH2Br

(6)结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为/，久一再与乙酰乙酸乙

00

CH3coeHCOOCM

酯(CH3coeH2COOC2H5)发生取代反应生成|，

c6H5cH2

CH3COCHCOOC.H5

I在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物

c6H5cH2

,则合成路线为:

CH3COCH2COOC2H5DOH,△

CH3COCHCOOC2H5

GHQN比2HqH2)H-

C6Hse%

答案第10页，共27页

7.⑴甲苯酮臻基、醛基

⑵[|J-Br加成反应

/一\NaOH醇溶液/―\

(3)Br—6}—CH2Br+2Na()H---------------------尸+2NaBr+2H2O

(4)HCHO

(5)6HCOCH2CH2COOCH=CH2

【分析】结合AC结构可如，A在光照条件下甲基发生取代反应生成8。］一即；B发生

取代生成C,C加成生成D,D发生消去反应生成E,E被氧化为F；

【详解】(1)有机物A的名称为甲苯；有机物F中含有的官能团为酮城基、醛基；

(2)由分析可知，有机物B的结构简式为Br；c-D的反应为和氢气的加成反应:

(3)D-E反应为D在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成E,

NaOH醇溶液

CHBr+2NaOH+2INaBr+2H()；

2△**2

(4)根据已知①原理可知，反应E-F的产物中，除F外环上支链碳碳双键一端的碳能生

成甲醛，即HCHO；

(5)F含有6个碳、3个氧，不饱和度为3；有机物G是F的同分异构体，满足下列条件

①分子内含有“-CH=CH/结构，结构居于末端；

②可以发生水解反应且水解产物均可以在一定条件下发生银镜反应，则含有甲酸的酯基或另

含有醛基。

则结构为HCOOCH(CHO；CH2CH=CH2SHCOOCH2cH(CHO)CH=CH2、

HCOOCH(CH2CHO)CH-CH2、HCOOC(CH3)(CHO)CH-CH2、HCOCH2CH2COOCH-CH2、

HCOCH(CH3)COOCH=CH2,共6种；其中分子内不含手性碳原子的是

HCOCH2CH2COOCH=CH2O

8.⑴取代反应C5H10O2

H

(2)H3C—C—COOCH3羟基和酯基

ZnBr

答案第11页，共27页

(3)F

(4)/^^^COCII坨Pd-BaSQi

+HC1

(5)ac

CH3

(6)13H3c—C—CHO

CH3

【分析】对比A到B的键线式，为取代反应；B到C为锐基水解生成按酸：C到D为取代

反应；D到E为CI原子被替换为H原子的反应；对比E、F的键线式，碳链增长，根据己

\COOCH

知，该反应为/中的醛基和I3反应生成F,所以

ZnBr

、8OCH3

试剂1为|;对比F和G的键线式，为消去反应；

ZnBr

【详解】(1)对比A到B的键线式，A中Br原子被鼠基(-CN)取代，为取代反应；C的键

线式为"Xz^\COOH，末端为甲基，拐点为C原子，每个碳原子连4根键，未

标明的原子除C原子外均为H原子，其结构中含有5个C原子、10个H原子、2个O原子,

其分子式为C5HHi。2，故填取代反应；C5HI0O2；

(2)对比E、F的键线式，碳链增长，根据已知，该反应为/中的

有的官能团有羟基(-OH)和酷基(-COO-),故填H3c—C—COOCH3;羟基和酯基:

ZnBr

(3)手性碳是指与碳原子相连的4个集团或原子完全不同的C原子为手性碳原子，在A、

答案第12页，共27页

D、F、G四种有机物中，符合条件的是F,如图标米的碳原子

COOCH3»

故填F；

(4)根据流程可知，D生成E的化学方程式为

^^^COCIMI2+hc1,故填

+HC1:

其中含有碳碳双键和酯基;

COOCH3

a.该结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，故a正确；

b.根据其键线式，结构中含有7种等效H,即有7种不同化学环境的H,故b错误：

c.该结构中含有碳碳双键，可以与澳的四氯化碳加成使澳的四氯化碳溶液褪色，故c止确;

d.该结构中含有碳碳双键，属于平面形分子，与之直接相连的原子共面，结构中与碳碳双

键直接相连的碳原子有3个，加上碳碳双键中的两个碳原子，至少5个碳原子共面，而G

中含有9个碳原子，所以分子中最多有9个碳原子可能共平面，故d错误；

故填ac；

(6)①如题，E的同分异构体H能与金属钠反应生成氢气，根据E的结构，可知H中一定

含有翔基(-0H),机构中不含烯醇式，符合条件的H有"°、

答案第13页，共27页

、

CH2OH、CH2OH

CH2OH，共13种，故填13；

②E的同分异构体K能发生银镜反应，则该结构中一定含有醛基(-CHO),与H?加成之后的

产物J不能发生消去反应，则J为，CH20H,符合条件的K为一^—CH0,结构简

CH

3CH3

式为H3C—C—CHO,故填H3C—C—CHO。

CH

3CH3

9.⑴液态

⑵氯原子铃基

(3)HOOCCH2co0H+2c2H50H.C2H5OOCH2COOC2H5+2H2O

(4)G

(5)6(CH3)3CCHO

(6)

l)NaHCO/=\/=\

砺3HCOONaVG^CHCOOH

CNCH.NH2

【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，A和氯气发生取代反应生成B,

B和NaHCCh、NaCN发生取代反应生成C,C加热酸化生成D,D和乙醇发生酯化(取代)

反应生成E,分析E和F的结构简式，且根据(6)的信息，可知物质X可以发生银镜反应，

则可知物质X的结构简式为、厂、CHO,F和NaCN在乙醇溶液中反应生成G,G在

一定条件下生成H,H还原再酸化生成I,I经过一系列反应生成普瑞巴林。

答案第14页，共27页

(7)根据以上信息，—CHzCN酸化生成-CH.COOH,

—CH2coOH和氯气发生取代反应，生成"G)~，HC0°H,

Cl

和NaHCCh、NaCN发生取代反应生成VjZ-CHCOONa

CN

CHCOOH

CH,NH2

(1)

A为乙酸,常温下为。

⑵

Cl

B的结构简式为，官能团为氯原子和段基。

CH2COOH

⑶

由D生成E为酯化反应，化学方程式为HOOCCH2co0H+2c2H50H

C2H5OOCH2COOC2H5+2H2OO

(4)

手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不两同，则这个碳为手性碳，分析E、F、

G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物为G,

(5)

已知X的分子式为C5H10O,其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质，可以是C4H9CHO,

因为-C4H9有四种结构，故X的同分异构体中含有醛基的还有3中，碳氧双键也可以是城基,

则可以有三种结构，故总共有6种。核磁共振氢谱中

有9个化学环境相同的氢原子物质说明有三个甲基上的氢原子是化学环境相同的，故结构简

xt^(CH3)3CCHOo

⑹

答案第15页，共27页

根据以上信息,CHzCN酸化生成&/CH)C00H,

CHCOOH

CH2coOH和氯气发生取代反应，生成

C1

CHCOOHNaHC03、NaCN发生取代反应生成VjZ-CHCOONa

C1CN

CHCOOH

,故合成路线为: