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专题十六烃的衍生物基础篇固本夯基考点一卤代烃1.(2020江苏单科,12,4分)(双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。+下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是()A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇答案CD2.(2018江苏单科,11,4分)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反应为取代反应答案BD3.(2022届福建龙岩月考,13)实验小组在实验室中制备1,2-二溴乙烷,装置如图所示(部分夹持装置略去)。下列说法错误的是()A.①中液体变为棕色,体现浓硫酸的脱水性B.实验后通过分液操作从③的混合液中分离出产品C.试剂X可选用NaOH溶液D.④中收集到的尾气需要进行集中处理答案B4.(2017海南单科,15,8分)已知苯可以进行如下转化:A(C6H12)B(C6H11Cl)回答下列问题:(1)反应①的反应类型为,化合物A的化学名称为。

(2)化合物B的结构简式为,反应②的反应类型为。

(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:

答案(1)加成反应环己烷(2)消去反应(3)取两种未知有机物少量,分别加入约等体积的水,充分振荡后静置,油层在上层的是苯,油层在下层的是溴苯5.(2022届重庆涪陵期中,18)某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题:已知:。(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是。

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应(2)写出A→B反应所需的试剂:。

(3)写出B→C的化学方程式:

(4)写出化合物F的结构简式:。

(5)写出同时符合下列条件的F的两种同分异构体的结构简式:。

①属于酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子②能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。答案(1)CD(2)浓硝酸、浓硫酸(3)+2NaOH+NaCl+H2O(4)(5)、、、(任意2种)(6)考点二醇和酚1.(2021福建,2,4分)豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质,其分子结构如图所示。关于豆甾醇,下列说法正确的是()A.属于芳香族化合物B.含有平面环状结构C.可发生取代反应和加成反应D.不能使酸性KMnO4溶液褪色答案C2.(2020课标Ⅲ,8,6分)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如下:下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是()A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应答案D3.(2021福建新高考适应卷,2)山奈酚是中药柴胡的药物成分之一。下列有关该化合物的叙述,错误的是()A.分子式为C15H10O6B.能够发生加成反应C.苯环中含有单双键交替结构D.可溶于NaOH溶液答案C4.(2022届河北省级联考,12)(双选)穿心莲内酯具有祛热解毒,消炎止痛之功效,被誉为天然抗生素药物,结构简式如图所示。下列说法错误的是()A.该物质分子式为C20H30O5B.1mol该物质最多可与3molH2发生加成反应C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶2D.该物质能与酸性KMnO4溶液反应答案BC5.(2022届湖北部分重点中学期中,17)化合物H广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是,由E生成F的反应类型为。

(2)D的结构简式为。

(3)D、G合成H的化学反应方程式为

(4)符合下列条件的C的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环上有三个取代基②其中两个取代基一样且与A中所含的官能团相同③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的一种分子的结构简式为。

(5)以苯酚为原料并结合题目中的信息,经以下步骤可以合成化合物。IJK“反应条件1”所用的试剂为,K的结构简式为。

答案(1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)取代反应(2)(3)++HCl(4)6(或)(5)(CH3)3CCl/AlCl3考点三醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性质1.(2022届湖北部分重点中学期中联考,7)丙美卡因的结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.分子中含手性碳原子B.分子式为C16H25N2O3C.该物质可与盐酸发生反应D.1mol丙美卡因最多能与4molH2发生加成反应答案C2.(2021浙江6月选考,14,2分)关于油脂,下列说法不正确的是()A.硬脂酸甘油酯可表示为B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等答案A3.(2022届湖北九师联盟开学考,9)萝卜种子中的活性成分之一为。下列有关说法错误的是()A.分子中只含有1个手性碳原子(连有4个不同的原子或原子团的碳原子)B.与Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液均能反应C.分子中碳原子的杂化类型有sp3、sp2D.与足量Na或NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为1∶1答案D4.(2021浙江1月选考,15,2分)有关的说法不正确的是()A.分子中至少有12个原子共平面B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C.与FeCl3溶液作用显紫色D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种答案C5.(2021辽宁新高考适应卷,8)中药透骨草中一种抗氧化活性成分结构如下。下列说法正确的是()A.在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应B.苯环上的一溴代物共5种C.1mol该化合物最多与4molNaOH反应D.该分子中最多有7个碳原子共面答案B6.(2022届辽宁六校联考,5)中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一,M的结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.M中含有三种含氧官能团B.1molM最多与9molH2反应C.M中碳原子的杂化方式共有三种D.M能与Na2CO3溶液反应放出CO2答案A7.(2021浙江6月选考,24,2分)制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph—代表苯基)。下列说法不正确的是()A.可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯B.反应过程涉及氧化反应C.化合物3和4互为同分异构体D.化合物1直接催化反应的进行答案D8.(2021江苏,10,3分)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是()A.1molX中含有2mol碳氧π键B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同答案D9.[2022届T8联考(2),5]化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物,可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是()A.乙分子中含有3个手性碳原子B.甲、乙中的碳原子的杂化方式均为sp2C.甲分子存在顺反异构,而乙分子不存在D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应,1mol乙最多能与4mol氢氧化钠反应答案C10.(2021福建,15,10分)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物,其中间体(E)的合成路线如下:回答下列问题:(1)A分子含有的官能团名称为。

(2)反应Ⅱ分两步进行:BXC。第一步反应为加成反应,则X的结构简式为;第二步脱水的反应属于(填反应类型)。

(3)若反应Ⅲ加热温度太高,CH3OH自身反应生成的副产物为(填名称)。

(4)反应Ⅳ的化学方程式为。

(5)化合物Y是B的同分异构体,遇FeCl3溶液显紫色,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为。

答案(1)醛基(2)消去反应(3)甲醚(或二甲醚)(4)++(5)11.(2022届辽宁期中,19)结构简式为的有机物G是一种新型绿色杀虫剂,以芳香烃A(C8H10)为原料合成它的一种路线图如图所示:AC9H11BrBC10H11NCDEFG已知:RCOOHRCOClRCONHR1(1)A的名称为(系统命名法),B的结构简式为。

(2)D中官能团的名称是,D→E的反应类型是。

(3)已知图中C8H15NO3能与Na2CO3溶液反应,则C8H15NO3的结构简式为。

(4)写出F→G的化学方程式:

(5)D有多种芳香族同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有种,其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为。

①能发生水解反应、银镜反应②1mol该同分异构体可与2molNaOH溶液反应③苯环上有2个取代基答案(1)1,4-二甲苯(2)羧基取代反应(3)(4)+CH3OHH2O+(5)6综合篇知能转换综合一醇的消去反应和催化氧化反应规律1.(2021湖北,3,3分)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是()A.分子式为C23H33O6B.能使溴水褪色C.不能发生水解反应D.不能发生消去反应答案B2.(2021辽宁,6,3分)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是()A.该分子中所有碳原子一定共平面B.该分子能与蛋白质分子形成氢键C.1mol该物质最多能与3molNaOH反应D.该物质能发生取代、加成和消去反应答案B3.(2021河北名校联盟开学考,12)(双选)瑞德西韦是一种正在研发的广谱抗病毒药物,被初步证明在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒,其结构简式如图。有关该化合物,下列叙述错误的是()A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.能发生水解反应C.不能发生消去反应生成碳碳双键D.1个分子中含有26个碳原子答案CD4.(2021辽宁葫芦岛一模,10)下列关于葛根素()的说法,正确的是()A.0.1mol葛根素完全燃烧,生成22.4L(标准状况)H2OB.1mol葛根素与溴水反应,最多消耗2.5molBr2C.一定条件下,葛根素能发生氧化、消去及水解等反应D.与足量H2发生加成反应,该分子中官能团的种类减少2种答案D5.(2018北京理综,25节选)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。8-羟基喹啉已知:ⅰ.+ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。

(2)A→B的化学方程式是。

(3)C可能的结构简式是。

(4)C→D所需的试剂a是。

(5)D→E的化学方程式是。

(6)F→G的反应类型是。

(7)将下列K→L的流程图补充完整:答案(1)烯烃(2)CH3—CHCH2+Cl2CH2CH—CH2Cl+HCl(3)或(4)NaOH,H2O(5)2H2O(6)取代反应(7)综合二常见官能团的性质及特征反应1.(2020浙江7月选考,15,2分)有关的说法正确的是()A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴水褪色C.只含二种官能团D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1molNaOH答案A2.(2020山东,6,2分)从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是()A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应答案D3.(2021河北新高考适应卷,12)(双选)葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图),具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是()A.可形成分子内氢键B.有6种含氧官能团C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.不与Na2CO3水溶液发生反应答案BD4.(2021北京,1,3分)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是()黄芩素A.分子中有3种官能团B.能与Na2CO3溶液反应C.在空气中可发生氧化反应D.能与Br2发生取代反应和加成反应答案A5.(2021辽宁名校联盟开学考,6)维生素B5可以减轻抗生素等药物引起的毒副作用,其结构为。下列关于维生素B5的说法正确的是()A.该物质可发生消去反应生成碳碳双键B.分子中含有8个碳原子C.一定条件下,1mol维生素B5最多可与1molNaOH发生反应D.该物质以及所有的水解产物均能发生聚合反应答案D6.(2021海南,12,4分)(双选)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是()谷氨酸A.谷氨酸分子式为C5H8NO4B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子C.谷氨酸单钠能溶于水D.X的数目(不含立体异构)有8种答案CD7.[2022届T8联考(1),4]苯磺酸左旋氨氯地平片具有舒张血管的作用,可用于高血压,心绞痛的治疗,其结构中含左旋氨氯地平,左旋氨氯地平结构为,下列有关说法不正确的是()A.左旋氨氯地平可使溴水褪色B.1mol左旋氨氯地平最多可与5mol氢气加成C.手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,左旋氨氯地平含2个手性碳原子D.1mol左旋氨氯地平与足量NaOH溶液一定条件下完全反应最多消耗4molNaOH答案C8.(2021福建厦门质检,10)苯甲醛是生产除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体。用二氧化钛光催化剂催化制备苯甲醛的过程如图所示,其中氧气在光催化作用下得电子转化为超氧自由基(·O2-)。下列有关叙述正确的是(A.超氧自由基与过氧根离子所含的电子数相同B.该过程的总反应方程式为2+O22+2H2OC.上述二氧化钛光催化剂催化制备苯甲醛的过程中苯甲醇发生了还原反应D.苯甲醇和H2O2的分子中所有原子都不可能位于同一平面答案D应用篇知行合一应用应用官能团的性质鉴别有机物1.(2018海南单科,11,4分)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是()A.该反应的类型为加成反应B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率答案D2.(2020浙江7月选考,14,2分)下列说法不正确的是()A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物答案A3.(2017课标Ⅲ,8,6分)下列说法正确的是()A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物答案A4.(2018浙江11月选考,15,2分)下列说法不正确的是()A.石油裂解气可以使溴水褪色,也可以使高锰酸钾溶液褪色B.可以用新制氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛C.正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈D.CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl属于取代反应答案C5.(2021辽宁大连一模,8)根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是()实验操作和现象结论A某Na2SO3固体样品溶于水,加入Ba(NO3)2溶液,充分反应后,再加稀盐酸,白色沉淀不溶解不能判断该Na2SO3样品已变质B将乙醇与浓硫酸混合加热,产生的气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液紫红色褪去产生的气体一定含有乙烯C取蔗糖水解后的溶液加入少量新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸,没有红色沉淀蔗糖没有水解D向NaCl和NaBr的混合溶液中滴入少量AgNO3溶液,产生淡黄色沉淀AgBrKsp(AgBr)<Ksp(AgCl)答案A6.(2021福建三明月考,3)下列选项中实验的失败是缺少必要的实验步骤造成的是()①将乙醇和乙酸混合,再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯②将在酒精灯火焰上

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