高中化学 选修5 有机化学基础 醇 酚 第1课时 教学设计

高中化学选修5有机化学基础

3.1醇酚第1课时教学设计

1.分析醇的结构，了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之

知识

间关系的和科学观点

与

教2.学会由事物的表象分析事物的本质、变化，进一步培养学生综合运

技能

用知识、解决问题的能力

学1.通过分析表格的数据，使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得

过程

出正确的结论找出相关的规律

与

目2.培养学生分析数据和处理数据的能力

方法

3.利用假说的方法引导学生开拓思维，进行科学探究

的情感对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的依据，外因是

态度事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究问题的一般方法和思维过

价值观程，进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。

重点醇的典型代表物的组成和结构特点

难点醇的化学性质

第三章垃的含氧衍生物第一节醇酚

一、醇(alcohol)

知

1.概念：醇是链煌基与羟基形成的化合物。与酸互为同分异构体。通式为

识

CnH2n+2Ox,饱和一元醇的通式为CnH2n+lOH

结

2.分类：⑴按燃基种类分；(2)按羟基数目分：

构

多元醇简介：乙二醇：分子式：C2H602结构简式：工一胃

与CHs-Un

CH-OH

板丙三醇：分子式：C3H8。3结构简式：CH-0H

书Clt-OH

3.醇的命名

设

4.醇的沸点变化规律：

计

(1)同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。

(2)醇碳原子数越多。沸点越高。

5.醇的物理性质和碳原子数的关系：

(1)1〜3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；

(2)4〜11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；

(3)12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。

二、乙醇的化学性质

1.消去反应

八》上口“1浓硫酸、A

分子内脱水：C2H5OH17RIT,>CH2-CH2t+H2O

分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5等旨C2H5OC2H5+H2O(取代反应)

2.取代反应：C2H5OH+HBr且今C2HsBr+H2O断裂的化学键是C-O。

3.氧化反应：乙醇可以使酸性高镒酸钾溶液和重馅酸钾溶液褪色，氧化过程：

[0]4网-

CH2cH20HLJ►CH3cH。----------►CftCOOH

三、醇的化学性质规律

1.醇的催化氧化反应规律

①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化

Cn)

生成醛。2R-CH2-CH2OH+O2u2R-CH2-CHO+2H2O

②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化

R'0

|c!

生成酮。2R—CHOH+0?吟2R—C-R，+2H2O

③与羟基GOH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

c%严，o

C

CH「'、OH不能形成一C一双键，不能被氧化成醛或酮。

2.消去反应发生的条件和规律：

米HJS0

—C-C--------------4-—C-c—H♦HjOo

…L」.…△

HOH

教学过程

教学方法、手

教学步骤、内容

段、师生活动

［引入］据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类

制造和使用有机物有很长的历史。从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠

檬酸等有机物，可以看作是煌分子里的氢原子被含有氧原子的原子团

取代而衍生成的，它们被称为燃的含氧衍生物。

［讲］煌的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、痰酸和酯等。煌的

含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成

具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。

［板书］第三章垃的含氧衍生物第一节醇酚

［讲］同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那

么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟

基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读

课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原

子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机

物有醇类和酚类，羟基连在链煌（或环煌）的煌基上的是醇，羟基直接连

在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物

质属于酚类？

［投影］填表（见下表）

取代产物结构简式官能团名称

乙烷分子里一个氢原

子被羟基取代

苯分子里一个氢原子

被羟基取代

甲苯分子里甲基上一

个氢原子被羟基取代

［投影］

通过练习，同学们对酚的结构有了深刻的理解。

［投影］酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：

醇：羟基与链煌基相连的化合物。如：C2H5—OH（脂肪醇）、O—

CH2—OH（芳香醇）。

最简单的脂肪醇一一甲醇，最简单的芳香醇一一苯甲醇，最简单的酚

——苯酚。

［板书］一、醇（alcohol）

1.概念：醇是链煌基与羟基形成的化合物。与酸互为同分异构体。通

式为CnH2n+2Ox,饱和一元醇的通式为CnH2n+lOH

2.分类：（1）按煌基种类分；

⑵按羟基数目分：

多元醇简介：乙二醇：分子式：C2H6。2

［讲］物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃,熔点

-11.5℃,密度是L109g/mL,易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低,

可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。

CHz-OH

［板书］丙三醇：分子式：C3H8。3结构简式：CH-0H

CH-0H

［讲］醇的命名原则：

1.将含有与羟基（一OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原

子数目称为某醇。

2.从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

3.羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表

Zj\O

［板书］3.醇的命名

［随堂练习］阅读课本P48“资料卡片”，用系统命名法对下列物质命

名：

CH3-CH-CH3^^-CH2-OHCH2-CH-CH3

OH黑OHOH

_2-丙醇_—间位苯乙醇——1,2-丙二醇—

［讲］物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是

1.261g/mL,沸点是290℃。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混

溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油

（一种烈性炸药的主要成分）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、

用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。

［投影］表3-1相对分子量相近的醇与烷烧的沸点比较表:

名称结构简式相对分子质量沸点/c

甲醇CftOH3264.7

乙烷CA30—88.6

乙醇CzHsOH4678.5

丙烷

C3HS44—42.1

丙醇CSHTOH6097,2

丁烷C4H1058—0.5

［思考与交流］仔细研究课本P49表3—1数据，可以得出什么样结论：

［讲］醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相

互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烧，同样道理，使醇易溶于水。

［投影］

［讲］某些分子（如HF、H2。、NH3等）之间，存在一种较强的分子

间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引

电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，

而由于H-0键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的

质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的

电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生

相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如上图所示。形成氢键

的条件是:要有一个与电负性很强的元素（如F、0、N）以共价键结合的

氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。

在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、

0、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强

（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强

的电子给体。

在有机化合物中，具有羟基（-0H）、氨基（—NH2）、醛基（—CH0）、

竣基（-C00H）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相

对分子质量相近的烷煌相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分

子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数

的有机分子，均具有良好的水溶性。

［投影］表3-2一些醇的沸点：

名称分子中的羟基数目沸点/℃

乙醇178.5

乙二醇2197.3

1一丙醇197.2

1,2一丙二醇2188

1,2,3一丙三醇3259

［讲］乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，

1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分

子间形成的氢键增多增强。

［板书］4.醇的沸点变化规律：

（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。

（2）醇碳原子数越多。沸点越高。

［板书］5、醇的物理性质和碳原子数的关系：

（1）1〜3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；

（2）4〜11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；

（3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。

［交流探究］2002年10月9日下午，某厂发生一起严重的化学事故。该

工厂生产中需要无水苯作为溶剂，因此，使用苯前需用金属钠除掉苯

中少量的水分。在生产过程中，由于某种原因，误将1300kg甲苯当作

苯投进一个反应釜中，并向反应釜内投入了10kg左右的金属钠。由于

甲苯中含水量比苯少，金属钠不能被完全消耗掉，在反应釜四壁还残

留有5kg左右的金属钠。

由于金属钠很活泼，遇水即发生剧烈反应，危险性极大。该反应

釜严重威胁着该工厂和周围群众的安全。经过众专家研究后，提出了

三种处理事故的建议：

（1）打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来

（2）向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金属钠

（3）采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并设置放气管,

排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量

专家们进行了周密的研究和部署，经过紧张作业，至第二天晚8

时，险情终于安全排除。你认为哪一个建议更合理、更安全？你还有

其他方案吗？请思考后与同学们交流。

［汇报］方案（3）更为合理。原因是（1）由于钠块较大，取出过程，一

但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后

HH

果不堪设想；（2）加水反应剧烈，本身易燃Ha

烧，引燃甲苯。（4）乙醇与钠反应缓慢，若H

能导出氢气和热量，则应安全。

［引导分析］在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,

O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，

O-H键容易断裂，氢原子可被取代，

如乙醇和钠反应；同样，C一。键

也易断裂，羟基能被脱去或取代，

如乙醇的消去反应和取代反应。

［板书］二、乙醇的化学性质

1.消去反应

［思考］什么是消去反应？

［投影］实验3-1如图3—4所示，在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫

酸（体积比约为1：3）的混合液20mL,放入几片碎瓷片，以避免混合液

在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃,将生成的气

体通入高镒酸钾酸性溶液和澳的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现

象

［投影］生成略有甜味气体，该气体能使高镒酸钾酸性溶液或澳的四氯化

碳溶液褪色。

［探究］乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯

按课本P51图3—4组装好实验装置，开始反应，认真观察现象，积极

思考：

（1）写出反应的化学方程式：_____，反应中乙醇分子断裂的化学键是

___________O

（2）如何配制反应所需的混合液体？

（3）浓硫酸所起的作用是

（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？

（5）结合课本P51“资料卡片”思考：反应中为什么要强调“加热，

使液体温度迅速升到170℃”？

（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙

烯气体中会有什么杂质气体呢？

［板书］分子内脱水：C2H50H17fir>CH2-CH2t+H2O

［讲］需要注意的是（l）迅速升温至170℃（2）浓硫酸所作用：催化

剂脱水剂（3）配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。

［学与问］澳乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？

［讲］都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件

不同，澳乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。

［讲］如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃,乙醇将以

另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是

乙醇

［板书］分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5:震》C2H50c2H5+H2O（取

代反应）

［讲］取代反应：乙醇与浓氢澳酸混合加热发生取代反应生成澳乙烷。

［板书］2.取代反应

C2H5OH+HBrjC2HsBr+H2O断裂的化学键是C-O。

［投影］实验3-2在试管中加入少量重铭酸钾酸

性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，观察

并记录实验现象

［板书］3.氧化反应：乙醇可以使酸性高镒酸钾溶

液和重铝酸钾溶液褪色，氧化过程：

［0］、［0］~

CH2cH20H----►CH3cHe।---------►CftCOOH

［随堂练习］关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析:

（1）以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应？

CH3CH3

CH3-CH-CH-OHCHJ-CHJ-C-CH2-OHCH3-CH2-C-CH3

口3cH3尾AH

①②③

那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是

（2）以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应（燃烧除外）？那

么，能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么

［讲］醇的性质主要表现在羟基上，与乙醇的性质相似。当其与活泼

金属反应时，羟基与氢气的定量的关系是2个羟基对应1个氢气。

［随堂练习］相同质量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出比最多的

是（）

A.甲醇B,乙醇C.乙二醇D.丙三醇

［讲］醇羟基在一定条件下（Cu或Ag作催化剂）可发生催化氧化反应,

其反应如下：

［投影］

CH>；H1CH,

1……：!Cu

2CHJ—CH—CH—0—H+0,-2r-XHj—CH—CHO+2HQ

2CHr-€H—CH—€H>+CH—C—CH,+2HQ

IHi△in

CH,0!H；CH,0

［板书］三、醇的化学性质规律

1.醇的催化氧化反应规律

［讲］羟基（-0H）上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化

00

为含有（一8—）双键的醛或酮。醇的催化氧化（或去氢氧化）形成一L

双键的条件是：连有羟基（-0H）的碳原子上必须有氢原子，否则该醇不

能被催化氧化。

［板书］①与羟基（-OH）相连碳原子上有两个氢原子的醇（-OH在碳链

末端的醇），被氧化生成醛。

2R-CH2-CH2OH+O2A2R-CH2-CHO+2H2O

②与羟基（-OH）相连碳原子上有一个氢原子的醇（-OH在碳链中间的

醇），被氧化生成酮。

R'O

|Q!

z

2R—CHOH+022K—C—R+2H2O

③与羟基（-OH）相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

C%产，0

C

CH「、OH不能形成一C一双键，不能被氧化成醛或酮。

［随堂练习］下列各种醇不能被氧化成醛或酮的是（提示：酮的结构为

O

II

RY—R）（C）