高中化学专题4第二单元第2课时酚学案苏教版选修5

［学习目标定位］1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.

知道酚类物质对环境和健康的影响。

知识•回顾区温故追本溯源推陈方可知新

1.苯与澳在FeBr,催化作用下反应的化学方程式为

苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下反应的化学方程式为

+H0—NOz浓卷入+H20.

2.乙醇与钠反应的化学方程式为

2cH3cHQH+2Na—^CILCHzONa+ILt。

乙醇生成漠乙烷的化学方程式为

C2H50H+HBrC2H5Br+HQ。

乙醇与乙酸反应的化学方程式为C2H5OH+CH3COOH

O

浓H2s04I

、“4C2H5OCCH3+H2O。

△

3.下列化合物中属于醇的是名,属于芳香醇的是C，属于酚的是密。

子习,探究区基础自学落实重点互动探究

探究点一苯酚的溶解性和弱酸性

1.苯酚的溶解性实验

实验内容与现象结论

(1)观察苯酚的颜色、状态，闻气味无色晶体、略带粉红色，具有特殊的气味

(2)在试管中加少量水，逐渐加入苯酚

晶体，振荡试管观察到的现象是晶体溶苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液,

解，继续加入苯酚至有较多晶体丕造静置后会分层

解，振荡试管，静置后分层

(3)将2中的试管放在热水浴中加热，易溶于热水，温度较高(65℃以上)时能与水

观察到的现象是分层现象消失,取出试以任意比互溶

管冷却静置后底部出现晶体

(4)将苯酚晶体分别加入到苯和煤油

易溶于有机溶剂

中，并与实验2作比较

2.按表中要求完成下列实验并填表

实验步骤实验现象实验结论

卜储

I室温下，苯酚在水中的溶解度

得到浑浊液体

较小

/晶体

NaOH

1溶液苯酚能与NaOH溶液反应，表

浑浊液体变澄清

现了苯酚的酸性

苯酚

1「水溶液

1-稀盐酸co,

LrJ两溶液均变浑浊苯酚的酸性比碳酸的酸性弱

1厂水溶液t1

3.写出上述实验中发生反应的化学方程式:

ONa

ICO2III2OTNaHCOs。

［归纳总结］

A011

(1)苯酚的分子式网&结构简式,官能团一0H。

(2)苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响，使苯环中羟基上的氢原子变的活泼(酚羟基比

醇羟基更活泼)，能发生电离，显弱酸性(酸性比碳酸弱)。

(3)试管内壁附有苯酚时清洗方法：①高于65℃的热水;②酒精洗。皮肤上沾有苯酚，应立

即用酒精清洗。

［活学活用］

1.下列物质中，与苯酚互为同系物的是()

A.CH3cH20HB.(CII3)3C—OH

OHCHOH

C.D.2

CH3

答案c

解析同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物则应是一0H与苯环直接相连，满足此条件

on

ar,.

的只有C项。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CHz原子团,3CL

n

苯酚多一个CH2,所以G“9C113为苯酚的同系物。

H2CO3>CT。”>ncor

2.已知酸性强弱顺序为,则下列化学方程式中正确的是

()Na

①0^°+H20+82+NaH

CO3

②2+H2O+CCfe

NazCCb

A.①③B.②③C.①④D.②④

答案C

解析根据给出的酸性强弱顺序知，CO?可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与NazCOs

反应生成NaHC()3；②中产物可以继续反应而生成NaHCO”错误；③若能进行，则说明苯酚的

酸性强于H£0：“显然错误。

探究点二苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应

1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和滨水，现象为有白色沉淀生成。反应的化

学方程式为

OH

4-31IBr

在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溟原子取代，发生了取代反应。

2.苯和苯酚漠代反应的比较

苯苯酚

反应物液漫

反应条件催化剂，△常温常压无催化剂

被取代的氢原子数13

反应速率较慢快速

结论苯酚比苯更易发生取代反应

3.在少量苯酚溶液中滴加FeCh溶液，观察到的现象是溶液显紫色。

［归纳总结］

(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是：羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼，易被

取代。

(2)检验酚羟基存在的方法有①过量的浓漠水产生白色沉淀,②FeCL溶液会显紫色。

(3)苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色。

［活学活用］

3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各

项事实不能说明上述观点的是()

A.甲苯能使酸性高镒酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高镭酸钾溶液褪色

B.乙烯能与滨水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应

C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应

D.苯酚与澳水可直接反应，而苯与液溟反应则需要FeBe作催化剂

答案B

解析甲苯中苯环对一Oh的影响，使一CFG可被KMnO,(H+)氧化为一COOH,从而使KMnO1溶液

褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼,

更易被取代；乙烯能与澳水发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟

基中氢原子更易电离，从而苯酚表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。

理解感悟苯基对其他基团的影响：

(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

R—OH<H—OHKCdis—OH»

(2)烷烧和苯均不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锌酸钾溶液褪色。

4.把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现一，因为

逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变,其离子方程

式为。向澄清的溶液中通入过量C02,溶液又变为,其离

子方程式为o

答案浑浊苯酚常温下在水中的溶解度小澄清

〈》Oil+OII-―>+H2O浑浊

+H2O+CO2—►+HCOT

解析常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液体出现浑浊；当加入NaOH溶液后,

发生反应：\-Z\=Z2",生成的苯酚钠易溶于水,

浊液变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入co2时，发生反应重新生成苯酚：

ONa+H2O+CO2―*+NaII

CO3。

®学习小结

官能团

丽）羟基与苯环直接相连|

~T相

互

厂物理性质影

酚II

T弱酸性响

T化学性质T取代反应「

U显色反应|

自我•检测区检测学习效果体验成功快乐

i.一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警

告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是（）

布•毒的易燃的腐蚀性氧化性爆炸性

①③④⑤

A.①③B.②③C.②④D.①④

答案A

解析苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。

2.下列关于苯酚的叙述，不正确的是（)

A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成乳浊液

B.苯酚可以和硝酸发生取代反应

C.苯酚易溶于NaOH溶液中

D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱

答案D

解析苯酚微溶于冷水，65C以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟

基碳邻、对位上氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6-三硝基苯酚，B正确；苯

酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液，C正确；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。

3.三氯化铁溶液中加入下列物质，溶液颜色几乎不变的是()

A.CH20HB.

C.OilD.铁粉

答案A

解析B、C两项属于酚类，遇FeCb溶液呈紫色；D项发生反应：2Fe"+Fe=3Fe2+。

OH

4.白藜芦醇的结构简式为0H,其广泛存在于食物(如桑

松、花生，尤其是葡萄)中，具有抗癌性。能跟1mol该物质反应的Bn或压的最大量分别是

()

A.1mol,1molB.3.5mol,7mol

C.3.5mol,6molD.6mol,7mol

答案D

5.A、B、C三种物质的分子式都是C7H若滴入FeCh溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠,

只有B没有变化。

(1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式:A,

B,C»

(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①一②—

答案⑴〈'CIhOII〈》OCII3

[AOH

5cH3

OH

解析根据C能与FeCL,溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCL,溶液发生显色反

应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类；同理可分析得出B中不含有

羟基，结合三种物质的分子式，可推得三种物质的结构简式：A为〈_>CH20H,B为

OHon

on

（）CH3,C为J）CIb、CH3

7，c的同分异构体为CH3

理解感悟苯酚是由苯环与羟基共同构成的，因而苯酚既具有苯的一些性质，也具有醇的一

些性质，同时这两个基团相互影响，又使苯酚具有与苯和醇都不同的化学性质。受到苯环的

影响，酚在空气中很容易被氧化成粉红色的物质，羟基上的氢原子变得活泼起来，能电离使

苯酚具有弱酸性；同时苯环也会受到羟基的影响，使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢

变得活泼，更容易被取代。

40分钟课时作业

［基础过关］

一、酚类的结构特点

1.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是（）

on

f\CHa

A.医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物

CH—Oil

I2

CH-OH

I

B.甘油CH2OH具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇

C.冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇

D.含有一0H（羟基）官能团的有机物不一定属于醇类

答案C

解析酚类是羟基与苯环直接相连的化合物，A正确；B中甘油含有三个羟基，属于三元醇，

正确；冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇，C错误；D正确，如酚类化合物也含有羟基。

2.由C6H5一、一CeHi一、一CH?一、-OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

答案C

解析酚类物质必须有一0H与苯环直接相连，可能的组成：C6H.—CH2—CeH—0H,移动一OH

的位置，可得三种同分异构体：

OH

3.异丙酚（2,6•二异丙基苯酚）结构简式如图，下列说法中正确的是（）

CH3OHCH3

ZJ/

H3C^J]S:H,

A.异丙酚的分子式为C/gO

B.异丙酚与苯酚互为同系物

C.异丙酚易溶于水

D.异丙酚中所有碳原子都在同一平面上

答案B

解析根据题中的结构简式可知，异丙酚的分子式为GMQ,A项错误；异丙酚中含有异丙

基、酚羟基和苯环，难溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上，C、D两项错误；苯酚

的分子式为CeHQ,异丙酚与苯酚在分子组成上相差6个CH?原子团，属于同系物，B项正确。

二、苯酚的性质及其应用

4.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）

A.酒精洗涤B.水洗

C.氢氧化钠溶液洗涤D.滨水处理

答案A

5.苯酚与苯甲醇共同具有的性质是（）

A.能与NaOH溶液反应

B.能与钠反应放出Hz

C.呈现弱酸性

D.与FeCk溶液反应显紫色

答案B

解析四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醉只能与Na反应。

6.常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是（）

A.CH4B.

c.（hCMD.浓硫酸

答案B

7.鉴别C2HsOH、CeHQH、AgNCh、Na2C03>KI五种物质的一种试剂是（）

A.稀盐酸B.浓氨水

C.酸性高锌酸钾溶液D.FeCk溶液

答案D

解析加入FeCh溶液，GH30H无明显变化，C6H50H显紫色，AgNO：,生成白色沉淀，Na2c0-有气

体放出，且有红褐色沉淀生成，KI生成黄褐色溶液。

三、根据有机物的结构简式推测其性质

8.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是HQ、=/CH2CH=CH2,下

列叙述中不正确的是（）

A.1mol胡椒酚最多可与4mol发生反应

B.1mol胡椒酚最多可与4molBr?发生反应

C.胡椒酚可与NaOH溶液反应

D.胡椒酚在水中的溶解度不大

答案B

解析胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故可与4mol也发生加成反应；胡椒酚属于酚，

在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1mol胡椒酚可与2molBn发生取代反应，

又可与1molBn发生加成反应，故最多可与3molBn发生反应。

已知氮氮双键不能与Bn发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，

结构简式如图所示。下列关于苏丹红的说法中错误的是（）

A.苏丹红属于芳香族化合物

B.苏丹红能与FeCh溶液发生显色反应

C.苏丹红能被酸性KMnOi溶液氧化

D.1mol苏丹红最多可与1molBn发生取代反应

答案D

解析由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和一个蔡环，属于芳香族化合物，A项正

确；苏丹红在禁环上有一011,是酚类有机物，B项正确；苏丹红分子结构中苯环上有2个甲

基侧链，故苏丹红能被酸性KMnO,溶液氧化，C项正确；苯环上的氢原子也可与Bn发生取代

反应，D项错误。

10.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，糅酸存在于苹果、生石榴等植物中。下

列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）

A.两种酸都能与溟水发生加成反应

B.两种酸与三氯化铁溶液都能发生显色反应

C.糅酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D.等物质的量的两种酸与足量的金属钠反应产生氢气的量相同

答案D

解析从两种物质的结构可以看出，莽草酸中含竣基、醇羟基和碳碳双键，可与滨水发生加

成反应。鞅酸中含有竣基、酚羟基，不能与澳水发生加成反应。

［能力提升］

11.欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为

再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现

现象，然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是________。从分液漏斗放出

下层液体，加入适量盐酸，再向溶液中加入FeCL溶液，出现的现象是o

0H+OH~—>►+H2O

答案x/分层苯溶液呈紫色

ONaONa

解析苯酚具有弱酸性，可与NaOH反应生成DW可溶于水，而苯则不与

ONaOil

反应，故会出现分层现象，且上层为苯。ONa溶液加入盐酸后，乂会转化为

Oil

A

亡遇FeCh发生反应，溶液呈紫色。

12.吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好

像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醍，这些二醍很快聚合成为咖啡

色的聚合物。

（1）这一变化（酚变为二醍）的反应类型为（填字母）。

a.氧化反应b.还原反应

c.加成反应d.取代反应

（2）若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法

其原因是。

答案⑴a

（2）放入水中（其他合理答案也可）切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触,

减缓氧化速率

解析根据有机化学中氧化反应的概念：从有机物分子中去掉氢原子的反应称为氧化反应。

该变化过程符合这一特点，故属于氧化反应。

［拓展探究］

13.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

（1）①流程图设备I中进行的是_______操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可以用

（填仪器名称）进行。

②由设备H进入设备HI的物质A是（填化学式，下同）。由设备HI进入设备IV的物质

B是。

③在设备m中发生反应的化学方程式为o

④在设备W中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、HQ和。通过（填

操作名称）操作，可以使产物相互分离。

⑤图中，能循环使用的物质是、、CJh和CaO