《第5章 有机化合物的合成与研究》试卷及答案-高中化学选择性必修3 有机化学基础

《第5章有机化合物的合成与研究》试卷(答案在后面)一、单项选择题（本大题有16小题，每小题3分，共48分）1、下列物质中，通过yny消去反应可以合成的有机物是（

）A.苯乙烯B.1-丁烯C.2-丁炔D.2,3-二甲基-2-丁烯2、在一定条件下，将2-甲基丙烷（CH3CH(CH3)CH3）与氯气（Cl2）混合光照反应，下列产物中，哪种产物是氯代烃？A.CH3CHClCH3B.CH2ClCH2CH3C.CH3CCl2CH3D.CH2ClCHClCH33、下列化合物通过单取代卤代烷烃水解反应不能直接得到的是（）。A、CH3CH2OC2H5（乙酸乙酯）B、CH3CH2OH（乙醇）C、CH3CH2Br（溴乙烷）D、CH3CH2Cl（氯乙烷）4、有机化合物A在一定条件下可以经过两步反应生成B，反应方程式如下：A→加成反若A的分子式为C​4H​8，试判断以下说法正确的是（A.B为不饱和烃，不含有氧原子B.B分子的碳氢比为1:2C.A可以通过催化裂化得到BD.C分子式为C​2H​5、下列有机化合物中，能够通过酯化反应直接合成的化合物是：A.乙醇（C2H5OH）B.乙酸乙酯（C4H8O2）C.乙醛（CH3CHO）D.乙醇胺（CH3CH2NH2）6、有机化学中的亲核取代反应中，下列哪种卤代烃最容易发生亲核取代反应？A、2,2-二甲基-1-溴丁烷B、2-甲基-2-溴丁烷C、1-溴丁烷D、2-溴丁烷7、在有机合成中，通常采用保护基团的方法来保护某些官能团，以下不属于常用的保护基团的选项是（）A.卤素原子B.醛基C.甲酸酯D.乙二醇8、有机化合物A在酸性条件下与醇发生酯化反应，得到的酯B在酸性催化下加热水解，生成醇C和羧酸D。已知A的结构简式为CH3CH2CH2COOH，请判断下列关于A、B、C、D的说法中，正确的是（）A、A是氨基酸，B是酯类，C是醇，D是羧酸B、A是酯类，B是醇，C是羧酸，D是氨基酸C、A是羧酸，B是醇，C是酯，D是氨基酸D、A是醇，B是羧酸，C是酯，D是氨基酸9、下列反应属于取代反应的是（）。A、乙烯与溴水反应B、乙醇与浓硫酸反应加热至170℃C、甲烷与氯气混合光照反应D、乙醛与银氨溶液反应10、有机合成中常用以下哪些方法可以帮助提高产物的产率？（A）光化学合成，B）微波辐射合成，C）热合成，D）所有以上方法11、下列化合物中，属于芳香烃的是（）A.乙烯基苯B.乙烷C.丙烯D.丁烯12、下列化合物中，不属于同分异构体的一组是（）A、正丁烷与异丁烷B、2-甲基丙烷与正丁烷C、甲苯与邻二甲苯D、乙醇与丙烯13、在有机合成中，下列哪种条件可以降低消除反应的副反应发生率？A）高温B）使用强酸催化剂C）使用强碱催化剂D）采用饱和溶液进行反应14、在有机合成中，通常需要使用保护基团来保护某些官能团，以下哪种官能团的保护基团是错误的？A.羟基：三氯甲基B.羟基：乙基C.羟基：苄基D.羧基：苯甲酸酯15、下列关于有机化合物合成的说法，正确的是（）。A.乙烯和溴的加成反应不能用来制备1,2-二溴乙烷。B.苯酚和溴水反应可以直接制备对溴苯酚。C.乙醛和新制备的氢氧化铜悬浊液反应可以制备乙醛的肟。D.乙醇和浓硫酸在170℃条件下可以制备乙烯。16、在有机合成中，应用较多的保护基团是（

）A.卤素原子B.羟基C.卤素离子D.羟基和卤素形成的醚二、非选择题（本大题有4小题，每小题13分，共52分）第一题题目：某有机化合物A，分子式为C6H12，能与溴水发生加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。请回答以下问题：（1）推测化合物A可能的结构类型，并给出理由。（2）假设化合物A是一种烯烃，写出其可能的结构简式。（3）若化合物A是炔烃，请写出其可能的同分异构体结构简式。第二题【题目】已知有机化合物A(C3H6O)通过一系列化学反应可以转化为D(C6H12O2)，并且在转化过程中符合以下条件：1.A先通过氧化反应生成B(C3H4O2)。2.B再通过氢化反应生成C(C3H6O2)。3.C最后通过还原反应生成D(C6H12O2)。已知B的分子式为C3H4O2，C的分子式为C3H6O2，且D为一种常见的食用酸。请写出A转化为D的合成路线，并标出每个转化步骤中所使用的试剂和可能涉及的反应条件。第三题有机物X通过以下反应途径进行合成：X->YY->ZZ->A已知化合物A的结构简式为CH3-CH2-CH2-CH2-COOH。请回答以下问题：（1）推测化合物X的结构式。（2）请写出化合物Y和化合物Z的可能结构式。（3）化合物A可能的合成路线有哪些？第四题1.写出反应方程式，并注明反应条件。2.判断反应类型，并说明理由。3.举例说明反应中可能发生的副反应。反应方程式：CH3CH2OH+HCl→CH3CH2Cl+H2O《第5章有机化合物的合成与研究》试卷及答案一、单项选择题（本大题有16小题，每小题3分，共48分）1、下列物质中，通过yny消去反应可以合成的有机物是（

）A.苯乙烯B.1-丁烯C.2-丁炔D.2,3-二甲基-2-丁烯答案：C解析：在有机化学中，yny消去反应通常指的是相邻的氢原子和一个乙烯基或炔基数之间的氢原子在酸或碱的作用下消去，形成一个双键或三键。本题目选项中，2-丁炔（C）可以通过yny消去反应生成2-丁烯。而苯乙烯是苯环上的氢原子被乙烯基取代形成，1-丁烯是1-丁烷的氢原子被双键取代，2,3-二甲基-2-丁烯的碳-碳间已经存在一个双键，不可能通过yny消去反应产生。2、在一定条件下，将2-甲基丙烷（CH3CH(CH3)CH3）与氯气（Cl2）混合光照反应，下列产物中，哪种产物是氯代烃？A.CH3CHClCH3B.CH2ClCH2CH3C.CH3CCl2CH3D.CH2ClCHClCH3答案：A解析：在光照条件下，氯气（Cl2）会分解生成两个氯自由基（Cl•），这些氯自由基会攻击2-甲基丙烷中的甲基氢原子。由于2-甲基丙烷分子中的甲基氢原子位于不同碳原子上，其中两个甲基氢原子位于一级碳原子上，而一个甲基氢原子位于二级碳原子上。一级碳原子上的氢原子更容易被氯自由基攻击，因此，主要产物是氯代一级碳原子的2-甲基丙烷，即CH3CHClCH3。二级碳原子上的氢原子虽然也可能被攻击，但反应速率较慢，因此不是主要产物。故选A。3、下列化合物通过单取代卤代烷烃水解反应不能直接得到的是（）。A、CH3CH2OC2H5（乙酸乙酯）B、CH3CH2OH（乙醇）C、CH3CH2Br（溴乙烷）D、CH3CH2Cl（氯乙烷）答案：A解析：乙酸乙酯在水解条件下不会转变为完全的醇或羧酸，它是一种酯类化合物，通过水解可以生成乙酸和乙醇，而不是直接生成单一的醇。而其余选项（乙醇、溴乙烷、氯乙烷）都可以通过相应的单取代卤代烃进行水解反应生成对应的醇。因此本题选A。4、有机化合物A在一定条件下可以经过两步反应生成B，反应方程式如下：A→加成反若A的分子式为C​4H​8，试判断以下说法正确的是（A.B为不饱和烃，不含有氧原子B.B分子的碳氢比为1:2C.A可以通过催化裂化得到BD.C分子式为C​2H​答案：D解析：由题意可知，A的分子式为C​4H​综上所述，虽然B是饱和烃，但是题干并未明确B的具体分子式，故不能确定碳氢比。B选项错误。C选项提到催化裂化，裂化反应是用来减小分子量的过程，但不能直接得到碳氢比和结构一致的B。因此，C选项错误。根据题意，B经过催化氧化反应生成C，催化氧化通常是氧化氢原子生成氧原子，推测C的分子式应该包含更多的氧原子。由于B是饱和烃，且A的分子式为C​4H​8，推测一个分子中可能有一个或两个氧原子，那么C的分子式可能为C​25、下列有机化合物中，能够通过酯化反应直接合成的化合物是：A.乙醇（C2H5OH）B.乙酸乙酯（C4H8O2）C.乙醛（CH3CHO）D.乙醇胺（CH3CH2NH2）答案：B解析：酯化反应是羧酸与醇在酸催化下生成酯和水的反应。选项中，乙醇（C2H5OH）与乙酸（CH3COOH）反应可以生成乙酸乙酯（C4H8O2），所以正确答案是B。其他选项中，乙醛（CH3CHO）是醛类化合物，乙醇胺（CH3CH2NH2）是胺类化合物，它们都不能通过简单的酯化反应直接合成。6、有机化学中的亲核取代反应中，下列哪种卤代烃最容易发生亲核取代反应？A、2,2-二甲基-1-溴丁烷B、2-甲基-2-溴丁烷C、1-溴丁烷D、2-溴丁烷答案：C解析：在亲核取代反应中，空间位阻对反应速率有很大影响，位阻越小，反应活性越高。选项C（1-溴丁烷）中的溴原子直接连接在伯碳原子上，空间位阻最小，因此最容易发生亲核取代反应。选项B（2-甲基-2-溴丁烷）和选项D（2-溴丁烷）因含有分支的甲基或乙基，位阻较大，选项A（2,2-二甲基-1-溴丁烷）由于有两个甲基在邻位，位阻最大，因此这三种卤代烃相比，C选项最易发生亲核取代反应。7、在有机合成中，通常采用保护基团的方法来保护某些官能团，以下不属于常用的保护基团的选项是（）A.卤素原子B.醛基C.甲酸酯D.乙二醇答案：B解析：在有机化学的合成中，保护基团通常用于保护可能会在反应中发生变化或被破坏的官能团。选项A的卤素原子（如氯原子）常用于保护醇羟基；选项C的甲酸酯常用于保护醇羟基或氨基；选项D的乙二醇常用于保护酮和羧酸酯。然而，选项B的醛基（-CHO）本身就是一个还原性很强的基团，容易发生氧化等反应，因此不宜作为保护基团使用。8、有机化合物A在酸性条件下与醇发生酯化反应，得到的酯B在酸性催化下加热水解，生成醇C和羧酸D。已知A的结构简式为CH3CH2CH2COOH，请判断下列关于A、B、C、D的说法中，正确的是（）A、A是氨基酸，B是酯类，C是醇，D是羧酸B、A是酯类，B是醇，C是羧酸，D是氨基酸C、A是羧酸，B是醇，C是酯，D是氨基酸D、A是醇，B是羧酸，C是酯，D是氨基酸答案：A解析：根据题目描述，有机化合物A在酸性条件下与醇发生酯化反应，说明A中含有羧基（-COOH），因此A是羧酸。酯化反应生成的酯B在酸性催化下水解，得到的醇C和羧酸D，说明B中含有酯基（-COO-），因此B是酯类。根据题目中A的结构简式CH3CH2CH2COOH，可知A是丁酸，C是丁醇，D是丁酸。所以，选项A中的说法是正确的。9、下列反应属于取代反应的是（）。A、乙烯与溴水反应B、乙醇与浓硫酸反应加热至170℃C、甲烷与氯气混合光照反应D、乙醛与银氨溶液反应答案：C解析：A选项是加成反应，乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷；B选项是消去反应，生成乙烯；C选项是取代反应，生成一氯甲烷和盐酸；D选项是氧化反应，生成乙酸盐沉淀和银镜。因此，选项C为正确答案。10、有机合成中常用以下哪些方法可以帮助提高产物的产率？（A）光化学合成，B）微波辐射合成，C）热合成，D）所有以上方法答案：D解析：在有机合成中，采用光化学合成、微波辐射合成和热合成的任何一种方法，都有可能提高产物的产率。这些合成方法能够降低反应活化能、提高反应速度和选择性，从而有助于提高产物的产率。但是，实际操作中应根据具体情况选择最合适的方法，以达到最佳合成效果。11、下列化合物中，属于芳香烃的是（）A.乙烯基苯B.乙烷C.丙烯D.丁烯答案：A解析：芳香烃是指含有苯环结构的烃类化合物。在上述选项中，只有乙烯基苯（C_6H_5-CH=CH_2）含有苯环结构，因此正确答案是A。乙烷、丙烯和丁烯均不含有苯环结构，不属于芳香烃。12、下列化合物中，不属于同分异构体的一组是（）A、正丁烷与异丁烷B、2-甲基丙烷与正丁烷C、甲苯与邻二甲苯D、乙醇与丙烯答案：C解析：同分异构体是指结构不同但是分子式相同的化合物。A选项中的正丁烷（CH₃CH₂CH₂CH₃）与异丁烷（CH(CH₃)₃）分子式相同，但结构不同，属于同分异构体；B选项中的2-甲基丙烷（CH₃CH(CH₃)₂）与正丁烷（CH₃CH₂CH₂CH₃）分子式相同，但结构不同，属于同分异构体；C选项中的甲苯（C₆H₅CH₃）与邻二甲苯（C₆H₄(CH₃)₂）分子式不同，不属同分异构体；D选项中的乙醇（CH₃CH₂OH）与丙烯（CH₃CH=CH₂）分子式不同，不属同分异构体。因此C选项中的甲苯与邻二甲苯不属于同分异构体。13、在有机合成中，下列哪种条件可以降低消除反应的副反应发生率？A）高温B）使用强酸催化剂C）使用强碱催化剂D）采用饱和溶液进行反应答案：C解析：使用强碱催化剂可以降低消除反应的副反应发生率。这是因为强碱可以促进β-消除反应，而β-消除反应是消除反应的主要产物。强酸催化剂则可能导致副反应，例如分子内重排或者取代反应。高温条件下，虽然可以加速反应速率，但高温也容易导致副反应的发生。采用饱和溶液进行反应与降低副反应发生率无直接关系。14、在有机合成中，通常需要使用保护基团来保护某些官能团，以下哪种官能团的保护基团是错误的？A.羟基：三氯甲基B.羟基：乙基C.羟基：苄基D.羧基：苯甲酸酯答案：A解析：在有机合成中，羟基的保护通常使用苄基、乙基或苯甲酸酯等作为保护基团。三氯甲基不是一个常用的羟基保护基团，因为它过于活泼，容易发生副反应，因此选项A是错误的。而选项B、C、D中的保护基团都是常用的，能够有效地保护羟基，防止在合成过程中被氧化或其他反应破坏。15、下列关于有机化合物合成的说法，正确的是（）。A.乙烯和溴的加成反应不能用来制备1,2-二溴乙烷。B.苯酚和溴水反应可以直接制备对溴苯酚。C.乙醛和新制备的氢氧化铜悬浊液反应可以制备乙醛的肟。D.乙醇和浓硫酸在170℃条件下可以制备乙烯。答案：D解析：A项错误，乙烯和溴的加成反应可以用来制备1,2-二溴乙烷。B项错误，虽然苯酚和溴水反应可以生成对溴苯酚，但需要适当条件控制，直接反应可能无法得到较好的产率。C项错误，乙醛和新制备的氢氧化铜悬浊液反应可以制备乙醛的铜盐，而非肟。D项正确，乙醇和浓硫酸在170℃条件下可以发生催化脱水反应，制备乙烯。这个反应是常用的乙烯制备方法之一。16、在下列选项中，哪一种物质更容易与HCl气体发生加成反应？（）A.丙烯B.丙炔C.丙烯醛D.丙酮答案：A解析：A项正确，丙烯（CH₃-CH=CH₂）含有不饱和双键，容易与HCl发生加成反应。B项错误，丙炔（CH₃-C≡CH）虽然含有不饱和三键，但比双键更不稳定，实际情况下HCl与其加成较少发生。C项错误，丙烯醛（CH₃-CH=CH-OH）虽然含有不饱和双键，但由于结构中含有羟基，通常优先发生羟基上的反应。D项错误，丙酮（CH₃-CO-CH₃）虽然是重要的有机化合物，但不含有不饱和键，因此不能直接与HCl发生加成反应。17、下列有机物与水的互溶性排序正确的是：（）A.丁烷>乙醇>苯酚B.苯酚>乙醇>丁烷C.乙醇>苯酚>丁烷D.丁烷>苯酚>乙醇答案：B解析：A项错误，丁烷是非极性的，水溶性很低。C项错误，虽然乙醇含有羟基是极性的，但其水溶性不如苯酚。D项错误，丁烷完全不溶于水；苯酚部分溶解于水，因为含有极性的羟基。B项正确，苯酚因含有羟基，能部分溶解于水，所以水溶性最强，其次是乙醇，丁烷不能溶解于水。18、在下列反应中，哪种反应最不常见于实验室中用来生成所需的有机化合物？（）A.酯化反应B.氧化反应C.硝化反应D.加成反应答案：C解析：A项错误，酯化反应是一种常见的反应，用于合成酯类化合物。B项错误，氧化反应在有机合成中普遍存在，如酮的氧化等。C项正确，硝化反应虽然在工业生产中非常有用，但在实验室中用得较少，因为使用的硝酸浓度较高，且操作较为复杂。D项错误，加成反应也是常见的，特别是在烯烃和炔烃的合成中。16、在有机合成中，应用较多的保护基团是（

）A.卤素原子B.羟基C.卤素离子D.羟基和卤素形成的醚答案：D解析：有机化合物在进行特定反应时，某些官能团可能会被破坏，为了避免这种情况，常常使用保护基团对它们进行临时保护。其中，羟基和卤素形成的醚是一种常用的保护基团，因为它可以有效地保护羟基不被氧化或酸催化水解。而A选项的卤素原子、B选项的羟基和C选项的卤素离子本身不具备保护作用或不是常见的保护基团。二、非选择题（本大题有4小题，每小题13分，共52分）第一题题目：某有机化合物A，分子式为C6H12，能与溴水发生加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。请回答以下问题：（1）推测化合物A可能的结构类型，并给出理由。（2）假设化合物A是一种烯烃，写出其可能的结构简式。（3）若化合物A是炔烃，请写出其可能的同分异构体结构简式。答案：（1）化合物A可能的结构类型是烯烃。理由是A能与溴水发生加成反应，说明A中存在碳碳双键；但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明A中不含有活泼的碳碳三键或其他容易氧化的基团。（2）假设化合物A是一种烯烃，其可能的结构简式有：CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3（1-己烯）CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3（2-己烯）CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3（3-己烯）（3）若化合物A是炔烃，其可能的同分异构体结构简式有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3（1-己炔）CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3（2-己炔）CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3（3-己炔）CH2=C(CH3)-C≡CH（2-甲基-1-丁炔）解析：（1）根据化合物A能与溴水发生加成反应，说明分子中存在碳碳双键。而由于不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以排除分子中含有容易氧化的基团，如碳碳三键或其他活性较高的官能团。（2）烯烃具有一个碳碳双键，根据碳链的不同，可以有多种同分异构体。这里列出了几种可能的烯烃结构简式。（3）炔烃具有一个碳碳三键，同样根据碳链的不同，可以有多种同分异构体。这里列出了几种可能的炔烃结构简式。第二题【题目】已知有机化合物A(C3H6O)通过一系列化学反应可以转化为D(C6H12O2)，并且在转化过程中符合以下条件：1.A先通过氧化反应生成B(C3H4O2)。2.B再通过氢化反应生成C(C3H6O2)。3.C最后通过还原反应生成D(C6H12O2)。已知B的分子式为C3H4O2，C的分子式为C3H6O2，且D为一种常见的食用酸。请写出A转化为D的合成路线，并标出每个转化步骤中所使用的试剂和可能涉及的反应条件。【答案】1.A转化为B（本题中的A是丙醇，可以写作CH3CH2CH2OH）反应类型：氧化反应试剂：高锰酸钾(KMnO4)，酸性条件（如硫酸）反应方程式：CH3CH2CH2OH+KMnO4→CH3CH=CHCOOH2.B转化为C反应类型：氢化反应试剂：催化剂（如钯/碳Pd/C）反应方程式：CH3CH=CHCOOH+H2→CH3CH2CH2COOH3.C转化为D反应类型：还原反应试剂：氢气（H2）和催化剂（如镍Ni）反应方程式：CH3CH2CH2COOH+H2→CH3CH2CH2CH2COOHD为常见的食用酸，其分子式为C6H12O2，所以D为己二酸（也被称为琥珀酸）的结构为CH3CH2CH2CH2COOH。【解析】第一步的氧化反应将丙醇氧化成丙酸（B），使用高锰酸钾在酸性条件下进行。第二步的氢化反应将在丙酸（B）分子中引入两个氢原子（H2），形成丙酸（C）。该过程可以在催化条件下进行，使用Pt、Pd等金属催化剂。第三步的还原反应将丙酸（C）转化为己二酸（D）。此过程同样可以在催化的环境下进行，丙酸（C）交换一个H原子的位置。根据题目所述的各步骤反应和条件，最终成功合成白醋中的成分之一己二酸。所以这个过程的综合作用就是由醇（A）经过氧化、加氢和还原三步过程最终生成常见的食用酸己二酸（D）。第三题有机物X通过以下反应途径进行合成：X->YY->ZZ->A已知化合物A的结构简式为CH3-CH2-CH2-CH2-COOH。请回答以下问题：（1）推测化合物X的结构式。（2）请写出化合物Y和化合物Z的可能结构式。（3）化合物A可能的合成路线有哪些？答案：（1）化合物X的结构式为CH3-C≡C-COOH。解析：由化合物的命名规则可知，化合物A为丁酸，即其碳链为4个碳原子。根据反应途径，化合物X的第一步反应即碳链延长一个碳，生成化合物Y。由化合物Y至化合物Z可能为烯烃或炔烃加成反应。因此，化合物X的结构中含有一个碳碳三键，推测其结构式为CH3-C≡C-COOH。（2）化合物Y的可能结构式为CH3-C≡C-COOH或CH3-CH=CH-COOH；化合物Z的可能结构式为CH3-CH2-C≡