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文档简介

第21课糖类

学习目标

i.能通过单糖、双糖、多糖的结构推测它们的性质。

2.了解糖类在生活、生产中的应用。

知识梳理

一、糖类的组成和分类

1、组成:糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成,很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为、

1,其组成可以用通式Gadb”来表示,如葡萄糖(C6Hl2。6)、蔗糖(Cl2H22011)、淀粉[(C6H10O5)”]等,所以糖

类化合物也被称为碳水化合物

2、定义:从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物

【易错提醒】①大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为C,“(H2O%,小与〃是可以相同、也可以不同的

正整数;

②糖类不一定均符合C",(H20)〃组成,如:脱氧核糖的分子式为C5H10O4;

③符合CMH2。%组成的物质不一定是糖类,如:乙酸的分子式为C2H4。2[或C2(H2O)2],故碳水化合物表示

糖类并不准确;

④有甜味的不一定是糖,如:甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如:淀粉、纤维素等。因此,糖

类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。

⑤脱水缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物,并伴随着失去H2O等小分子的反应。

3、分类:

1)根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为

(1)里糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如:葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等;

⑵寡糖(低聚糖):1mol糖水解后能产生2〜10mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2moi单糖,则

称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等;

(3)多糖:1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖,如:淀粉、纤维素和糖原等。

(4)相互转化

(2-10)

低聚糖、j

半惆-------痫--------歹碉(>10)

2)根据能否发生银镜反应划分

(1)还原性糖:能发生银镜反应的糖,如:葡萄糖、麦芽糖;

(2)非还原性糖:不能发生银镜反应的糖,如:蔗糖、淀粉、纤维素。

二、单糖

1、葡萄糖——还原性糖

(1)存在与物理性质

①存在:葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中;动物的血液和淋巴液中也含有葡萄

糖。

②物理性质:葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点为146°C,有甜味,但甜度不如蔗糖。

⑵分子式与结构特点:葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基,属于醛糖

分子式结构式结构简式最简式官能团

OHOH

CH2O,符合此简式的有:

C6Hl2。6CHOCH20H(CHOH)4cH0羟基、醛基

甲醛、乙酸、甲酸甲酯等

OHOH

(3)化学性质:葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生加成、氧化、酯化等反应

①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性

a.生理氧化或燃烧:C6Hl2O6(s)+6O2(G^~^6co2(g)+6H2O(l)△”=—2804klmoPi

b.被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化

实验探究【实验41】

(1)在洁净的试管中配制约2mL银氨溶液,加入1mL10%葡萄糖溶液,振荡。然后在水浴

中加热,观察现象。

实验内容(2)在洁净的支试管中加入2mLi0%NaOH溶液,滴入5滴5%CuSCU溶液,振荡。再加入

2mLi0%葡萄糖溶液,加热,观察现象。

(3)将上述两个实验现象与实验37、38的现象比较,你能得出什么结论?

(1)有银镜生成

实验现象

(2)先有蓝色絮状沉淀生成,后有砖红色沉淀生成

(1)CH20H(CHOH)4cHO+2[Ag(NH3)2]OH2Agl+3NH3+CH20H(CHOH)4coONH4+

H2O

(2)CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2l+Na2SO4

实验结论

CH2OH(CHOH)4CHO+2CU(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O;+3H2O(医学

用于检验尿糖)

(3)与乙醛进行类似实验现象相似,说明葡萄糖分子中含有醛基,表现还原性,属于还原性糖。

c.使滨水和酸性高镒酸钾溶液褪色

d.生理无氧氧化:是指在缺氧或供氧不足的情况下,组织细胞内的糖原,能经过一定的化学变化,产生乳

酸,CH20H(CHOHHCHO〉2cH3cH(0H)C00H,放出热量。

②加成反应:CH20H(CHOHHCHO+Hz.化剂->CH20H(CHOH)4cH20H(六元醇)

A

③酯化反应

与乙酸的酯化反应:CH20H(CHOHHCHO+5CH3coOH力1空匚CH3coOCWCHOOCCHsbCHO+5H2。

-△-

④发酵成醇:C6Hl2。6酒化酶>2c2H5OH+2co2T

(4)葡萄糖的环状结构

a-D-毗喃葡萄糖链状葡萄糖B-D-毗喃葡萄糖

⑸用途:葡糖糖用于制镜业、糖果制造业,还用于医药工业,葡糖糖可直接被人体吸收。因此,体弱和血

糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。

2、果糖

(1)存在与物理性质

①存在:果糖在水里和蜂蜜中含量较高,广泛应用于食品和医药的生产中

②物理性质:纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强,它比蔗糖的甜度高。

(2)分子式与结构特点:果糖分子中有一个魏基和五个羟基,是多羟基酮,属于酮糖,和葡萄糖互为同分异

构体。

(3)化学性质:果糖分子中有一个跋基和五个羟基,可发生加成、酯化反应,还能发生银镜反应及和新制氢

氧化铜悬浊液反应。

【实验探究】在试管中加入2mLi0%NaOH溶液,滴加5%CuSC)4溶液5滴,再加入2mLi0%果糖溶液加热,

有砖红色沉淀产生,说明果糖在碱性条件下有很强的还原性。

【易错提醒】①在碱性条件下,果糖分子中堤基受多个羟基的影响,易转化为烯二醇中间体,再异构化为醛

基,有很强的还原性。

②在酸性条件下,果糖丕能被澳水氧化,可用遑丞区分葡萄糖和果糖。

(4)果糖与葡萄糖的比较

分子式结构简式官能团类别关系

葡萄糖C6Hl2。6CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基单糖

0互为同分异构体

果糖C6Hl2。6II羟基、酮携基单糖

CH2OH(CHOH)3—JCH2OH

3、核糖与脱氧核糖

核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是

含有之个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖,具有还原性。二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和

CH20H(CHOH)2cH2cH0。

4、糖类分子与手性

⑴手性碳原子:在分子中连有生个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子。

CH0

*CH0H

I

(2)手性分子:含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子:如C^OH为手性

分子。

三、二糖——蔗糖与麦芽糖

1、蔗糖

⑴分子式:Cj2H22。11

⑵存在:大多数植物体内(甜菜、甘蔗中含量最高),白糖、红糖、冰糖等主要成分都是蔗糖。

(3)物理性质:无鱼晶体,易溶于水,较难溶于乙醇,甜味仅次于果糖,熔点186℃。

(4)用途:甜味食品

⑸常见物质:红糖、白糖、W

(6)化学性质:无醛基,无还原性,但水解产物有还原性。

【实验探究】

在洁净的试管中加入1mL10%蔗糖溶液和5滴10%H2SO4溶液,加热煮沸。再加入10%

实验内容

NaOH溶液至溶液呈碱性,加入银氨溶液或新制备的CU(OH)2,加热,观察现象

「银氨溶液

蔗糖溶液+•H

稀硫酸|NaOH3-水浴加热

实验装置

'热水日\।■新制的Cu(OHb

露加热

实验现象加入银氨溶液的试管中产生银镜;加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀

实验结论蔗糖的水解产物分子中含有醛基,具有还原性

蔗糖是一种二糖,可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖

反应方程式

C12H22OU+H2O^^C6H12O6+C6H12O6

蔗糖葡萄糖果糖

【易错提醒】①水解反应的条件:稀硫酸(1:5)作催化剂,蔗糖水解实验需要用水浴加热;

②盛蔗糖溶液的试管要预先洗净,可先用NaOH溶液洗涤,再用清水洗净;

③水解产物中葡萄糖的检验:检验水解产物为葡萄糖时,一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸,

至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(0H)2悬浊液进行检验,否则实验会失败。

2、麦芽糖

⑴分子式:Cl2H22011(与蔗糖互为同分异构体)。

(2)存在:发芽的谷粒和麦芽中。

(3)物理性质:无色晶体,易溶于水,有甜味,但甜味不如蔗糖。

(4)用途:甜味食品。

⑸常见物质:馆糖。

(6)化学性质:有醛基,有还原性,水解产物也有还原性。

①有还原性:能发生银镜反应(分子中含有醛基),是还原性糖

2H22+H2O酸或酶A2QHO

。。"126

②水解反应(产物为葡萄糖一种):麦芽糖葡萄糖

3、蔗糖和麦芽糖的结构与性质比较

蔗糖麦芽糖

分子式Cl2H22。11Cl2H22。11

分子中无醛基分子中有醛基

分子结构

互为同分异构体,都是二糖

水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖

化学性质非还原性糖,与银氨溶液或新制的还原性糖,与银氨溶液或新制的

Cu(0H)2

CU(0H)2不反应反应

向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,

鉴别方法

不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)

4、还原性糖与非还原性糖:还原性糖是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)z反应生成红色沉淀。反

之,则为非还原性糖,如:葡萄糖、麦芽糖为还原性糖,蔗糖为非还原性糖。

【探究一糖类的还原性pl06]参考答案:

实验内容实验现象结论

(1)取两支洁净的试营,分别在试管中配制约2mL加蒸糖溶液的试管无明显现象,加麦蔗糖分子内无醛

银氨溶液,分别加入1mL蔗糖溶液、麦芽糖溶液,芽糖溶液的试管内壁出现光亮的银基,麦芽糖分子

振荡,然后在水浴中加热,观察实验现象。镜内有醛基

(2)另取两支试管,向其中分别加入2mL10%NaOH加蒸糖溶液的试管无明显现象,加麦

溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再分别加入2mL芽糖溶液的试管中出现砖红色沉淀

蔗糖溶液、麦芽糖溶液,加热,观察实验现象。

【讨论】参考答案:

(1)蔗糖是非还原糖;麦芽糖是还原糖。

(2)注意问题:

①银氨溶液和Cu(OH»悬浊液必须现用现配。

②银镜反应、与新制Cu(0H)2悬浊液的反应必须在碱性条件下进行。

③银镜反应需要水浴加热,与新制Cu(0H)2悬浊液反应用酒精灯直接加热到沸腾状态。

四、多糖——淀粉与纤维素

1、淀粉和纤维素的组成与结构

(1)淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成,属于天然有机高分子;淀粉

的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万;

(2)淀粉和纤维素的分子式可以表示为96印0。5)”,其中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基,所以也可以表示为

fC6H7O2(OH)3]〃;

(3)淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目,即“值不同,二者的结构和组成不同,不是同分异构体。

(4)淀粉和纤维素结构示意图

直链淀粉结构示意图支链淀粉结构示意图纤维素结构示意图

2、淀粉

⑴存在与物理性质

①存在:在种子、块根和块茎中含量丰富,谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。

支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比较黏的口感

②物理性质:淀粉是白色粉末状物质,没有甜味,丕溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解,形成胶状的淀

粉糊,淀粉胶体微粒不带电苞。

⑵化学性质一淀粉属于非还原糖

①特征反应:淀粉遇L变蓝,可以用碘水检验淀粉

②酯化反应:分子中葡萄糖单元中有醇羟基,与竣酸发生酯化反应。

③淀粉的水解反应:在酸或酶的作用下水解,生成一系列产物,最终生成葡萄糖。

【实验探究】淀粉及其水解产物的还原性

(1)在洁净的支试管中加入2mLi0%NaOH溶液,滴入5滴5%CuSCU溶液,振荡。再

加入2mL淀粉溶液,加热,观察现象。

实验内容

(2)在洁净的试管中加入1mL淀粉溶液和2mLi0%H2s04溶液,加热煮沸。再加入

10%NaOH溶液至溶液呈碱性,加入新制备的CU(OH)2,加热,观察现象。

(1)无明显现象

实验现象

(2)出现砖红色沉淀

(1)淀粉分子中无醛基,是非还原性糖

实验结论

(2)淀粉的水解产物分子中含有醛基,具有还原性

(C6H10O5>+酸或酶A〃C6Hl2。6

反应方程式

淀粉在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖:淀粉葡萄糖

(3)用途:重要营养物质、食品工业原料,如:制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒

工业酿酒原理:淀粉淀粉酶.>麦芽糖幽剂.>葡萄糖也学.>乙醇

c6Hl2。6酒化酶>2C2H50H+2co2T

⑸淀粉水解程度的判断

①实验原理:判断淀粉水解的程度时,要注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确认淀粉是否水解完

全。用银氨溶液或新制的CU(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全

②实验步骤

现象B

碘水

淀粉稀硫酸.士NaOH溶液一―+银氨溶液一A

溶液FT水解液---------»中和液水浴加热,现象A

X现象A现象B结论

①未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解

②出现银镜溶液变成蓝色淀粉部分水解

③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解

3、纤维素

⑴存在与物理性质

①存在:纤维素参与构成了植物的细胞壁,起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存

在大量纤维素

②物理性质:纤维素是白色纤维状物质,没有甜味,丕溶于水,也不溶于一般的有机溶剂

(2)化学性质一丕与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应,不显还原性,为非还原性糖

①酯化反应:可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。

②纤维素的水解反应——【实验42Pl08]

在试管中放入少量脱脂棉,加入几滴蒸储水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。

实验内容加入过量NaOH溶液中和至碱性,再滴入3滴5%CuSO4溶液,加热,观察并解释实验现

实验现象有砖红色沉淀生成

实验结论纤维素的水解产物分子中含有醛基,具有还原性

纤维素在浓硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖:(C6HIO05)“+”H20」^,"C6Hl2。6

反应方程式

纤维素葡萄糖

(3)应用

①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维,极易燃烧,可用于生产火药、塑料和涂料等;

②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维,不易燃烧,是一种纺织工业原料,可用于生产塑料、过滤膜、胶片等;

③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素,黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝,短纤维称为人造棉,都可用

于纺织工业。

【易错提醒】人体中不含消化纤维素的酶,故纤维素不能作为人类的营养物质。

4、淀粉和纤维素比较

淀粉纤维素

分子通式(C6H10O5)n

相对分

子可达到几十万可达到几百万

构子质量

都是由葡萄糖结构单元(CeHio。,)构成的天然有机高分子,但

分子结

分子内葡萄糖结构单元数目不同,不是同分异构体。

构关系

无还原性

共性

化学水解最终生成葡萄糖

性质分子中含有醇羟基,能与醋

特性遇碘变蓝酸'硝酸等发生酯化反应

5、甲壳质与壳聚糖的形成

(1)甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖,是节肢动物外壳的重要成分

(2)壳聚糖[(C6HlicUN%]是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基,生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸

溶液,具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用

【易错提醒】糖类判断的误区

(1)大多数糖类的组成可以用通式Cn(H20)m表示,其中m和n可以相同也可以不同;通式的使用有一定的限度,

少数糖类不符合通式,如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6Hl2。5);少数符合糖类通式的物质不是糖类,如乙酸

(CH3coOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3);通式只表明糖类的元素组成,并不反映糖类的结构。糖类分子中并不存

在水分子。

(2)判断某物质是否属于糖类,要根据其结构特点,只有多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟

基酮的物质才属于糖类。

(3)葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中碳原子数最少,而是因为不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖,

而核糖、脱氧核糖均为五碳糖,分子中碳原子数比葡萄糖和果糖少一个;碳原子数最少的糖为三碳糖,即丙糖。

问题探究

A问题一糖类的组成

【典例1】下列物质中符合C,“(H2。%的组成,但不属于糖类的是()

①纤维素②甲酸甲酯③淀粉④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(a羟基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸

A.②③④⑥B.②④⑥⑧C.①③④⑦D.②④⑤⑧

【答案】B

【解析】纤维素、淀粉属于糖类;甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分别变形为C2(H2O)2,CH2O、

C3(H2O)3>C2(H2O)2,都符合通式CMH2。%,但都不属于糖类;丙酸分子式为C3H6。2,乙二醇分子式为C2H6。2,

不符合通式CMH2。)”,答案选B。

【解题必备】(1)大多数糖类的组成可以用通式Cn(H2O)m表示,其中m和n可以相同也可以不同;通式的使用

有一定的限度,少数糖类不符合通式,如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6Hl2。5);少数符合糖类通式的物质不是

糖类,如乙酸(CH3coOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3);通式只表明糖类的元素组成,并不反映糖类的结构。糖类分

子中并不存在水分子。

(2)判断某物质是否属于糖类,要根据其结构特点,只有多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟

基酮的物质才属于糖类。

(3)葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中碳原子数最少,而是因为不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖,

而核糖、脱氧核糖均为五碳糖,分子中碳原子数比葡萄糖和果糖少一个;碳原子数最少的糖为三碳糖,即丙糖。

【变式11】下列关于糖类的叙述正确的是

①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类②糖类是碳和水的化合物,又称碳水化合物

③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类

④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类

A.①②B.③⑤C.@D.①④

【答案】C

【解析】①糖类含有碳、氢、氧三种元素,但含有碳、氢、氧三种元素的化合物的种类很多,如醇、醛、

竣酸等,所以不能用“含有碳、氢、氧”来定义糖类,①错误;②大多数糖类化合物可用通式Cm(H20)n表示,

但是糖类不是碳和水的化合物,②错误;③有甜味的物质不一定是糖类,糖类也不一定有甜味,③错误;

④糖类是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质,④正确;⑤大多数糖类化合物可用通式Cm(H20)n

表示,有些糖的分子式并不符合Cm(H20)n,符合Cm(H20)n通式的物质不一定都是糖类化合物,⑤错误;综

上所述,正确的有④,故选C。

【变式12】从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。据此分析下列物质中属于

糖类的是

A.CH20H(CHOH)2cH0

B.CH3cH(OH)CH2cH0

CH2—CH—CHCOOH

C.OHOHOH

CH2—CH2-CHCOOH

D.OHOH

【答案】A

【解析】A.CH20H(CHOH)2cHO为多羟基醛,属于糖类,A符合题意;B.CH3cH(OH)CH2cH0为单羟

CH2—CH—CHCOOH

基醛,不属于糖类,B不符合题意;C.OHOHOH为多羟基酸,不属于糖类,C不符合题意;

CH2—CHj-CHCOOH

D.OHOH为多羟基酸,不属于糖类,D不符合题意;答案选A。

A问题二糖类水解产物的检验

【典例2】为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80℃的水浴加热5~6min,

试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。

2g淀粉和20mL

门2g淀粉和

//20mL水

r

甲丙

实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。

实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。

实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。

(1)写出淀粉水解的化学方程式:»

(2)设计甲和乙是为了探究对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究对淀粉水解

的影响。

(3)实验1没有砖红色沉淀出现的原因是=

(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是0

【答案】⑴(C6Hio05)n+nH2C)Y^nC6Hl2。6

淀粉葡萄糖

(2)温度催化剂(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸(4)氢氧化钠与碘反应

【解析】⑴淀粉在稀硫酸、加热条件下,最终水解生成葡萄糖,化学方程式是(C6HioC>5)n+nH20用然1L

淀粉

nC6Hl2。6。

葡萄糖

⑵甲与乙的反应物均相同,但甲加热,乙未加热,所以甲乙实验是探究温度对淀粉水解的影响;甲中有稀

硫酸,而丙中无稀硫酸,所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响。

(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性条件下,而加入新制氢氧化铜产生砖红色沉淀时应在碱性条件下,所以

应先加入氢氧化钠中和酸后,再加入新制氢氧化铜,所以实验1无现象。

(4)加入的碘与氢氧化钠反应,导致碘无法与淀粉反应,所以溶液变化不明显。

【解题必备】L蔗糖的水解实验

实验1:向两支洁净的试管中各加入1mL20%的蔗糖溶液,并向其中一支试管中加入3滴稀硫酸(1:5)。

把两支试管都放在水浴中加热5min,然后向加入硫酸的试管中滴加氢氧化钠溶液,中和硫酸。

实验2:另取两支洁净的试管,分别加入新制的氢氧化铜悬浊液,将实验1所得溶液分别加入试管中,加热,

观察现象。

实验现象:加入稀硫酸的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成。另一支试管中无

明显现象。

实验结论:蔗糖没有还原性,不能被新制氢氧化铜悬浊液氧化;蔗糖的水解产物有还原性,能被新制氢氧

化铜悬浊液氧化。

2.淀粉和纤维素的水解实验

实验I:在两支洁净的试管中各加入约0.5g淀粉,再向两支试管中分别加入20%的硫酸溶液和蒸储水各5

mL,将两支试管放入沸水浴中加热5min,然后向加入硫酸的试管中滴加氢氧化钠溶液,中和硫酸。

实验2:另取两支洁净的试管,分别加入新制的氢氧化铜悬浊液,将实验1所得溶液分别加入试管中,加热,

观察现象。

实验现象:加入稀硫酸的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成。另一支试管中无

明显现象。

实验结论:淀粉在硫酸的催化作用下发生了水解,生成了还原性物质。

3.淀粉水解程度的判断

(1)实验原理

用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。

①水解产物中葡萄糖的检验:欲要检验糖类水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的酸,

再加入银氨溶液或新制CU(OH)2悬浊液进行检验。

②水解产物中淀粉的检验:取水解液加入碘水,不能取中和液进行检验。

(2)实验步骤

硫酸新制氢氧化铜悬浊液

“剑、/NaOH溶液用*、加

淀粉溶液-----△—>水解液------------->中和液-,现象A

碘水

现象B

(3)实验现象及结论

现象A现象B结论

©未出现砖红色沉淀溶液变蓝色淀粉尚未水解

②出现砖红色沉淀溶液变蓝色淀粉部分水解

③出现砖红色沉淀溶液不变蓝色淀粉完全水解

【变式21】进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时,除淀粉外,还需下列试剂中的一种或

几种:①碘水;②银氨溶液;③NaOH溶液;④稀硫酸,实验时所需上述试剂的顺序依次是

A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②

【答案】B

【解析】淀粉水解需用④稀硫酸作催化剂,检验淀粉是否水解完全要用①碘水,检验水解产物前应用③NaOH

溶液中和稀硫酸,然后用②银氨溶液检验水解产物,故实验时所需上述试剂的顺序依次是④①③②;故选B。

【变式22】下列说法正确的是

A.糖类化合物都可以发生水解

B.证明淀粉没有发生水解的方法是向反应后的溶液中加入新制氢氧化铜悬浊液,加热

C.检验葡萄糖的方法是加入含NaOH溶液的氢氧化铜悬浊液,加热

D.检验淀粉是向淀粉溶液中加入银氨溶液,水浴加热

【答案】C

【解析】A.葡萄糖不能发生水解,A错误;B.证明淀粉没有发生水解的方法是向反应后的溶液中加入氢

氧化钠形成碱性环境,在加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,B错误;C.检验葡萄糖的方法是加入含NaOH

溶液的氢氧化铜悬浊液,加热,若观察到出现砖红色沉淀则证明有葡萄糖,C正确;D.检验淀粉是向淀粉

溶液中加入碘,若观察到变蓝则有葡萄糖,D错误;故选C。

强化训练

1.下列说法中正确的是

A.碘化钾溶液能使淀粉显蓝色

B.纤维素的水解难于淀粉的水解

C.用淀粉制乙醇仅发生了水解反应

D.淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能

【答案】B

【解析】A.碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色,只有碘单质才能使淀粉显蓝色,A项错误;B.纤维素大多数

处于结晶态而难溶于水,纤维素比淀粉更难水解,B项正确;C.用淀粉制乙醇的过程:淀粉被水解为葡萄

糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,其中第一阶段反应是水解反应,第二阶段反应是氧化还原反应,C

项错误;D.淀粉和纤维素都是非还原性糖,都不能发生银镜反应,D项错误;故答案选B。

2.对某有机物进行实验鉴定,其结果如下:①能发生银镜反应;②加入新制Cu(OH)2悬浊液常温下无变化;

③加入锌粒不反应;④与含碱的酚酰溶液共热,发现红色褪去。则该有机物可能是

A.甲酸B.葡萄糖C.蔗糖D.甲酸异丙酯

【答案】D

【解析】由能发生银镜反应可知该有机物分子中有醛基;加入新制Cu(OH)2悬浊液常温下无变化,且加入

锌粒不反应,说明该有机物分子中无竣基;能与碱反应,说明该有机物分子中有酯基,综合上述可知只有D

项符合题意,故答案选D。

3.用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是

A.放入氧气中燃烧,检验燃烧产物都是C02和H2O

B.放入银氨溶液中微热,都不发生银镜反应

C.加入浓硫酸后微热,都脱水而变黑

D.分别放入稀酸后煮沸几分钟,用NaOH溶液中和反应后的溶液,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热,都

生成红色沉淀

【答案】D

【解析】A.棉花和淀粉放入氧气中燃烧,检验燃烧产物都是CO2和H2O,不能证明棉花和淀粉都是多糖,

故A错误;B.棉花和淀粉中没有醛基,放入银氨溶液中微热,都不发生银镜反应,不能证明棉花和淀粉都

是多糖,故B错误;C.棉花和淀粉加入浓硫酸后微热,都脱水而变黑,不能证明棉花和淀粉都是多糖,故

C错误;D.多糖在H2s04存在下水解生成单糖(葡萄糖),再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热时生成CU2O

沉淀,该操作可以证明棉花和淀粉都是多糖,故D正确;故选D。

4.进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时,除淀粉外,还需下列试剂中的一种或几种:

①碘水;②银氨溶液;③NaOH溶液;④稀硫酸,实验时所需上述试剂的顺序依次是

A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.①④③②

【答案】B

【解析】淀粉水解需用④稀硫酸作催化剂,检验淀粉是否水解完全要用①碘水,检验水解产物前应用③NaOH

溶液中和稀硫酸,然后用②银氨溶液检验水解产物,故实验时所需上述试剂的顺序依次是④①③②;故选Bo

5.下列物质中不互为同分异构体的是

A.葡萄糖和果糖B.蔗糖和麦芽糖C.淀粉和纤维素D.乙醇和二甲醛

【答案】C

【解析】A.葡萄糖和果糖分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故A不符合题意;B.蔗糖和麦芽糖

分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故B不符合题意;C.淀粉和纤维素是多糖,二者的分子式均可

表示为(C6Hio05)n,但n值不同,二者不互为同分异构体,故C符合题意;D.乙醇和二甲醛分子式相同,

结构不同,互为同分异构体,故D不符合题意;故选C。

6.下列有关糖类的叙述正确的是

A.糖类都具有甜味

B.糖类都含有锻基,对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性

C.糖类的组成都符合Cm(H20)n的通式

D.糖类是多羟基醛或多羟基酮,及其脱水缩合物

【答案】D

【解析】A.糖不一定有甜味,如淀粉和纤维素,故A错误;B.糖是多羟基的酮或多羟基的醛或它们的脱

水缩合物,故糖类中含醛基或埃基,分为还原性糖和非还原性糖,故B错误;C.糖类不一定符合通式

Cm(Hq)n,如鼠李糖c6Hl2O5,故C错误;D.糖是多羟基的酮或多羟基的醛或它们的脱水缩合物,故D

正确;故选D。

7.下列关于蔗糖属于非还原性糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是

①②③④⑤

A.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序:④③

B.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序:③⑤

C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤

D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①②④⑤

【答案】D

【解析】A.证明蔗糖为非还原性糖,即证明蔗糖不能发生银镜反应,应为④⑤的操作顺序,A不符合题意;

B.根据A选项可知应为④⑤的操作顺序,B不符合题意;C.证明蔗糖的水解产物应先在酸性条件下水解,

再加入NaOH中和H2s04至溶液呈碱性,再用银氨溶液检验,故操作顺序应为①②④⑤,C不符合题意;D.根

据C选项可知操作顺序应为①②④⑤,D符合题意;综上所述答案为D。

8.I.有A、B、C三种无色溶液,它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种,甲同学做实验

得出如下结论:

①A遇碘水变蓝色;②B能发生银镜反应。

(1)A是_,B是_,C是_o

(2)写出有关反应的化学方程式。

①蔗糖水解:一。

②淀粉水解:一。

n.乙同学将蔗糖与淀粉的混合物放入水中,在一定条件下使其完全水解。

(3)“一定条件”指的是

(4)验证糖类发生水解的方法是

【答案】(1)淀粉溶液葡萄糖溶液蔗糖溶液

稀%SO>

Cr1H22,2Qu11+H2Q4QHo1,1C2>6o+CofiHn12Ofoi

(2)①蔗糖葡萄糖果糖

②(C6H10O5)n(淀粉HnHzO催化剂>nC6H]2C>6(葡萄糖)

(3)酸或酶作催化剂

(4)加碱使水解液呈碱性后,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热,有砖红色沉淀生成,即可证明糖类发生

水解

【解析】I.(1)①淀粉遇碘水变蓝色,A是淀粉;②葡萄糖分子中含有羟基,能发生银镜反应,B为葡萄

糖;则C为蔗糖;故答案为:淀粉溶液;葡萄糖溶液;蔗糖溶液;(2)①蔗糖水解产物为葡萄糖和果糖:

ci2H22o„+H2O稀%S。,>C6H12O6+C6H12o6

蔗糖葡萄糖果糖;②淀粉水解生成葡萄糖:

(C6H10O5)n(淀粉)催化剂>nC6H口。6(葡萄糖).

II.(3)蔗糖和与淀粉在酸或酶作催化剂的条件下发生水解;故答案为:酸或酶作催化剂;

(4)糖类水解产物为葡萄糖,葡萄糖可以用新制的氢氧化铜悬浊液检验,故答案为:加碱使水解液呈碱性

后,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热,有砖红色沉淀生成,即可证明糖类发生水解。

能力提升

1.中国科研人员在国际上首次实现二氧化碳人工合成淀粉的方法,部分核心反应如下。用NA表示阿伏加

德罗常数的值,下列说法正确的是

O

CO2—>CH3OH—>HCHO—►人/H……

DHA

A.淀粉与纤维素互为同分异构体

B.DHA难溶于水,易溶于有机溶剂

C.3.0gHCHO与DHA的混合物中含碳原子数为O.INA

D.第一步反应中,生成ImolCH30H转移电子数为2NA

【答案】C

【解析】A.淀粉与纤维素的链节的分子式相同,但聚合度n不同,则淀粉与纤维素的分子式不同,二者不

互为同分异构体,A不正确;B.DHA分子中含有2个羟基,能与水分子间形成氢键,所以其在水中的溶

解度较大,B不正确;C.DHA的分子式为C3H6。3,最简式为CH2O,与HCHO的最简式相同,则3.0gHCHO

与DHA的混合物中,含O.lmolCHzO,则含碳原子数为O.INA,C正确;D.第一步反应为CO+2H2^CH3OH,

转移电子数为4e,则生成ImolCH30H转移电子数为4NA,D不正确;故选C。

2.资源回收与利用是环保的重要课题之一、某小组拟利用银镜制备硝酸银,其流程如下

淙粉稀硫酸NaOH(aq)银氨溶液硝酸一系列操作

蠹溶液FT溶液至痴打银镜一人8咫溶液--------->AgNO3

RCHO+

[已知:)2OH—^RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O];下列说法正确的是

A.加入银氨溶液之前加入NaOH的目的是中和“25°4

B.从环保和成本角度考虑应选择浓硝酸溶解银镜

C.“一系列操作”过程包括蒸发浓缩、降温结晶、过滤、洗涤、高温烘干

D.若以葡萄糖为原料给瓶胆镀银,则(Mmol葡萄糖最多镀L2mol银

【答案】A

【分析】淀粉溶液加入稀硫酸并加热,水解后的溶液加入氢氧化钠溶液中和到碱性,再加银氨溶液热水浴,

产生银镜,银镜加入硝酸溶解得到硝酸银溶液,一系列操作后得到硝酸银。

【解析】A.加入银氨溶液之前加入NaOH的目的是中和H2sO&,以免硫酸与银氨溶液反应造成实验失败,

选项A正确;B.银与稀硝酸和浓硝酸反应分别为Ag+2HNC)3(浓尸AgNOs+NO?个+凡。、

3Ag+4HN°3(稀)=3AgN°3+N°T+2HQ,与浓硝酸反应时消耗的硝酸更多,从环保和成本角度考虑应选择

稀硝酸溶解银镜,选项B错误;C.因硝酸银易分解,故“一系列操作”过程包括蒸发浓缩、降温结晶、过滤、

洗涤、减压干燥,选项C错误;D.若以葡萄糖为原料给瓶胆镀银,1分子葡萄糖含有1个醛基,则(Mmol

葡萄糖最多镀0.2mol银,选项D错误;答案选A。

3.直链淀粉是由a葡萄糖分子缩合而形成直径为1.3nm螺旋状的长长的螺旋体,借助葡萄糖单元上的羟基,

每6个葡萄糖单元与1个碘分子配合,碘分子处在螺旋的轴心部位,形成淀粉碘螺旋形包合物(如图)。下列

推测不正卿的是

碘分子

螺旋状直链淀粉

A.直链淀粉分子形成螺旋体可能与淀粉分子内的氢键有关

B.碘分子通过与淀粉分子之间的氢键形成淀粉碘螺旋形包合物

C.适当升高温度,淀粉碘螺旋体构象受到破坏,引起淀粉碘溶液颜色变浅

D.一定条件下,淀粉碘螺旋形包合物可形成分子晶体

【答案】B

【解析】A.淀粉中的每个葡萄糖单元上含多个OH,故能形成分子内氢键,导致直链淀粉分子形成螺旋体,

A正确;B.碘分子不能形成氢键,因此淀粉分子和碘分子间形成的不是氢键,而是配位键,B错误;C.每

6个葡萄糖单元与1个碘分子配合,形成的淀粉碘螺旋形包合物呈蓝色,升高温度,淀粉碘螺旋体构象遭到

破坏,故会引起淀粉碘溶液颜色变浅,C正确;D.淀粉碘螺旋形包合物是每6个葡萄糖单元与1个碘分子

配合形成的,淀粉碘螺旋形包合物分子间以分子间作用力结合,故为分子晶体,D正确。故选B。

4.淀粉和纤维素都属于多糖,都是由葡萄糖聚合形成的大分子化合物,组成都可以用(。6珥。051表示。下

列关于淀粉和纤维素的叙述不正确的是

A.都能发生水解反应B.基本结构单元相同

C.互为同分异构体D.都是天然高分子

【答案】C

【解析】A.淀粉和纤维素都属于多糖,在一定条件都可以水解生成葡萄糖,故A正确;B.淀粉和纤维素

组成都可以用(。6珥。。51表示,基本结构单元相同,故B正确;C.淀粉和纤维素组成都可以用(。6珥。051

表示,属于高分子,聚合度n不同,不属于同分异构体,故C错误;D.淀粉和纤维素都是天然高分子,故

D正确;故答案为C。

5.下列对糖类的认识正确的是

A.糖类是有甜味的一类物质的总称

B.糖类都含有堤基,对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性

C.葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团

D.葡萄糖是分子组成最简单的糖,与果糖互为同分异构体

【答案】C

【解析】A.糖类不一定有甜味,比如纤维素,A项错误;B.糖类不一定都含有跋基,有一些含有的是醛

基,含有醛基的糖才能对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性,B项错误;C.葡萄糖分子中有醛基和羟基两

种官能团,是多羟基醛的结构,C项正确;D.葡萄糖与果糖分子式相同,结构式不同,互为同分异构体,

但葡萄糖不是最简

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