2022届新高考化学二轮复习有机化合物学案

有机化合物命题角度一拼盘考查命题常见有机物的组成、性质及应用eq\a\vs4\al(|回扣)eq\a\vs4\al(——核心知识)eq\a\vs4\al(|)1．关于常见有机物性质及应用的正误判断题意描述正误判断错因简析(1)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应eq\o(□,\s\up2(1))×eq\o(□,\s\up2(2))聚乙烯不能发生加成反应(2)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同eq\o(□,\s\up2(3))√(3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应eq\o(□,\s\up2(4))√(4)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同eq\o(□,\s\up2(5))×eq\o(□,\s\up2(6))酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油，碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘油(5)用Na2CO3溶液可以区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3eq\o(□,\s\up2(7))√(6)医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%eq\o(□,\s\up2(8))×eq\o(□,\s\up2(9))医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%(7)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质eq\o(□,\s\up2(10))×eq\o(□,\s\up2(11))人体内没有水解纤维素的酶，在人体内不能水解为葡萄糖(8)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点eq\o(□,\s\up2(12))×eq\o(□,\s\up2(13))天然植物油是混合物，无恒定的熔点、沸点(9)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物eq\o(□,\s\up2(14))×eq\o(□,\s\up2(15))油脂不属于天然高分子化合物(10)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色eq\o(□,\s\up2(16))×eq\o(□,\s\up2(17))液态油脂中含有不饱和键，能使酸性KMnO4溶液褪色(11)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料eq\o(□,\s\up2(18))√(12)用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维eq\o(□,\s\up2(19))√2.常考的五种烃①甲烷②戊烷③乙烯④苯⑤聚乙烯(1)天然气的主要成分是eq\o(□,\s\up2(20))①；石油裂解主要得到eq\o(□,\s\up2(21))③；从煤中提炼得到的是eq\o(□,\s\up2(22))④；属于高分子材料的是eq\o(□,\s\up2(23))⑤。(2)能与Cl2在光照条件下发生取代反应的是eq\o(□,\s\up2(24))①②；能与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应的是eq\o(□,\s\up2(25))④；能与H2发生加成反应的是eq\o(□,\s\up2(26))③④。(3)因发生加成反应而使溴水褪色的是eq\o(□,\s\up2(27))③。3．五种常见官能团的主要性质(1)碳碳双键：eq\o(□,\s\up2(28))加成反应、加聚反应、eq\o(□,\s\up2(29))氧化反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(2)羟基：eq\o(□,\s\up2(30))酯化反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。(3)羧基：eq\o(□,\s\up2(31))酯化反应，与钠反应，与Na2CO3、NaHCO3反应。(4)酯基：eq\o(□,\s\up2(32))水解反应(可在酸性或碱性条件下eq\o(□,\s\up2(33))水解)。(5)醛基：eq\o(□,\s\up2(34))加成(还原)反应，氧化反应(KMnO4(H＋)褪色，银镜反应等)。4．三种营养物质的特征反应(1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与eq\o(□,\s\up2(35))银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生eq\o(□,\s\up2(36))砖红色沉淀。(2)淀粉：在常温下遇碘变eq\o(□,\s\up2(37))蓝。(3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变eq\o(□,\s\up2(38))黄色，发生颜色反应。eq\a\vs4\al(|归纳)eq\a\vs4\al(——思维升华)eq\a\vs4\al(|)1．常见有机物或官能团与其性质关系种类官能团主要化学性质烷烃—①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解烯烃①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯—①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应甲苯—①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色醇—OH①与活泼金属Na等反应产生H2；②催化氧化生成醛(或酮)；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应醛、葡萄糖①与H2加成为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)羧酸①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇2.常见有机物在生产、生活中的应用性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性医用酒精用于消毒蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯性质稳定，无毒可作食品包装袋聚氯乙烯()有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与蛋白质、纤维素等食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂3.常见有机反应类型反应类型实例取代反应卤代甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代酯化乙酸与乙醇的酯化反应水解酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解其他苯及含苯环化合物的硝化加成反应烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化合物与H2加成加聚反应乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应氧化反应燃烧氧化绝大多数有机物易燃烧氧化催化氧化反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基酸性KMnO4溶液的氧化反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)、均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物角度二信息考查陌生有机物的结构和性质eq\a\vs4\al(|回扣)eq\a\vs4\al(——核心知识)eq\a\vs4\al(|)1．关于常见有机物的结构的正误判断题意描述正误判断错因简析(1)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键eq\o(□,\s\up2(1))×eq\o(□,\s\up2(2))聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键(2)戊烷(C5H12)有两种同分异构体eq\o(□,\s\up2(3))×eq\o(□,\s\up2(4))戊烷(C5H12)有三种同分异构体(3)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种eq\o(□,\s\up2(5))√(4)分子式为C3H4Cl2且含有结构的有机物的同分异构体共有4种eq\o(□,\s\up2(6))×eq\o(□,\s\up2(7))应有5种(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体eq\o(□,\s\up2(8))√(6)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体eq\o(□,\s\up2(9))√(7)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同eq\o(□,\s\up2(10))×eq\o(□,\s\up2(11))乙醇、乙酸中的官能团分别是羟基和羧基2.(1)CH3—CH=CH—C≡CH有eq\o(□,\s\up2(12))4个原子一定在一条直线上，至少有eq\o(□,\s\up2(13))8个原子共面，最多有eq\o(□,\s\up2(14))9个原子共面。(2)CH3—CH2—CH=C(C2H5)—CCH中含四面体结构的碳原子数为eq\o(□,\s\up2(15))4，在同一直线上的碳原子数最多为eq\o(□,\s\up2(16))3，一定在同一平面内的碳原子数为eq\o(□,\s\up2(17))6，最少共面的原子数为eq\o(□,\s\up2(18))8，最多共面的原子数为eq\o(□,\s\up2(19))12。(3)分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是eq\o(□,\s\up2(20))20个。3．常考的三种烷烃及其衍生物的同分异构体(1)丙烷不存在同分异构体，其一元取代产物有eq\o(□,\s\up2(21))2种，如C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有eq\o(□,\s\up2(22))2种。二卤代物有eq\o(□,\s\up2(23))4种。(2)丁烷有eq\o(□,\s\up2(24))2种同分异构体，其一元取代产物有eq\o(□,\s\up2(25))4种，如C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羧酸)均有eq\o(□,\s\up2(26))4种。丁烷的二氯代物有eq\o(□,\s\up2(27))9种。(3)戊烷有eq\o(□,\s\up2(28))3种同分异构体，其一元取代产物有eq\o(□,\s\up2(29))8种，如C5H11Cl、C5H11OH(醇)、C5H11COOH(羧酸)均有eq\o(□,\s\up2(30))8种。eq\a\vs4\al(|归纳)eq\a\vs4\al(——思维升华)eq\a\vs4\al(|)1．突破共面问题的解题方法(1)烃分子的空间构型尽管复杂，但可归结为甲烷、乙烯、苯三种基本模型的组合，就可以化繁为简，同时要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。(2)注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。2．判断同分异构体数目的常见方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个H被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子组合法饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种1．下列关于有机物的说法错误的是()A．CH4是沼气、天然气和煤矿坑道气的主要成分B．乙烯和丙烯可通过石油裂解的方法大量获得C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应解析：选D天然气、沼气、煤矿坑道气的主要成分是甲烷，故A正确；石油的裂解可获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯等短链烯烃，故B正确；乙酸与碳酸钠溶液反应生成气体，乙醇能和碳酸钠溶液互溶，而乙酸乙酯和碳酸钠溶液不反应且分层，现象不同，能鉴别，故C正确；苯不能使KMnO4溶液褪色，但苯能够燃烧，燃烧属于氧化反应，故D错误。2．下列有关叙述不正确的是()A．苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合液共热，发生取代反应B．乙醇在一定条件下可以转化为CO2、CH3CHO或CH3COOC2H5C．淀粉、纤维素和蛋白质均为高分子化合物D．煤的干馏、石油分馏和石油裂解都属于化学变化解析：选D苯与浓硝酸发生取代(硝化)反应；乙醇可以通过燃烧、催化氧化、酯化得到CO2、CH3CHO或CH3COOC2H5；常见的高分子化合物有橡胶、淀粉、纤维素和蛋白质；煤的干馏、石油裂解和裂化都属于化学变化，石油分馏是物理变化。3．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯A．①② B．①③ C．②③ D．③④解析：选D—CH3为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内；苯和乙烯均为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的，则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。4．下列关于有机化合物的说法正确的是()A．一定条件下，乙酸能够与CuO反应，而乙醇不能B．甲烷、甲苯、乙醇、乙酸和酯类都可以发生取代反应C．基本营养物质都是能发生水解反应的高分子化合物D．乙烯、乙醇、苯都能与酸性KMnO4溶液发生反应解析：选B加热条件下乙醇可被CuO氧化，生成乙醛，A错误；甲烷能在光照条件下发生取代反应，甲苯在催化剂的条件下发生取代反应，乙酸、乙醇的酯化反应以及酯的水解属于取代反应，B正确；高分子化合物的相对分子质量在10000以上，蔗糖、葡萄糖、油脂都不是高分子化合物，C错误；乙烯分子中含有碳碳双键、乙醇含有醇羟基均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，但苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，因而苯不能与酸性KMnO4溶液反应，D错误。5．有机物1,2­环氧丁烷()通常为无色液体，用于制造泡沫塑料、合成橡胶、非离子型表面活性剂等。下列关于1,2­环氧丁烷的说法不正确的是()A．化学式为C4H8OB．氧原子与所有碳原子可能处于同一平面C．能发生氧化反应和取代反应D．二溴代物的结构有9种(不考虑立体异构)解析：选B根据结构简式可知化学式为C4H8O，故A正确；该分子中所有C原子都采用sp3杂化，所有C原子形成的结构都是四面体结构，所以该分子中所有原子不可能位于同一个平面上，故B错误；该物质属于烃的含氧衍生物，能够燃烧，即能发生氧化反应，甲基和亚甲基能发生取代反应，所以该物质能发生氧化反应和取代反应，故C正确；该分子中有4种氢原子，其二氯代物中两个氯原子可