高中化学总复习之知识讲解-必修《有机化学》复习

高考总复习必修《有机化学》

【考纲要求】

1.理解甲烷、乙烯和苯的基本结构和性质

2.了解同分异构现象和同分异构体

3.了解乙醇、乙酸的物理性质、结构，掌握其化学性质

4.了解油脂、糖类、蛋白质的组成、结构、重要性质

重点：官能团的概念、有机物化学性质

难点：从结构角度初步认识有机物的化学性质

【知识网络】

几种重要的有机物之间的转化关系

必修有机化学内容较为简单，包括主要内容为：最简单的有机化合物一一甲烷、来自

石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质，其知识网络如下:

石神化工一一

CH3cH2cl

»CH3cH20H_>CH3CH0

CH3cH3CH3CpOH

(C6H10O5)^C12H22O1i-.C6Hl2。6CH3cOOCH2cH3

【考点梳理】

考点一：几种常见有机物的结构、性质比较

有机物分子结构特点主要化学性质

碳原子间以单键相连，剩余

甲烷(1)氧化反应：燃烧

价键被氢原子“饱和”，链

CH(2)取代反应：卤代

4状

乙烯(1)氧化反应：燃烧，使酸性KMnCU溶液褪色

分子中含有碳碳双键，链状

CH2=CH2(2)加成反应：使澳水褪色，与H2O加成为乙醇

分子中含有苯环，苯环中碳

C苯(1)取代反应：卤代、硝化

碳之间有介于单键和双键

(2)加成反应：与H2加成生成环己烷

之间的独特的键，环状

(1)取代反应：与活泼金属Na、K等制取H2

分子中含有羟基;羟基与链

乙醇CH3cH20H(2)氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧

燃基直接相连

生成CO2和H2。

分子中含有竣基，受c=o(1)酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变

乙酸CH3coOH双键影响，O—H键能够断红

裂，产生H+(2)酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯

考点二：糖、油脂、蛋白质的性质及用途

物质的类别分子结构特征重要化学性质用途

多羟基醛，与果糖是同具有醛和多元醇的性质，能与1.医用：静脉注射，为体

分异构体银氨溶液或新制氢氧化铜反弱和血糖过低的患者补

单葡萄糖

应，也能与乙酸等反应生成酯充营养

糖C6Hl2。6

2.用于制镜工业、糖果工

业的等

无醛基不具有醛的性质，Imol蔗糖作甜味食品，用于糖果

蔗糖

水解生成Imol葡萄糖和Imol工业

糖Cl2H22。11

果糖

类糖

麦芽糖有醛基，与蔗糖是同分具有醛的性质，Imol麦芽糖

Cl2H22。11异构体水解生成2moi葡萄糖

淀粉淀粉与纤维素都是由葡不具有醛的性质，水解生成葡供食用，制造葡萄糖和

(CHio0)n萄糖单元构成的高分子萄糖，遇碘单质显蓝色酒精

多65

化合物，但两者的n值不具有醛的性质，水解生成葡用于纺织、造纸、制造

糖纤维素

（聚合度）不同萄糖硝酸纤维、醋酸纤维、

(CHio0)n

65黏胶纤维

主要由不饱和（有少量具有酯的性质，能发生水解反L食用

油饱和）高级脂肪酸与甘应和皂化反应；当分子中的嫌2.制造肥皂

油油生成的甘油酯基不饱和时，还具有不饱和燃3.制造脂肪酸和甘油

脂主要由饱和（有少量不的性质，能与氢气等发生加成

脂肪饱和）高级脂肪酸与甘反应

油生成的甘油酯

由多种氨基酸形成的高1.水解：生成不同的氨基酸1.食物

分子化合物2.颜色反应：蛋白质遇浓硝酸2.丝、毛作纺织原料

蛋白质生成黄色物质3.动物的皮加工成皮革

3.灼烧时有烧焦羽毛的气味4.白明胶可用来制造照

相胶卷和感光纸

注意：①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。

②淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。

考点三：有机反应类型

有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯

环、羟基、竣基等），此外还受反应条件的影响。

（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代

替的反应。如甲烷、乙烷等烷煌的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化

反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反

应。

（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生

成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加

成反应等，都属于加成反应。

（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、

葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锦酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。

（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和煌与氢气的加成反应也

属于还原反应。

(5)酯化反应(属于取代反应)。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸

生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。

(6)蛋白质的颜色反应。

(7)硝化反应(属于取代反应)，银镜反应(属于氧化反应)。

考点四：“四同”的比较

对比同系物同分异构体

适用范围有机物有机物和少数无机化合物

通式相同，结构(性质)相似,化学式相同，可能属于同类物质，也可能

相同

属于同类物质不属于同类物质

内涵

化学式不同，但相差一个或几个

不同结构不同

“照”原子团

互为同系列的物质不可能又互互为同分异构体的物质不可能又互为同

互含关系

为同分异构体系物

举例甲烷和丁烷等正戊烷和新戊烷等

对比同位素同素异形体同系物同分异构体

有机物和少数无机化合

适用范围原子单质有机物

物

相同质子数元素通式相同、结构相似化学式

含

化学式相差一个或几

义不同中子数结构结构、性质

个“C%”原子团

举例H和D、T金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷

要点诠释：

在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：

(1)同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，

分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与

H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。二是结构式不同。结构式不同

是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3—CH2—CH2—CH3>

CH3—CH—CH3.

(2)化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH4、CH3cH3、

CH3cH2cH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。

(3)同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不

同。

(4)由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。

考点五：常见有机物的检验与鉴定

1、有机物的检验与鉴别的常用方法

①利用有机物的溶解性

通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇

与氯乙烷、甘油与油脂等。

②利用液态有机物的密度

观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。例如，用此法可

鉴别硝基苯与苯，四氯化碳与1一氯丁烷。

③利用有机物燃烧情况

如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的

多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。

④利用有机物中特殊原子团的性质

例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu（0H）2悬浊液共热产生砖红色沉淀，竣基具有

酸性等。

2、常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象

物质试剂与方法现象与结论

烷煌和含双键的物质加入滨水或酸性KMnC>4溶液褪色的是含双键的物质

苯与含双键的物质同上同上

醛基检验碱性条件下加新制Cu（OH）2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成

醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2so4有气体放出；有果香味酯生成

陵酸加紫色石蕊溶液；加Na2c。3溶液显红色；有气体逸出

酯闻气味；加稀H2s。4果香味；检验水解产物

淀粉检验加碘水显蓝色

蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（有烧焦羽毛气味）

结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原

子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得

出有机物的性质。

考点六：乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性

0

II

CH3cH2—OH,H—OH,HO—C—OH（碳酸），CH3coOH中均有羟基，由于这些羟

基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：

乙醇水碳酸乙酸

氢原子活动性

___________>

电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离

酸碱性中性中性弱酸性弱酸性

与Na反应反应反应反应

与NaOH不反应不反应反应反应

—

与NaHCO3不反应不反应反应

【典型例题】

类型一：同系物

例1.下列物质中互为同系物的是（）

AC2H4和C3H6B.C3H6和C4H8

C.C3H8和CH4D.C2H2和C3H8

【思路点拨】C3H6、C4H8可能是单烯煌或环烷煌。

【答案】c

【解析】本题考查的虽是同系物的概念，但选项中隐含了同分异构体的概念。因为烷煌

不存在与其他类物质同分异构的现象，故只要符合烷煌通式的有机物就一定是同系物，而符

合烯燃通式的有机物，除烯燃外还有环烷烧。

【总结升华】同系物需满足的条件是：①同类物质，②官能团及其个数相同，③通式相

同，④组成上相差若干个“CH2”。

举一反三：

【变式】下列物质中属于同系物的是（）

A.CH,=CH2^CH2=CH-CH=CH2B.HCHO和CH3cH20H

c.QQCH3D.HOCH2-CH2OH和HOCH2-CH（OH）-CH2OH

【答案】c

【解析】根据同系物定义结构相似（官能团及其个数相同）、相差1个或若干个CH2（相

同的分子通式），A中双键个数不同，相差C2H2;B项官能团不同，相差CH4；D项羟基

个数不同，二者相差ClhOH,均不附合要求。

类型二：同分异构体

例2.（2015•海南高考）分子式为CM。。并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体

异构）

A.3种B.4种C.5种D.6种

【思路点拨】醇能与钠反应，而酸不能。

【答案】B

【解析】分子式为C4H1OO的物质可以是醇，也可以是酸。若该物质可以与金属Na发生反

应放出氢气，则该物质是醇。CJM）可以看作是C此。的分子中的一个H原子被羟基-0H取代

产生的，CM。有CH3cHzc压CH*（CL）2CHCH3两种不同的结构，前者有2种不同的H原子，后

者也有2种不同的H原子，它们分别被羟基取代，就得到一种醇，因此符合该性质的醇的种

类是4种，选项是B。故选B。

【总结升华】记住：丙基C3H7一有两种；丁基C4H9—有四种；戊基C5H11一有8种结

构。

举一反三：

【变式】（2016全国高考卷二）分子式为C4HBek的有机物共有（不含立体异构）

A.7种B.8种C.9种D.10种

【答案】C

【解析】根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2—二氯丁烷；1,3—二氯丁

烷；1,4一二氯丁烷；1,1一二氯丁烷；2,2一二氯丁烷；2,3一二氯丁烷；1,1—二氯一2一甲

基丙烷；1,2—二氯一2—甲基丙烷；1,3—二氯一2一甲基丙烷。故选C。

类型三：甲烷的组成、结构

例3.下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（）

A.CH3cl只代表一种物质B.CH2cb只代表一种物质

C.CHCb只代表一种物质D.CCL只代表一种物质

【思路点拨】从甲烷的正四面体的空间结构入手分析。

【答案】B

【解析】CH4有四个等同的C—H键，在空间可能有两种对称分布：正四面体结构和平

面正方形结构。对于甲烷的正四面体结构，因为其四个顶点的位置完全相同，所以它的一氯

代物（CH3C1）,二氯代物（CH2cl2），三氯代物（CHCb），四氯代物（CCL）都只有一

种，四个C—H键完全相同。而如果甲烷是平面正方形结构，虽然四个C—H键都完全相同,

但四个顶点的氢原子的位置关系却不同，可能相邻，也可能是对角关系，所以虽然CH3CI、

CHCb、CCL都只有一种，但CH2c12却有两种，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯

原子处于对角关系。而CH2cL只有一种，从这一点可以判断CH4应为正四面体结构而不是

正方形结构。

【总结升华】化合物的结构式对于认识其结构、制法、性质等都是很重要的。在写结

构式时，要做到：”写在平面，想到空间”。有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方

便起见，一般仍采用平面结构式。要求掌握甲烷分子的空间构型，认识有机物分子的立体结

构，初步建立空间的概念。

举一反三：

【变式】二氟甲烷是性能优异的环保产品，可代“氟里昂”作冷冻剂，试判断二氟甲烷的分

子结构简式（）

A.有4种B.有3种C.有2种D,有1种

【答案】D

类型四：甲烷的化学性质

例4.在光照条件下，将Imol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均

为剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。

（1）若已知生成的二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳的物质的量分别为amokbmokcmol,

生成的混合物经水洗后所得气体在标准状况下的体积为;

（2）该反应中消耗的氯气的物质的量是o

【思路点拨】甲烷和氯气的取代反应，是每ImolCL只能取代ImolH原子，另外生成

Imol的HCL

【答案】(1)22.4X(1一a—b-c)L(2)(l+a+2b+3c)mol

【解析】(1)水洗后所得的气体为CH3CL由碳原子守恒可知其物质的量为(1—a—b

—c)moL标准状况下体积为224X(1—a—b—c)L。(2)CH4与Cb的取代反应，取代1mol

氢原子需要ImolCL分子。由原子守恒可得出四种取代产物对应的氯气的量；总共取代氢为

[(1—a—b—c)+2a+3b+4c]mol,即所需Cl2的物质的量。

【总结升华】在解决这类问题时，一定要注意原子守恒规律的应用，而不能简单地利用

化学方程式计算。

举一反三：

【变式】ImoLCH4与CI2在烧瓶内发生取代反应，待反应完全后，测得四种取代物的物质

的量相等，则消耗Cb为()mol；生成HC1()molo

A.0.5B.2.5C.2.75D.4

【答案】B；B

【解析】因为参加反应的CH4只有Imol,CH4与CI2发生取代反应有4种产物，根据碳

原子守恒，4种取代产物物质的量相等，则每种取代物均为0.25mol,而取代物中的氯均来

自于氯气，且有Imol氯原子取代，消耗Imol氯气，则共需氯气的物质的量为：

0.25x1+0.25x2+0.25x3+0.25x4=25mol,生成HC12.5mol。

类型五：乙烯的分子结构

例5.能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是()

A.乙烯能使酸性KMnCU溶液褪色

B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:2

C.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等

D.乙烯容易与澳水发生反应，且Imol乙烯完全加成消耗Imol澳单质

【思路点拨】乙烯分子中的碳碳双键性质活泼，可发生加成和氧化反应。

【答案】D

【解析】A项中只能证明乙烯分子中含有不饱和键，不能证明含有一个碳碳双键；B项

中碳、氢原子个数比为1:2也未必含有一个碳碳双键，如C2H4。或C3H6(环丙烷)等；C

项中燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等说明乙烯中C、H原子个数比为1:2,也不能证明

其结构中含有一个碳碳双键;D项中能与澳水加成说明含有碳碳双键，Imol乙烯加成ImolB"

单质，说明其分子中含有一个碳碳双键。

【总结升华】乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始

终在一个平面上，即乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面上。

举一反三：

【变式】乙烯的分子结构是（）

A.三角锥形B.正四面体形

C.六个原子处于同一平面上D.六个原子不在同一平面上

【答案】C

【解析】乙烯的分子结构是平面型，六个原子均处于同一平面上。

类型六：乙烯的性质

例6.使Imol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光

照的条件下发生取代反应，并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（）

A.3molB.4molC.5molD.6mol

【思路点拨】ImolCb只能取代ImolH原子，另外生成Imol的HCL

【答案】C

【解析】根据CH2=CH2+C12—>CH2C1—CH2CLImol乙烯与氯气发生加成反应，消

耗Imol氯气；加成反应的产物1,2—二氯乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，并且反

应完全，消耗4moi氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。

【总结升华】Imol氯气可以与Imol碳碳双键发生加成反应，Imol氯气可以取代ImolH

原子。氯气发生取代反应时，其氯原子的利用率为50%,发生加成反应时氯原子的利用率

为100%。

举一反三：

【变式1】制取一氯乙烷最好的方法是（）

A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应

C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应

【答案】C

【变式2】由乙烯推测丙烯（CH2=CH—CH3）的结构或性质正确的是（）

A.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

B.能在空气中燃烧

C.能使澳水褪色

D.与HC1在一定条件下能加成只得到一种产物

【答案】BC

【解析】由于丙烯与乙烯组成相似，都能在空气中燃烧，故B正确；由于丙烯中也含

有碳碳双键，故能与澳单质等物质发生加成反应而使滨水褪色，也可以使酸性高铳酸钾溶液

褪色，故C正确，A错误；由于CH?=CH—CH3与HC1在一定条件下加成，氯原子连接的

位置有两种情况，加成产物也应有两种可能，分别为Cl—CH2—CH2—CH3和

（：113--CH---Cl13

Cl,它们互为同分异构体，但不是同一物质.故D不正确.

类型七：苯的分子结构

例7.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是

A.乙酸分子中含有竣基，可与NaHCCh溶液反应生成CO2

B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解

C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

D.苯不能使澳的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

【思路点拨】高分子化合物的相对分子质量很大，达到一万以上，而油脂的相对分子质

量才几百。

【答案】B

【解析】乙酸属于一元竣酸，酸性强于碳酸，所以可与NaHCCh溶液反应生成C02,A

正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选项B不正确；

甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C正

确；只有分子中含有碳碳双键才可以与澳的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，D

正确。

【总结升华】结构决定性质，性质又进一步反映了其分子结构。

举一反三：

【变式】关于苯分子结构的下列说法中正确的是（）

A.苯分子中含有3个C=C键和3个C—C键

B.苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面

C.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D.苯分子里的6个C—H键完全相同

【答案】CD

类型八：苯的化学性质

例8.某液态烧的分子式为CmHn，相对分子质量为H2的39倍。它不能使酸性KMnCU溶液褪

色，不能同澳的四氯化碳溶液反应而使其褪色。在催化剂存在时，7.8g该燃能与0.3molH2

发生加成反应生成相应的饱和燃Cm%。贝心

(1)m>n>p的值分另!j是m=,n=,p=。

(2)CmHp的结构简式是：。

(3)CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是

，该反应属于反应，有机产物的名称是。

【思路点拨】解答本题可先由CmHn相对分子质量是H2的39倍，求出其相对分子质

量，再由与H2加成推出不饱和键的情况。结合所学知识，可推断出CmHn的分子式，然

后结合苯的性质和结构特点得出答案。

【答案】(1)6；6；12(2)

⑶。一符取代反应

【解析】由题意知CmHn的相对分子质量为39X2=78,所以可推知ImolCmHn可与

3mO1H2发生加成反应，习惯方法应推知其分子中有3个双键，但它不能使酸性KMnCU溶液

和澳的四氯化碳溶液褪色，根据所学知识，推测符合其情况的只有苯环的结构，从而推出

CmHn的分子式为C6H6,C6H6能与3mol比加成生成C6H⑵也能与浓硝酸发生取代反应。

【总结升华】苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯既不

能使酸性KMnCU溶液退色，也不能同漠的四氯化碳溶液反应而使其褪色。

举一反三：

【变式1】某煌的结构简式为Q—CH=CH2,它不可能具有的性质是()

A.易溶于水，也易溶于有机溶剂

B.一定条件下，Imol该煌最多能与4nl0IH2发生加成反应

C.分子中所有原子可能共面

D.能燃烧，且伴有黑烟

【答案】A

【变式2】某化学课外小组用下图装置制取澳苯.

CC14H,O

先向分液漏斗中加入苯和液澳，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中.

(1)写出A中反应的化学方程式____________________.

(2)观察到A中的现象是,.

(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是

，写出有关的化学方程式.

(4)C中盛放CCL的作用是.

(5)能证明苯和液澳发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加，入AgNO3

溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明.另一种验证的方法是向试管D中加入,现

象是.

(1)

【答案】

(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器

(3)除去溶于澳苯中的澳

Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O

(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)

(4)除去澳化氢气体中的澳蒸气

(5)石蕊试液溶液变红色(其他合理答案都对)

【解析】本题主要考查溟苯制备过程中的细节问题。由于苯、液澳的沸点较低，且制澳

苯的反应为放热反应，故A中观察到的现象为：反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。

HBr中混有的Br2在经过CC14时被吸收；在制备的澳苯中常混有Br2,一般加入NaOH溶液

中，因发生反应Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2。而除去。若该反应为取代反应，则必

有HBr生成，若为加成反应，则没有HBr生成，故只需检查D中是含有大量H*或B「即可。

类型九：乙醇的性质

例9.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气消耗这

三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是()

A.3:2:lB.2:6:3C.3:l:2D.2:l:3

【思路点拨】三种醇中只有羟基中的氢才能被金属钠置换。

【答案】D

【解析】三种醇与足量Na反应，产生相同体积的H2,说明这三种醇各自所提供的一

OH数目相同，为方便计算，设所提供一OH数目为a,由于三种醇物质的量之比为3:6:2,

所以各醇分子中一OH数之比为：

【总结升华】含有一OH的有机物都能与Na反应放出H2,与足量金属钠反应生成H2

体积与原分子中羟基个数有关，羟基数目越多生成H2体积越大。

举一反三：

【变式】16g某一元醇与足量的金属钠完全反应，在标准状况下得到5.6L氢气。该物质可

能是()

A.CH3OHB.C2H5OHC.C3H7OHD.C4H9OH

【答案】A

类型十：乙酸的化学性质

例10.下列有机物中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是()

(1)CH3cH2cH20H(2)CH2=CHCH,OH(3)CH2=CHCOOCH3(4)CH2=CHCOOH

A.(1)(2)B.(2)(4)C.(2)(3)D.(3)(4)

【思路点拨】从所含的官能团入手分析。

【答案】B

【解析】应根据各有机物中所含的官能团以及含官能团的典型代表物的性质来进行分析。

加成酯化氧化

CH3cH2cH20HXJJ

CH2=CHCH2OHVVV

CH2=CHCOOCH3VXV

CH2=CHCOOHJVJ

【总结升华】对于陌生的有机化合物的性质的推测，可根据所含有的官能团进行分析。

举一反三：

【变式1】巴豆酸的结构简式为CH3cH=CHCOOH。现有①氯化氢、②澳水、③纯碱溶液、

④2—丁醇、⑤酸性KMnC)4溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴

豆酸反应的物质是()

A.②④⑤B.①③④C.①②③④D.①②③④⑤

【答案】D

【变式2](2015黑龙江大庆质检)苹果酸的结构简式如图所示，下列说法错误的是()

OH

I

HOOC—CH—CH,—COOH

A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B.1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应

C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5molH2

D.HOOCCH,—CH(COOH)—OH与苹果酸是不同种物质

【答案】D

【解析】竣基和羟基都能发生酯化反应，所以苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种，

A正确；1mol苹果酸中含有2moi竣基，可与2moiNaOH发生中和反应，B正确；竣基和

羟基都能和Na按1：1的物质的量之比发生反应，所以1mol苹果酸与足量金属Na反应生

成1.5molH2,C正确；HOOCCH，—CH(COOH)—OH与苹果酸是同种物质，只是写法不同，D

错误。

例11.用CH3coi80H和CH3cH20H发生酯化反应，反应后180原子存在于下列哪些物质中

（）

A.乙酸B.乙醇C.乙酸乙酯D.水

【思路点拨】酯化时遵循“酸去羟基醇去氢”的原理。

【答案】AD

【解析】本题作为信息题，取自教材酯化反应原理。设置三个隐含条件：其一，该反应

为可逆反应，乙酸不会反应完，所以反应后"0原子存在于乙酸中；其二，该反应中竣基断

裂的是碳氧单键、失去的是羟基（在羟基中含有18。），醇断裂的是氧氢键、失去的是氢原

子，失去的氢原子和羟基构成水，因此在水中含有18。原子。

【总结升华】有机反应要搞清化学键的断裂部位。

举一反三：

【变式1】用18。标记的CH3cH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是（）

A.180存在于乙酸乙酯中

B.180存在于水中

C.反应中浓硫酸既是催化剂又是吸水剂

D.若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为102

【答案】BD

【变式2】当乙酸分子中的O都是180,乙醇分子中的0都是16。时，二者在一定条件下反

应生成物中水的相对分子质量为（）

A.16B.18

C.20D.22

【答案】C

【解析】酸与醇发生反应生成酯和水，反应的过程中酸失羟基，醇失氢，乙酸与乙醇反

应方程式如下；

180

l8瓜

Cll3—C()ll+HT—0—c2H5

|8()

浓H2S()4

Cll—CI6OCH+11|8()

A3252

生成的水为H2I8O,故水的相对分子质量为20

【变式3】实验室中可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯，请回答下列问题:

(1)向试管甲中加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇,正确顺序的操作为:

(2)在加热前要向试管甲中加几小块碎瓷片的作用是；

(3)试管乙中的现象为；

(4)加入浓硫酸的作用是；

(5)试管乙中盛有饱和Na2cCh溶液，其作用是；

(6)该实验中使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是；

(7)该反应的化学方程式为。

【答案】

(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸

(2)防止烧瓶中的溶液暴沸

(3)液体分层

(4)催化剂和吸水剂

(5)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇

(6)防止倒吸

浓112s()4

(7)CH3CH2OH+CH3COOH△CH3COOCH2CH3+H2O

类型十一：酯、油脂的化学性质

例12.下列关于油脂的叙述不正确的是()

A.油脂属于酯类B.油脂没有固定的熔、沸点

C.油脂是高级脂肪酸甘油酯D.油脂都不能使漠的四氯化碳溶液退色

E.冷水洗涤油脂效果差

【思路点拨】油脂是多种高级脂肪酸甘油酯，分为油和脂肪。

【答案】D

【解析】油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，A、C正确；油脂是混合物，没有固定

的熔、沸点，B正确；有的油脂含有不饱和键(如植物油)，能发生加成反应，可使澳的四

氯化碳溶液褪色。E项正确，油脂不溶于水。

【总结升华】热碱溶液洗涤油污的效果好的原因：油脂可以在酸性或碱性条件下发生水

解。酸性条件下，酯的水解是可逆的，而在碱性条件下油脂的水解较彻底，且生成溶于水的

脂肪酸钠，又因为酯的水解为吸热反应，所以加热有利于水解的进行。

举一