高考化学一轮专题复习-有机推断题专题训练

高考化学一轮专题复习一一有机推断题专题训练

1.西洛他喋具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。

C1-^(CH)CHCI)

CHSNO,——*CHN232_NH.QCHI)CH,C1—^->D—

ABC

已知：①QH-OHN堤。->O^-OR

②苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，如：苯环上的一。使新的取代基导入其邻位或对位：苯

环上的一NO2使新的取代基导入其间位。

请回答:

(1)A为芳香化合物，其它能团是0

(2)B->C的反应类型是反应。

(3)C-D的反应中，同时生成的无机物的分子式是一。

(4)结合已知②，判断F的结构简式是—。

(5)F—>G所需的反应试剂及条件是o

0

II

⑹试剂a与Q-C(CH?)3CH2cl互为同系物，则试剂a的结构简式是

(7)K中有两个六元环，J-K反应的化学方程式是一。

2.阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下:

OH

Q_C%CHO_^回HQ/H*

>C展HCWH一黑件，叵1

A

CH2COOH

CHOHNH2COOCH3

3CHNOF(HNCHCOOH)

I0I322HOOCCH2CHCONHCHCH3

浓硫酸,△E

0?H

己知如下信息:

H-C-H.

②民coo*%井或OOH

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称是,ImolA与Hz进行加成反应，最多消耗molH2o

(2)A生成B反应的化学方程式为o

(3)D的结构简式为,D生成E的反应中浓硫酸的作用是o

(4)E生成G的反应类型为。

(5)写出能同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。

①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基

②能与FeCb溶液发生显色反应

③能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰

(6)参照上述合成路线，设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线(无机试剂任选)。

3.化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

FED

回答下列问题：

(1)AfB的反应类型是o

(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)化合物C的结构简式为o

(4)DTE的过程中，被还原的官能团是,被氧化的官能团是。

(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。

(6)已知AfD、DTE和EfF的产率分别为70%、82%和80%,则AfF的总产率为

⑺Pd配合物可催化EfF转化中C-Br键断裂，也能催化反应①：

Pd配合物/=\/=\

fyB(0H)2HCOOCH碱>^2-Q-COOCH

反应①：oJ33

为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合

成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，

只有甲组得到的产品能催化反应①。

试卷第2页，共10页

S-l

根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是。

4.黄烷酮作为一类重要的天然物质，其大部分具有广泛的生理和药理活性。其中一种新型的黄烷酮类化合物(H)的

合成路线如下图所示。

回答下列问题：

(l)A-B的反应类型为o

(2)Hr中官能团名称为。

(3)步骤②®的作用为o

(4)B-C的反应中B的2位羟基未被取代的原因是。

(5)步骤④©⑥的产率分别为89%、79%、54%,则从C、E到H的产率为(保留1位小数)。

(6)D的结构简式为o

(7)已知G和H互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，则G的结构简式为

5.a-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示：

NaOH

乙醇,△'k

E

回答下列问题:

(l)a-松油醇中所含官能团的名称为,

(2)C-D的反应类型为

(3)E—F的反应中有副产物X(与F互为同分异构体)生成，写出X的结构简式:

1(OH

(4)已知：RBr正；%fRMgBr(R表示炫基)。写出以漠乙烷和2-浪丙烷为原料制备的合成路线流程图(无机

试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干).

6.维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维的商品名，可用于生产服装、绳索等。请完成下列合成路线

II聚A水解,甲修

CH=CH-O-C-CH-ie-L^

23—CH2-CH-CH2-CH--

O—CH2—O

聚乙烯醇缩甲醍

7.化合物M是合成医药替米沙坦的重要中间体，其合成路线如下:

OO

IIR'NH?

R—C—C1一定条件,I―NH―R'

已知：i.

、OH、

C=o+R・N叱------XC-NH-RC=N-R

ii./H

(l)B的含氧官能团名称有<.

(2)C—D所需的试剂是0

(3)化合物E还可以由A按如下路线合成：

试卷第4页，共10页

工工_,z_

AXH：'|(QH】7p3N)|匕

①Y-Z的反应类型为o

②A—X的化学方程式为o

(4)写出结构简式：化合物N,Mo

(5)化合物A的同分异构体H有多种

①同时满足以下条件的有种。

i.既能发生水解反应，又能发生银镜反应

ii.苯环上的一氯代物只有2种

iii.lmolH能与4molNaOH反应，但不能与FeCl3溶液发生显色反应

②试写出一种能发生缩聚反应的H的结构简式o

8.A、B、C都是常见有机物，其转化关系如下(部分反应物、产物和反应条件已略去);

[7L~7771①②③-nn

CH2=CH2-----------►A-----------►B-----------►C

|④

请回答下列问题：

(1)写出①的反应类型;

(2)写出C中官能团的名称；

(3)写出反应②的化学方程式v

、

9.有机碱，例如二甲基胺(N/H)、苯胺(A\=A/-NH2),毗嘘「(JN)等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机

超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线:

已知如下信息:

①H2C=CH2乙鬻gG0

R,ClR|

②:X=+RNH2T^DAKNR

K?ClK2

③苯胺与甲基哦咤互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为

(2)由B生成C的化学方程式为

(3)C中所含官能团的名称为o

(4)由C生成D的反应类型为

(5)D的结构简式为

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1的有

种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。

10.A、B两种有机化合物与NaOH溶液共热后的产物及相应的变化如下图所示:

稀硝酸，AgNCh溶液

»浅黄色沉淀

氧化一口氧化-口

--------►E--------►F

NaOH溶液

银氨溶液

-有银析出

试卷第6页，共10页

D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8。2的有机物Ho

⑴写出E、H的结构简式:

(2)写出A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式.

II.阿司匹林缓释片，主要作用是镇痛，解热，抗炎，抗风湿关节炎，抗血栓。一种长效、缓释阿司匹林的合成路

线如下图所示:

HC=CH

RSL1

已知：RCOOR%R"OH——嬴_>RCOOR"+R，OH(R、R\R”代表炫基)完成下列填空:

(DX的结构简式是：反应n类型是o

(2)1mol阿司匹林晶体和NaOH反应，最多能消耗molNaOH。若阿司匹林中残留少量的水杨酸，可用

_______(填试剂名称)检验。

(3)请写出A生成B和C的化学反应方程式：o

(4)水杨酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式o

a.能发生银镜反应b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体

(5)水杨酸的制备方法很多，其中一种方法是以j、H3C、/0、/H3为原料制备，请设计此种

00

方法的合成路线o(无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：A―爵—>B—篇一■>…目标

产物)

12.环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如图所示路线合成环丁基甲

酸(部分反应条件、产物已省略)。

DNaOHJ7TI

2)H•,叵

COOH*-^-

C2H5ONa

OC2H5+2RBr--------------

已知：①

IAI

HOOC—C—COOHH—C—COOH+CO,1

②II0

回答下列问题：

(1)化合物A中的官能团名称为。

(2)B-D的化学反应类型为。

(3)写出化合物F的结构简式：o

(4)下列说法中不正确的是(填字母)。

A.化合物A能与Na2cO3溶液反应

B.化合物G的化学式为C6Hq4

C.化合物B和C能形成高聚物

D.Imol化合物B与足量金属钠能反应生成hnolH?

(5)写出C—E的化学方程式：。

(6)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所有同分异构体有种，写出其中一

种的结构简式：。

①能使Feci：溶液变紫色

②含有丙烯醛中所有的官能团

③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1

(7)结合已知信息，其他无机试剂任选，设计以2-甲基-1,3-丁二烯和化合物E为原料制备、O^C0°H的合成

路线。

13.氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。

试剂acCHQH„Fe/HClfCH,COOH匚

------―—>G---------------->H--------------->I--------------------->F

t；CNaOH

6⑴试剂a为o

(2)A-B的反应类型为取代反应，该反应的化学方程式为

试卷第8页，共10页

(3)B—C的反应类型为o

(4)C与C&COOH的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18,D—E的取代反应发生在甲氧基(-OCH3)的邻位,

F的结构简式为o

(5)G的结构简式为o

HOOC—<COOH

(6)有机物I与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为一。

(7)1与CHCOOH反应生成的有机产物除F外，还可能有(写出结构简式)，

(8)满足下列条件的C的同分异构体有种。

①与FeCl,溶液发生显色反应

②分子中含有一NH2

③苯环上有3种氢

14.用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如下：

B「2

A------>

聚合物

(1)A的结构式为v

(2)B-C的反应类型是。

(3)请写出D-E反应的化学方程式。

(4)制造隐形眼镜的材料应该具有良好的亲水性，请从E的结构上分析它可以作为陷形眼镜材料的可能原因

15.利用杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物的原理。某研究小组按下列线路合成多环化合物

G.(无需考虑部分中间体的立体化学)。

0

己知：a.||+CH.CHO^H->R-CH=CHCHO+H,O

R-C-H

b.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂

请回答:

(1)下列说法正确的是

A.化合物B在Br?的四氯化碳中可被氧化为苯甲酸

B.化合物C至多所有原子共平面

C.化合物F的分子式为CMHSNO.

D.化合物G中含氧官能团只有硝基和谈基

(2)化合物D的结构简式为；化合物E与丙醇无法发生类似反应④的化学变化，其原因可能为o

(3)反应③包含了三步反应，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为还原反应。写出第二步反应的化学方

程式O

(4)以乙烯、化合物B为原料，设计B-C的转化路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)o

(5)写出有机物F同时符合下列条件的同分异枸体的结构简式。

HMR谱和IR谱表明：①分子中共有4种氢原子；②分子中存在两个苯环；③不存在一0-0—键。

试卷第10页，共10页

参考答案:

1.⑴硝基

⑵取代

⑶H2。

(5)浓硫酸、浓硝酸、加热

O

小C1CCH7CH,C1

⑺中

NH

【分析】硝基苯和氢气发生反应得到B(O),B和C1C(CH/3CH2cl发生取代反应

只

NN

[\N-C(CH工CH,Cl

生成C,根据西洛他哇结构简式得到C和HN3反应生成D(U・32)；苯在

0H

0

一定条件下反应生成氯苯，氯苯和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下反应生成G(NO2),G和

OCH.

CH30H在氢氧化钠作用下反应生成H(NO2),H发生还原反应生成1,1和C1CCH2cH2cl发

/VN!ro

生取代反应生成J,根据西洛他哇的结构简式得到J和氯化铝作用生成K(H。2</),

K和D在氢氧化钠作用下发生取代反应生成西洛他喋。

(1)

A为芳香化合物，根据前面分析A为硝基苯，其官能团是硝基；故答案为；硝基。

(2)

Gg?

B(\>)和CIC(CH?bCH2cl发生取代反应生成c,则B-C的反应类型是取代反应;

故答案为：取代。

(3)

答案第11页，共23页

N

〃\

NN

•建《即陋,

C和HN3反应生成口(根据质量守恒，C中碳氧双键和氮氢键断

裂，和HN3中的氢原子结合生成水，因此C-D的反应中，同时生成的无机物的分子式是

H0：故答案为：

2H2O.

(4)

结合已知②，先是氯原子取代苯环，再是硝基在氯原子对位发生取代，因此F的结构简式

故答案为：

(5)

F-G是发生硝化反应，因此所需的反应试剂及条件是浓硫酸、浓硝酸、加热：故答案为:

浓硫酸、浓硝酸、加热。

(6)

试剂a与Q&CH2)KH2cl互为同系物，根据j的结构简式分析得到试剂a的结构简式是

OO

IIII

故答案为.C1CCHCHC1

CICCH2CH2CI.22

(7)

K中有两个六元环，根据西洛他哇结构简式分析得到K的结构简式为HojQ^j=O，则

J-K反应的化学方程式是O+CH3。：故答案为:

O+CH3CL

2.(1)醛基4

⑵CHCHO+HCN->^2^—;

2CH2CHCN

NH2

I

CH2CHCOOH

(3)2催化作用和吸水作用

(4)取代反应

⑸HO-OOCCH2cH3

hcnHCVH;O

(6)CH3CHO>CH3CH(OH)CN>CH3CH(OH)COOH―黑科»

答案第12页，共23页

o

=

CH3CH(NH)COOH->H-j-HN—C—cooH

2

I%

【分析】根据提示①A-B可知B为C-D根据提示②可知D为

NH2NH2

CH2dHlOOH，D在浓硫酸的条件下和甲醇酯化生成E为O^CHZ^HIOOC%，

E和F生成阿斯巴甜，以此来解析;

(1)

根据A的结构简式可知A中的官能团为-CHO,名称醛基，A中与H；进行加成反应的苯环

和醛基，根据3H2,CHO〜％可知ImolA与H2进行加成反应，最多消耗4m0IH2；

(2)

CH.CHCN,反应的化学方程式为:

;

—CH2cHO+HCN-^2^-CH2CHCN

(3)

NH2

根据分析可知D的结构简式为《^_CH3H3OOH'D和甲醉在硫酸的作用下成生成酯，

DfE为酯化反应，在酯化反应中硫酸起催化作用和吸水作用：

(4)

NH2

CH2CHCOOCH3

中的氨基和F中的峻基形成了肽键，属于取代反应;

(5)

根据要求②能与FeCh溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据①苯环中由两个取

代基，其中一个为羟基，根据③能在氢氧化钠溶液中发生水解反应说明另一个取代基中含酯

基，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰，可知含有苯环的水解产物一个取代

基变成生成酚钠且另一个取代也要水解变成酚钠，故除了酚羟基取代外，还有一个酚酯取代

基，故为：HO—OOCCH2CH3;

(6)

乙醛根据提示①变成CH3cH(OH)CN,CH3cH(OH)CN再根据合成中的B-C,变成

答案第13页，共23页

CH3cH(OH)COOH,CH3cH(OH)COOH再根据提示②可得CH3cH(NH2)COOH,

CH3CH(NH2)COOH在缩聚形成聚丙氨酸，乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线为:

hcn用叫°>

CH3CHO>CH3cH(OH)CNCH3cH(OH)COOH-

O

HB

C

CH3cH(NH2)C00HTH-I-HN—C-OOH

L

CM

3.(1)取代反应(或酯化反应)

(4)酯基碳碳双键

(5)5

(6)45.92%

⑺甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①

【分析】A-B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B-C,条件为CHM和有机强碱，

F丫丫人COOCH3

结合c的分子式以及D的结构简式可分析得出c的结构简式为,

C与CH2:CHCHzBr发生取代反应生成D,由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醉羟基

酯化反应生成E,E与Pd配合物在碱的催化下反应生成Fo

【详解】(1)A-B条件为甲醉和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化

反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；

(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的

氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H,所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案

为5；

(3)B与CH4反应生成C,结合D的结构简式可推测出C的结构简式为

答案第14页，共23页

FxFz5

V>rCOOCH3y>AcOOCH3

,故答案为

COOH

F'^OC^HQH

(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到Br,存在竣

基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧

化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；

(5)只考虑氟的位置异构，F中氟原子没取代之前只有.6种类型氢原子，如图：

2,取代后有6种氨代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F

有5种同分异构体；

(6)AfF的过程中，分成三步进行，且三步反应AfD、DfE和EfF的产率分别为

70%、82%和80%,则AfF的产率=70%x82%x80%=45.92%,故答案为45.92%；

(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应

①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd

配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，声没有完全除尽，有残

留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd,故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽,

继续催化反应①。

4.(1)取代反应

(2)澳原子、碳碳双键

(3)引入保护基(保护酚羟基)

(4)该羟基和1位的酮黑基形成分子内氢键，氢键的存在使2位羟基不易被取代

答案第15页，共23页

OH

HO

O

【分析】A和CHzBrCH;C（CH3）2发生取代反应生成B,B生成C保护酚羟基；结合E结构

F取代生成G

【详解】（1）A-B的反应为苯环上氢被取代的反应，属于取代反应；

（2）由图可知，含有澳原子、碳碳双键官能团；

（3）步骤②©均是和酚羟基发生取代反应，在G中又恢复:为酚羟基，故为引入保护基（保

护酚羟基）；

（4）B的2位羟基羟基和1位的酮埃基形成分子内氢键，氢键的存在使2位羟基不易被取

代，故B-C的反应中B的2位羟基未被取代；

（5）步骤④©⑥的产率分别为89%、79%、54%,则从C、E到H的产率为

89%x79%x54%=38.0%；

OH

A0H

（6）D生成E,结合E结构简式和反应②原理可知，D为OHC；

（7）已知G和H互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，结合FH结构简式可知，G

为F中苯环上CH30cH2-被取代生成酚羟基的反应产物，G结构简式为

答案第16页，共23页

OH

OH

5.(1)碳碳双键、羟基

(2)加成反应

O

(3)。

NaOH溶液O?

(CH3)2CHBr-----(CH3)2CHOH\>CH3COCH3nQH

3，八比0[F

CH3CH2Br^CH3CH2MgBr-

⑷尢小乙醛

OH

【详解】(1)根据a-松油醇的结构是可知，含有的官能团名称为碳碳双键、

羟基。

(2)C—D是中碳碳双键与Bn反应生成Br反应类型是加成反应。

(3)E-F发生的是加成反应，加成产物可能是,所以X的

0

结构简式是

(4)CH3cH》CH3cHzMgBr；(CH3)2CHBr——晒臀>(CH3)2CHOH,

(CH3)2CHOH氧化为CH3coeH3,CH3coeH3再和CH3cH2MgBr反应，合成路线为

(CH)CHBrNaQH^^(CH)CHOH0

32322CH3COCH3—1

Cu,△H3O+

•3cH43cH2MgB,」

答案第17页，共23页

6.

CH2=CHO_]cH产合AfCH「?之黑水恍+CHL£H+甲酸----CH2-CH-CH2-CH__

3OH

IIo—CH2—o

0聚乙烯醉缩甲酸

o

II

CH2=CH-O-C-CH3

【详解】中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成A,则A为

+CH2-CH^

O-f—CH3-f-CH2-CH-h

°；由题可知，A水解生成B,则B为°H,B与甲醇

经过一系列反应得到聚乙烯醇缩甲醛，故答案为：

CH2=CH-O-C-CH3^^*+CH2-CH-t_水解a+CH2—CH-fe甲羟ACH>-CH—CH>-CH

CH3CH

聚乙嫡醉缩甲姓

o

7.⑴粉基

(2)浓硝酸与浓硫酸

CHs

⑶取代反应■+CH3OH^P=±H2O+

HOOC

CH3

AJXNO：

H3COOC

CHs

pyNH：

(4)^^NHCHSCH3

NH2

A^ZCOOH

小9HOOC

答案第18页，共23页

【分析】B与A相比少2个O,多2个H,说明是硝基被还原为氨基，B的结构简式为

HOOC

B发生已知信息i的反应生成C,C的结构简式为

CH3

NHCOCH2CH2CH3

HOOCJu,D和甲醇发生酯化反应生成E,D的结构

CHs

rxLNHCOCH2CH2CH3

HOOC

简式的为N02，根据流程中信息可判断在Pd/C作

用卜硝基被还原为氨,基，则F的结构简式为

CH3,同理可判断N的结构简式为

NH:

阳。113，据此解答。

CHs

NH:

【详解】⑴B的结构简式为H0℃

B的含氧官能团名称有艘基。

答案第19页，共23页

（2）C-D属于硝化反应，所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸。

（3）①A首先与甲醇发生酯化反应生成X,然后X中硝基被还原为氨基生成Y,Y发生已

知信息i的反应生成Z,Z再发生硝化反应生成E,其中Y-Z的反应类型为取代反应。

N。？+CH3OH^^=±H2O+

NH:

NHCHg

（4）根据以上分析可知化合物N和M的结构简式分别为a

（5）①i.既能发生水解反应，又能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基；ii.苯环上的一氯代

物只有2种，结构对称；iii.lmolH能与4moiNaOH反应，但不能与FeCl,溶液发生显色反

NH:

应，说明含有2个酚羟基和甲酸形成的酯基，结构简式为

U

HCOOx^x^OOCH

或,共计是2种；

NH:

NH2

/C/COOH

②能发生缩聚反应，说明含有粉基和氨基，其结构简式可以为H°℃

等。

答案第20页，共23页

8.加成反应援基2cH3cH2OH+O2'2CH3CHO+2H20(催化剂为Cu或Ag都

可以）

【详解】根据图中乙烯和分子式为C4H8。2及各物质转化关系可知，乙烯与水发生催化水化,

即加成反应生成A为乙醇，乙醇催化氧化生成B为乙醛，乙醛氧化得到C为乙酸，乙醇与

乙酸发生酯化反应生成分子式为C4H的有机物乙酸乙酯。（1）①是乙烯与水发生加成反

应生成乙醇，反应类型为加成反应；（2）C为乙酸，官能团的名称竣基；（3）反应②是乙醵

aw加

在铜的催化下加热反应生成乙醛，反应的化学方程式为2cH3cH2OH+O2A*2CH3CHO

+2H?O（催化剂为Cu或Ag都可以）。

%三氯乙烯碳碳双键、氯原

CI

【分析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B,则B为

Cl；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为c

与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。

【详解】（1）由题中信息可知，A的分子式为C2HCI3,其结构简式为C1HC=CC12,其化学名

称为三氯乙烯。

⑵B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（）,该反应的化学方程式

C1

Q+KOH二

为C1+KC1+H2OO

醇C1

（3）由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。

CI

(4)C(C1C1）与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,

由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的

反应类型为取代反应。

答案第21页，共23页

(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为I)

0H

(6)已知苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体。E(H2N)的六元环芳香同分异

构体中，能与金属钠反应,则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为

NH

OH

N

J，共6种,其中，芳香环上为二取代的结构简式为OH。

【点睛】本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基毗唾互为芳香同分异构

体”才能找齐符合条件的同分异构体。

10.(1)CHUCHOCH3COOCH2cH3

(2)CH3CH2Br+NaOH——~~>CH3cH2(DH+NaBrHCOOCH2cH3+NaOH

HCOONa+CH3cH20H

【分析】根据AB两种有机物与NaOH反应生成的物质推断，A与NaOH反应生成物质C

和物质D,物质C与硝酸硝化硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，说明该淡黄色沉淀物为AgBr,

说明物质C为NaBr,物质A为某个卤代煌，D为醇类物质，物质D氧化发生反应生成物质

E,物质E为醛类物质，物质E发生软化反应生成物质F,物质F为酸类物质，D和F发生

反应生成C4H8。2的有机物H,有巩物H为酯，又因为F由D氧化得到，D和F中碳原子个

数相同，则D为CH3cH2OH,F为CH3coOH,E为CH3CHO,H为CH3coOCH2cH3。有

机物B与NaOH溶液反应生成乙醉和有机物G,有机物G能与银氨溶液反应生成银，说明

有机物G中存在醛基，能与NaOH溶液反应的有卤代燃和酯，但卤代烧水解并不生成醛，

则B应为酯类，只有甲酸与乙醇反应生成的酯在碱性条件下水解生成甲酸钠中存在醛基，

故有机物G应为甲酸钠，有机物B为HCOOCH2cH3。据此分析。

(1)

答案第22页，共23页

根据分析，有机物E、H的结构简式分别为CH3cH0、CH3COOCH2CH3O

(2)

根据分析，A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式分别为CH3cH;Br+NaOH——竽~~>

CH3cH20H+NaBr、HCOOCH2cH3+NaOHHCOONa+CH3cH2OH。

11.CH3COOH取代反应3三氯化铁溶

液

+CH2-CHc2HCH3COOCH,CH3++CH2-CH1

°-<f-CH3A加

o

【分析】结合合成图分析：结合反应I的产物及部分反应物可推知X是CH3coOH：

。RH2-CH4n

公AO-C-CH3

发生加聚反应生成高聚物A：O；由题目已知信息可

知A在酸性环境，加热条件下与乙醇反应生成B和C的反应为：

[CH厂CH}nC2H5OH、H+.CH3COOCH)CH3+{CH2-CH4n

0-C-CH3△6H

03与

阿司匹林可发生酯化反应生成缓释阿司匹林，由此解