高中化学有机考题预测

有机考题

一、选择题

1.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是

()

A.迷迭香酸属于芳香烧

B.Imol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应

C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D.Imol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应

【答案】C

【解析】本题以“迷迭香酸”的结构为情境，考查芳香煌以及酚、酸、酯的性质和加成、

水解、取代、酯化等反应类型。能力层面上考查考生观察图形，吸收、整合化学信息，

并与已有知识块整合，用于解决化学问题的能力。

2.胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为:

H0—©>—CH£H=CH2,下列叙述中不正确的是()

A.Imol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应

B.Imol胡椒粉最多可与4mol澳发生反应

C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

【答案】B

【解析】由胡椒粉的结构可以得出：与压发生加成反应时苯环能与3molH?发生加成，

另有碳碳双键也能加成ImolHz,总计4moi故A对。当与Bm发生加成时只有碳碳双键

与反应消耗ImolBr?。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Bn发生取

代反应，消耗2moiBm。总计3moiBn发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与

甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，煌基是憎水基团；胡椒粉分

子结构中烽基比苯酚分子中煌基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D

对。

3.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确

的是)

B.MMF能发生取代反应和消去反应

C.ImolMMF能与6mol氢气发生加成反应

D.ImolffllF能与含3molNaOH溶液完全反应

【答案】D

【解析】选项A中由于分子中除一0H夕卜，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选

项B中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C中C=C有4个，C=0有2个，

但一C0(T中的C=0不会发生加成反应，所以只能与4moi1卜发生加成反应；选项D中含有一

个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以和3moiNaOH溶液完全反应。

4.药用有机化合物A(C8HS02)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反

应。

应吧吧也.%东两色认忱

献皿。,)

Z

则下列说法正确的是()

A.根据D和浓滨水反应生成白色沉淀可推知D为三漠苯酚

B.G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种

C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G

ZV-O-c—cu3

D.A的结构简式为\/

【答案】D

【解析】A,推知D为苯酚、F为三澳苯酚；B,G的同分异构体中属于酯，且能发生银

镜反应的有:HCOOCH2cH2cH3和HCOOCH(CH3)2两种;C项,D是苯酚,不发生水解反应；D,

综合推知A为乙酸苯酚酯。

二、有机合成推断题

5、抗甲流感药物一达菲（Tamiflu）可以从烹调香料八角中提出的莽草酸为原料，经过

十步反应合成制得。达菲（Tamiflu）及莽草酸的结构简式如下。请回答下列问题：

达菲莽草酸

0

①。3②ZnZaOII

CH2=C—CH2—0—C—CH37HCH04€H—C—CH2OH-KH3COOH

已知:©H3

（1）下列关于达菲的说法中正确的是（填序号）

A.达菲的分子式是Cl6H28O8N2PB.该分子结构中含有苯环，属于芳香族化合物

C.药物“达菲”是从莽草酸中萃取分离所得到的

D.“达菲”在一定条件下可以发生加成、取代、氧化、还原等反应

（2）写出莽草酸中所含官能团的名称o

（3）莽草酸在浓硫酸的作用下加热可得到A（A的结构简式为：该

反应的化学方程式是（注明反应条件），反应类型

为。

（4）莽草酸及化合物A、B、C、D存在如下转化关系：

（化学式为行为。。?）（高分子化合物）

①写出C、D的结构简式、0

②由莽草酸制取C,先设计生成B的目的是

【答案】（1）D（3分）（2）竣基、羟基、碳碳双键（2分）

COOH

HO^OH曜与HOQ^COOH+2H20

（3）0H（2分）消去反应（2分）

oOHOHOH0

(4)①H00C-C-CH2-CH-CH-CH-CHO(2分)、旺闻分)

②保护莽草酸中的羟基不被氧化(2分)

【解析】(1)由“达菲”的结构简式可知其分子式为Ci6H3Q8N2P,分子结构中不含苯环,

故不属于芳香族化合物；从题中信息知“达菲”是以莽草酸为主要原料经十步化学反应合

成，并不是莽草酸中含有“达菲”，故C项错误；由“达菲”的结构简式可知结构中含有碳

碳双键可发生氧化、加成、还原(与H?加成也是还原反应)、含有酯基，可发生取代反应。

(2)由莽草酸的结构简式知，分子中含有竣基、醇羟基、碳碳双键等官能团。(3)结合物质A

的结构简式和“醇的消去反应规律”可知，它是莽草酸分子中两个-OH在浓硫酸、加热的条

件下发生消去反应得到的。(4)结合B-C的转化条件和C的分子式，可知B为莽草酸与

乙酸按1：3生成酯，然后断裂碳碳双键和酯基形成C,而-OH易被氧化，故设计先生成B

的目的是保护-OH,防止被氧化。

6、已知：下列有机化合物A—H有如图所示的转化关系:

OH--n2u

⑴CH3cH0+CH3cH0―>CH3CHCH2CHO—»CH3CH=€HCHO

(2)

F

②

A

2CH,OH催化剂

,H----------------»G1(高聚物)

△③浓H2SO4

化合物D的分子式为CIOHIOO,其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为CioHgBr。

请回答下列问题:

(1)写出下列化合物的结构简式:

A,I。

(2)反应①的反应类型为,反应②的条件为。

(3)反应③的化学方程式为。

(4)化合物D有多种同分异构体，其中属于酚类，结构中除苯环外无其他环且苯环上只有

两种互为对位的取代基的同分异构体有种(不考虑两双键直接相连)。

CH3

CH==C—COOCHCH3

J\CH,

(5)以苯、丙醛为原料，其他无机试剂任选，写出制备化合物V的合理流

程图：注明试剂和条件

例，以乙烯制乙二醇的流程图如下：

CH2=CH25>CH2Cl-CH2Cl>CH2OHCH20H

(2)加成反应(1分)强碱的醇溶液、加热(1分)

CH=CH-CHOCH=CHCOOH

(3)+2Cu(OH)2——»+Cu2OI+2H2O

C%CHj(2分)

(4)6(2分)

H2浓硫酸

(5)CH3cH2CHO-^->CH3CH2CH2OH

HBrNaOH/H2O

CH3CH=CH2->CH3cHe%.........——>CH3CHCH3

BrOH

【解析】本题的“题眼”是“化合物D的分子式为Cl0H10O,其苯环上的一氯代物只有

两种”，可推知D中有两个侧链，且处于对位关系。A-B分子增加1个碳原子，B-C又增

加2个碳原子，C与D相同，都有10个碳原子，所以A应有7个碳原子，为甲苯，后面的

问题就迎刃而解了。最后一问可用“逆推法”，需合成的物质是酯类，先倒推出反应物是异

丙醇和一种烯酸。异丙醇可用丙醛为原料，通过加成、消去、加成、最后经卤代燃水解可制

得；烯酸则可模仿信息反应(1)制得。

7.药物安妥明可用如下方法合成。已知A的核磁共振氢谱谱图上有5种吸收峰，而B

只有一种吸收峰，物质C是一种常用的有机溶剂，部分反应的反应条件、反应物或产

物未列出。

提示：两个一OH连在同一个碳原子上不稳定，会自动失水。

⑴写出物质A的结构简式物质C的俗名o

⑵上述反应中属于取代反应的是

A.①⑤⑥B.①④⑤⑥C.④⑤⑥D.全部都是

⑶写出反应⑥的化学方程式。

CH3

⑷请设计合理方案以上题的物质B合成有机玻璃+8「土与(用反应流程图表示,

CXDOCH3

无机试剂任选，并注明反应条件)。

oOH

知

已n

eHCN

H+

COOH

提示：①合成过程中无机试剂任选；

②合成反应流程示意图表示方法如下：

C2H60H鬻3CH?=CH2CH2Br—CH2Br

【答案】⑴—eg。3氯仿(2)C

J/CH3

「3

3浓H2so4

⑶-COOHHOH------------------ACl一COOC2H5-j-H2O

%+C25△

OH

浓H2s04浓

OHCN»H2c=g-CH3CHQH/H2sCh

(4)2iiHC-C-CH

VHC-C-CHH+33COOH

33COOH△A

一定条件CH3

H2C=C-CH3►

cooc%（最后二步可互换）

【解析】根据反应过程和A的化学式C9H12可知A是苯的同系物（苯环上的一取代物）,

而A的核磁共振氢谱谱图上有5种吸收峰，可推知其结构简式为由B的化

学式和B的核磁共振氢谱谱图上只有一种吸收峰可知B的结构简式为CH3COCH3o而求解

本题的关键是如何利用题中信息确定反应④⑤⑥，结合产物安妥明的结构简式可知反应⑤属

于苯环上的取代，题中信息“两个一OH连在同一个碳原子上不稳定，会自动失水”用在何处

呢？因此首先要找能生成羟基的有机物，由转化关系知有机物C-o-i二cw能发生水解

~CH3

能生成羟基，若3个C1原子全部水解生成3个羟基，3个羟基连在同一个碳原子上会失水

形成峻基，因此有机物D为,这一难点攻破以后其余问题不难解决。

CH,

8.氟哌酸是常用的抗生素，它的一种合成路线如下：

溶剂）。试回答下列问题

⑴图中a的名称为o与b具有相同基团的同分异构体共有一种（不包括b）o

⑵上述转化过程中含有取代反应的有（选填序号①②③⑤⑥⑦）。

⑶反应③的化学方程式为«

⑷反应④中除生成c乂工了外，另一种有机产物为（写结构简式）。

⑸化合物h可能具有的性质是。

A.两性B.能使澳的四氯化碳溶液褪色C.水解反应D.聚合反应

°二DEM

⑹原料EMME的合成途径为3C2H3OHHC(OC2H5)3—■»EMME+2c2H50H,则

DEM的结构简式为：»

【答案】⑴邻二氯苯(1,2一二氯苯)5

⑵©©⑤⑥⑦

(4)CH3cH20H(5)ABCD(6)CH2(COOC2H5)2

【解析】⑴写出b的同分异构体时，可先考虑二氯苯共有3种，再引入硝基，共6种，

扣除I种b,故共有5种。⑵本题首先要审清题意，题中不要求考虑反应④。①和②显然属

于取代反应，③属于硝基的还原，⑤是亚氨基上的氢原子被乙基取代，⑥中含有酯的水解反

应，属于取代反应，⑦中氯原子被取代。⑶反应③可看作Fe和盐酸反应产生H2,生成的

出把硝基还原成氨基，还原过程是去氧加氢的过程。⑷从原料的键线式分析，产物中肯定

有乙醇。⑸化合物h中既有陵基又有亚氮基，具有两性。环上含有碳碳双键，因此能和漠的

四氯化碳溶液发生加成反应，也能发生加聚反应。含有卤原子F,因此也能发生水解反应。

⑹初步判断后一步反应属于取代，再利用给出的定量关系，结合结构简式分析DEM的可能

结构。

9.有机物乙二胺四乙酸的俗名叫EDTA,结构简式为

HOOCCH,、/CH,COOH

HOOCCH/NYH2cHi-N、%COOH，已知乙二胺H2NCH2cH2NH2和氯乙酸CICH28OH

在碱性条件下缩合，再经盐酸酸化即得EDTA,现以气态有机物A及Cb、NH;为主要

原料合成EDTA,其合成路线如下:

信息：①R2cH2R1+CI2定条件=R2cHeIRi+HCl(R2表示氢或爆基，Ri表示官能团)

②氯代烷中氯原子在一定条件下可以被氨基(一NH?)取代。

试回答下列问题：

(DF的一种同分异构体为I,则I的名称为。

⑵若D中混有C,则可用加以检验。

⑶写出F―G的化学方程式»

⑷写出E+G—H的化学方程式o

⑸若反应①的转化率为90%,反应②的转化率为75%,反应③的转化率为80%,反应

④的转化率为60%,则由A合成E的总转化率为o

⑹请写出以A的相邻同系物为有机原料合成甘油的反应流程图。(其他原料自选，用反

应流程图表示，并注明必要的反应条件：

例如：光向"o)

【答案】⑴1,1—二氯乙烷⑵银氨溶液或新制的Cu(OH)2等

⑶C1CH2cH2c1+4NE一定条件》H2NCH2CH2NH2+2NH4CI

或C1CH2cH2c1+2NH3一定条件-H2NCH2CH2NH2+2HCI

⑷H2NCH2cH2NH2+4CICH2co0H+8Na0H

NaOOCC乩、/CH’COONa

一定条件厂用。。8y什m组.N、cHwoNa+4NaG+4H2。