新高考化学三轮复习 非选择题规范练（五）有机化学基础（模块2）（含解析）试题

非选择题规范练(五)有机化学基础(模块2)

(建议用时：40分钟)

1.(2019•高考北京卷)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

ii.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为

(1)有机物A能与NazCOs溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na£03

溶液反应，但不产生C02；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是

反应类型是o

(2)D中含有的官能团：o

(3)E的结构简式为o

(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简

式为O

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH

(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlHa和H2的作用是=

(7)由K合成托瑞米芬的过程：

可।SOCL托瑞米芬

1*1

~讪取代反应’C26H28NOC1

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。

2.(2019•高考江苏卷)化合物F是合成一种天然茜类化合物的重要中间体，其合成路线

如下:

OHOH

(DA中含氧官能团的名称为和o

(2)A-B的反应类型为。

(3)C-D的反应中有副产物X(分子式为QBsOeBr)生成，写出X的结构简式：

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①能与FeCL溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1。

1)

RTl技%RM州

2)H0+

(5)已知:3

(R表示炫基，R'和R〃表示炫基或氢)

PVC00CH3

写出以和CH3cH2cH20H为原料制备

CH,的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见

本题题干)。

3.香草酸F的一种合成线路如下(部分试剂及条件略去):

回答下列问题:

(1)A的化学名称是,C含有的官能团名称是

(2)C到D的目的是0

(3)A生成B的反应类型是,D生成E的反应类型是o

⑷在浓硫酸和加热条件下，F与甲醇反应的化学方程式为

(5)芳香化合物X与C互为同分异构体，X具有以下特点：1molX与足量Na反应，生成

标准状况下22.4L气体；X能发生银镜反应；苯环上有3个取代基。则X的结构有

种，核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为0

⑹设计以为原料制备的合成路线：

4.有机化合物K的一种合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

CH,OHo0

A_^八02兵一

C7H8光•凹hUCu,△L2」浓硫酸,△M一早

①回③④向避

00H⑧

OH0H

C0CH3

人(CH,CO)2Or-nAlCl3-NaClA<

U浓HfO,也△,U%HJ。%

回⑤⑥回⑦E

0

OHJk

aico-

己知：

0

(CH3CO)2OA

R—OH————R—0CH,+CH3coOH。

浓H,S()43

Z4

请回答下列问题：

(DA的名称为________。

(2)反应②所需试剂、条件分别为________0

(3)反应④可看作发生了两步反应，先发生D与的一________(填反应类型，下同)反应，生

成中间产物，中间产物再发生________反应得到E。

(4)G的结构简式是,含有的含氧官能团是。

(5)反应⑧的化学方程式为0

(6)H的同分异构体中，能发生水解反应且分子中含有苯环的有种。其中核磁共

振氢谱有5组峰的结构简式为。

5.维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素，临床上用于治疗H型糖尿病。V的合成路线

如下：

了回沪GOR©师用*•◎'『「Ha

0000

己知：①UU&C；

②虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展。

回答下列问题：

(1)A的官能团名称为；B的结构简式为；c的核磁共振氢谱中有一

组峰。

(2)由B生成C、G生成V的反应类型分别是、o

(3)上述V的合成路线中互为同分异构体的是(填化合物代号)。

(4)D生成E的化学方程式为。

(5)与的关系是(填标号)o

a.同种物质b.对映异构体c.同素异形体

(6)4-乙烯基-1-环己烯()是有机合成中间体，设计由CH3cH=CHCH为起始原料制备4-乙

烯基-1-环己烯的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)：

非选择题规范练(五)有机化学基础(模块2)

1.解析：(1)由A和B反应生成C的反应条件及C的分子式可知，该反应为取代反应(或

酯化反应)，结合题干信息可知A为较酸，B与NazCOs溶液反应不生成CO?,故B为酚，又B加

氢可得环己醇，则B为苯酚，故A为苯甲酸，A和B反应生成C的化学方程式为

的官能团为埃基和羟基。（3）根据已知i,结合D的结构简

J经还原可转化为G,结合J的分子式可知J为

COOH

。(5)M是J的同分异构体，由M可水解，可知M中

含1个酯基，又1molM最多消耗2molNaOH,可知该酯为酚

酯，又M中包含2个六元环,故满足条件的M的结构简式为

V0

o(6)对比反应物E、G与生成物K的结构可

知，LiAlH」和H,0的作用是还原(加成)。(7)K为

4Z

0H

,由“托瑞米芬具有反式结构”可

0

（2）羟基、默基

2.解析：（1）A中含氧官能团的名称为（酚）羟基和竣基。（2）A-B为竣基中的羟基被氯原

子取代。（3）C-D为一CH20cH3取代1个酚羟基上的H原子，C中有2个酚羟基，二者均可以与

一CH20cH3发生取代反应，结合X的分子式，可以得出X的结构简式为。（4）能与FeCL溶液发

生显色反应，说明含有酚羟基。在碱性条件下水解之后酸化得，中不同环境的氢原子数目比

为1：1。（5）本题采用逆合成分析法,

OH

CH.MgCl

CHCH2cH3可以由

和

CH3CH2CHO合成，CH3CH2CH0可以由原料

CH3cH2cH20H催化氧化得到可以被

CH,OHCH,OH

UA1H4还原为〈人,1与HC1反应生

CHq

八/CH2cl/\ZCH2C1

成I『，[『与Mg在无水乙醛中反应可

、/CH,、/CH,

CH%】

以生成If0

VCH,

答案：(1)(酚)羟基竣基

(2)取代反应

OCH.OCH.

。)B".

CH30cH2。COOCH,

0

II

HO.OCCHRr

“)7一

OH

o2

(5)CHCHCH,OH——^CH.CH、CHO

—322Cu,A32

入COOCH,八CH,OH

」【CH[Cl

入CHCl人CHMgCl

02总修勺21)CH3cHicHO

7/、--------淤/、

CH,/CH.

OH

CH2CHCH,CH,

CH,

3.解析：（1）含（酚）羟基和醛基两种官能团,且处于对位，故化学名称为对羟基苯甲醛。

C中含有（酚）羟基、醛键、醛基。（2）酚羟基易被氧化，C到D是将酚羟基转化为一OBn,在后

续氧化步骤中被保护起来。（3）对比A、B两种有机物的结构特点可知A生成B是A结构中的

氢原子被Br取代的反应，是取代反应。D生成E是醛基被氧化为竣基，是氧化反应。（4）F中

含竣基，故在浓硫酸和加热条件下，F中的竣基与甲醇中的羟基发生酯化反应，化学方程式为

++H20O

（5）根据C的结构简式，结

合X能发生银镜反应，可知X含醛基。1molX与足量Na反应，生成标准状况下22.4L气体,

则X还含2个羟基（由不饱和度可知不可能含竣基），苯环上有3个取代基，则可能为一CHzCHO、

—OH,—OH或一CHO、—CH2OH>

—OH；当3个取代基为一CH2cH0、一OH、一OH时，有

代表一CI^CHO的取代位置），共6种，当3个取代基为

HOCHO

一CHO、一CH,OH、一OH时，有、

2口

的取代位置），共10种，因此X有16种结构。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为

2：2：2：1：1的X的结构一定是高度对称的，其结构简式为、

OH

6)对与

的结构可知，引入了硝基，可通过在浓硝

酸、浓硫

酸作用下的反应引入，但酚羟基在该条件下会被氧化，借鉴题中C到D、E到F的过程,可先

把酚羟基保护起来。

答案：（1）对羟基苯甲醛（酚）羟基、醛键、醛基（2）保护酚羟基（3）取代反应氧化

反应

OHOH

(4)+CH.OH+H、O

(5)16

BnCl浓硝酸

(6)

K,CO3,EtOH浓硫酸,△

10%Pd/C、H,

4.解析：（1）由C逆推并结合A的分子式可知A为，名称是甲苯。（2）根据C和A的结构

简式并结合反应①的条件和所用试剂可知B为，反应②为氯甲苯中的C1被羟基取代的反应,

故该反应的试剂是NaOH水溶液，条件是加热。（3）C为，根据③的反应条件和所用试剂可知D

为，结合E中含有双键，可知中间产物可能发生消去反应生成E,结合D和可知发生醛基上双

应可知，反应⑤是生成酯的反应，故G为，其含氧官能团为酯基。（5）根据E、J和K的结构

0

简式可知发生加成反应:o（6）H为，能发

14

生水解反应，则含有酯基，其中甲酸酯有H—C—0—<^^8

0

（1、2、3代表甲基取代的位置）、H—C-0—4

种，乙酸酯为

00

CH3—C—0—，苯甲酸酯为0—CHq,

共6种;其中核磁共振氢谱有5组峰的为

0

H—C—