高中化学学业水平有机化学第2节 第1课时 碳原子的成键方式

第2节有机化合物的结构与性质

第1课时碳原子的成键方式

学习

目标

1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，理解有机物种类繁多的原因。2.

了解单键、双键、叁键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物性质的影响。3.掌握

甲烷、乙烯、乙烘的空间构型。4.了解极性键与非极性键概念，知道键的极性对化合物性

质的影响。

知识点1碳原子的成键方式

►自主学习

教材梳理

1.碳原子的结构特点

(1)碳元素位于周期表的第2周期WA族。

(2)碳原子的最外电子层有生个电子，通常以共用电子对的形式与其他原子成键,达到8

电子稳定结构。

2.碳原子的成键方式

(1)碳原子之间既可以形成单键，也可以形成双键或叁键。

(2)碳原子之间既可以形成开链结构，也可形成环状结构。

(3)碳原子除彼此之间成键外，还可以与H、0、N、C1等其他元素的原子成键。

3.极性键和非极性键

(1)极性键：不同元素的两个原子之间形成的共价键,共用电子偏向吸引电子能力较强

的一方。

(2)非极性键：同种元素的两个原子之间形成的共价键,共用电子不偏向成键原子的任

何一方。

4.键线式

键线式是指将结构简式中C、H元素符号省去，余下的键的连接形式，每一个拐点和终

点都表示一个碳原子，如丁烷：人/,异戊烷：

自投检测

1.判断正误

(1)碳原子易与其他原子形成离子键。()

(2)乙烯分子中只含有C—H极性键。()

\/

(3)苯分子中为C=C和C—C交替结构。()

(4)碳原子成键方式的多样性是有机物比无机物种类多的主要原因。()

答案：（1）X（2）X（3）X⑷J

2.下列不属于碳原子成键特点的是（）

A.易失去最外层的电子形成离子

B.最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对

C.有单键、双键和叁键等多种成键形式

D.每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键

解析：选A。碳原子不易得失电子，易与其他原子形成共价键。

3.大多数有机物分子中原子之间相结合的化学键（）

A.只有极性键

B.只有非极性键

C.既有极性键又有非极性键

D.只有离子键

解析：选C。由碳原子的核外电子排布知，碳原子最外电子层有4个电子，既不易失去

电子也不易得到电子，易形成共价化合物。在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其

他原子之间均是以共价键结合，其中碳原子与碳原子之间以非极性共价键结合，而碳原子与

其他原子之间以极性共价键结合。

►核心突破

重难解读

1.有机物中原子的价键特点

原子最外层缺几个电子达到8电子稳定结构就最多形成几个共价键：氢（2屋稳定结构）、

氟、氯、澳、碘为一价，氧、硫为二价，氮、磷、碑为三价，碳、硅为四价。

2.极性键和非极性键辨析

极性键非极性键

成键条件成键双方是不同元素的原子成键双方是同种元素的原子

吸引共用电子的能力不同，共吸引共用电子的能力相同，共

原因解释用电子将偏向电负性较大即吸用电子不偏向于成键原子的任

引电子能力较强的一方何一方

C—H、C—O、C—C1、C—C、H—H、C=C、

常见实例

C—Br、C=O、C=NC三C、N三N

典题例证

例1与4个原子或原子团相连形成4个单键的碳原子为饱和碳原子，否则为不饱和

碳原子。化合物

CH3—CH=CH—COOH中，不饱和碳原子有（）

A.2个B.3个

C.4个D.1个

CHCH=CH—C—OH

［解析］***分子中，带“*”的碳原子均为不饱和碳原子。

［答案］B

（1）1molCH3—CH=CH—COOH含多少个单键？说明理由。

（2）CH3—CH=CH—COOH分子中极性键与非极性键数目之比为多少？说明理由。

答案：⑴9NA。含5moic—H单键、2moic—C单键、1molC—O单键、1moiH—O

单键，共9moi单键，即9NA个。

（2）8：3。含5个C—H极性键，1个C=0极性键，1个C—0极性键，1个O—H极

性键，共含8个极性键；含3个碳碳非极性共价键。

A题组训练一一题组突破，强化通关

H题组一碳原子成键方式及特点

1.（2017•青岛二中月考）下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是（）

H

A.CH3N,C=N—H

H

Se

II

B.CH2SeO,H—C—0—H

ccHs

4

HH

\/

D.CHSi,C—Si

4/\

HH

解析：选D。根据原子的成键方式知，碳、硅原子形成四条键（碳、硅处于同一主族），

氧、硫、硒原子形成两条键（氧、硫、硒处于同一主族），氢原子形成一■条键，氮原子形成三

条键。选项D中的碳原子、硅原子只形成三条键，不符合碳、硅原子的成键方式。

2.（2017•郑州外国语学校月考）目前已知化合物中数量、品种最多的是第WA族碳的化

合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是（）

A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键

B.碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键

C.碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键和叁键

D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合

解析：选B。第WA族碳的化合物种类繁多，取决于碳的原子结构及成键特点。碳的最

外层电子数为4,可以形成4个共价键，且可形成单键、双键、叁键等多种形式，同时在碳

成键时又可能形成链、环等不同形式。

3.根据碳四价、氧二价、氢一价确定下列分子式一定错误的是（）

A.C4H4B.C6H13

C.C7HI6OD.C5H12

解析：选B。烧烧分子通式为C〃H2〃+2,也就是说当碳原子与碳原子均以单键结合时，

结合的H原子数为偶数。当碳原子与碳原子以双键结合时，含一个双键，比相应烷烧少2

个氢原子，同理可知当含一■个碳碳叁键，必比相应烷烧少4个氢原子，也就是说烧类物质分

子中的H原子数一定为偶数。由于氧原子为二价，形成单键时可插在任意两个原子之间，

所以氧原子的个数不影响分子中的氢原子数，也就是说烧的含氧衍生物分子中的H原子数

也一定为偶数。

G题组二极性键与非极性键的识别

4.下列关于CH3—C=C—CH?—CH3的说法正确的是（）

A.分子中含有极性共价键和非极性共价键

B.分子中只有极性键

C.碳碳叁键键能是碳碳单键键能的三倍

D.分子中只有非极性键

解析：选A。在题给分子中，碳碳单键和碳碳叁键属于非极性键，碳氢单键属于极性键，

A正确，B、D错误；碳碳叁键键能要小于碳碳单键键能的三倍，C错误。

5.已知下列物质：

①CH4②CH三CH@CH=CH|1@CC14

22V

其中，只含有极性键的是;既含有极性键又含有非极性键的是;既含

单键又含双键的是=

解析：CH4中只含有C—H键，C—H键为极性键；CH三CH中含有C三C键（非极性键）

与C—H键（极性键）；CH2==CH2中含有非极性键C==C键和极性键C—H键；苯中碳和

碳之间是非极性键，C—H键是极性键；CCL中只含有极性键C—C1键。

答案：①⑤②③④③

6.酚麟是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结构如图所示，回答下列问题:

HO-r^

(1)酚酰的分子式为。

(2)1个酚麟分子中含有个饱和碳原子和个不饱和碳原子。

(3)酚酰分子中的双键有种，是；极性键有(写两种即可)。

解析：根据碳原子的结构特点，与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子，其他

的碳原子称为不饱和碳原子，所以此分子中有19个不饱和碳原子，具有四面体结构的碳原

子即为饱和碳原子，共有1个。此分子中只有碳氧双键一种双键；不同原子间形成的共价键

为极性键。

答案：(1)C20Hl4。4(2)119(3)1—C—

H—O键、C—CH建(或C=O键或C—H键)

矢口识点2碳原子成键方式与分子空间构型E内关系

—A目王学习一一稳固根基，热身小试

教材植理

键型名称碳碳单键碳碳双键碳碳叁键

11\/

表示符号—C一C—c=c一c=c一

11/\

1个碳原子与周围41个碳原子与周围31个碳原子与周围2

成键方式

个原子成键个原子成键个原子成键

四面体形平面形直线形

形成双键的碳原子以形成叁键的碳原子以

空间构型碳原子与其他4个原

及与之相连的原子处及与之相连的原子处

子形成四面体结构

于同一平面上于同一直线上

.自1度检测

1.判断正误

(1)丁烷分子中4个C原子在一条直线上。()

0

II

(2)乙烯、甲醛(H—C—H)分子中所有原子共平面。()

(3)丙烯分子中所有碳原子共平面。()

(4)丙焕分子中所有碳原子共直线。()

答案：(1)X(2)V(3)J(4)V

2.下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是（）

A.NH3B.C2H6

C.甲烷D.四氟乙烯(CF2=CF2)

解析：选D。A项中NH3是三角锥形，B项中C2H6相当两个甲烷构型，C项中甲烷为

正四面体形，D项中四氟乙烯为平面形。

3.下列有机物分子中，所有原子一定在同一平面内的是（）

解析：选A。B项，一CH3中四个原子不共面；D项，一CCb中四个原子不共面；C项,

c—C单键可以旋转，故苯基上所有原子和乙烯基上所有原子不一定共面。

A核心突破一一要点阐释，破译命题

重难解读

1.有机物的空间结构及共线、共面的判断技巧

（1）基本结构——四类型

①甲烷

甲烷分子为正四面体结构。

甲烷分子中任意三个原子共面。

甲基上的四个原子不共面。

②乙烯

a.乙烯分子为平面结构。

HHb.乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一

\/平面上。

C=C

/\c.烯煌分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个

HH

原子在同一平面上。

③乙焕

a.乙焕分子为直线形结构。

b.乙快分子中叁键碳原子和与之相连的2个氢原子在同

H—C=C—H一直线上。

c.快煌中叁键碳原子和与叁键碳原子直接相连的2个原

子在同一直线上。

④苯

a.苯分子为平面形分子。

b.苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。

c.芳香煌中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一

定在同一平面上。

(2)组合结构

组合结构就是将前面的四种类型中的某几种进行组合，然后利用每种类型的基本结构进

行判断。

例如：CH=CH2,该物质的分子中所有的原子有可能在同一平面上。

哈特别提醒

(1)要注意碳碳单键可以自由旋转，碳碳双键和碳碳叁键不能自由旋转；

(2)苯环上处于对位的两个碳原子及与两个碳原子直接相连的原子在同一条直线上。

2.几种煌的典型代表物的空间结构和性质的比较

名称甲烷乙烯乙焕苯

分子式

CH4C2H4C2H2C6H6

实验式

CH4CH2CHCH

结构c

CHCH2=CH2CH三CH

简式4

H

HH

电子式H：C；HHC：C：H

H；C；；C；H

H

球棍

模型X

比例

模型他於<s>

空间正四面平面正

平面形直线形

结构体形六边形

键角109.5°120°180°120°

澳的CC14不反应(光照条加成反应加成反应不反应(在铁的

溶液件下与澳蒸作用下与液澳发

气发生取代反生取代反应）

应）

酸性高镒

不反应氧化反应氧化反应不反应

酸钾溶液

主要反加成、聚加成、聚加成、取

取代反应

应类型合反应合反应代反应

已15特别提醒

（1）以甲烷、乙烯、乙块、苯的空间构型为基础，其他更复杂的有机物都可看做由它们

衍变而来。

（2）苯分子中的碳碳键既非单键，也非双键，而是介于两者之间的一种特殊的键。

3.几种表示方法的关系

略去碳、氢

元素符号

典题例迤

做我下列化合物的分子中，所有原子处于同一平面的是（）

A.丙烷B.丙快

C.乙苯D.苯乙快

［解析］丙烷、丙烘、乙苯均含有甲基（一Oh）,甲基中所有原子一定不处于同一平面

上；苯乙焕由苯基和乙焕基组成，苯基为平面结构，乙烘基为直线结构，故二者组合分子中

所有原子处于同一平面。

［答案］D

（1）上述例题中A项的分子中，所含极性键与非极性键数目之比为多少？

（2）上述例题中C项的分子中最多有几个碳原子共平面？说明理由。

答案：（1）4：lo

（2）8个。由于单键可以旋转，故所有碳原子均可以共平面。

►题组训练一一题组突破，强化通关

II题组一有机物的空间构型判断

1.下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）

A.CH2=CH—CNB.CH2=CH—CH=CH2

解析：选D。因为当分子中1个碳原子与其他4个原子（或原子团）连接时，这个碳原子

将采取四面体取向与之成键，因此这个分子中的所有原子就不可能处于同一平面上。

2.（2017•三亚模拟）某煌结构简式为

—C=C—CH=CH—CH3,有关其结构说法正确的是（）

A.所有原子可能在同一平面上

B.所有原子可能在同一条直线上

C.所有碳原子可能在同一平面上

D.所有氢原子可能在同一平面上

解析：选C。由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式

可知所有原子一定不能在同一平面上，A错误；苯环和碳碳双键均是平面结构，则所有原子

不可能在同一条直线上，B错误；苯环和碳碳双键均是平面结构，碳碳叁键是直线结构，因

此所有碳原子可能在同一平面上，C正确；由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，

则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D错误。

口题组二常见有机物的性质

3.（2017•南平调研）下列说法正确的是（）

A.甲苯中所有原子都处于同一平面内

B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应

C.酸性高镒酸钾溶液可以氧化苯和甲烷

D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气发生加成反应

解析：选B。甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个H原子，CH4中各原子不共面，因

此甲苯中所有原子不共面；乙烯与Cb、压可发生加成反应，甲烷可以与Cb发生取代反应；

苯能与H2发生加成反应，但不能被酸性KMnCU溶液氧化，甲烷也不能被酸性KMnC）4溶液

氧化。

4.某有机化合物的结构简式如下：

下列说法正确的是（）

A.该有机化合物的分子式为Ci7H29O2

B.分子中有11个不饱和碳原子

C.不能使酸性KMnCU溶液退色

D.分子中的C—O键为极性键

解析：选D。该物质的分子式为Cl7H30。2,A错误；分子中有1个碳碳双键，故有2

个不饱和碳原子，B错误；因其含有碳碳双键，可使酸性KMnCU溶液退色，C错误；C—O

键是由两种不同元素的原子形成的，因此是极性键，D正确。

重难易错提炼

1.碳原子最外电子层有4个电子，可以形成单键、双键、叁键和介于单、双键之间的独特共

价键（苯环上的碳碳键）等。

2.甲烷键角为109.5。，是正四面体形分子；乙烯和苯键角为120。，是平面形分子；乙快键

角为180。，是直线形分子。

3.极性键是不同元素原子之间形成的共价键；非极性键是同种元素原子之间形成的共价键。

课后达标检测

［基础巩固］

1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是（）

A.饱和碳原子不能发生化学反应

B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键

C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同

D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键

解析：选C。饱和碳原子可以发生取代反应或裂化反应等，A错；碳原子也可以与氧原

子或氮原子等形成不饱和键，B错；五个碳原子若构成环戊烷，可以形成5个碳碳单键，D

错。

2.下列含有非极性键的共价化合物是（）

A.HC1B.Na2O2

C.C2H4D.CH4

解析：选C。B、C两选项中均含有非极性键，但B项NazCh为离子化合物，只有C项

为共价化合物，A、D项中只含有极性共价键。

3.烯煌、焕烽、芳香煌和乙醛都能发生加成反应，这是因为它们都含有（）

A.单键B.不饱和碳原子

C.非极性键D.碳原子

解析：选B。从加成反应的概念考虑，能发生加成反应，应含有不饱和碳原子。

4.（2017•厦门双十中学期中）键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如键线式为八/

的物质是（）

A.丁烷B.丙烷

C.1丁烯D.丙烯

解析：选C。我们可用结构式、结构简式或键线式表示有机化合物的结构。用一条短线

代表一个共价键，这种表示有机化合物结构的式子称为结构式，如果省去结构式中部分短线，

就可以写出有机化合物的结构简式，如果省去碳、氢元素符号，剩下有机化合物分子中键的

连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称为键线式。书写键线式

时要注意像碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键不能省略，如键线式“一”表示乙烯，“一”表

示乙烷，人/表示正丁烷，八Q表示氯乙烷，表示乙醇，表示1-丁烯。

5.分子式为C5H7cl的有机化合物，其结构不可能是（）

A.只含一个双键的直链有机化合物

B.含两个双键的直链有机化合物

C.含一个双键的环状有机化合物

D.含一个叁键的直链有机化合物

解析：选A。有机化合物分子中的碳原子可以彼此连接成链，也可以彼此连接成环；碳

原子之间可以形成单键、双键、叁键；碳原子还可以与氧、硫、氯、氮等其他元素的原子成

键。根据分子式C5H7cl并结合烷烧的分子通式可知，该化合物如果是直链有机化合物，其

分子中必须有一个叁键或两个双键；若为环状有机化合物，分子中必须有一个双键，所以A

项不可能。

6.下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（）

A.澳苯B.对二甲苯

C.氯乙烷D.丙烯

解析：选A。A项，苯环为平面结构，淡原子取代苯环上的一个氢原子后，与苯环在同

一平面上，则澳苯为平面结构；B项，甲基为空间立体结构；C项，氯乙烷为氯原子取代乙

烷上的氢原子形成的，为空间立体结构；D项，丙烯中含有甲基，为空间立体结构。

7.下列叙述正确的是（）

A.有机物中只存在极性共价键

B.C02分子内存在极性共价键

C.S02与H2O反应的产物是离子化合物

D.盐酸中含H+和C「，故HC1为离子化合物

解析：选B。有机物大都含碳碳非极性共价键。CO?内只存在碳氧极性共价键。SO2+

H2OH2SO3,H2s03为共价化合物。盐酸中的H+和C「是HC1气体溶于水后，在水分子

的作用下发生电离而产生的，所以HC1属于共价化合物。

8.如图是某有机物的填充模型，有关该有机物的推断不正确的是（）

皿

A.分子中含有羟基

B.分子中含有竣基

C.分子中含有氨基

D.该物质的分子式为C3H6。3

解析：选C。观察模型中有三种球（黑球3个、灰球3个、小白球6个），说明该有机物

分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、0等常见原子形成共价键的价键特征，可

分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构

简式为HOCH2cH2coOH。

9.有机化合物的结构简式可进一步简化，如

CILCIICILCIL

CH3cH2cH2cH3.JIZJ

CH3

CH3CH=CHCH3：八，。

写出下列物质的分子式:

解析：在键线式中每个折点和端点处为1个碳原子，每个碳原子可以形成4个共价键,

不足4个的用氢原子补足。

答案：（1）C6H14（2）CsHio（3）C7H12

10.请说明下列有机化合物的空间形状：

0

(1)CH2C12

0

II

⑵HTT________________________

(3)CH2=CC12________________

（4）CH=CC1o

解析：有机化合物分子的空间构型与分子中碳原子的成键方式有关。当1个碳原子与其

他4个原子（或原子团）连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳

原子与其他原子（或原子团）之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处

于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其他原子（或原子团）之间形成叁键时，形成该叁键

的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

答案：（1）四面体形（2）平面形（3）平面形（4）直线形

11.某烷妙的结构简式为

cHcHcHcHcH

32223

CH——

CH——

CH3—CH2CH7—CH3

（1）若它是由某单烯煌加成后生成的，则此烯烧结构有种。

（2）若它是由某单焕煌加成后生成的，则此焕烧结构有种。

解析：解答本题可利用逆向思维法，在原结构上再加上双键或叁键，要注意碳原子的成

键规律。

该烷姓是对称结构，现给该烷烧碳原子编号：

12343'2'1'

CH3—CH,—CH—CH2—CH—CH,—CH3

cH

32

CrHr2C"，HZ,—,CwH3,

该烷煌中共有4种碳原子，其中1与1，、1"、1为同一种碳，同理2与，、2"、2

是同一种碳，3与3,是同一种碳。本烷烧是关于4号碳对称的，所以加双键时，左边可加入

1、2,2、3,3、4碳原子之间。因对称，所以只有3种烯烧。同理，加叁键时在左边只能

加在1、2碳原子间，故烘煌只有1种。

答案：（1）3（2）1

［能力提升］

12.（2017•厦门一中月考）某有机化合物的结构简式如图所示。关于该化合物的下列说法

正确的是（）

A.该有机物属于烯煌

B.该有机物属于醇

C.该有机物分子中所有的原子都共面

D.该有机物有两种官能团

解析：选D。该有机物属于酚，A、B错误。由于该有机物中含有甲基，所以所有的原

子不可能共面，C错误。该有机物有两种官能团：酚羟基和碳碳双键，D正确。

13.某共价化合物含C、H、N三种元素，分子内有4个氮原子，且4个氮原子排列成

空间四面体结构（类似白磷分子），每两个氮原子间都有一个碳原子，分子内无碳碳单键和碳

碳双键，则该化合物的分子式为（）

A.C4H8N4B.C6H12N4

C.C6HI0N4D.C4H10N4

/N、

解析：选B。中，每个N—N中插入一个碳原子，故碳原子个数为6,每个氮原

N

子形成三个共价键，已达饱和状态，不能再结合氢原子，每个碳原子还可结合2个氢原子，

故氢原子共6X