（广东版）新高考化学三轮冲刺强化练习 第20题 有机推断综合题（原卷版）

押广东卷第20题有机推断综合题核心考点考情统计考向预测备考策略官能团性质预测型2023·广东卷，202022·广东卷，20考查有机化合物的合成，突出对官能团性质的预测和合成路线的即时应用；考查有机物的推断和合成，突出有机化合物的推断和合成路线的分析。1．回归教材，掌握典型有机化合物和相应官能团的化学性质。2．重点关注有机合成路线的分析。结构未知推断型2021·广东卷，211．（2023广东卷，20）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

（1）化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有键和键断裂B．反应过程中，有双键和单键形成C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。2．（2022广东卷，20）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①加成反应②_____________________氧化反应③____________________________（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。3．（2021广东卷，21）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：已知：（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。命题热点1有机物结构、性质分析与反应类型判断1.常见有机反应类型总结反应类型特点具体类型反应举例取代反应原子或原子团被其他原子或原子团代替烷烃的卤代CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯环上的取代+Br2+HBr+HO—NO2(浓)+H2O+HO—SO3H酯化反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O卤代烃、酯、酰胺的水解反应(多糖、双糖、蛋白质水解)CH3CH2Cl+NaOHC2H5OH+NaCl+H2O+CH3CH2OH+NaOHCH3COONa+C2H5OHRCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑醇与卤化氢(HX)的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O加成反应含双键或三键或苯环的不饱和碳原子变饱和碳碳双键、三键的加成CH2CH2+HClCH3—CH2ClCH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2苯环的加成+3H2醛、酮的加成+H2CH3CHO+H2CH3CH2OH+H—CN消去反应生成双键或三键醇的消去反应C2H5OHCH2CH2↑+H2O卤代烃的消去反应C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O加聚反应含碳碳双键或三键,相互加成并聚合生成高分子化合物双键的加聚nCH2CH2CH2—CH2nCH2CH—OOCCH3三键的加聚CHCH共轭双键的加聚nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2缩聚反应聚合得到高分子的同时生成小分子生成酯基的缩聚n+n+(2n-1)H2OnHO—CH2—COOH+(n-1)H2O氨基酸的缩聚nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O酚醛树脂的生成n+nHCHO+(n-1)H2O有机氧化反应“加氧”或“去氢”催化氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH碳碳双键被酸性KMnO4溶液氧化RCHCH2R—COOH+CO2↑+R″COOH苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化醛基的氧化CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O有机还原反应“加氢”或“去氧”醛、酮的还原CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基被还原为氨基+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O2.有机反应方程式的书写要求（1）反应箭头和配平:书写有机反应方程式时应注意反应物和产物之间用“”连接,有机物用结构简式表示,并遵循原子守恒进行配平,特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子(如H2O等)。（2）反应条件:有机反应大多要在一定条件下才能进行,要注意反应条件的标注,有机物反应条件不同,所得产物不同,若不写反应条件要扣分。（3）有些有机反应须用中文标明,如淀粉、麦芽糖的水解反应等。命题热点2限制条件下同分异构体数目判断及书写1.常见限制条件与结构关系总结2.限定条件的同分异构体书写技巧（1）确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样。解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。（2）组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括核磁共振氢谱等。（3）例解思路。结构要求(邻甲基苯甲酸)①属于芳香化合物;②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜;③能与NaOH溶液反应第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)项目与银氨溶液反应与NaOH溶液反应备注注意细节乃做题制胜法宝羧酸×√—羟基醛√苯酚√醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可以综上所述,符合本题条件的有两大类:①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH)第三步:按类别去找,方便快捷不出错①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论:若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3种;若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基共有10种。②若为甲酸酯(—OOCH):则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,共4种。共3+10+4=17(种)3.含苯环的同分异构体数目确定技巧（1）若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。（2）若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。（3）若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基,其结构有6种。（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基,其结构有10种。命题热点3合成路线的分析与设计1.有机合成中官能团的转变（1）原则基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线路简捷,操作简便,能耗低,易于实现（2）官能团的引入引入官能团有关反应羟基(—OH)烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解碳卤键()烷烃、苯及其同系物与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代碳碳双键()某些醇或卤代烃的消去、炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应醛基RCH2OH(伯醇)的氧化、羟醛缩合、烯烃(臭氧)的氧化等羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化酯基()酯化反应续表（3）官能团的消除①通过加成或氧化消除不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等)②通过还原或氧化等消除醛基(—CHO)③通过取代、消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子（4）官能团的改变①通过官能团之间的衍变关系改变如:醇醛羧酸②通过某些化学方法改变官能团个数或位置如:CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH,CH3CH2CHCH2CH3CH2CHXCH3CH3CHCHCH3③有机合成中常见官能团的保护A.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚或在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚,即或B.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,后再利用消去反应转变为碳碳双键C.氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺,然后再水解转化为氨基,即或先用盐酸转化为盐酸盐,再用NaOH溶液重新转化为氨基D.醛基的保护:醛基易被氧化,在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护,即2.常考的成环反应类型反应举例成环反应脱水反应(不属于基本有机反应类型)生成内酯+H2O二元酸与二元醇形成酯++2H2O生成醚+H2ODiels-Alder反应3.苯环上的定位效应（1）邻、对位定位基。当苯环上已有烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)基团时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。（2）间位定位基。当苯环上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3基团时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。如:+HNO3+H2O。4.有机物碳骨架的构建项目反应特点举例延长碳链醛、酮与格氏试剂反应CH3CHO卤代烃与氰化物的取代R—ClR—CNR—COOH醛、酮与HCN的加成CH3CHO羟醛缩合(常用)2CH3CHO烷基化(苯环上引入烷基)+R—Cl+HCl酰基化(苯环上引入酰基)++HCl续表项目反应特点举例缩短碳链羧酸盐脱羧减少一个碳原子+NaOHRH+Na2CO3烯烃氧化,双键断裂R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO苯的同系物被氧化5.有机合成的解题技能考点一官能团性质预测型1．（2024届广东省深圳一模）我国科学家从土曲霉中发现了一种抗阿尔茨海默症效果良好的药物，其中间体化合物Ⅸ的合成路线如下（部分反应条件省略）：（1）化合物Ⅰ中的含氧官能团的名称为。（2）化合物Ⅰ还可与化合物M在一定条件下反应，生成化合物Ⅱ，原子利用率为100%，M的化学式为。（3）在分子组成上比化合物Ⅳ（）少的化合物N有多种同分异构体，能发生银镜反应且属于芳香族化合物的有种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为（任写一种）。（4）根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型ab浓，加热消去反应（5）下列与反应⑦相关的描述不正确的有________（填标号）。A．反应过程中，有断裂和键形成B．中的空间结构为正四面体形C．化合物Ⅶ和Ⅷ的分子中均含有手性碳原子D．化合物Ⅶ分子中，存在由轨道“头碰头”形成的键（6）参照上述合成路线，请设计以为主要原料合成的路线（不用注明反应条件）。2．（2024届广东省2月大联考）碳中和、碳循环是科学家们研究的热门课题，一种以CO2为碳源和胺类化合物合成甲基红（化合物ⅷ）的路线如图所示（加料顺序、反应条件略）：已知：重氮盐（含结构）与胺类或酚类发生偶合反应，偶合位置优先选择氨基或酚羟基的对位。回答下列问题：（1）化合物ⅰ的分子式为；芳香族化合物x为化合物ⅰ的同分异构体，其核磁共振氢谱有4组峰，则x的结构简式为，其化学名称为。（2）反应①中，除了生成化合物ⅱ外，还有另外一种产物y为（填化学式）。（3）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a加成反应b水解反应（4）下列关于反应⑤的说法正确的有______（填选项字母）。A．反应⑤中，有键和键的断裂B．反应物ⅵ中，C原子和N原子的杂化方式完全相同C．产物ⅶ中，不存在手性碳原子D．反应⑤的另一种产物z属于极性分子，存在仅由p轨道“头碰头”形成的键（5）以苯为含碳原料，利用上述有机合成路线的原理，合成化合物，基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应的化学方程式为.②相关步骤涉及卤代烃制酚的反应，写出该反应第一步的化学方程式：.③从苯出发制重氮盐，经过第一步反应得到的产物为（填结构简式）。3．（2024届广东省广州市黄浦区二模）温室气体资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。（1）化合物E的分子式为，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为的结构简式为(写一种)。（2）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a、催化剂/或加成反应b氧化反应(生成有机产物)（3）A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x为。（4）C到D反应的化学方程式为。（5）下列有关说法正确的有_______。A．F到G的反应过程中，有C=C双键的断裂和C-O键的形成B．G到H的反应过程中，有C=O双键和C-O键的形成C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子D．CO2属于非极性分子，其分子空间结构为直线型（6）选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线(无机试剂任选)。4．（2024届广东省佛山一模）Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：回答下列问题：（1）化合物ⅰ的分子式为，含有的官能团名称为。（2）根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新物质反应类型a新制、加热b（3）反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化学式为。（4）关于反应⑥的说法中，正确的有______。A．反应过程中，有π键发生断裂 B．化合物ⅶ的杂化的原子只有CC．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上 D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子（5）化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有种。a．含有苯环，且苯环上有两个侧链b．与溶液反应显紫色c．1molx与足量Na反应，生成1mol（6）以和NaCN为含碳原料，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为。②最后一步反应中，能与反应产生的有机反应物为（写结构简式）。5．（2024届广东省广州一模）利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分反应条件略)：（1）I的名称是，Ⅱ中含氧官能团的名称是。（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a加成反应b（3）反应③的化学方程式可表示为，则化合物的分子式为。（4）关于反应⑥的说法中，正确的有_______。(填字母)A．反应过程中，有键断裂和键、键形成B．反应过程中，不涉及键的断裂和形成C．化合物Ⅵ中原子的杂化轨道类型只有和D．每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同（5）化合物是Ⅳ的同分异构体，能与反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。的结构简式为。（6）以甲苯和为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)(b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为。6．（2024届广东省江门一模）化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成（部分条件和试剂未标明）：（1）化合物ⅰ的名称为，化合物ⅱ的分子式为。（2）六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简式（写出两种）。（3）化合物为化合物ⅲ的同分异构体，根据的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应的官能团反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型ab氧化反应（生成有机物）（4）下列说法中不正确的有______。A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为B．反应⑤过程中，有键和键形成C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取杂化D．属于非极性分子，存在由p轨道“头碰头”形成的键（5）以和为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应中，环状有机反应物为（写结构简式）。②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为。③从出发，第一步的化学方程式为（注明反应条件）。7．（2024届广东省梅州一模）11月14日是世界糖尿病日，“均衡饮食，增强锻炼”是预防糖尿病行之有效的方法。化合物H为某种用于2型糖尿病药物的中间体，其合成路线如下：（1）化合物A的分子式为。写出化合物E的任意一种含有苯环的同分异构体的结构简式，该同分异构体的名称为。（2）反应③中，化合物C与生成化合物D、HCl和常见气体X，则X为。（3）已知表示，根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型Ⅰ加成反应Ⅱ（4）关于反应⑥，下列说法不正确的是__________。A．反应过程中，有键断裂 B．反应过程中，有单键形成C．化合物H中，氧原子采取杂化 D．反应①和⑥的目的是为了保护羟基不被氧化（5）以甲苯为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物K。①从甲苯出发，第一步反应需要用到的无机试剂为。②最后一步反应的化学方程式为。8．（2024届广东省汕头一模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(Ⅰ)。回答下列问题：（1）C中含氧官能团名称是。（2）化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，且1molD与1mol化合物a反应生成1molE，则化合物a的结构简式为。（3）F→G的反应类型为。（4）试用*在下图标出化合物E中的手性碳原子。（5）化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有种，a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能与2倍物质的量的Na反应。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为。（写出一种即可）（6）某研究小组设计以和为原料合成的路线如下。（a）化合物Ⅱ的结构简式为。（b）写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件。（c）写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式。9．（2024届广东省韶关一模）水杨酸A具有解热镇痛的功效，其可作为医药工业的原料，用水杨酸制备平喘药沙丁胺醇的路线如下（Ac表示-COCH3；Ph表示-C6H5）。（1）化合物A的分子式为;的反应类型为。（2）化合物D中含有四种官能团，任选两种官能团进行检验。限选试剂：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氢氧化铜悬浊液、饱和溴水、硝酸银、NaHCO3溶液、FeCl3溶液。官能团名称所选试剂实验现象（3）化合物M()是化合物A的同分异构体，其沸点MA（填“高于”或“低于”），理由是。（4）化合物C有多种同分异构体，写出其中一种能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式。①能发生水解反应且最多能与4倍物质的量的NaOH反应②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1（5）以水杨酸、乙二醇以及甲基丙烯酸()为原料，利用的原理及所学知识，合成基于你设计的路线，回答下列问题。①从水杨酸出发，第一步反应的化学方程式为。②最后一步反应中，反应物为（写结构简式）。10.（2024届广东省茂名一模）环状内酯(如)可以通过环状酮()在过氧乙酸()的氧化重排进行转化获得，其合成路线如下。回答下列问题：（1）化合物的分子式为________。化合物为的同分异构体，红外光谱显示中含有碳碳三键，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积之比为。的结构简式为________，其用系统命名法的名称为________。（2）反应④产物与乙醇钠()反应，生成化合物Ⅶ和Y，Y为________。（3）根据化合物Ⅳ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a______________________消去反应b______________________加成反应（4）关于反应①的说法中，不正确的有_________(填字母)。A.该反应是加成反应 B.生成物Ⅲ中所有原子共平面C.物质Ⅰ、Ⅲ、Ⅱ中C原子的杂化方式完全相同 D.反应过程中有非极性键的形成（5）以戊二酸[]、乙醇()、乙醇钠()和过氧乙酸()为含碳原料以及无机酸、碱，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反应原理，合成化合物IX。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应中，有机反应物有过氧乙酸()和_______(写结构简式)。②相关步骤涉及酯在碱性条件下的水解，以为例，写出其反应的化学方程式：______。考点二结构未知推断型11．（2024届广东省大湾区一模）本维莫德是一种天然微生物代谢产物中分离出来的非激素类小分子化合物，在治疗银屑病方面，具有治疗效果好、不良反应小、停药后复发率低等优势。一种合成路线如下：回答下列问题：（1）化合物A的分子式为。（2）C与乙醇反应的化学方程式。（3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型ab（4）关于反应⑥，以下说法正确的是a．反应过程中有键和键的断裂b．反应中涉及到的有机物均易溶于水c．化合物G中C原子只采用了杂化d．化合物F、H中均含有手性碳原子（5）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。①苯环上有三个取代基且有两个取代基相同；②遇溶液显紫色；③能发生水解反应和银镜反应。（6）以苯甲醛为原料，参考上述信息，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应中，有机反应物为、。②相关步骤中，涉及到醛变醇的反应，其化学方程式为。12．（2024届广东省肇庆二模）PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分试剂与条件省略)。（1）化合物I的分子式为。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为。（2）化合物Ⅴ是环状分子，与H2O加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为。（3）化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式：。（4）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：序号反应试剂、条件反应生成的新结构反应类型12取代反应（5）下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。A．反应①为加成反应B．化合物Ⅲ中所有原子共平面C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子（6）请以与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物，并基于你的合成路线，回答下列问题：(a)从出发，第一步反应的产物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为(注明反应条件)。13．（2024届广东省省一模）偏苯三酸是工业上重要的日用化学品，其合成路线如下：已知：（1）化合物i的分子式为，其含氧官能团的名称为。化合物x为化合物i的同分异构体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为（写一种）。（2）反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为。（3）根据化合物vii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a加成反应b取代反应（4）反应③中，化合物iv脱水可得到两种产物，两种产物之间存在转化平衡反应：，其中一种产物v与化合物i反应生成化合物vi。下列说法不正确的有______（填字母）。A．化合物v的结构简式为B．反应④发生时，转化平衡反应逆向移动C．化合物iv易溶于水，因为它能与水分子形成氢键D．化合物vi中存在sp2与sp3杂化碳原子间的键，且每个vi分子中存在1个手性碳原子（5）以2－丁烯为含碳原料，结合反应④～⑦的原理合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：（a）反应过程中生成的苯的同系物为（写结构简式）。（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为（注明反应条件）。14．（2024届广东省天河区二模）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图：已知：Ⅰ．RCOR'(R、R′、R″代表烃基，下同)Ⅱ．Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH回答下列问题：（1）B的分子式是，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是。（2）步骤②发生反应的化学方程式为。（3）PET单体含有的官能团名称是。（4）根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表：序号可反应的试剂及条件反应形成的新结构反应类型①，催化剂/△②取代反应（5）关于反应⑦的说法中，正确的是_______(填字母)。A．反应过程中有C-O的断裂和形成B．反应物D中所有碳原子共平面，碳原子均采用杂化C．反应物G与水均为极性分子，两者形成的溶液中存在氢键D．产物PMMA单体分子中只存在“头碰头”形成的σ键（6）结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题：①最后一步反应中的有机反应物为(写结构简式)。②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为。15．（2024届广东省惠州三模）三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示：（1）A是芳香族化合物，分子式为C7H8，①则其结构简式为，②化合物C中官能团的名称为，③化合物H的分子式为。（2）F→G的反应类型是。（3）该流程中设计C→D的目的是。（4）G→H的反应方程式为。（5）化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有种；①-NH2与苯环直接相连②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为。（6）参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐为原料，制备乙酰苯胺合成路线(其它试剂任选)。16．（2024届广东省新南方联盟4月联考）有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图：已知：①R-X+MgR-MgX(格林试剂)X=Cl、Br、I②③（1）L中含有的官能团名称是。（2）反应中使用三甲基氟硅烷()的作用是。在本流程中起类似作用的有机物还有(填名称)。（3）M的结构简式为。（4）已知：R1-OH+R2-OHR1-O-R2+H2O写出以苯、丙酮和格林试剂为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)17．（2024届广东省湛江一模）莫西赛利(化合物K)是一种治疗心脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一：已知：的结构为。回答下列问题：（1）化合物A的名称是。化合物Ⅰ的分子式为。（2）写出催化E生成化合物G的反应方程式。（3）根据化合物a的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①消去反应②水解反应（4）下列说法中，不正确的有_______。A．反应A→B过程中，有C—Br键和H—O键断裂B．反应G→I过程中，苯环直接连接的N原子由杂化变成sp杂化C．产物K中不存在手性碳原子D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键（5）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)：①含有苯环；②苯环上二取代；③遇氯化铁溶液显紫色。其中，含有手性碳的同分异构体的结构简式为