2022高考化学一轮复习讲义-第10章第32讲认识有机化合物

有机化学基础第32讲认识有机化合物考点一有机物的官能团、分类、命名1.有机化合物概述(1)概念：含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。(2)性质特点(大多数有机物)难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。2.碳原子的成键特点(1)碳原子的结构及成键特点碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。(2)有机化合物中碳原子的结合方式①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。3.有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2CH—CHCH2CH3—CH2—OH或C2H5OHCH2CHCHO4.有机物的分类及官能团(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。(2)按碳的骨架分类①有机化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(链状化合物如CH3CH2CH3,环状化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂环化合物如,芳香化合物如))))(3)按官能团分类①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。②有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃—C≡C—(碳碳叁键)乙炔HC≡CH芳香烃苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH35.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。6.通过2-丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子(1)乙烯分子是平面构型，两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构：可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。(2)乳酸的分子结构——认识手性分子从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为对映异构，这样的分子也称为手性分子。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类()(3)、—COOH的名称分别为苯、酸基()(4)醛基的结构简式为“—COH”()(5)和都属于酚类()(6)CH2CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物()(7)命名为2-乙基丙烷()(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷()(9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯()(10)的名称为2-甲基-3-丁炔()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)√(9)×(10)×1.正确书写下列几种官能团的名称：(1)________。(2)—Br________。(3)________。(4)—COO—________。答案(1)碳碳双键(2)溴原子(3)醚键(4)酯基2.写出下列几种常见有机物的名称：(1)____________。(2)____________。(3)____________。(4)____________。(5)____________。答案(1)对二甲苯(或1,4-二甲苯)(2)苯甲醛(3)对苯二甲酸(4)聚氯乙烯(5)聚乙二酸乙二酯题组一正确表示有机物1.下列有关化学用语能确定为丙烯的是()A.B.C3H6C.D.CH2CH—CH3答案D解析A项也可能是其他有机化合物(如CF2=CF—CF3)的球棍模型；B项也可能是环丙烷()的分子式；丙烯的电子式为，结构简式为CH2CH—CH3，所以答案选D。2.根据球棍模型、填充模型写有机物的结构简式。(1)____________________；(2)____________________；(3)____________________；(4)____________________。答案(1)CH3CH2OH(2)(3)CH2CH—C≡CCH3(4)H2NCH2COOH题组二有机物的分类3.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别并填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH________。(2)________。(3)________。(4)________。(5)________。(6)________。(7)________。(8)________。答案(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛4.陌生有机物中官能团的识别。(1)中含氧官能团的名称是________。(2)中含氧官能团的名称是________________________。(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。(5)中含有的官能团名称是____________________________。答案(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基(5)碳碳双键、酯基、羰基解析(1)—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。(4)—COOH显酸性，—NH2显碱性。题组三有机物的命名5.判断下列有机物命名的正误，如错误，请改正。(1)CH2CH—CHCH—CH=CH21,3,5-三己烯()________________________________________________________________________(2)2-甲基-3-丁醇()________________________________________________________________________(3)二溴乙烷()________________________________________________________________________(4)3-乙基-1-丁烯()________________________________________________________________________(5)2-甲基-2,4-己二烯()________________________________________________________________________(6)1,3-二甲基-2-丁烯()________________________________________________________________________答案(1)×1,3,5-己三烯(2)×3-甲基-2-丁醇(3)×1,2-二溴乙烷(4)×3-甲基-1-戊烯(5)√(6)×2-甲基-2-戊烯6.请用系统命名法给下列有机物命名。(1)_______________________________________；(2)____________________________________________；(3)_____________________________；(4)__________________________________________________________；(5)____________________________________________________________；(6)_________________________________________________________；(7)____________________________________________________________；(8)CH3C≡CCOOCH2CH3_______________________________________________________；(9)______________________________________。答案(1)3,3,4-三甲基己烷(2)3-乙基-1-戊烯(3)4-甲基-2-庚炔(4)1-甲基-3-乙基苯(5)2-丁醇(6)2-甲基戊烷(7)3-甲基-1-戊烯(8)2-丁炔酸乙酯(9)3,4-二乙基-2,4-己二烯1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……考点二研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤eq\x(分离提纯)→eq\x(元素定量分析)→eq\x(测定相对分子质量)→eq\x(波谱分析)纯净物→确定实验式→确定分子式→确定结构式2.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的CCl4溶液红棕色退去酸性KMnO4溶液紫色退去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱5.有关质量分数、化学式的简单计算(1)若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量确定分子式；也可先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。(2)若题目给出燃烧产物的质量，可通过烃燃烧通式或体积差量法求出分子式。一般烃燃烧的通式：CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。(3)用商余法直接求得分子式。假设某烃的相对分子质量为Mr，则：①若eq\f(Mr,12)得整数商和余数，则商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。②若eq\f(Mr,12)的余数为0，或碳原子数≥6，则将碳原子数依次减少一个，即增加12个氢原子，直至饱和为止。(1)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()(2)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(3)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰()(4)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1()答案(1)×(2)×(3)√(4)×解析(4)该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。1.若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式只能为________________或___________。若A是易升华的片状晶体，则其结构简式为_________________________。答案C10H8C9H20解析(商余法)相对分子质量除以12：eq\f(128,12)＝10……8，则分子式为C10H8为萘，将碳原子数减少一个，即增加12个氢原子，则分子式为C9H20。2.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍①A的相对分子质量为________(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g②A的分子式为________(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)③用结构简式表示A中含有的官能团：________、________(4)A的核磁共振氢谱如图：④A中含有________种氢原子。⑤综上所述，A的结构简式为________________________________________________________________________答案①90②C3H6O3③—COOH—OH④4⑤解析②9.0gA燃烧生成n(CO2)＝eq\f(13.2g,44g·mol－1)＝0.3mol，n(H2O)＝eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶eq\f(9.0－0.3×12－0.6×1,16)＝1∶3∶6∶3所以A的分子式为C3H6O3。③0.1molA与NaHCO3反应生成0.1molCO2，则A分子中含有一个—COOH，与钠反应生成0.1molH2，则还含有一个—OH。1.下列说法中正确的是()A.在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案D解析A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。2.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的()A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OHC. D.CH3CH2CHO答案B解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可判断分子中有几种化学环境不同的氢原子。实际上图中出现几个峰，就说明在有机物分子中有几种不同的氢原子。分析可得A中是2种，B中是4种，C中是2种，D中是3种。3.某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是()A.①②④B.②③④C.①③⑤D.①②答案A解析确定X的分子式应知道X的相对分子质量，条件④可以求出X的相对分子质量；确定X分子中C、H、O的原子个数时，至少应已知X中两种元素的质量分数，①和②能满足要求。所以最少的条件组合为①②④。4.某含氧有机化合物A可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88，其中含碳元素质量分数为68.2%，含氢元素质量分数为13.6%，经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，则A的结构简式为()答案B解析该有机物中含碳N(C)＝eq\f(88×68.2%,12)≈5，含氢N(H)＝eq\f(88×13.6%,1)≈12，含氧N(O)＝eq\f(88－5×12－12,16)＝1，即分子式为C5H12O，则A、C均不符合题意，D中含3个—CH3，也不符合题意。此题也可以先根据相对分子质量为88，首先排除A、C。5.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：(1)A装置中分液漏斗中盛放的物质是______________，写出有关反应的化学方程式：________________________。(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是_________________________________________________。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称__________________________，它的作用是________________。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？________________________________________________________________________。(5)若准确称取1.20g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为__________。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定__________________________。答案(1)H2O2(或双氧水)2H2O2eq\o(=,\s\up7(MnO2))2H2O＋O2↑(或H2O2Na2O2＋2H2O=4NaOH＋O2↑)(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O(3)碱石灰(或氢氧化钠)吸收CO2(4)造成测得有机物中含氢量增大(5)CH2O(6)有机物的相对分子质量解析本实验使用燃烧法测定有机物的组成，该实验装置按照“制氧气→干燥氧气→燃烧有机物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化碳的质量可求C元素的质量，由水的质量可求得H元素的质量，结合有机物的质量可求出O元素的质量，由此即可确定有机物分子中C、H、O个数比，也就是确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，显然还需知道该有机物的相对分子质量。6.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。例如，乙醛的结构简式为CH3CHO，其PMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。分子式为C3H6O2的有机物，如果在PMR谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为3∶3，请写出其对应化合物的结构简式________________________。第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出一种该化合物可能的结构简式________________。答案(或或)解析第一种峰强度比为3∶3，说明有2个—CH3，但2个—CH3的性质不同，且连接方式有别，化合物的结构简式为。第二种峰强度比为3∶2∶1，说明结构中含有3种不同性质的氢，其个数分别为3、2、1，化合物的结构简式为或或。有机物结构式的确定流程1.对有机物名称的考查(1)[2018·全国卷Ⅲ，36(1)改编]CH3C≡CH的化学名称是________。(2)[2016·全国卷Ⅲ，38(1)改编]的化学名称为__________。(3)[2018·全国卷Ⅰ，36(1)改编]ClCH2COOH的化学名称为__________。(4)[2017·全国卷Ⅰ，36(1)改编]的化学名称是__________。(5)[2017·全国卷Ⅱ，36(2)改编]CH3CH(OH)CH3的化学名称为____________。(6)[2017·全国卷Ⅲ，36(1)改编]的化学名称是____________。(7)[2016·全国卷Ⅰ，38(4)改编]HOOC(CH2)4COOH的化学名称是________。(8)[2016·全国卷Ⅱ，38(1)改编]CH3COCH3的化学名称为________。答案(1)丙炔(2)苯乙炔(3)氯乙酸(4)苯甲醛(5)2-丙醇(或异丙醇)(6)三氟甲苯(7)己二酸(8)丙酮2.对官能团名称的考查(1)[2018·全国卷Ⅰ，36(5)改编]中含氧官能团的名称是______________。(2)[2018·全国卷Ⅱ，36(2)改编]CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为________。(3)[2018·天津，8(1)改编]中官能团的名称为__________________。(4)[2018·江苏，17(1)改编]中的官能团名称为__________________(写两种)。(5)[2017·天津，8(5)改编]中含氧官能团的名称为________。(6)[2015·安徽理综，26(2)改编]中官能团名称是________，中官能团的名称是________