苏教版高中化学选修5学案设计-科学家怎样研究有机物

第二单元科学家怎样研究有机物

••卜激趣导读

研究有机物过去曾是一项十分复杂的技术工作。1805年从鸦片中

提得吗啡后，到1925年仅提出了一个结构设想的草案，又经过了37

年后

才确定了它的空间结构，前后共经过150多年。1928年，弗莱明

发现青霉素，直到1943年，化学家们才确定了青霉素的成分，1949

年测定出了青霉素的结构，青霉素才得到大规模生产和应用。而在上

世纪60年代研究抗癌药长春花生物碱时，仅花了3年时间就完成了分

离和测定30种以上长春花生物碱结构的工作。目前在一个装备比较完

善的实验室，在比较有经

验的专家手中，天然产品的一个新的有效成分，一般在几个星期

内就可以完成全套分离和测定工作。

学圆哥标

1.知道有机物与无机物在结构、组成、性质等方面的差异，知道

有机物研究的发展过程，知道如何确定有机化合物的最简式，了解元

素分析仪的工作原理。

2.了解李比希提出的基团理论，体会其对有机化合物结构研究的

影响。

3.能用用核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共

振波谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物

的结构的方法。

4.了解手性化合物，能区分出手性分子。

m课前自主学?KEQIANZIZHUXUEXI-----------------------------------------------------------------------------------------------自主学习•打基础

一'有机化合物组成的研究

1.组成有机化合物的元素种类：最常见的是C、旦、Q、N、X等。

2.确定元素组成的步骤：①先借助有机化合物的可燃性等化学性

质，测C、H、N、X等元素的质量分数。②当C、H、N、X等元素

质量分数的总和小于100%，并且在元素定性分析中又没有分析出其他

元素，那么，质量分数的差值应为氧元素的质量分数。也就是说氧的

质量分数不是测定出来而是用减差法计算出来的。若等于100%,则不

含氧元素。

3.各元素质量分数的测定

测定有机化合物中碳和氢的百分含量最常用的方法是燃烧分析

法。一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C-CO2,

H-H2OO某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2。，其组成元

素为C、H或C、H、O。

卤素、氮、硫等元素的确定可用钠融法。将有机物样品与金属钠

混合加热至熔融，卤素、氮、硫等元素将以卤化钠、氧化钠、硫化钠

的形式存在，再用无机分析法确定其是否存在并测定其质量分数。

现在，人们常借助元素分析仪来确定有机化合物元素的组成。

4.实验式的确定

通过元素的定量分析，求出各元素的质量比（或元素的质量分数），

通过计算就能得出它的实验式。实验式也叫最简式,它不能确切表明

分子中的原子个数，它是表示化合物分子中各元素原子的相对数目的

最简单的式子。

二、有机化合物结构的研究

1.有机化合物的结构

(1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子

之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。

(2)1831年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。

常见的基团有：羟基(一OH),醛基(一CHO),竣基(一COOH),

氨基(NH2),煌基(1)等，它们有不同的结构和性质特点。

2.测定有机化合物结构的分析方法

⑴核磁共振法

在1H核磁共振谱中：

①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类；

②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。

如乙醴(CH3cH20cH2cH3)分子中有10个氢原子，在XH核磁共

振谱中会出现Z个峰，峰的面积之比为3：2。

⑵红外光谱法

①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不

同。

②应用：初步判定有机物中基团的种类。

⑶质谱法

用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分

析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。

三、有机化学反应的研究

1.甲烷与氯气取代反应的反应机理

⑴反应机理：自由基型链反应

光照、

C12>CH4为反应物

Ch------*C1+C1

>•日、・CH3为自由基

-C1+CH4--CH3+HC1

HCkCH3a为生成物

-CH3+CI2--C1+CH3CL

(2)反应产物：共有CH3CI、CH2a2、CHCb、CC14和HC1五种。

2.同位素示踪法研究酯的水解反应

⑴方法：将乙酸乙酯与旦Pd在H2s。4催化下加热水解，检测丝

的分布情况，判断酯水解时的断键情况。

⑵反应机理

O

口①②H2S()4

18

CH3—c—o—CH2cH3+H2()^^^

O

II

18

CH3—c—o—H+CH3cH20H

因此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的

—18OH连接在①键上。

()

11

、18

思考：CH3cH20H和CH3——C——'()H在浓硫酸作用下反

应一段时间后，能够检测出18O的物质有哪些？

提示：根据酯的水解反应可知，酸和醇的酯化反应的机理是酸脱

()

II

羟基、醇脱氢，所以能够检测出mo的物质有CH3——C——i8()H和

Hl80o

OB课堂互动探究KETANGHUDQNGTANJIU--课堂探究•提能力

探究点一有机物分子式的确定

1.确定有机物分子式的一般思路

2.有机物组成元素的推断

一般来说，某有机物完全燃烧后，若生成物中只有CO2和H2O,

则其组成元素可能为C、H或C、H、Oo

判断该有机物中是否含氧元素，首先应求出生成物CO2中碳元素

的质量及H2O中氢元素的质量，然后将两种元素的质量之和与原有机

物的质量相比较，若二者相等，则原有机物中不含氧元素；若二者不

相等，则原有机物中含有氧元素。

3.确定有机物相对分子质量的方法

(1)根据标准状况下气体的密度p,求算该气体的摩尔质量，即数

值上等于该气体的相对分子质量："=22.4〃(限于标准状况下)。

(2)依据气体的相对密度O,求气体的相对分子质量：MA=D-MBO

(3)求混合气体的平均相对分子质量：M=MA-(p\+MB,(pn+Me'(pc

H■…(°A、°B、0c…为A、B、C气体的体积分数或物质的量分数)。

(4)求混合物的平均相对分子质量：~M=~O

〃总

(5)运用质谱法来测定有机化合物的相对分子质量。

4.确定分子式的方法

⑴单位物质的量法

根据有机物的摩尔质量(相对分子质量)和有机物中各元素的质量

分数，推算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子

中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。

(2)最简式法

根据有机物中各元素的质量分数求出分子中各元素的原子个数之

比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确

定其分子式。

w(C)w(H)w(O)口》田皿

MC)：MH)：=：黄〃：~^=a：b：c(最简整数

1/±.AO

比)，最简式为GHQc,则分子式为(CJIQc)",得〃=I2G+5+I6c(跖

为有机物的相对分子质量)。

李比希法是较早的一种元素定量分析法，可确定有机物的最简式,

其原理可表示为

得前］

用无水

HOA后质计算C、H含

取一定量含2CaCl吸收

加氧化铜，2里差量一计算。

C、H(O)的

氧化I得前含量一得出实

有机物用KOH浓

CC)»后质验式

2溶液吸收

里差J

李比希还建立了对含氮、硫、卤素等有机物的元素定量分析法,

这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。

⑶平均值法

根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组

成。常用十字交叉法使计算简化。平均值的特征：C小WeWC大，H小

WHWH大。

(4)商余通式法(适用于烧类分子式的求法)

根据烷煌(C"H2"+2)、烯炫和环烷煌(C"H2")、焕炫和二烯煌(C"H2"

一2)、苯的同系物(C"H2"一6)的通式可以看出，这些烧类物质的分子中都

有一个共同的部分CH2”，这一部分的式量为14〃，因此用炫的相对分

子质量除以14就可以确定分子所含碳原子数即n值，再根据余数就可

以求出煌的分子式。一般规律如下：

胚仁必)=垣=……

Mr(CH2)14向米奴

'余数为2为烷烧

<余数为0为烯煌或环烷烧

“余数为12为块煌或二烯烧

、余数为8为苯的同系物

其中对烷烧、烯煌或环烷煌而言，商为煌分子中碳原子数，而对

焕崎、二烯烧、和苯的同系物而言，碳原子数为商加1。

(5)化学方程式法

利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方

法。

在有机化学中，常利用有机物燃烧的化学方程式对分子式进行求

解。常用的化学方程式：

点燃

H2

CxHy+(x+：)O2——>XCO2+2°

点燃

CHyOz+(x+；-分€>2———加+犯。

特别提醒

确定有机物分子式的几条经验规律：①当条件不足时，可利用已

知条件列方程，进而解不定方程，结合屋CxHy中的X、y为正整数，

煌的三态与碳原子数相关规律(特别是浸为气态时,xW4)及涯的通式和

性质，运用化学一数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烧的分

子式。②当煌为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积

求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合运的分子式。有

时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成，此时，采用十字交叉

法计算较为简捷。③两混合泾，若其平均相对分子质量小于26,则该

涯中必含甲烷。④两混合气态烧，充分燃烧后，生成CXh气体的体积

小于原混合塔体积的2倍，则原混合胫中必含CH4,若生成水的物质

的量小于原混合浸的量的2倍，则必含C2H2。⑤气体混合烧与足量的

氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合屋中的氢原子平均数

为4；若体积扩大，则氢原子平均数大于4；若体积缩小，则氢原子平

均数小于4,则必含C2H2(温度在100℃以上)。

学后反思

有机物的实验式和分子式一定不相同吗？

提示：不一定。有机物分子式中所含元素原子最简的整数比，即

为实验式，也可称为最简式。实验式只说明了物质中元素原子物质的

量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比

相同。可能不同的是组成物质的原子的个数，有时实验式和分子式是

相同的，如CH4、C2H6。等。

典例讲练

【例1】将3.24g某有机物装入元素分析装置，然后通入足量氧

气使之充分燃烧，将生成的气体依次通过CaCL管(A)和碱石灰管(B),

测得A管增重2.16g,B管增重9.24g。已知该有机物的相对分子质量

小于200,求其实验式并推测其分子式。

【思路分析】根据燃烧产物确定有机物分子中原子个数比，从

而可得其实验式，再结合其相对分子质量的范围确定其分子式。

9242

【解析】W(C)=44g-mor1=0,21m01

n(H)=2，16g.-iX2=0.12molX2=0.24mol

i18Og.mol

w(O)=

3.24g—0.21molX12g.mol1—0.24molX1g«mol1

16g,mol1

=0.03mol

n(C)：n(H)：n(O)=7：8：1

故实验式为C7H8O,式量是108o由于该有机物的相对分子质量

小于200,所以该有机物的分子式为C7H80。

【答案】实验式：C7H8O,分子式：C7H80。

针冠训：M

0.2mol有机物A和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为

CO2>CO和H2O(g),产物经过浓H2so4,质量增加10.8g；再通过灼

热的CuO,充分反应后，固体质量减轻3.2g；最后气体再通过碱石灰

被完全吸收，质量增加17.6go试推断该有机物A的分子式和相对分

子质量。若0.2mol的A恰好与9.2g金属钠完全反应，试确定该有机

物的结构简式并命名。

CH2OH

；

答案：C2H6。262;CH2OH.乙二醇。

解析：首先可求生成CO2、CO、H2O(g)的物质的量，根据反应物

消耗量，生成物生成的量，通过燃烧反应方程式确定有机物的分子式,

再依据醇与钠反应的通式，求羟基的个数，即确定有机物的结构简式。

由题意知：被浓112so4吸收的水蒸气

10.8gA.

n(H2O)=18g•nw「i6m°l，

△

减轻

CO+CuO-------Cu+CO2Am

1mol80g64g1mol16g

(

HCO)H(CO2)3.2g

n(CO)=0.2mol,n(CO2)=0.2moL

被石灰吸收的〃(CC)2)=44g刁=°，4mol°

则0.2molA与0.4molO2反应生成0.6molH2O、0.2molCO和

0.2molCO2,即1molA消耗2molO2生成3molH2O、1molCO和

1molCO2,根据质量守恒定律得A的分子式为C2H6。2,相对分子质

量为62o

96g

确定A的结构简式：〃西尸近舟心0.4moL

由1molA可以与2moiNa反应，则说明1个A分子中含有2个

CH20H

I

羟基，由A的分子式为C2H6。2可知，A的结构简式为CH2°H,

名称为乙二醇。

探究点二有机物分子结构的确定

1.根据价键规律确定

某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确

定其结构简式。例如C2H6,只能是CH3cH3。

2.通过定性实验确定

实验一有机物表现的性质及相关结论一官能团一确定结构简式。

如能使漠的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有

\/

c=c或一c=c一

/\，与NaHCO3溶液反应放出CO2

气体的官能团为一COOH。

3.通过定量实验确定

(1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构简式的确定。

(2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足量钠

反应可得到1mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个一OH。

4.根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物

实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的

结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼

凑”。

5.确定有机物分子结构式的物理方法

红外光谱核磁共振氢谱

在有机物分子中，组成化学键氢原子核有磁性，如用电磁波

或官能团的原子处于不断振动照射氢原子核，它能通过共振

的状态，其振动频率与红外光吸收电磁波能量，发生跃迁，

的振动频率相当，所以当用红用核磁共振仪可记录到有关信

原理外线照射有机物分子时，分子号，处于不同化学环境中的氢

中的化学键或官能团可发生振原子因产生共振时吸收电磁波

动吸收，不同的化学键或官能的频率不同，在谱图上出现的

团吸收频率不同，在红外光谱位置也不同，且吸收峰的面积

上将处于不同的位置与氢原子数成正比

初步判断某有机化合物中含有测定有机物分子中氢原子的数

作用

何种化学键或官能团目及种类

红外光谱可以确定有机物中化学键的具体存在情况，核磁共振

区别

氢谱的峰面积之比等于各种不同化学环境的氢原子的数目比

6.有机分子结构图例

(1)红外光谱：

从某未知物A(C2H6。)的红外光谱图上发现有O—H键、C—H键

和C—O键的振动吸收。

透

过

率

/

%

波长/gm

因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写

为C2H5—OHo

⑵乙醇和甲醛的核磁共振氢谱:

乙醇甲醛

-，

我

忱

核磁忙

典

海

L

蔗

共振匿

1!1111।।I1------1-------------1------------1-------------1-------------1------------1--------------

氢谱4321043210

85

氢原子类型=吸收峰数目=3氢原子类型=吸收峰数目=1

结论不同氢原子的个数之比=不同

只有一种类型的氢原子

吸收峰的面积之比=2：1：3

结构

CH3cH20HCH—O—CH3

简式3

♦学后反思

1.某有机物的最简式为CH4O,则该有机物的结构简式如何表示？

提示：根据价键规律确定，该有机物的最简式就是它的分子式，

结构简式为CH3OHO

2.分子式为C3H6。2的有机物，如果在核磁共振氢谱图上观察到

的氢原子给出的峰有两种强度。一种强度比为3：3,另一种强度比为

3：2：lo请写出该有机物可能的结构简式。

提示：第一种峰强度比为3：3,说明有2个一CH3,但2

个一CH3的性质不同，且连接方式有别，化合物的结构简式为

O

II

CH3—C—O—CH3。第二种峰强度比为3：2：1,说明结

构中含有3种不同性质的氢，其个数分别为3、2、1,有机物的结

O()

IIII

构简式为CH3—CH2—c—OH或CH3—CH2—o—c—H

O

II

或CH3—C—CH2—OHo

♦典例讲练

【例2]通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物,

根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物

分子式的常用装置。

(1)使产生的02按从左到右的方向流动，则所选装置中各导管的正

确连接顺序是o

⑵装置C中浓硫酸的作用是___________________________。

⑶燃烧管中CuO的作用是o

(4)若准确称取0.69g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三

种)，充分燃烧后，A管质量增加L32g,B管质量增加0.81g,则该有

机物的实验式为o

(5)要确定该有机物的分子式，还要知道该有机物的,经

测定其蒸气密度为2.054g/L(已换算为标准状况)，则其分子式为

⑹该物质的核磁共振氢谱如图所示，则其结构简式为

吸

收

强

度

43210

8

【思路分析】通过计算确定有机物的分子式一由有机物的结构

特点和题给信息确定有机物的结构简式。

【解析】根据反应原理可知，该实验要成功必须满足：①快速

制备。2供燃烧使用；②。2要纯净干燥;③保证碳元素全部转化为CO2,

氢元素全部转化为H2O,并在后面装置中被完全吸收。由此可知装置

的连接顺序o(4)〃(CC)2)=”~:^.-1=0.03mol,n(H2O)=^.-i=

44g.mol18cg.mol

0.045mol,ZM(O)=0.69g—ZM(C)—zn(H)=0.69g—0.03molX12g.mol

-1—0.045molX2X1g«mol-1=0.24g,n(O)==0.015mol,

故其实验式为C2H6OO(5)M=%w=22.4L/molX2.054g/L^46g/mol,

即该有机物的相对分子质量与实验式C2H6。的式量相等，故样品的分

子式为C2H60。⑹由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种类型

的氢原子，故该有机物的结构简式不是CH3—O—CH3而是

CH3CH2OHO

【答案】(l)gfffefhfc(或d)fd(或c)fa(或b)fb(或a)

⑵干燥O2

(3)确保有机物中的碳元素全部转化为CO2

(4)C2H6。

(5)相对分子质量C2H6。

⑹CH3cH20H

针阳启司2

已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法

中错误的是（D）

波数/cm-i

40003000200015001000950850700

iooi\-1111

8o

透

过6o

率

\4o

%

2O

3456789101112131415

未知物A的红外光谱波长/jim

吸

收

强

度

43210

8/ppm

未知物A的核磁共振氢谱

A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的

氢原子

C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3

解析：红外光谱图中给出的化学键有C—H键、O—H键和C—O

键三种，A正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B正

确；核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情

况下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH3—O—CH3,则无O—H

键，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与

核磁共振氢谱图不符，D错误。

探究点三有机化学反应的研究

一、有机化学反应研究的内容

设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容，包括有

机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等。

二、甲烷和氯气反应的机理

甲烷的氯化反应是一个自由基链反应。

这种反应历程一般要经过链引发(即产生活性中间体——自由基)、

链增长(自由基向反应物进攻，并生成新的自由基)和链终止(活性中间

体丧失活性)等阶段。甲烷的氯化反应历程可表示如下：

加热或光照

链引发：Cl2——"2C1-

链增长：CH4+CI--->CH3+HCI,

-CH3+CI2―-CH3C1+C1-

依次重复链增长反应，直至链终止。

链终止：2c卜一>C12,

C1+CH3--CH3cl

在链的引发阶段，由于Cl—C1键键能(239.84kJ・mo「i)比C—H

键键能(435.24kJ・mo「)小，在光照或加热的情况下，C1—C1较易断裂

而成为自由基。

三'乙酸乙酯水解反应的机理

将乙酸乙酯与口火)混合后，加入H2s04作催化剂，反应如下：

()()

lfiH2SO4IIlfi

1818

CH3C—O—CH2cH3+H2△(H3C—()—H+CH3cH2OH

通过对产物的同位素(18。)分析可以得出乙酸乙酯在水解反应中化

O

II:

CH3cH—()—CH2cH3

学键的断裂位置(虚线部位)是：-0

此种研究反应历程的方法称为同位素示踪法，运用该法能确定化

学键断裂的部位以及新生成的化学键的连接位置，是科学家经常使用

的研究化学反应历程的手段之一。

同位素示踪法在研究化学反应时，运用了某些同位素的放射性，

通过该探测器随时追踪同位素原子所在的物质来推测化学反应机理。

例如乙酸和乙醇酯化反应机理的研究也是用此方法。科学家将乙

醇的羟基上的氧用特殊的18o标记，结果得到了含有18o的酯，这就

说明酯化反应机理是酸脱羟基、醇脱氢的过程。即

()()

浓硫酸

II...18II188

CH3—C—：OH+H:—O—C2H5.-a-CH3—C—()—C2H5+H20

典例讲练

【例3】如下图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下

发生酯化反应(反应A),其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历

了生成中间体(I)这一步。

OO

IIAII

CH3—c—OH+C2H5OH^CH3C—OC2H5+H2O

X"

7cH3-C—OH

OC2H5

(I)

(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A-F六个反应

中(将字母代号填入下列横线上)，属于取代反应的是_______;属于加

成反应的是o

(2)中间体(I)属于有机物的类。

18

(3)如果将原料C2H5OH中的氧原子用O标记，则生成物乙酸乙

()

酯中是否有18o?如果将原料CH3—c—C)H中竣羟基的氧原子

1818

用o标记，则生成物H2O中的氧原子是否有o?试简述你作此判

断的理由。

【解析】酯化反应属于取代反应，其逆反应也是取代反应，从

乙酸与乙醇到中间体(I)的反应c是加成反应，从酯到中间体的反应F

是加成反应。如果原料C2H50H中的氧原子用18。标记，根据酯化反

O

II

应的机理，18。应在酯中，不在水里；如果将原料(H3—C—OH

中覆羟基的氧原子用18o标记，根据薮酸提供羟基，18。会在水中发现。

【答案】(I)ABCF(2)醇和醒

(3)是；是；因为较酸提供的羟基与醇提供的氢原子结合生成水。

错冲I陶3

用18。标记的叔丁醇［(CH)C—"OH］与乙酸发生酯化反应(记为

反应①)、用18。标记的乙醇(C2H5—18OH)与

硝酸发生酯化反应(记为反应②)后，I®。都存在于水中。关于上述

两个反应机理有这样两个解释：

I.酸提供羟基、醇提供羟基上的氢原子结合成水；

H.醇提供羟基、酸提供羟基上的氢原子结合成水。

下列叙述中正确的是(B)

A.①、②两个反应的机理都是I

B.①、②两个反应的机理都是n

c.①的机理是1,②的机理是n

D.①的机理是n,②的机理是1

解析：用18O标记的叔丁醇［(CH3)3C—18OH］与乙酸发生酯化反应，

反应后18。存在于水中，说明发生酯化反应，乙酸脱去羟基上的氢原

子，叔丁醇脱去含有18O的一81OH。用18O标记的乙醇（C2H5—18OH）

与硝酸发生酯化反应后，18。存在于水中，说明醇与硝酸发生酯化反应，

酸脱去羟基上的氢原子，乙醇脱去含18O的一18OH。结论是在发生酯

化反应时的反应机理是酸脱羟基上的氢原子，醇脱羟基。故答案是B。

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1.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量

之比为1：1,由此可得出的结论是（D）

A.分子中碳、氢原子个数比为2：1

B.该有机物分子中C、H、O个数比为1：2：3

C.有机物中必定含氧元素

D.无法判断有机物中是否含有氧元素

解析：生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1：1,根据原子守

恒可知，该有机物分子中碳、氢原子个数比为1：2,A错误；有机物

的相对分子质量未给出，无法判断有机物中是否含有氧元素，B、C错

误，D正确。

2.（双选）已知CH4与Cb反应的产物中除CH3C1夕卜，还有CH2a2、

CHC13>CC14,下列有关生成CH2CI2的过程中，可能出现的是（BC）

光照

A.2C1+CH4------->2HCH-CH2C1

光照

B.CH2C1+C12------->CH2C12+C1-

光照

C.CH2C1+C1-------->CH2C12

光照

D.CH3C1+HC1------->CH2C12+H2

解析：CH4与Cb反应为自由基反应，生成CH2c12的反应机理包

括三个阶段：

光照

链引发阶段：C12Cl-4-C1-,

光照

C1-+CH3C1------>CH2C1+HC1

光照

链传递阶段：CI2+CH2CI------>CH2C12+C1-

光照

链终止阶段：C1-+C1---------,

光照

Cl+CH2C1------>CH2C12

综合上述反应历程，可知符合题意的为B、Co

3.在核磁共振氢谱中出现两个峰，其氢原子个数之比为3：2的

化合物是(D)

解析：核磁共振氢谱中出现两个峰说明该物质中有两种环境的氢

原子。A选项有甲基上的氢原子和CH2上的氢原子两种，氢原子个数

之比为3：1;B选项中有三种环境的氢原子，氢原子个数之比为

3：1：1;C选项中有三种环境的氢原子，氢原子个数之比为3：4：1;

D选项有两种环境的氢原子，氢原子个数之比为3：2,所以D选项正

确。

4.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳

的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,那么A的实验式是

(A)

A.C5Hl2O4B.C5Hl2O3

C.C4H10O4D.C5H10O4

解析：由于A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,

故A中氧的质量分数为1一44.1%—8.82%=47.08%。由此可算出

MO：MH)：M。尸昔詈：中：联=5：12：4,故该有机

JL/J.IO

物的实验式为C5Hl2O4,A正确。

5.有A、B、C三种有机物，按要求回答下列问题：

⑴取有机物A3.0g,完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2(标准

状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,求该有机物的分

子式C3H80。

(2)有机物B的分子式为C4H8。2,其红外光谱图如下，

透

O-

40003000200015001000500

波数/cnr1

试推测该有机物的可能结构：CH3coeH20cH3、

CH3cH2COOCH3、CH3COOCH2cH3（写出三种）o

()

、II

⑶有机物c的结构可能有cH3—C——OH和

()

II

H—C——()一CH3两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用

红外光谱法或核磁共振氢谱法。

。

II

①有机物c若为CH3——C——OH,则红外光谱中应该有四个

振动吸收；核磁共振氢谱中应有两个峰。

O

II

②有机物C若为H——C——()—CH3,则红外光谱中有三个

振动吸收；核磁共振氢谱中应有两个峰。

解析：(1)实验式

'推出推出、

CO2-------/n(C)=1.8g,H2O------>m(H)=0.4g

I则帆(O)=3.0g-1.8g-0.4g=0.8gjC3H80

、〃(C)：«(H)：n(O)=3：8：1,

相对分子质量：Mr(A)=30X2=60

Mr[(C3H8O)„]=60n=l,故分子式为C3H8Oo

(2)根据谱图所示，该有机物有下列特征基团：不对称一CEL、

C===O、C—O—C,结合分子式C4H8。2可知，该有机物可能为酯或

含莪基的醛。如有如下几种结构：