2.1.1 有机反应的主要类型 课件 高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型第一课时有机反应的主要类型学习目标1、认识加成反应，取代反应，消去反应，氧化反应，还原反应的特点和规律。2、了解有机反应的类型和有机物组成结构特点的关系。【思考】1.应当从哪些方面认识一个有机化学反应？2.有机化合物的官能团与有机化学反应之间有何关系？3.有机化学反应有哪些主要类型？一、有机化学反应的主要类型1、加成反应⑴定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新的有机化合物(饱和或比较饱和)的反应。⑵能发生加成反应的分子的结构特征：分子中都含有不饱和键。如：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、苯环等⑶能发生加成反应的试剂：氢气(H-H)、卤素单质(X-X)、氢卤酸(H-X)、水(H-OH)、氢氰酸(H-CN)等。加成反应的结构常见加成试剂

H2H2、X2、H-X、H-OHH2、H-CN、氨(H—NH2)H2、X2、H-X、H-OH、H-CN、氨(H—NH2)(4)与不饱和键发生加成反应的试剂对应关系C=CC≡NOCC≡C（5）加成反应规律：不饱和键打开，结合原子或原子团形成新的化学键可以总结为：有进无出生成物只有一种，原子利用率100%(6)有机物发生加成反应的通式规律：加成反应的结果符合电性规律，正加负,负加正。烯烃的加成，主要产品遵照氢上加氢的原则。δ-δ+δ-δ+

催化剂CH3—CH＝CH2+H—ClCH3—CH—CH3

Cl主要产物或：CH3—CH2—CH2

Cl次要产物δ+

δ+

δ-

δ-

1、练习写出下列反应的产物2、参照烯烃的加成写出乙炔与氢氰酸(HCN)加成的产物腈纶发生加成反应的结构要求：有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮三键，苯环，如烯烃，炔烃，醛，酮，腈，芳香烃。能与有机物发生加成反应的试剂：氢气，卤素单质，氢卤酸，氢氰酸，水等。发生加成反应的条件：①卤素单质:不需要条件；②氢气、氢卤酸、水：需要催化剂。结构变化：不饱和键减少或消失，反应产物的不饱和度比反应物的低。加成反应小结2、取代反应⑴定义：有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。请判断下列反应是否属于取代反应？试从断键，成键角度概括取代反应的规律。交流•研讨(1)CH3－CH2+H－NH2｜ClCH3－CH2

+H－Cl｜NH2(2)CH3CH2

＋NaCN｜BrCH3CH2

＋NaBr｜CN有极性单键时有可能发生取代反应①从化学键类型上分析，发生取代反应时断裂的是极性单键。有机化合物分子中有极性单键，就能发生取代反应。有机化合物与极性试剂的取代反应可用通式表示：δ+δ-δ+δ-②符合的电性规律：负取代负、正取代正(2)有机化合物与极性试剂的取代反应在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α-C，其上的氢原子称为α-H；由于受官能团影响α-C上的碳氢键最容易断裂，发生取代反应。(3)α-H的取代反应CH3－CH＝CH2＋Cl2

CH2－CH＝CH2＋HClCl条件不同，反应的方式不同，产物也不同CH3－CH＝CH2＋Cl2

CH3－CH－CH2ClCl典型的取代反应：①烷烃或芳香烃的取代反应：②卤代烃或醇的取代反应：③烯烃炔烃醛酮羧酸的α-C上的碳氢键易断裂发生取代反应：有机物或官能团试剂取代位置饱和烃X2C—H上苯环—X（卤代烃）—OH—COOH—COO—（酯）烯、炔（α—H

）（4）成键结构（或官能团）与试剂：H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等—OH等H2O等X2等X2、HNO3、H2SO4等C—H上X原子上-OH羟基H上或-OHC—Oα—H3.试写出以下反应的产物：(1)CH3－CH＝CH2+Br2△△(3)CH3CH2CH2Br＋NaOHH2O(4)CH3CH2CH2OH＋HBr△CH3CH2CH2Br＋H2OCH3CH2CH2OH＋NaBrCH2－CH＝CH2｜Br＋HBr练习(5)

取代反应的应用①官能团转化CH3CH2Cl＋NH3→CH3CH2—NH2＋HClCH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBr②增长碳链＋CH3CH2ClAlCl3＋HCl【归纳小结】常见的取代反应类型有哪些？①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下②苯环上的取代：与液溴(Fe)、浓硫酸、浓硝酸等③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下⑤酯的水解反应：酸性或碱性条件⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件⑦卤代烃的水解：碱性条件总结3、消去反应(1)定义：有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成的分子中有不饱和键的化合物的反应，叫做消去反应。(2)能够发生消去反应的有机物：分子中有羟基(醇)或卤素原子(卤代烃)的有机化合物等。CH2—CH2CH2＝CH2↑＋H2O｜H｜OH

由醇脱水(浓硫酸、加热)、卤代烃脱氢卤酸(氢氧化钠的醇溶液、加热)可以发生消去反应CH2—CH2

＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaCl＋H2O｜H｜Cl(3)可以发生消去反应的物质：在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为α-C，其上的氢原子称为α-H；与α-C相连的碳原子称为β-C，其上的氢原子称为β-H。β-C上有氢原子的醇或卤代烃(4)应用：在有机合成中常利用消去反应在碳链上引入双键、三键等不饱和键，有机物的不饱和度增大。如：CH2=CH—CH=CH2↑＋2NaBr＋2H2O练习：写出下列反应的方程式：①CH3—CH—CH2—CH3

｜OH②CH3—CH—CH2—CH3

＋NaOH

｜Cl

利用乙醇的消去反应制备乙烯

乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志。在工业上，生产乙烯的主要方法是石油裂解。在实验室中，乙烯是将乙醇和浓硫酸的混合物迅速加热到170℃左右而制得的。

在圆底烧瓶中加入20mL乙醇与浓硫酸的混合液(体积比为1∶3)，加入几块碎瓷片(防止暴沸)。加热混合液使温度迅速上升到170℃并维持，用排水法收集生成的气体。实验步骤：反应方程式：CH3CH2—OHCH2＝CH2↑＋H2O乙烯制备实验讨论为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配制？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集不用排空法浓硫酸的作用是什么？温度计的作用？温度计水银球的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？反应开始后，实验现象是什么？防止混合液受热时暴沸(剧烈沸腾)

1.浓硫酸的作用是什么？酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？3.放入几片碎瓷片作用是什么？2.酒精与浓硫酸混合液如何配制？把浓硫酸慢慢注入乙醇中，边加边振荡(搅拌)散热。

浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性4.温度计的作用？温度计水银球的位置？

温度计用来控制温度，温度计水银球要置于反应液的中央位置6.反应开始后，实验现象是什么？混合液颜色变化原因？

圆底烧瓶中的溶液逐渐变黑，温度计的温度迅速升高到170℃时，水槽种导管口有气泡逸出，集气瓶中液面下降，有气体。

烧瓶中的液体逐渐变黑,因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。5.为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。7.有何杂质气体？如何除去？

由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2

等气体。可将气体通过碱石灰。8.为何可用排水集气法收集而不宜用排空气法？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。1、实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题。(1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：①___；②____；③____；④____(将下列有关试剂的序号填入空格内)。A.品红溶液

B.NaOH溶液C.浓H2SO4D.酸性KMnO4溶液练习ABAD①证明有二氧化硫②除去二氧化硫③证明二氧化硫被除尽④证明有乙烯(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_____________。(3)使用装置②的目的是____________________________。(4)使用装置③的目的是________________。(5)确认含有乙烯的现象是__________________________________①中品红褪色除去SO2,以防止干拢乙烯的检验检验SO2是否除尽③品红不褪色④中的酸性高锰酸钾溶液褪色⑴氧化反应：将有机化合物分子中增加氧原子的，或减少氢原子的反应称为氧化反应。4、氧化反应和还原反应①醇的氧化生成醛、酮②醛的氧化生成羧酸

③有机物的燃烧。④苯的同系物使酸性KMnO4溶液退色

⑤烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性KMnO4溶液退色。氧化反应中反应中常见的氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。有机化学反应中常见的氧化反应⑶还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子数目或减少氧原子数目的，反