第十八章 维生素课件

第十八章维生素Vitamin概念维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质.人类自己不能合成或合成量很少.必需由食物中供给.第十八章维生素分类脂溶性维生素:维生素A、维生素D3、维生素D2、维生素E、维生素K水溶性维生素:维生素C、维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素B12第十八章维生素维生素名称每日所需量（mg)主要作用VitaminA1.5抗干眼病、VitaminA

缺乏症VitaminD2预防VitaminD缺乏症、佝偻病、骨软化病VitaminD30.025VitaminE预防VitaminE缺乏症、间歇性跛行VitaminK11抗出血维生素，用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期应用广谱抗生素所致的VitaminK

体内缺乏症脂溶性维生素

第十八章维生素维生素名称每日所需量（mg)主要作用VitaminB11.5VitaminB缺乏症、周围神经炎VitaminB22核黄素缺乏症VitaminB63VitaminB6

依赖综合症、缺乏症、先天性代谢障碍症VitaminB120.005恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病VitaminH0.25用于生物素酶缺乏的儿童VitaminC60VitaminC

缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症水溶性维生素

第十八章维生素§1.脂溶性维生素FatSolubleVitamin1.维生素A醋酸酯(VitaminAAcetate):(全-E型)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯第十八章维生素结构特点第十八章维生素理化性质维生素A醋酸酯为临床常用的酯类化合物,稳定性比维生素A好.常将维生素A醋酸酯溶于植物油中供用.第十八章维生素1.性状:维生素A醋酸酯为黄色棱形结晶.易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪和油中,不溶于水.第十八章维生素2.还原性:维生素A对紫外线不稳定,且易被空气氧化.金属离子和加热可加速氧化.但在无氧条件下,可耐热至120℃.储存措施:存于铝制容器中,充N2气,密封,于阴凉、干燥处保存.加入维生素E.加入稳定剂.第十八章维生素第十八章维生素3.异构化:维生素A长期储存会发生顺反异构化,活性降低.第十八章维生素4.脱水反应:维生素A对酸不稳定,易发生脱水反应,生成脱水维生素A,活性仅为维生素A的0.4%.第十八章维生素5.鉴别反应:维生素A与三氯化锑(TiCl3)反应,呈深蓝色.维生素A可发生强黄绿色荧光,可作定性定量分析.第十八章维生素体内代谢第十八章维生素第十八章维生素临床用途维生素A临床用于治疗夜盲症、干眼症、牙周溢脓.维生素A为骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎的发育所必需.抗氧化作用.第十八章维生素不良反应长期过量使用,可造成维生素A过多症.脂溶性维生素不易代谢,易蓄积.表现为疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低温、高血钙、骨和关节痛.第十八章维生素构效关系第十八章维生素合成第十八章维生素维生素Ｄ（钙化醇，抗佝偻病维生素）

维生素Ｄ是一族Ａ、Ｂ、Ｃ和Ｄ环结构相同但侧链不同的分子的总和，是具有胆钙化醇生物活性的一类化合物，基本结构是环戊氢烯菲环。以维生素Ｄ2和维生素Ｄ3最为常见。在阳光或紫外线的照射下，存在于大多数高级动物的表皮或皮肤组织中的前体，类固醇７－脱氢胆固醇，可经过光化学反应转化为维生素Ｄ3；维生素Ｄ2是由酵母菌或麦角中的麦角固醇经紫外线照射而产生，虽然这一种维生素也存在于自然界，但存量极微。哺乳动物对维生素Ｄ3和维生素Ｄ2的利用无差别。

第十八章维生素维生素D2和D3的生成第十八章维生素第十八章维生素维生素D3(VitaminD3):胆骨化醇

9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇第十八章维生素第十八章维生素D3作用机制第十八章维生素第十八章维生素第十八章维生素维生素D的代谢及其作用的靶组织示意图第十八章维生素临床用途维生素D可促进小肠粘膜对钙、磷的吸收,促进肾小管对钙、磷的吸收,促进骨代谢,维持血钙、血磷的平衡.临床用于防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等.第十八章维生素3.

维生素D2(VitaminD2)

:麦角骨化醇第十八章维生素4.

维生素E醋酸酯(VitaminEAcetate):(±)-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氢吡喃

醇醋酸酯第十八章维生素临床用于习惯性流产、不育症、更年期障碍、进行性肌营养不良、间歇性跛行及动脉粥样硬化.抗衰老.过量服用维生素E醋酸酯可产生眩晕、视力模糊、血小板聚积.

临床用途第十八章维生素5.维生素K(VitaminK):VK3甲萘醌用于新生儿出血症等.第十八章维生素§2.水溶性维生素

WaterSolubleVitamin1.维生素C(VitaminC):抗坏血酸L(+)-苏阿糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯第十八章维生素1747年，英国海军军医在12位患坏血病水手中实验了六种药物，发现了柑桔和柠檬有疗效.

1768~1771年和1772~1775年各三年的两次远航中，英国船长在他的船上备有浓缩的深色菜汁和一桶桶泡菜,并每到一个港口便派人上岸收集各种水果和蔬菜,结果,水手们没有一个死于坏血病。1907年挪威的Holst和Frolich和进行了用一种缺乏抗坏血酸的食物喂养豚鼠引起坏血病的试验.1928年在英国剑桥大学,匈牙利科学家Szent-Gyorgy从牛肾上腺,柑橘和甘蓝叶中首次分离出一种物质，他称这种物质为己糖醛酸，但他没做抗坏血病影响的实验。(1937NobelLaureateinMedicine)1932年匹兹堡大学的C.G.King等人从柠檬汁中分离出结晶状的维生素C,并在豚鼠体内证实它具有抗坏血酸活性,这标志着一种新营养素的发现.1933年,瑞士科学家Reichstem首次合成了维生素C第十八章维生素立体异构体2个手性碳,4个异构体,L(+)活性最强.第十八章维生素理化性质1.性状:白色结晶性或结晶性粉末,无臭,味酸.久置渐变黄.在水中易溶,乙醇中略溶,在氯仿或乙醚中不溶.第十八章维生素2.互变异构:维生素C的水溶液可发生互变异构,烯醇式为主,酮式很少.

第十八章维生素3.酸性强(连二烯醇):C3-OH酸性>C2-OH(与羰基形成分子内氢键)

第十八章维生素4.强还原性(连二烯醇):干燥品稳定,但遇光、湿气变黄.维生素C水溶液易被空气中的氧氧化:第十八章维生素维生素C氧化为去氢抗坏血酸后,更易水解、氧化、失活.第十八章维生素去氢抗坏血酸在无氧条件下易发生脱水和水解反应:此为维生素C在生产储存中易变色的主要原因.O2、光、热、金属离子均可加速反应.第十八章维生素储存措施:避光、密闭保存.配制注射液使用二氧化碳饱和的注射用水.pH控制在5.0~6.0.加入稳定剂:如EDTA等.制成维生素C磷酸脂.

第十八章维生素5.鉴别反应:维生素C的碱性水溶液与亚硝酸铁氰化钠及NaOH反应,呈蓝色.第十八章维生素维生素C在酸性条件下可被I2氧化,用于含量测定(碘量法).第十八章维生素维生素C水溶液与硝酸银试液反应,产生黑色沉淀.第十八章维生素维生素C水溶液与2,6-二氯靛酚试液反应,溶液由红色变为无色.第十八章维生素体内代谢第十八章维生素临床用途降低毛细血管通透性、降低血脂、增加机体抵抗力、解毒功能、抗组胺作用.临床用于预防和治疗维生素C缺乏症.用于尿的酸化高血红蛋白症和许多疾病.坏血病、肝损伤、克山病、贫血、过敏性皮肤病、高血脂、感冒.抗氧剂和添加剂.第十八章维生素合成第十八章维生素第十八章维生素第十八章维生素2.维生素B1(VitaminB1)

:盐酸硫胺由于硫胺素含有一个四价氮，是强碱。它在食品中通常所遇到的pH范围内完全电离。此外，嘧啶环上的氨基亦可电离，其电离程度取决于pH(pKa＝4.8)。噻唑环中的氮可与脱辅基酶蛋白结合并发挥辅酶的作用。第十八章维生素临床用途与糖代谢有关.用于周围神经炎、肌萎缩、下肢浮肿.维持消化腺分泌及胃肠道蠕动的正常功能.第十八章维生素3.维生素B2(VitaminB2)

:核黄素核黄素即维生素B2是带有核醇侧链的异咯嗪衍生物。也可认为是核醇与6，7—二甲基异咯嗪二者缩合而成。它在自然界中主要以磷酸酯的形式存在于两种辅酶中，即黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺膘呤二核苷酸(FAD)。与此维生素相结合的酶称为黄酶或黄素蛋白。它们具有氧化还原能力。在化合物如氨基酸和还原性吡啶核苷酸的氧化中起递氢作用。第十八章维生素临床用途参与体内氧化还原作用.参与糖、脂肪代谢,维持视觉功能,促进生长.用于口角炎、舌炎.第十八章维生素4.维生素B6(VitaminB6)

:第十八章维生素临床用途临床用于治疗放疗恶心呕吐、妊娠呕吐、药源性神经炎、白细胞减少等.第十八章维生素5.维生素B12(VitaminB12)

:又称钴胺素或氰钴素。一种由含钴的卟啉类化合物组成的B族维生素。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，经20年研究，到1948年才从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维生素B12。1963年确定其结构式。1973年完成人工合成。维生素Ｂ12是Ｂ族维生素中迄今为止发现最晚的一种。维生素Ｂ12是一种含有3价钴的多环系化合物，4个还原的吡咯环连在一起变成为1个咕啉大环（与卟啉相似），是维生素Ｂ12分子的核心。所以含这种环的化合物都被成为类咕啉。维生素Ｂ12为浅红色的针状结晶，易溶于水和乙醇，在pH值4.5～5.0弱酸条件下最稳定，强酸（pH＜2）或碱性溶液中分解，遇热可有一定程度破坏，但短时间的高温消毒损失小，遇强光或此外线易被破坏。普通烹调过程损失量约30%。第十八章维生素氰钴胺素分子式（CN可以其他基团代替）5‘-脱氧腺苷钴胺素第十八章维生素R之变化而有多种形式，R=CN、-OH、-CH3-5’deoxyadnosine第十八章维生素氰钴胺自然界很少，为人工合成产品，可从其他类