高中化学有机演练

有机演练

有机反应类型的考查，往往与官.能团的性质综合考查，特别要注意反应条件。有机反应

基本类型有取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、

裂化反应等，其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都属于取代反应。

解有机合成与推断题的基本思路：①分析碳链的变化，有无碳链的增长或缩短，有机成

环或开环；②分析官能团的改变，引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护；③读懂信

息，题中的信息可能成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中涉及到哪些官能团

(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间有联系；④可以由原料正向推导产物，也可从

产物逆向推导出原料，也可从中间产物出发向两侧推导。

例1.分子式为。品。3的有机物，在一定条件下具有下列性质①在浓硫酸存在下，能分

别与CH3cH20H或CHaCOOH反应；②在浓硫酸存在下，亦能脱水生成一种只存在一种结构形式,

且能使滨水褪色的物质；③在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为口员。2的五元环状化合

物。根据上述性质，确定CJ«)3的结构简式为()

A.HOCH2COOCH2CH3B.HOCH2CH2CH2COOH

C.CHsCH(OH)CH2C00HD.CH3cH2cH(OH)COOH

答案：B

解析：由①③得，该有机物中含有，，和-0H,由分子式为C此得结构简式为

CH2(OH)CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH或CH3cH2cH(OH)COOH,由②排除CH3cH(OH)CH2COOH,

由③排除CH3cH2cH(OH)COOH。

例2、下列各组物质不属于同分异构体的是()

A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

答案：Do

解析：根据有机物的名称，知道各选项中有机物的碳原子数是一样多的。D选项中的甲

基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键)，而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，故这两

种物质不是同分异构体。

例2.2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷

的叙述中不正确的是()

A.分子中碳原子不在一条直线上

B.光照下能够发生取代反应

C.比丁烷更易液化

D.是石油分储的一种产品

答案：C

解析：烷煌分子结构，是以每个碳为中心的四面体结构，多碳烷烧的碳链是锯齿型的，

碳原子不在一条直线上；烷妙的特征反应是在光照条件下发生取代反应；石油分储所获

碳原子在1—4之间的烷烧混合物叫石油气，更进一步分离石油气可获得丙烷。烷嫌随分子

内碳原子数的增多，状.态由气态、液态、固态变化，组成和结构相似的物质，随分子量的

增大，分子间作用力增大，因此丁烷比丙烷易液化。

例3.某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共

增重7.1g,经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是()

A.乙二醇B.乙醇

C.乙醛D.甲醇和丙三醇的混合物

答案：AD

解析：燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,说明7.1g是C02

和H2O的混合物，沉淀是碳酸钙，为0.1mol,则COZ为0.1mol质量为4.4g,水为

7.1-4.4=2.7g,含氢0.3mol,所以C：H=l：3,符合C：H=l：3只有A和D

例4.胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为：

H0—<©―CH2CH=CH2,下列叙述中不亚做的是()

A.Imol胡椒粉最多可与4moi氢气发生反应

B.Imol胡椒粉最多可与4mol溟发生反应

C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物

D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

答案：B

解析：由胡椒粉,的结构可以得出:与压发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成，另有

碳碳双键也能加成ImolHz,总计4molHz,故A对。当与Br?发生加成时只有碳碳双键

与反应消耗ImolBno而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br?发生取

代反应，消耗2moiBn。总计3moiB。发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与

甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。c对。羟基是亲水基团，煌基是憎水基团；胡椒粉分

子结构中煌基比苯酚分子中煌基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D

对。

例5.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法

MMF能溶于水

C.ImolMMF能与6mol氢气发生加成反应

D.ImolMMF能与含3molNaOH溶液完全反应

答案：D

解析：选项A中由于分子中除一0H外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项

B中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C中C=C有4个，C=0有2个，

但一C0(T中的C=0不会发生加成反应，所以只能与4m01比发生加成反应；选项D中含有一

个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以和3moiNaOH溶液完全反应。

例6.药用有机化合物A(C8H802)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列

反应。

___________水・|山色.I

AgHgOJNaOll潜液

浓破酸△其孙得味的液体

则下列说法正确的是()

A.根据D和浓澳水反应生成白色沉淀可推知D为三澳苯酚

B.G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种

C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G

解析：A,推知D为苯酚、F为三澳苯酚；B,G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜

反应的有：HCOOCHzCH2cH3和HCOOCH(CH3)2.两种；C项,D是苯酚,不发生水解反应；D,综

合推知A为乙酸苯酚酯。

答案：D

例7、下列涉及有机物的性质或应用的说法不巧确的是

A.干储煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料

B.用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料

C.用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇

D.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应

答案：D

解析：由煤制备化工原料通过干储(煤在高温下的分解)，A对。丙烷燃烧生成C02和

H20,并没有污染大气的气体生成，为清洁燃料，B对。大米发酵生成乙醇，时间越长，

乙醇浓度越大越香醇，C对。纤维素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖与果糖；脂

肪水解生成高级脂肪酸与甘油；葡萄糖为单糖，不会发生水解，D错。

例7.胆固醇X与有机物A、B、C、D、E、F有以下转化关系：

其中D能发生银镜反应，1molD与2molH2反应生成1molE。

①化合物D中所含的官能团是______________________________

②D-E可能的反应类型是。

③E―F的化学方程式是.o

④写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：

c-C

CH^-COOH2

—I

CH-6H-OHc3O

3H3

c-C=

CH=C-COOH_____CH3-CH-COOHI

2H3O

6H2OH6H?OH

C-Co

继COOHI2I

CO

CH3-6H-OH

CH2=C-COOH______CH3-CH-COOH----------CH3-CH—c=o

6H2OHCH2OHCH2-0

解析：由四元环可以确定羟基可能的位置D能发生银镜反应可见有醛基，加氢还原为

伯醇，因此可以确定，应为上面的第二种情况，此题即可得到突破。同分异构体的的问题

要按一定的次序和规律进行推理：去一个碳用作竣基，还有三个碳即丙基（两种）然后让羟

基情急分别去取代两种丙基中的氢即可得到所有的同分异构体。

答案：①竣基、碳碳双键、醛基

②加成反应（或还原反应）

CH3-CH-COOH一丁酸CH3-CH-C=O

③尿0H加热CHT-02

OH

CH3cH2cHeOOHCH3CHCH2C00HCH2cH2cH?COOHCH3-C-COOH

、

④OH.OH.OHCH3

例8.某天然有机化合物A仅含C、H、0元素，与A相关的反应框图如下:

P林元环状侬制

足量N1HCO)芾液

S$为改代有机展*G

G的化学式为C,HAN*

HJNi

(D0H7HQ

②酸化

①OHfABRCCL-7~1®ona

®腺化/BD②・化―

D的厕分亍加为276E的侧分子原区为114

□浪H£O,

A

A的机对分子质女为134

P林元环1MM制

(1)写出下列反应的反应类型：

S—A第①步反应、B_D、

D—E第①步反应、A_Po

(2)B所含官能团的名称是-

(3)写出A、P、E、S的结构简式

A：、P：、E：、S：o

(4)写出在浓HzSO,存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式:

(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式:

解析：由A仅含C、H、0三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A,说明S分子中

含有C、H、0、C1四种元素；根据反应条件可知，由S-B发生消去，B-F发生加成，得到

饱和竣酸F,而F和NaHCOs反应，得到盐的化学式为：CMONa?,说明F是二元竣酸，从而

说明S分子中含有两个一COOH。S中的C1原子碱性条件下被一0H取代，生成含有一COOH和

-0H的有机物A,并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故一0H在B碳原

子上，再结合A的相对分子质量分为134,可以推知A为HOOCCHOHCH£OOH,S为

HOOCCHCH2COOH

Cl,B为HOOCCH=CHCOOH,F为HOOCCH2CH2COOH,D为

HOOCCH-CHCOOH

b,D在NaOH醇溶液中发生消去，生成E：HOOCC=CCOOH,P为六元环

{H2coOH

/"\

0O

/

HOOCCHr-

酯，结构简式为：

(1)根据上述物质结合反应条件，可知S-A第①步反应为取代(或水解)反应；

B-D为烯煌和澳的加成反应；D-E第①步反应为卤代烽在NaOH醇溶液中发生消去反应；

A-P为酯化(取代)反应。

(2)B为HOOCCH=CHCOOH,分子中含有碳碳双键和较基两种官能团。

%,CH2coOH

/"\

Oo

HOOCCHCHsCOOH/

HOOCCHr-

(3)A：6HP:

HOOCCHCJ^COOH

E：HOOCC三CCOOHS：Clo

(4)F为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应，生成丁二

0

O-C2H5

，即。，-

CHjCOOHCH2C-O-C3H5

酸二乙酯，方程式为：CH2co0H+2c2H-O+2比0

HOOCCH-CHCOOH

(5)D为小，其含有相同挂能团的同分异构体有：

COOHCOOH

HOOCCBrCHCOOH.、。

22CHBr2CHCOOHCHoBrCBrCOOH

答案：(1)取代(水解)反应加成反应消去反应酯化(取代)反应

(2)碳碳双键竣基

入,CH2co0H

/\

OO

HOOCCF^------〈

(3)A：HOOCCHOHCH2COOHP：0

HOOCCHCH2COOH

E：HOOCC三CCOOHS：Cl

0

CH2i-O—C2H5

CHjCOOH｝摩。「CH2C-O-C2H5

(4)CH2COOH+2C2H5OH'△-O+2H20

COOHCOOH

(5)H00CCBr2CH2C00HCHBr2cHCOOH、CHoBrCBrCOOH

【专题训练】

1.水管按材质分为聚丙烯.聚氯乙烯等种类。饮用水使用聚丙烯水管，而不能使用聚

氯乙烯水管，因聚氯乙烯对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是（）

A.聚丙烯.聚氯乙烯都属于链状高分子化合物，受热易熔化

B.聚丙烯.聚氯乙烯的单体都是不饱和烧，能使酸性KMnO”褪色

C.聚氯乙烯是混合物,焚烧时会放出有毒气体HC1

D.废弃的聚丙烯.聚氯乙烯均可回收利用以减少白色污染

2.下列事故的处理方法正确的是（）

A.苯酚沾到了皮肤上，先用碱液清洗，再用大量清水冲洗

B.实验台上的钠着火了，使用泡沫灭火器扑灭

C.CL泄漏，工作人员用浸有烧碱溶液的毛巾捂住鼻子去处理事故

D.浓碱溶液沾到了皮肤上，立即用大量清水冲洗，再涂上硼酸溶液

3.国际奥委会严禁体育运动员服用兴奋剂参加体育比赛。某种兴奋剂的结构如下，关

于它

Ofc的说法中正确的是()

A.它的化学式是：CisHisOzNCl

B.Imol该物质最多能与2moiNaOH反应

C.Imol该物质最多能与含有4moiBn的滨水反应

D.它的分子中所有碳原子共平面

4.下列二种有机物是某些药物中的有效成分，对此二种有机物的有关说法.正确的是

()

H0

HO-<^^-COOH

HO""

梧酸

0

o-c—CH,

0

阿司匹林A.二种有机物都是芳香族化合物，梧酸小于阿司匹林在水中的溶

解度

B.二种有机物中，环上一氯代物梧酸有一种，阿司匹林有四种

C.二种有机物都能发生水解

D.等物质的量的二种有机物与NaOH溶液反应，阿司匹林消耗

NaOH物质的量更多

5.有机物LC——CH=CH—C三C—CL分子中，

最多可有多少个原子共面()

A.14B.18C.20D.24

6.为了研究乙醇等物质的性质，进行如下实验：

（1）如图1,先加热盛有无水乙醇和铜粉的a烧瓶，再点燃尖嘴管d,出现淡蓝色火焰,

点燃尖嘴管d之前应.,反应完后取少量c中液体，加入银氨溶液水浴加热,

出现银镜，写出下列两个化学方程式：

a烧瓶中的反应.银镜反应0苯的作用

为,为什么b玻璃管不能太长也不能太

短?»

（2）另取反应完后c中液体，加入钠，放出氢气，原因可能是：

猜想I蒸发出的乙醇和钠反应，

猜想IIO

某同学设计了如图2的实验来证明猜想U,装好药品后，在加热烧瓶前的操作

是,加热完后先移去试管，再

熄灭酒精灯后的下一步操作是，无水CuS04的作用为o

（1）A的分子式为—，含有的

官能团为（写名称）。

（2）A-C的化学方程式为,

反应类型为

（3）B的同分异构F.G能与浓漠水反应，且结构中均含有一个-CHs,ImolF消耗3mol

Br2,ImolG消耗2molBr2,F.G的结构简式为,。将2滴澳水滴加到大

量F中，没有明显现象，若向该溶液中滴加NaOH溶液，有白色沉淀析出。解释上述实验现

象？

（4）已知在一定条件下RiCH=CHR°-R£HO+R£HO,A在一定条件下氧化生成竣酸

X.Y,X的分子式为C7H6。”它是芳香族化合物，Y是一种还原性的二元竣酸。写出两类含

有醛基X的同分异构体,。

8.从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机

物都已

略去）：

Cl

试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应

(1)反应①和属于取代反应。

(2)化合物结构简

式：B,Co

(3)反应④所用的试剂和条件是：。

【答案】

1.答案：B

解析：聚丙烯.聚氯乙烯是线型高分子，具有热塑性，A正确；聚氯乙烯的单体是氯乙

烯，是卤代垃，B错；高分子化合物都是混和物，焚烧聚氯乙烯生成HC1.CO?.比0,C正确

2.答案：D

解析：苯酚沾到了皮肤上，先用酒精清洗，再用大量清水冲洗，A错；钠要与泡沫灭火

器产生的水.二氧化碳等反应,B错；烧碱对人体皮肤有腐蚀性，应用浸有小苏打溶液的

毛巾捂住鼻子去处理CL泄漏事故,C错。

3.答案：B

解析：它的化学式是：Cl5H23O?NC1,A错；该物质不能与Bn水（应改为：澳水）反应,C

错；分子中与苯环直接相连的碳和苯环上的碳原子一定共平面，（添加：其它碳原子与苯

环上的碳原子不共面，）D错

4.答案：B

解析：梧酸亲水官能团个数比阿司匹林多，梧酸大于阿司匹林在水中的溶解度,A错；

梧酸不能水解，阿司匹林含酯的结构要水解,C错；Imol梧酸与4molNaOH溶液（应将“溶液”

二字去掉）反应，Imol阿司匹林与3moiNaOH溶液（应将“溶液”二字去掉）反应,D错

5.答案：C

解析：可将该有机物按所在平面写成：

HH

\/

'c=c/⑶

可以看出，/、所在平面与▽所在平面可以重合，一c三c一为该平面上的延

长线，端点的两个一C%可以沿键轴方向旋转，使一CH3的一个氢原子在此平面上，所以此有

机物分子中最多可有20个原子共面。

催优剂

6.答案：（1）检查气体纯度C2H50H△CH3CHO+H2f

CH3CH0+2Ag（NH3）20H-^-CH3C00NH4+2Ag；+3NH3+H20（4分）吸收乙醛乙醇的沸点远

高于乙醛，玻璃管b太短乙醇易蒸储出进入c中，b太长乙醛不易蒸储出进入c中（2）蒸

发出的乙醛和钠反应取下分液漏斗玻璃塞（或玻璃塞的凹槽与分液漏斗的小孔对齐），打

开活塞，让液体滴下，后关闭活塞（2分）向试管中加入少量钠检验蒸发出的乙醛是否含

水。

解析：尖嘴管d出现谈蓝色火焰,可能是产生了氢气，c中液体加入银氨溶液水浴加热,

出现银镜，说明有醛基，综合得出C2H50H氧化生成CH3CHO和H2；反应完后c中的液体含乙

醛.可能含乙醇，得出猜想