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第三章第三节第2课时

一、选择题

1.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯,然后将

分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种化学式为C6H230H的物质。对于此过程,以下分析中

不正确的是()

A.C6Hl30H分子含有羟基

B.C6HI3OH可与金属钠发生反应

C.实验小组分离出的酯可表示为CH3co0C6H13

D.不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解

答案:D

2.(2014•广西柳铁一中质检)某有机物的结构简式如图所示,它可能发生的反应有()

①缩聚反应②加成反应③取代反应④水解反应

⑤中和反应⑥显色反应⑦氧化反应⑧还原反应⑨消去反应

A.③⑤⑥⑦B.④⑤⑥⑦

C.全部D.除①④外其余都有

答案:C

3.(2014经典习题选萃)有机物A在一定条件下水解生成甲、乙两种有机物,甲能与小

苏打溶液反应,在相同条件下,相同质量的甲、乙两种蒸气所占的体积相同,A可能是下列有

机物中的()

①乙酸乙酯②甲酸乙酯

③乙酸丙酯④1-漠戊烷

A.①②B.②③

C.③④D.①④

解析:饱和一元醇与少一个碳原子的饱和一元粉酸的相对分子质量相等。

答案:B

4.除去乙酸乙酯中的乙酸杂质,下列方法可行的是()

A.加乙醇、浓硫酸,加热

B.加NaOH溶液,充分振荡后,分液

C.直接分液

D.加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,分液

解析:有机物的分离和提纯是经常考查的一个知识点,要注意需要分离的两物质的性质

差别。利用该物质所特有的性质,而另一物质所不具有的性质进行分离提纯。

A项加乙醇、浓硫酸,加热,使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯。酯化反应是可逆反应,

乙酸一定有剩余,无法彻底除去乙酸。B项加NaOH溶液,认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后,

溶液分层,可以分液。但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解,从而将乙酸乙酯也消耗掉。乙

酸乙酯与乙酸不分层,不能直接分液。D项加饱和Na2CO3溶液,充分振荡后,使乙酸转化

为乙酸钠溶于水层后,溶液分层,乙酸乙酯不溶于水,分液可以得到乙酸乙酯。这一方法是

可以的。

答案:D

5.(2014•东北三校一模)湖北荆门某化工厂违规快递有毒化学品,因泄漏导致9人中毒,

0

II

1人死亡。涉事有毒化学品名为氟乙酸甲酯(C3H5O2F),其具有一C—0一结构的同分异构体

有(不考虑-0-F结构及立体异构)()

A.4种B.5种

C.6种D.7种

解析:本题考查同分异构体的书写,意在考查考生对有机物同分异构体知识的掌握情况。

由题意可写出符合条件的同分异构体:CH3COOCH2F.FCH2cH2COOH、CH3cHFCOOH、

HCOOCH2cH2F、HCOOCHFCH3、FCOOCH2cH3,共6种,本题选C。

答案:C

6.(2014•河北唐山一模)有关如图所示化合物的说法不正确的是()

A.该有机物的分子式为Cl5Hl8。4

B.lmol该化合物最多可以与2moiNaOH反应

C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnCU溶液褪色

D.既可以与FeCb溶液发生显色反应,又可以与NaHC03溶液反应放出(:。2气体

解析:本题考查了有机物的结构与性质知识,意在考查考生对有机物知识的理解和运用

能力。根据题给结构简式知,该化合物的分子式为CI5HI8O4,A选项正确;该化合物中的酚

羟基和酯基能与NaOH溶液反应,lmol该化合物最多可以与2moiNaOH反应,B选项正确;

该化合物中含有碳碳双键和苯环,可以催化加氢,含有碳碳双键且苯环上连有甲基,可以使

酸性KMnO4溶液褪色,C选项正确;该化合物中含有酚羟基,可以与FeCb溶液发生显色反

应,不含竣基,不能与NaHCCh溶液反应,D选项错误。

答案:D

7.(2014•北京朝阳区模拟)有机物甲的分子式为C9Hl8。2,在酸性条件下甲水解生成乙和

丙两种有机物。并测得在同温同压下,同质量的乙和丙的蒸气的体积相同,则甲的可能结构

有()

A.8种B.14种

C.16种D.18种

解析:据题意,可推知乙和丙应为饱和一元较酸和饱和一元醇,且两者的相对分子质量

相等,则醇比酸多1个碳原子,即竣酸的分子式为C4H8。2,其结构有2种,醇的分子式为

C5H12O,其结构有8种,故甲的可能结构有2x8=16种。

答案:C

8.分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()

A.7种B.8种

C.9种D.10种

解析:为了不出现遗漏,写的时候可以按如下分类来写异构体:甲酸丁酯4种(丁基4种

异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的麻基为丙基,丙

基2种异构洪9种,C正确。

答案:C

9.化学式为C5HIO02的竣酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为

172),符合此条件的酯有()

A.1种B.2种

C.3种D.4种

解析:竣酸可由醇氧化得到,则醇结构简式为因的相对分子质量

ABBR-CH2OHOC

为172,故化学式为C10H20O2,即醇为C4H9-CH2OH,而-C4H9有四种同分异构体,故酯

C可能有四种结构。

答案:D

二、非选择题

10.(2014•北京海淀期末)禧萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研

究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略去):

COOHCOOCH,

A1C1,

(F)

试回答下列问题:

(1)D的分子式为;F分子中含氧官能团的名称为.

(2)原料A的结构简式为;原料B发生反应④所需的条件为.

(3)反应①、⑥所属的反应类型分别为.

(4)反应②、⑤的化学方程式分别为②;⑤o

(5)对苯二甲酸有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有种,写出其中任

意一种的结构简式__________________。

①苯环上有三个取代基;②能与NaHC03溶液发生反应;③能发生银镜反应。

解析:(1)D中苯环部分为-C6H4-,则D的分子式为C9H703cLF中含氧官能团为颁

基、酯基。(2)根据提供的反应I,结合合成路线,可以推出A为HscY^^CH:根据

合成路线,可以推断E为H3cCH3,则反应④为消去反应,反应条件为浓硫酸、加

热。(3)反应①为氧化反应,反应⑥为取代反应。(4)根据提供的反应口,结合合成路线,可以

推出C为C00H则反应②为《OOH与CH30H的酯化反应反应⑤为H3cCH3

与W的加成反应。(5)根据信息②知苯环上含有-COOH,再根据信息③知苯环上含有-CHO,

COOH

U-CH0:

结合对苯二甲酸的分子式,该同分异构体的苯环上还含有-OH,-0H取代

COOH

环上的氢原子有4种结构,-0H取代CHO苯环上的氢原子有4种结构,-0H取代

OHC^00H

苯环上的氢原子有2种结构,共有10种结构。

答案:⑴C9H7。3。城基酯基

(2)浓硫酸、加热

(3)氧化反应取代反应

11.下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是直链有机物,E与FeCb溶液作用显

紫色。

2H?,Ni口。24田02,催化剂一口

A-zr△△

催化剂

银氨溶液浓硫酸X(C10H,A)

△3H,,Ni

E(W))

G|(C4H8)

H(C4H603)

请根据上述信息回答:

(1)H中含氧官能团的名称是_____________B-I的反应类型为。

(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是_________________________________________。

(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为

(4)D和F反应生成X的化学方程式为.

解析:X是一种具有水果香味的合成香料,应属于酯;E是苯酚;A是含一个双键的直链

醛,B是A加成还原得到的1-丁醇,C是丁醛,D是丁酸。F是环己醇;H是含一个双键的

直链竣酸;I是B发生消去反应得到的1-丁烯。D、E、H分别是丁酸、苯酚、不饱和丁酸。

0

II

鉴别从双键和苯酚入手选用漠水。J能水解出乙酸应该属于不饱和酯:CH—c—

3O-CH=CH2

答案:(1)碳碳双键、竣基消去反应

(2)浸水

(3)CH,—C—0—CH=CH2

12.(2014•四川万县调研)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要

原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略):

CH3

ICl2NaOH醉溶液

H3c—C=CH2-^C4H8C12-------△士C4H7cl

ABD

CH,

NaCNII经多步II

—>映一C-CH2cN-------->HOOCCCH2coOH

EM

(1)A发生加聚反应的官能团名称是________所得聚合物分子的结构型式是_______(填

〃线型"或〃体型'j。

(2)B―D的化学方程式为o

(3)M的同分异构体Q是饱和二元竣酸,则Q的结构简式为(只写一种)。

(4)已知:-CHzCN'g^液-CH2COONa+NH3,E经五步转变成M的合成反应流程

为:

CH2

I—

-Cl2,IINaOH水溶液

C1H2C-C-CH2CN--~~>匚

GH

。2,0银氨溶液,口酸化

催化剂,△।~।।­।

JL

①E-G的化学反应类型为G-H的化学方程式为.

②J—L的离子方程式为,

③已知:-C(OH)3瓢水-COOH+H2O,E经三步转变成M的合成反应流程为

(示例如上图;第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。

解析:(1)含有碳碳双键的有机物一般能发生加聚反应,且只有一个碳碳双键的有机物发

生加聚反应时,加聚产物T殳是线型高分子。

(2)结合B、D的分子式与转化条件可知,B-D的反应为消去反应,且是B的中间碳原子

上的氯原子发生消去反应,而连在右侧碳原子的氯原子不能消去,因为中间碳原子上没有氢

CH,CH,

I醇I

CH3—c—CH2+NaOHCH2=C—CH2C1+NaCl

ClCl

CH3

,,c3INaOH醇溶液

+H2OCH3—c—CH2----------->

ClCl

原子,其化学方程式为:

CH2=C-CH2CI+HCIO

(3)由题给信息M的同分异构体Q是饱和二元竣酸,说明Q的分子结构中不存在碳碳双

键,且分子结构中还含有两个竣基,由此推知Q应该是HOOCCOOH或

HOOCX/COOH

(4)①分析E、G的结构简式结合反应条件可知,E-G发生的是取代反应;根据题给已知

"-CHzCNNad处溶液-CH2COONa+NH3"和G的结构特点(分子结构中含有氯原子,也可

在NaOH溶液中发生水解)可以写出G-H的化学方程式为:

CH2CH2

叫仆+2NaOH+H2。-HOH2c4-CH2COONa+NaC1+NH3O

②根据流程图J可以和银氨溶液反应,结合G-H的转化条件可以推断J的结构简式为

CH2CH,

IIII

OHC—C-CH2COONa,的离子方程式为°HC—C—(3凡0)°-+2[Ag(NH3)21++20H-

CH2

II

-^-QOC—c—CH2COO-+2Agi+3NH3+NH+H2Oo

③结合③中的已知和括号内的提示(第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)可

推知,E经三步反应转化为M应该是先与氯气发生取代反应,然后水解生成竣酸盐,最后酸

化得M,其流程为:

CH2

CI3C-C-CH2CN弋出

CH2

II酸化

NaOOC—C—CH2COONa―a

CH2

II

HOOC—C—CH2COOHo

答案:Q)碳碳双键线型

CH3CH3

(2)CH3—C—CH2+NaOH—>CH2=C—CH2C1+

II

ClCl

NaOH醇溶液

⑶HOOc/^^HOOCx^/COOH

COOHpg△

(4)①取代反应

CH2

II△

C1H2C—C—CH2CN+2NaOH+H2O—»

CH2

II

HOH2c—c—CH2COONa+NaCl+NH3

CH2

II

+

②OHC—C—CH2COO-+2[Ag(NH3)2]+2OH-

CH2

AII-

--OOC—c—CH2COO+2AgI+3NH3+NH;+

H2O

CH2

NaOH水溶液

③EC1C-C—CHCN

蔡32△

CH2

II酸化

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