高中化学：浙江高考有机化学汇编

[2019浙江4月选考]某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息、：①HN:+RCOOR碱性条件.RCON;

2R'COCHCOOR'

②RCH2coOR/+R"COOR"，碱性条件、|

*R

(1)下列说法正确的是

A.化合物B到C的转变涉及到取代反应

B.化合物C具有两性

C.试剂D可以是甲醇

D.苯达松的分子式是C10H10N2O3S

(2)化合物F的结构简式是

(3)写出E+G-H的化学方程式________

(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子;

②1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N—O键，没有过氧键(一0—。一)。

NHCOCH28cH3

⑸设计以CH3cH20H和六丫0cH3原料制备X(JY0cH3)的合成路线(无机试剂任选，合成中

须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)

[2018.11](10分)某研究小组拟合成染料X和医药中间体Yo

请回答：

(1)下列说法正确的是

A.化合物A能与FeCb溶液发生显色反应B.化合物C具有弱碱性

C.化合物F能发生加成、取代、还原反应D.X的分子式是Ci7H22N2O3

(2)化合物B的结构简式是o

(3)写出C+D—E的化学方程式_______________________________________________________。

(4)写出化合物A(C1OH1402)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

'H-NMR谱和IR谱检测表明：

①分子中有4种化学环境不同的氢原子；

②分子中含有苯环、甲氧基(一0CH3),没有羟基、过氧键(一0—0一)。

0

(5)设计以CH?=CH2和。=c<0为原料制备丫(大)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)

、C1HNNH

\___7

[2018.4](10分)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:

请回答：

(1)下列说法不.颂的是o

A.化合物A能发生还原反应B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体

C.化合物D具有碱性D.吗氯贝胺的分子式是Ci3H13CIN2O2

(2)化合物F的结构简式是=

(3)写出C+D-E的化学方程式

(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙

烷(y)为原料合成x的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式________。

须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；

②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N—N键，无0—H键。

【2017.11](10分)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：

Or

HO,C1

F〜

H

胃复安

曰如/=\_TT(CH3)2SO、/=\_CEHNR^

已知：SOr>H------------------>\xZ/--OCH3；KCOOR-----2------>RCOJNHR

请回答：

(1)化合物A的结构简式。

(2)下列说法不正碰的是o

A.化合物B能发生加成反应

B.化合物D能与FeCb溶液发生显色反应

C.化合物E具有碱性

D.胃复安的分子式是Ci3H22CIN3O2

(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)

(4)写出D+E-F的化学方程式=

(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式,须同时符合：

①口-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N-H键存在；

②分子中没有同一个碳上连两个氮('N-8-N')的结构。

/I\

[2017.4](10分)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替咤:

CH3NH21A]SOC12[B

7C5H13NO2J\C5HnNC12,

C

.c8H7N,

」,NaCNHQ

已知：

RX--------->RCN-rfijLRCOOH

INaNHI

RX+H-C-CN-----------2--R-C-CN

II

请回答：

(1)A-B的反应类型是。

(2)下列说法不正确的是。

A.化合物A的官能团是硝基B.化合物B可发生消去反应

C.化合物E能发生加成反应D.哌替咤的分子式是Ci5H21NO2

(3)写出B+C-D的化学反应方程式。

(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)

(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。

【2016.10](10分)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：化合物A、E、F互为同分异构体。

—NH2+o=cNH2(易被氧化)

请回答：

⑴下列说法不氐根的是

A.化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应B.化合物D能发生水解反应

C.化合物E能发生取代反应D.化合物F能形成内盐

(2)B+C-D的化学方程式是o

(3)化合物G的结构简式是。

(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式o

①红外光谱检测表明分子中含有醛基，

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂

任选)。

[2016.4](10分)某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物一新抗凝。

CH3已知:

OH

RCOOR'+CH3COOR"―»RC=CHCOOR"

OH

RCHO+CH3COR'—OH—RCH=CHCOR'

请回答：

(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体

O

II

①红光光谱标明分子中含有一C-。一结构；

②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

(2)设计B-C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)

(3)下列说法不正确的是

A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B.化合物C能发生银镜反应

C.化合物F能与FeCb发生显色反应D.新抗凝的分子式为Ci9H15NO6

(4)写出化合物的结构简式：D.;E___________

(5)G-H的化学方程式是______________

【2015.10](10分)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成

乙