高中化学专题3第一单元第2课时烯烃教案苏教版选修5

第2课时烯燃

［明确学习目标］1.知道烯煌的组成与结构，熟知烯燃的化学性质。2.以1,3-丁二烯为

例，会写1,4-加成和1,2-加成反应的化学方程式。

学生自卜:学二J

烯煌的结构与性质

1.烯煌的组成与结构

(1)乙烯的结构简式是回CH?—CH?,官能团是

\/

幽C=C，空间构型是幽平面型，分子中6个原子在

/\--------

一同一平面上。

(2)烯烽分子结构与乙烯相似，都含有一个四碳碳双键,所以烯煌的通式表示为四

心九,(〃22),碳氢原子个数比为迎1：2。

2.烯燃的化学性质(以乙烯为例)

(1)氧化反应

①雌使酸性KMnO”溶液褪色。

②可燃性

点燃

化学方程式：09c2乩+30?——-2C02+2H20；

现象：及产生明亮火焰，冒黑烟。

(2)加成反应

与卤素单质(Bn)、上、卤化氢(HBr)、水等加成：

口CH2^=CH2+Bn—,■Br一CH?—CH?—Br<>

催化剂

QCH2=CH2+H2——►C113—CH3»

△

催化剂

DCH2=CH2+HBr——►CH3—CH2Br„

△

催化剂

BCH2=CH2+H20——►CH3CH20H。

(3)加聚反应

①概念

一些具有区不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物,这类反应称为

加聚反应。

②特点

含有双键、叁键等不饱和键的化合物，如烯

单体

煌、二烯煌、焕煌等

产物一;没有副产物产生；

曲一:链书而花孽画成£艮单体的花序函成植同

I

丽叫口翥合物神目对芬字庙量为箪林丽对分宇

子质量「I质量的整数倍

i.乙烯能使酸性高镒酸钾溶液和澳的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理相同吗？

提示：不相同。乙烯使酸性高镒酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高镒酸钾将乙烯

氧化成（%,高镒酸钾被还原；乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色是与单质溪发生了加成反应，生

成了无色的1,2-二溪乙烷，所以二者的褪色原理不同。

2.能用酸性高镒酸钾溶液来鉴别乙烷和乙烯，那么能否用酸性高锦酸钾溶液除去乙烷中

混有的少量乙烯？

提示：不能。乙烯能使酸性高锯酸钾溶液或滨水褪色，而乙烷不能使酸性高镒酸钾溶液

或澳水褪色，故可用酸性高锯酸钾溶液或澳水来鉴别乙烷和乙烯。但乙烯被酸性高锦酸钾溶

液氧化生成二氧化碳，会使乙烷气体中混入新的杂质气体，故不能用酸性高锯酸钾溶液除去

乙烷中混有的少量乙烯。可将混有乙烯的乙烷通入滨水或滨的四氯化碳溶液，乙烯能被滨水

或漠的四氯化碳溶液吸收，从而得到乙烷气体。

一、加成反应

1.单双键交替烯煌的加成反应

-80℃

->

12力口成:CH?=CH—CH=CH2+Br2

BrBr

——I

ccH

2

CH?=CH

1,4-力口成：CH?=CH—CH=CH2+Br2------->

CH—CH=CH—CH

I?I?o

BrBr

2.不对称烯煌的加成反应

⑴CH2=CH—CH3与HC1发生加成反应时，产物可能有2种,结构简式为CH3cHe1C%、

CFbClCH2cH3。

(2)在不对称烯燃的加成中，通常氢加在含氢较多的不饱和碳原子上，卤素或其他原子及

原子团加在含氢较少的不饱和碳原子上。通常称这个取向规则为马尔可夫尼可夫规则，简称

马氏规则。

如：1-丁烯与HBr发生加成反应的主要产物是：

CH3cHzcH=CHz+HBr—►CH3cHEHBrCH：,。

［对点练习］

1.下列说法正确的是()

A.丙烯能使酸性高铳酸钾溶液褪色

B.丙烯与HC1在一定条件下加成只得到一种产物

C.1,3-丁二烯所有原子一定在同一平面上

D.1,3-丁二烯与等物质的量的浪发生反应得到的产物为纯净物

答案A

\/

c=c

解析丙烯结构中含有/'，故能使KMnO,(H)溶液褪色，A项正

确。丙烯与HC1发生不对称烯嫌的加成，生成两种产物，B项错误；1,3-丁二烯所有原子可能

在同一平面，C项错误；1,3-丁二烯可以发生1,2-加成和1,4-加成，故产物有多种，D项错

误。

2.2-甲基-1,3-丁二烯和等物质的量的浸发生加成反应，其加成产物中二漠代烽有()

A.一种B.二种C.三种D.四种

答案C

解析与Bn等物质的量反应，若发生1,2-加成反应，生成

BrCH2C(CH3)BrCH=CH2,若发生1,4-加成反应,生成BrCH2c(OtHCHCHzBr,若发生3,4-加

成反应，生成CH2=C(CIk)CHBrCH2Br,二漠代烧有三种。

二、加聚反应

1.乙烯型加聚

“CHTH催化剂”「「IIPH4

7?Cr12—Cri2----------rig—CJn；

CH3

催化剂

/?CH2=CH—CH3------->-ECH2—CHio

2.1,3丁二烯型加聚

、八八八八/催化剂「L、、、

nC=C-C=C-----------f-C-C=C一。玉；

/II\1111

催化剂

-------------->

如7?CH2=C—CH=CH2

CH3

-ECH2—C=CH—CH2+0

CH3

3.混合加聚

\/II催化剂

nC=C+n—c=c—c=c----->

,催化剂

如7/CH2=CH2+Z?CH2=CH—CH=CH2--------->

-BCH2—CH2—CH2—CH=CH—CH2io

4.由加聚的高聚物寻找单体

对于主链全是碳原子的加聚产物，使用箭头法，箭头出发处断一个键，指向处加一个键,

即可得到对应的单体。

如

CH^-CH2CH^CHXCH^CH^-CH2

单体:

CH2=CH2CHj=CH-HQ>CH2=CH-CH=CH2

［对点练习］

3.用于建筑的膜材料ETFE是四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚

成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是（）

A.ETFE分子可能存在“一OL—CH2—CF2—CF2一”的连接方式

B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应

C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为

CF2—CF2—CF2—CF—CF3

D.四氟乙烯中只含有共价键

答案C

解析当四氟乙烯与乙烯按1：1发生加聚反应即可以出现A中的结构；合成ETFE及合

成聚全氟乙丙烯都是利用双键的加成反应进行的，都属于加聚反应，B正确；四氟乙烯中只含

有共价键，D正确；C中的结构简式应为

cF

-ECF2—CF2—CF2—IO

CF

4.乙烯和丙烯按1：1（物质的量比）聚合时，生成聚乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能

是（）

CH3

A.-9CH2—CH2—CH—CH2i

CH

I3

B.七C%—CH2—CH玉

C.^CH2—CH2—CH=CH-CH2玉

D.^CH2—CH2—CH2—CH2—CH2i

答案A

解析乙烯和丙烯发生加聚反应时，双键断开为单键，不饱和的碳原子相互连接形成长

链。则乙烯和丙烯按1：1（物质的量比C）聚合H时可能为

3

—

催化剂

〃CH2TH2+nCH=CH2

CH3

-ECH2—CH2—CH—CH2i;该反应还可能为

催化剂

---------------->

77CH2^CH2+7?CH2^CH

CH3

-FCH2—CH2—CH2—CHi。

本课归纳总结

1.下列有关说法不正确的是（）

A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯燃通式为心h（〃22）

HH

B.乙烯的电子式为H：C：C：H

C.从乙烯与澳发生加成反应生成1,2-二澳乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳

定，易发生断裂

I）.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高

答案B

解析乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烧少

两个，通式为CJUS22）；乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双

键中有一个键易断裂，发生加成反应；乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含

碳量增大，易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。

2.下列关于烯崎和烷煌的说法中，正确的是（）

A.烯烽能与酸性高镒酸钾溶液和溪水反应使其褪色，烷烽则不能

B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳

定

CH

I3

c.丙烯可以加聚形成一种分子（-^JCHCH2-~3n）,而所有

烷烧分子之间都不会发生聚合反应

D.丙烷在光照下可以与CL发生取代反应，而丙烯（CH：,—CH=CHz）在任何条件下都不可

能与Ch发生取代反应

答案A

解析烯燃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成、聚合、氧化反应，而烷烧是

饱和烧，不能发生上述反应，A项正确。单键和双键的键能大小关系是2C—C>C=C〉C—C,B

项错误。丙烯形成的聚合物中，有许多种〃值不同的分子，所以C项错误。丙烯中有饱和烷

基（一CHa）,在一定条件下也一样会发生取代反应，所以D项错误。

3烷煌

CHC2H5

I3I

CH3——CH—CH—CH—CH—C—CH

II9I3

CH3CH3CH3

是烯烧R与氢气发生加成反应后的产物，则R可能的结构简式有（）

A.4种B.5种C.6种D.7种

答案D

解析根据烯燃加成的特点，双键碳原子上各增加一个氢原子，所以只要现在相邻两个

碳原子都至少有一个氢原子，则原来就有可能存在双键。需要注意的是，左端的两个甲基位

置是相同的，右端的乙基上原来也可能存在双键。

4.丁苯橡胶的结构简式为

，合成这种

-ECH—CH2—CH2—CH=CH—CH2i

橡胶的单体应是（）

①^2^^CH=CH2

©CH3—CH=CH—CH3

G）CH2=CH—CH=CH2

©CH=C—CH3

⑤^2^—CH2—CH=CH2

A.①②B.④⑤C.③@D.①③

答案D

\/

c=c

解析从链节结构可判断，丁苯橡胶是/\双键加聚反应的产物，

合成它的单体必含有不饱和键。将链节中碳原子两两分段，如果含有双键，应以四个碳原子

为单元分段断键，断键后把双键变单键、单键变双键即得单体。丁苯橡胶为加聚反应所得，