高中化学-有机化学训练二

有机化学训练二

1.功能高分子P可用做光电材料，其合成路线如下：

HCHO

HBA

HC三CH一定条优HC^CCHzOHC->

①②jZ>

9H3rlCH：3

DFeBr3/B.[Ji：H一ENaOH,［丁KMnO/H%印，gJ

■④⑤潟⑥⑦

C8H10③

C^OOH一定条件「皆,0H

HOOC^r1⑨⑧

OCH2

-EC=CH^

P

+Nal+H2O

(1)①的反应类型是

(2)D的结构简式是oF中的官能团名称为.

(3)反应⑤和⑦的目的是.

(4)反应⑨的化学方程式为

(5)化合物X是G的同分异构体，X与碳酸氢钠不反应，但能与饱和碳酸钠溶液反应，能发生银镜反应,

其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：2：2：1,写出两种符合要求的X的

结构简式:

(6)以乙焕和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1,3-丁二烯,写出合成路线(用结构简式表示有机物,

用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

2.有机物G可通过以下方法合成:

COOCH3

OH

A

NaCN

NH3

H2sO4

控制pH>

E

(1)有机物G中含氧官能团有和(填名称)。

(2)C-D的转化属于反应(填反应类型)。

(3)上述流程中设计AfB步骤的目的是_______________________________________

(4)A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为

(5)A的同分异构体X满足下列条件：

I.能与NaHCO3反应放出气体；

II.能与FeCh溶液发生显色反应。

符合上述条件的X有种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为o

O

II

-£NH—CHCi

I

(6)参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备CPU的合成路线。

3.佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流

程:

OHOCH2CH=CH2

A。告催化剂—nK2c-。3两酮A、JT叽HF崛1中②H2O2/H+佳味醇

Br

已知：

①RiBr芸*RiMgBr曰*Ri—R2(THF为一种有机溶剂)

lrlr

②C6H5—。一R①“②苏丁温》C6H5—0H

回答下列问题：

(1)B的分子式为C3H5Br,B的结构简式为。

(2)A与B反应的反应类型为o

(3)由C—佳味醇的化学方程式为________________________________________

(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢,且峰面积比为4：1,

D的结构简式为o

⑸写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式：

①遇FeCb溶液呈紫色；

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。

(6)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

回Na等液国号国.…，一丙烯酸

i.完成从F到丙烯酸的合成路线。

ii.设置反应②的目的是_________________________________________________________________________

有机化学训练二答案

1.(1)加成反应

（3）保护苯环上的（酚）羟基

0H

z^\ZA

(6)HC三CHjf^HOIhCC三CCH20H儡HO△>

浓硫酸

解析（1）根据反应物和产物的结构简式判断，①为加成反应o⑵根据③的反应条件和产物的结构简式判断,

CH

D为对二甲苯。结合已知信息，推出E为3,F为COOH,G为COOH,H为

COOH

HOOC

C=CH,故F中官能团的名称为疑基、醵键。（3）由于反应⑥要用酸性高镒酸钾氧化甲基,

而羟基也易被氧化，所以通过反应⑤和⑦保护羟基。（5）X能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；X

与碳酸氢钠不反应，但能与饱和碳酸钠溶液反应，说明含有酚羟基；X的核磁共振氢谱显示有4种不同化

学环境的氢，且峰面积之比为1：2：2：1,说明X的结构对称，有四种氢原子，由此推出X可能为

0H0HOH

0H

HCOO1OOCHH00HOHC、CHO

、A、A

YYOHC，HO,

V、HCOOOOCHCHOOH。

2.⑴竣基（酚）羟基⑵氧化⑶保护（酚）羟基

COONa

COOCH3

-ONa

+2NaOHCH3OH+H2O+

CH2COOH

(5)13OH

HNCHCOOHENH—CH&T

H2N—CHCN2-

⑹CH3cHO等CH3H,SOW

控制pH

解析(1)由有机物G的结构简式可知其中含有氨基、痰基和酚羟基三种官能团，其中含氧官能团为叛基和

酚羟基。(2)根据C和D的结构简式可知C中一CH20H在CrCh作用下生成一CHO,即该反应为氧化反应。

(3)A和F中均含有酚羟基，而设计A-B的步骤是保护酚羟基，防止C-D的反应中酚羟基被CrCh氧化。

COONa

ONa

(4)A与足量NaOH溶液反应，生成CH30H和▼等。⑸根据限定条件I可知含有一COOH,根

据限定条件II可知含有酚羟基，若苯环上含有一CH2coOH和一OH两个取代基，二者可在苯环上有邻、

间、对3种位置关系；若苯环上含有一COOH、一CH3和一0H三个取代基，当一COOH、一CH3在苯环上

处于邻位、间位和对位时，一0H的位置分别有4种、4种和2种，即苯环上有三个取代基时有10种同分

异构体，故符合限定条件的A的同分异构体X共有13种。其中CH2C0°H的核磁共振氢谱有5组吸收

峰。

3.(l)CH2=CHCH2Br(2)取代反应

()CH2CH=CH2

CH2CH=CH

+CH,=CHCH2()H

CH2CH=CH2

(4)>Br

CH=CHCH3

OHOil

新制CLI(OH)9悬浊液

(6)i.CHCHCH,OHCH.CHCHO

3I△I

BrBr

Na()H醇溶液H

CIV.CIIC()()-------------<,11,=CHC()()-CIL—CHCOO1I

I

Br

ii.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)

解析：B的分子式为C3H5Br,结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2=CHCH2Br,A为

B—……,C'H，=CH—C'H,—()CH->CH=CH,

,根据已知信息①可知c的结构简式为­一\=/一一，

由信息②可知佳味醇的结构简式为H(CH2—CH=CH

(DB的结构简式为CH2=CHCH2Bro

OCH.CH=CH

(2)A分子中羟基上的氢原子被C