高中化学：学案46 卤代烃

第十一章煌的衍生物基本营养物质高分子化合物

学案46卤代燃

［考纲要求］1.了解卤代燃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代燃与其他有机

物的相互联系。3.了解消去反应。

课前准备区回扣教材夯实基础

知识点一溪乙烷

1.分子式与物理性质

分子式结构简式色、态沸点密度溶解性

____溶

于水，

比水____溶

C2H5Br无色、液体较低

于多种

有机溶

剂

2.化学性质

(1)取代反应

CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

该反应又称为C2H5Br的反应。

(2)消去反应

①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不

饱和键化合物的反应。

②浪乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：—

【问题思考】

1.实脸室现有失去标签的澳乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

知识点二卤代燃

1.分类

根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为、

、和,用表示。

2.物理性质

少数为气体，多数为液体或固体，—溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

3.用途

(1)某些卤代煌是很好的有机溶剂。

(2)某些卤代嫌是有机合成的重要原料。

(3)某些多卤代燃(如氟氯代烷)化学性质稳定，—毒，不、易、易

,可作制冷剂、灭火剂。

4.氟代烷

含氯、滨的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成o

原理是：、

其中Cl原子起作用。

【问题思考】

2.常见的垃的衍生物的种类中，与NaOH溶液发生反应的有哪些?

3.在泾中引入一X的方法有哪些？

4.①破坏臭氧层的物质除氟氯烧外还有哪些？②导致温室效应的主要物质有哪些？③

导致酸雨的主要物质有哪些？④导致光化学烟雾的主要物质有哪些？

课堂活动区突破考点研析热点

一、卤代燃水解反应与消去反应的比较

1.卤代燃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？

2.卤代燃发生水解反应与消去反应的产物是什么？

3.简述卤代烧发生取代反应和消去反应的规律条件。

【典例导悟11已知煌A的分子式为C6H⑵分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢

原子，在下面的转化关系中，Di、D2互为同分异构体，EHE2互为同分异构体。

端回NaOH、C2HsOH、4

Bg/CCL斤[]NaOH、H2O,△

I③1,2-力口成反应"凹~~

(C6H12O2)

C

(C6H1O)

IBRCCLJWINaOH'WOQ

(1)反应②的化学方程式为.

(2)C的化学名称是________;E2的结构简式是

(3)④、⑥的反应类型依次是.

变式演练1以澳乙烷为原料制1,2-二漠乙烷，下列转化方案中最好的是()

NaOH溶液

A.CHCHBrCH3cH20H,鬻4

32△

^-CHBrCHBr

CH2=CH222

B.CH3CH2BrCH2Bi-CH2Br

NaOH的醇溶液J

C.CH3cH2Br-CH2=CH2^

△

CH3CH2BrCHzBrCHzBr

NaOH的醇溶液Br

D.CHCHBr2

32△CH2=CH2

CH.Bi-CHzBr

二、检验卤代燃分子中卤素的方法

1.如何检验卤代煌分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。

2.实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？

【典例导悟2】为检验某卤代燃(R-X)中的X元素，有下列实验操作：

①加热煮沸②加入AgNCh溶液③取少量卤代燃

④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷却，正确操作的先后顺序是()

A.③①⑤⑥②④B.③①②⑥④⑤

C.③⑤①⑥④②D.③⑤①⑥②④

听课记录：

变式演练2某液态卤代燃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是aS-cm\该

RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HXo为了测定RX的相对分子质量,

拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代姓bmL,放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量

稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；③反应完成后，冷却溶液，

加稀HNCh酸化，滴加过量AgNCh溶液，得到白色沉淀；④过滤、洗涤、干燥后称重，得

到固体eg。

回答下列问题：

(1)装置中长玻璃管的作用是_________________________________________________

___________________________________________________________________________O

(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的(填离子符息丁

(3)该卤代姓中所含卤素的名称是,判断的依据是•

(4)该卤代燃的相对分子质量是(列出算式即可)。

(5)如果步骤③中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代嫌的相对分子质

量是(填字母序号)。

A.偏大B.偏小C.不变

思维升华根据上述问题的分析，思考检验KCICh中C1元素的实验操作有哪些？

课后练同区精题精练规范答题

高考集训

1.判断下列说法是否正确

CH

3

——

H3C-Cl

ru

(1)3的名称为2-甲基-2-氯丙烷()

(2010•上海-3B)

(2)光照条件下，2,2-二甲基丙烷与Bn反应，其一漠代物只有一种()

(2009・重庆理综一11D)

2.(2011•天津理综，8)已知：RCH<00HRCHCOOHC1

红麟4(少取)

RCHCOOH

I

C1

”〕—ONa+RCI—；—OR+NaCl

I：冠心平F是降血脂、降胆固废的药物，它的一条合成路线如下：

一.C2H50H一

红磷(少量)浓HzSOs,4^

-F

O°H一栽件"D-^-E(Cl^Q>-ONa)J

(1)A为一元痰酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况)，A的分

子式为。

(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：

0

(3)B是氯代竣酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B-C的反应方程式：一

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

(4)C+E—F的反应类型为o

(5)写出A和F的结构简式：

A；

Fo

(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为；写出a、b

所代表的试剂：

a;

bo

n.按如下路线，由c可合成高聚物H：

cNaOH/C斗QHG一定条!牛H

(7)C-G的反应类型为。

(8)写出G-H的反应方程式：_____________________________________________

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

3.[2010•广东理综一30⑵]由CH2cH2Br通过消去反应制备CHCH2的化学方程式为

(注

明反应条件)。

4.[2010•海南，18(II)]A〜G都是有机化合物,它们的转化关系如下:

BWCCL

DCxHxBr?

请回答下列问题：

(1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gC02和3.6gH2O；E的蒸气与氢气的相对

密度为30,则E的分子式为。

(2)A为一取代芳香煌，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为

(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是

、;

(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是、

(5)F存在于桅子香油中，其结构简式为;

(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有个，其中核磁

共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1：1的是(填结构简式)。

考点集训--••

题组一卤代煌的性质

1.由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应()

A.加成一消去一取代B.消去一加成一水解

C.取代f消去f加成D.消去f加成一消去

2.有机物CH3—CH=CH—C1能发生的反应有()

①取代反应②加成反应③消去反应④使滨水褪色

⑤使酸性KMnCU溶液褪色⑥与AgNCh溶液生成白色沉淀⑦聚合反应

A.以上反应均可发生B.只有⑥不能发生

C.只有⑦不能发生D.只有②不能发生

3.(2011.福州月考)下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应

的是()

A.CHaClB.CH.—CH—CK

I

Br

CH,—CH,Br

CH3人

C.CH3—CH—CH2OHD.

4.要检验某溟乙烷中的澳元素，正确的实验方法是()

A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现

B.滴入AgNCh溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液，观察

有无浅黄色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNCh溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

5.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下图中R代表煌基,

副产物均已略去。

BrH

HBrII

适当的溶剂”RCH—CH2

RCH-CIh一

HBr,过氧化物

适当的溶剂’>RCH—CH2

(请注意H和Br所加成的位置)

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。

(1)由CH3cH2cH2cH2Br分两步转变为

CH3CH2CHBrCH3_____________________________________________________________

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为

(CH3)2CHCH2cH20H_________________

6.已知：CH3—CH=CH2+HBr-CH3—CHBr—CH3（主要产物），1mol某煌A充分

燃烧后可以得到8molCO?和4molH2O。该烧A在不同条件下能发生如下图所示的一系列

变化。

Bn的CC14溶液_NaOH的乙醇溶液、△_Bn的CCL＜溶液

用"B'E⑤--G*

加-_C

④

HBrNaOH溶液、△醋酸、浓硫酸、△„

（1）A的化学式：,A的结构简式：

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________0

（2）上述反应中，①是反应，⑦是反应。（填反应类型）

（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：

C,D,

E,H。

（4）写出D-F反应的化学方程式___________________________________________

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

题组二卤代煌的结构

7.（2011•哈尔滨质检）1-滨丙烷和2-漠丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应（）

A.产物相同，反应类型相同

B.产物不同，反应类型不同

C.碳氢键断裂的位置不同

D.碳溟键断裂的位置相同

8.（2011・安庆模拟）下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又

能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是（）

CH,C1

①CH^—C—CH2C1②CHj—CH-COOH

COOH

OH0

④CH,—CH—CH—C—CH3

CH3Cl0

A.只有②B.只有②③

C.只有①②D.只有①②③

9.某化合物的分子式为CsHuCl,分析数据表明：分子中有两个一CFh、两个一CH2-、

CH—

一个I和一个一ci,它的可能的结构有（本题不考虑对映异构体）（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

题组三实验探究

10.在Br与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明Br已发生反应，甲、乙、丙三

名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称

和每种试剂的作用。

（1）第一组试剂名称,作用

___________________________________________________________________________O

（2）第二组试剂名称，作用

(3)第三组试剂名称,作用

______________________________________________________________________________________________________0

11.如图所示，将1-澳丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反

应后让生成的蒸气通过B(内盛少量的水)，最后在C中可以收集到一种无色气体X。

(1)写出生成气体X的化学方程式____________________________________________

(2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，产生的现象为

没有B装置，能否用酸性KMnCU溶液检验C的生成~~

(3)如果在C中先盛放少量漠的四氯化碳溶液，再通入气体X,现象为

写出反应的化学方程式一

如果没有B,可以检验出X气体吗？丁

学案46卤代燃

【课前准备区】

知识点一

1.CH3CH2Br大难易

2.(1)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水解

C乙醉

(2)@CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2t+NaBr+H2O

知识点二

1.篇弋嫌氯代煌澳代燃碘代煌R—X

2.不

3.(3)无燃烧挥发液化

焚外冲

4.臭氧空洞CC13F-~>CChF+CbCl-+O3-O2+CI。CIO+0—>C1+O2

问题思考

1.利用戊烷密度小于水，溟乙烷密度大于水的性质鉴别。

2.卤代烧的水解反应和消去反应。酚类、竣酸的中和反应。酯类(油脂)的水解反应。

3.①烷嫌在光照条件下的取代反应。②烯烧、快燃在一定条件下与HX或X2的加成反

应。③苯与澳的取代反应。④噂与浓氢卤酸加热条件下发生的取代反应。

4.①氮的氧化物也可破坏臭氧层。②CCh、CH4等。③SCh、N。,等。④碳氢化合物、

NOT。

【课堂活动区】

一、1.相同点：均需加热。

.［水解反应(强碱的水溶液)

不同占.”

I消去反应(强碱的醇溶液)

2.发生水解反应生成含一OH的化合物，发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的

不饱和化合物。记忆方法是“无醇成醇，有醇成烯”。

3.(1)所有的卤代煌在NaOH水溶液中均能发生水解反应。

(2)有关卤代煌发生消去反应的规律条件有：①没有邻位碳原子的卤代燃不能发生消去

反应，如CECI。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，该类垃也不能发生消去反应。

CH

3

——

ICH3-c—CH2cl

CH.

例如3»③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带

CH3—CH—CH2CH3

有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：C1可生成

CH2=CH—CH2—CH3或CHs—CH=CH—CH3»

二、I.R—X+H2OR—OH+HX,HX+NaOH=NaX+H2O,HNO3+

NaOH=NaNO3+H2O>AgNO3+NaX=AgXI+NaNO3o根据沉淀(AgX)的颜色(白色、

浅黄色、黄色)可确定卤素种类。

2.①中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNCh反应，生成棕黑色Ag2。沉淀干扰对实

验现象的观察。②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

典例导悟

1(1)

CHCH

33

——

——

GH50H

HC—C——C—CH+2NaOH----------->

3a△

ClCl

CHCH

33

——

——

H2C=C——C=CH2+2NaCl+2H2。

(2)2,3-二甲基-1,3-丁二烯

CH3CH3

HOH2C—c-c—CH2OH

(3)1,4-加成反应、取代反应

2.C［向卤代燃中加NaOH溶液后加热煮沸，一段时间后，要先用稀硝酸使混合液酸

化，以除去过量的NaOH,同时也为检验得到的产物是否溶于稀HN03做准备。最后加入

AgN03溶液检验即可。］

变式演练

1.D［由，臭乙烷生成1,2-二澳乙烷最好的方案应为：CH3cH2Br巫*CH2=CH2gf

CHzBrCHzBr。］

2.(1)回流卤代崎，防止卤代燃挥发(或冷凝)

(2)Ag\Na\N03(3)氯得到的沉淀(AgX)为白色

思维升华①取少量KCICh;②加入MnCh并加热；③冷却；④溶于水；⑤过滤：⑥向

滤液中加入HNO3酸化；⑦加入AgNCh溶液。

【课后练习区】

高考集训

1.(DV(2)7

2.(1)C4H8。2CH

003

——

IIII

(2)HC—OCH2cH2cH3、HC—0—€HCH3

CH3

浓H2SO4

(3)Cl—C—COOH+CH3cH20H

△

CH

3

——

ci—-COOCH2cH3+乩0

CH3

(4)取代反应

CH

(5)CH3—CH—COOH

C-COOCH2cH3

CH3

(6)酚羟基、氯原子ChNa2c03溶液(7)消去反应

CH

3

——

一定条件.

(8)nCH0=C—COOCH’CHQ

CH3

-FCH2-c-3n

COOCH,CH.

C2H50H

2cH?Br+NaOH——-->

^^^CH=CH2+NaBr+H20

3.

解析卤代煌在NaOH的醇溶液作用下，加热可发生消去反应，据此可写出反应方程

式。

4.⑴C2H4。2

oH

NaCl

(3)NaOH醇溶液、加热浓硫酸、一定温度

(4)取代反应加成反应

BrH2C—ZS^CH2Br

(6)7种\=/

考点集训

I.B

2.B［含有CC能发生加成反应，同时也能被酸性高镒酸钾氧化，含有一CI能发生取

代反应。］

3.BD［所有的卤代姓均可发生水解反应。只有与一X相连的邻位碳上含有H原子时,

才可发生消去反应。］

4.C［要检验膜乙烷中的黑元素，必须先将澳乙烷中的黑原子通过水解或消去反应变

为澳离子，再滴入AgN03溶液检验，但特别注意必须先用稀HN03中和水解或消去反应后

溶液中的NaOH溶液，调节溶液呈酸性，再加AgNCh溶液。］

5.(1)CH3cH2cH2cH2Br乙黯

CH3cH2cH=CH2、^^

CH3CH2CH—CH3

Br

(2)(CH3)2CHCH-CH2HB续喘物

(CH3)2CHCH2cH2Br鬻4

(CH3)2CHCH2CH2OH_

o

CH=CH

6.⑴C8H82

(2)加成酯化(或取代)

CH—