新教材同步系列2024春高中化学第三章烃的衍生物第二节醇酚第1课时醇课件新人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节醇酚第1课时醇学习目标素养目标学法指导了解醇的组成、分类方法，掌握醇的结构、命名方法、官能团等证据推理与模型认知1．通过分析醇中烃基的组成特点、羟基数目，认识醇类型的多样性2．以乙醇为代表，分析醇类物质的化学性质3．通过对教材有关图表的分析，总结醇类同系物性质的递变规律掌握醇的性质，了解醇的用途，掌握实验室制备乙烯的方法科学探究与创新意识、科学态度与社会责任课前·新知导学醇的组成、分类、物理性质1．醇的概述(1)醇的含义：羟基与________碳原子相连形成的化合物。(2)醇的官能团：名称为__________，电子式为__________，结构简式为___________。2．醇的分类(1)依醇分子官能团数目：可分为_________________________等，其中饱和链状一元醇的结构通式可写成___________________。(2)依__________分为脂肪醇、脂环醇、_________。饱和羟基—OH

一元醇、二元醇和多元醇CnH2n＋1OH(n≥1)

碳骨架芳香醇3．醇的物理性质(1)物理性质：醇类同系物随着分子中碳原子数目的增加，沸点_______；分子中碳原子数目相同而羟基数目不同的醇，沸点最低的是________元醇；与碳原子数目相同的烷烃相比，醇的沸点__________烷烃；甲醇、乙醇、丙醇可与水__________________。(2)氢键对物理性质的影响：醇分子中存在“O—H”键，低级醇分子间能形成______键，使得分子之间的相互作用________，沸点升高；低级醇能与水形成______________，从而增大了在水中的溶解性。升高一远高于以任意比例混溶氢增强分子间氢键【答案】一元醇、芳香醇、不饱和醇。微思考下列比较错误的是

(

)A．沸点：C2H5Cl＜C2H5OHB．水溶性：C3H7OH＞C3H7ClC．熔点：C2H5Cl＜C2H5BrD．密度：CH3Br＜C2H5Br【答案】D醇的化学性质1．取代反应(以乙醇为例，后同)能与浓的氢卤酸、乙酸发生取代反应，也可发生自身的分子间取代反应，相应的化学方程式为____________________________________、___________________________________________________、__________________________________________________。2．消去反应相应的化学方程式为______________________________________，醇分子中断裂的化学键是________________。该反应可用于实验室制备乙烯，实验中乙醇与浓硫酸的体积比约为_________，加热时温度应_____________________。C—O、C—H

1∶3

迅速升高到170℃

3．氧化反应有机化学反应中，有机化合物分子________氢原子或________氧原子的反应叫做氧化反应；乙醇可被氧气、______________等氧化，其中乙醇催化氧化的方程式为______________________________________。4．置换反应与钠反应的方程式：_____________________________________________，此反应中乙醇分子中断裂的化学键为_________，乙醇和Na反应比水和Na反应________，说明醇中羟基上的氢原子活泼性比水分子中氢原子的活泼性_______。失去加入KMnO4溶液2Na＋2CH3CH2OH—→2CH3CH2ONa＋H2↑

O—H

平缓差将浓硫酸与乙醇按一定比例混合加热，什么情况下发生取代反应？什么情况下发生消去反应？【答案】加热到140℃时发生取代反应；在170℃时发生消去反应。微思考判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)所有的醇都能发生消去反应。 (

)(2)钠与乙醇反应，钠浮在液面上并四处游动，反应中会发出嘶嘶的响声。 (

)(3)甘油与乙醇互为同系物。 (

)(4)2－丁醇发生消去反应时可以得到两种烯烃。 (

)(5)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。 (

)(7)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃。

(

)(8)可用酸性KMnO4溶液区别乙醇与己烯两种液体。 (

)【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)√

(6)×

(7)√

(8)×课堂·重难探究重难点一醇的组成、分类、命名、物理性质[重难突破]1．醇的分类2．乙醇的分子组成与结构3．饱和醇的命名(1)主链：含有—OH的最长碳链做主链，以主链上碳原子数目的多少称为“某醇”。(2)编号：从靠近—OH的一端开始对主链进行编号。(3)名称：书写顺序为取代基位序数—→取代基名称—→—OH位序数—→主链名称。如(CH3)2CHCH2CH2OH的名称为3－甲基－1－丁醇。4．醇的重要物理性质物理性质规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小有X、Y两种有机化合物，分子组成均为C4H10O，已知X易溶于水，Y难溶于水。(1)X的官能团名称是__________，X中含有3个—CH3的物质名称是________________，乙醇与X相比，沸点较高的是___________。(2)下列有关X、Y的说法中不正确的是_______________(填编号)。A．X能与水形成氢键 B．X是脂肪醇C．Y有3种同分异构体 D．沸点X＜Y【答案】(1)羟基2－甲基－2－丙醇X

(2)D[典例精练]【解析】(1)X含有3个甲基，说明含有一个甲基支链且—OH在2号碳原子上，故名称为2－甲基－2－丙醇。X与乙醇为同系物，相对分子质量比乙醇的大，故沸点较高。(2)醇能与水形成氢键，A正确；Y有C2H5OC2H5、CH3OCH(CH3)2、CH3OCH2CH2CH3三种同分异构体，C正确；低级醇可形成氢键、醚不能形成氢键，故醇的沸点较高，D错误。

下列有关物质的命名正确的是 (

)A．(CH3)2CHCH2OH：2－甲基丙醇B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4－己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2－丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2－乙基－1－丙醇【答案】C【解析】A项中羟基位置没有表示出来，A错误；B项中编号错误，应该是3－己醇，B错误；D项主链选择错误，应该是3－戊醇，D错误。重难点二乙醇的化学性质[重难突破]1．乙醇的化学性质(1)断键方式与醇的化学性质：化学反应中乙醇分子中可能发生反应的部位如下：(2)不同的反应断键位置不同，具体情况如下表：2．醇的催化氧化反应规律产物种类与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子(即α－H)的个数有关，具体情况如右图：3．醇的消去反应规律(与卤代烃类似)(1)结构条件：必须有β－H。如图所示物质不含β－H，故不发生消去反应。(2)消去反应产物种类：若β－H化学环境不同，则可得到多种同分异构体。4．几种重要的醇5．醚(1)醚的结构：可表示为R1—O—R2，其中R1、R2可以相同也可以不同。(2)碳原子数目相同的饱和一元醇与醚互为同分异构体，组成通式可表示为CnH2n＋2O。(3)乙醚是一种无色易挥发的液体，有特殊气味，有麻醉作用，微溶于水，是一种优良的有机溶剂。松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A经下列反应制得：已知与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被酸性KMnO4溶液氧化。[典例精练](1)完全燃烧时，消耗掉的α－松油醇与氧气物质的量之比为___________。(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是________(填编号)。a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．转化为卤代烃c．加成反应 d．取代反应(3)β－松油醇分子的核磁共振氢谱图共有______个峰，其与酸反应转化为酯的反应条件是_____________________。(4)写出生成γ－松油醇的反应方程式：_______________，该反应的反应类型是_____________________。【答案】(1)1∶14

(2)ac

(3)7浓硫酸、加热已知光照条件下，饱和碳原子上的氢原子可以被氯原子取代，化合物A(C4H10O)的核磁共振氢谱只有2个峰，B分子的相对分子质量比A大34.5。(1)A分子中的官能团名称是__________，A的名称是_____________________。(2)A→D的反应类型为______________，假设生成的D分子式为C8H18O，则相应的反应类型为___________。(3)写出有关转化的化学方程式：A→B：_________________；D→E：___________________。(4)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有3种。F的结构简式是_____________________。【答案】(1)羟基2－甲基－2－丙醇(2)消去反应取代反应(CH3)2C==CH2＋Br2—→(CH3)2CBrCH2Br(4)(CH3)2CHCH2OH【解析】(1)A的核磁共振氢谱只有2个峰，说明分子存在对称性，相应的结构简式为(CH3)3COH。(2)由D转化为E的条件知D是烯烃，A通过消去反应生成D。若D为C8H18O，说明A发生分子间脱水，因此是取代反应。(3)由A、B相对分子质量关系及转化条件知，B是一氯取代物，结构简式为ClCH2C(CH3)2OH。(4)F的一氯代物有3种，说明F烃基有3种不同化学环境的氢原子，故结构简式为(CH3)2CHCH2OH。重难点三乙醇的脱水反应[重难突破]1．实验室制备乙烯(1)试剂：浓硫酸、乙醇(体积比约为3∶1)。(3)收集方法：排水集气法。(4)主要操作：将浓硫酸加到酒精中并不断搅拌，烧瓶中加入碎瓷片或沸石，温度计水银球位于液体内，然后加热使溶液温度迅速升至170℃。2．制备过程中的问题分析(1)制备过程中的现象、原因及结论。现象原因及结论烧瓶中液体逐渐变黑浓硫酸与乙醇作用生成碳单质有刺激性气味气体生成炭化形成的碳微粒还原浓硫酸(2)实验的关键——严格控制温度。①乙醇和浓硫酸的混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。②温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。某研究性学习小组的同学经过理论分析后认为，用浓硫酸与乙醇混合加热制备的乙烯中会含有SO2、CO2气体，他们设计了如图所示装置，制取一定量乙烯并验证含有SO2及确定乙烯与单质溴之间的反应类型。[典例精练](1)若温度升温较慢，产生的有机副产物是___________。(2)B中试剂是__________________，C中试剂是NaOH而不是酸性KMnO4的原因是_______________________；写出乙醇与浓硫酸反应生成上述无机副产物的化学方程式___________________。(3)若E中是溴水，实验中E中颜色慢慢变浅(也可能消失)，F中是AgNO3溶液，则D的作用是_______________________，当F中现象为_________________，表明E中发生的是取代反应；若F没有出现前面所描述的现象时，表明E中发生的是____________反应。(4)有同学认为确定乙烯与溴水反应类型的方法不严密，应该在E、F之间添加一个盛有________的试剂瓶，以吸收可能挥发出的溴单质。【解析】(1)因在140℃时乙醇会大量地转化为乙醚，故升温较慢产生的有机副产物是乙醚。(2)检验SO2的试剂是品红溶液，由于SO2也能与溴水反应，故实验中应除去，用NaOH而不用酸性KMnO4的原因是后者能氧化乙烯；由于SO2是碳与浓硫酸反应形成的，故同时还有CO2生成，二者均在C中被NaOH除去，D用于检验SO2是否全部被除尽。(3)若F中没有浅黄色沉淀生成，表明E中发生的是加成反应，若有沉淀生成则E中发生的是取代反应。(4)因挥发出的单质溴也能与AgNO3溶液作用生成AgBr，故应在E、F之间加一个盛有CCl4的试剂瓶以吸收可能挥发出来的单质溴。实验室用浓硫酸、乙醇制备乙烯，下列说法中错误的是

(

)A．浓硫酸表现出强氧化性B．乙醇只发生了消去反应(指有机反应)C．制备中混合溶液会变成黑色D．用排碱溶液法可收集到比较纯净的乙烯【答案】B[课堂小结]小练·素养达成【答案】A2．下列试剂不能与乙醇发生反应的是 (

)A．HCl B．CH3CH2BrC．CH3COOH D．CH3CH2CH2OH【答案】BA．系统命名：5－甲基－2，5－庚二醇B．该有机物可通过催化氧化得到含有酮羰基官能团的物质C．1mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4LH2D．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不包括立体异构)【答案】C【解析】取连有羟基的最长的碳链有7个碳原子，碳链上连有2个羟基，为二醇，官能团的编号要小，则羟基的编号为2和5，在5号碳上还连有1个甲基，则名称为5－甲基－2，5－庚二醇，A正确；左边的羟基连接的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化，而右边的羟基可以发生催化氧化反应，得到酮羰基，B正确；1mol该有机物中含有2mol－OH，与足量金属Na反应时，得到1molH2，在标准状况下的体积为22.4L，C错误；左边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有3种，右边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有2种，则得到的二烯烃有3×2＝6种，D正确。4．以2－丁烯为原料，通过一步反应(所需要的试剂自选)无法制得的是

(

)A．2－丁醇 B．2，3－二氯丁烷C．2－氯丁烷 D．2，3－丁二醇【答案】D【解析】一定条件下2－丁烯分别与水、Cl2、HCl加成可得到A、B、C项中的物质，因通过加成反应无法一次性引入2个羟基，D符合题意。5．丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可发生的化学反应有 (

)①加成②氧化③加聚④取代A．①② B．①②③C．①②③④ D．①③④【答案】C6．1，4－二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列合成路线制得：其中的化合物C可能是 (

)A．乙烯 B．乙醇C．乙二醇 D．乙醚【答案】C【解析】由合成路线可知，C是经浓硫酸作催化剂、脱水生成了1，4－二氧六环这种醚类，即可知由C生成1，4－二氧六环发生的是醇分子间的脱水，即C为HOCH2CH2OH，C由B水解生成，故B为卤代烃，B是烃A和溴反应生成，故B为BrCH2CH2Br，烃类A为乙烯，乙烯和Br2通过加成反应能生成纯净的BrCH2CH2Br，C正确。7．某校化学研究性学习小组的同学拟利用如图所示装置，通过实验来确定乙醇(C2H6O)的分子结构。回答下列问题。(1)从分子式来看，乙醇的分子结构除了我们最熟悉的那种外，还可能是______________(用结构式表示)。本实验中除乙醇外，还需要用到的常用试剂是_________________。(2)甲同学通过实验得到如下的实验数据：

根据上