新教材同步系列2024春高中化学第一章有机化合物的结构特点与研究方法本章总结课件新人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法本章总结构建·知识网络总结·专题提升有机化合物分子式、结构(简)式的确定是有机计算的核心内容，如何掌握有机化合物分子式的计算方法、技巧及有机化合物结构的推断依据呢？1．有机计算的基本内容与途径有机计算包括有机化合物相对分子质量的计算、分子式的计算、结构的推断(结构简式的书写或同分异构体数目的确定)三个方面，具体情况如下。有机化合物的组成、结构分析引起国人共愤的“结石宝宝”事件中的罪魁祸首是三聚氰胺，实验测得其蒸气对氢气的相对密度为63，又知分子组成中含C：28.57%、H：4.76%、N：66.67%。试确定其分子式。【答案】C3H6N6【解析】三聚氰胺的相对分子质量为63×2＝126，故1mol三聚氰胺分子中含C原子、H原子、N原子的物质的量分别为：(2)最简式(实验式)法。先求出有机化合物分子中原子个数最简整数比，以此为依据得出最简式，然后依据有机化合物的相对分子质量或类别确定其分子式。分子中原子个数最简整数比的求解方法为：此方法适用于各元素质量分数(或质量)已知或可求出的情况。28g某气态烃在标准状况下的体积为11.2L，其中含碳85.7%，求出其分子式。【答案】C4H8(3)单位物质的量法。通常用于一定量有机化合物完全燃烧时所得产物量值已知情况下的计算，主要过程是由CO2、H2O的量值求出C、H原子物质的量，然后转化为1mol有机化合物中所含碳氢(氧)原子物质的量，进一步确定其化学式。某有机化合物8.80g，完全燃烧后得到CO222.0g、H2O10.8g。该有机化合物的蒸气密度是相同状况下H2密度的44倍，则该有机化合物的分子式为

(

)A．C5H6O

B．C5H12C．C5H12O2 D．C5H12O【答案】D说明：运用此种解法有时需要确定有机化合物中是否含有氧元素，方法是将m(C)＋m(H)与m(有机化合物)进行比较，若二者相等，无氧；若前者小，有氧；若前者大，计算的数据有错误。(4)组成通式法。此方法的核心是利用有机化合物的组成通式进行计算。适用于有机化合物种类已知或可以推导出来的题目。某气态不饱和烃对氢气的相对密度为27，取0.54g该烃恰好与浓度为0.2mol/L的溴水100mL完全反应，使溴水完全褪色，求该烃的分子式。【答案】C4H6【解析】M(烃)＝27×2＝54。该烃与溴反应的物质的量之比为(0.54g/54g·mol－1)∶(0.2mol/L×0.1L)＝1∶2。该烃为炔烃(或二烯烃)，通式为CnH2n－2,12n＋2n－2＝54，n＝4。分子式为C4H6。10mL某种气态烃，在50mL氧气中充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体(所有气体体积都是在同温同压下测定的)，则该气态烃可能是

(

)A．甲烷 B．乙烷C．丙烷 D．丁炔【答案】B(6)余数法。适用于烃类物质的计算，用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。其中商A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。3．有机化合物结构与有机化合物的特征性质利用有机化合物波谱法测量的结果或根据有机化合物的一些具有特殊现象的反应可推测出物质的结构特征，常见特征反应与对应官能团关系如下：(3)能与钠反应放出H2的物质：含有—OH、—COOH的物质。(4)能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的物质可能含有—COOH。有机化合物分子结构模型的分析本文所说的有机化合物分子结构模型是指球棍模型与空间填充模型。如三种C5H12的球棍模型图为：乙炔、苯、乙醇的空间填充模型分别如下：分析某种“小球”代表的原子种类的依据是原子成键数目，首先找出表示碳原子的小球，而找出碳原子的技巧是与另外4个原子相接触或居中的“小球”代表的就是碳原子，氢原子或卤素原子只与一个原子相接触或成键，氧原子(形成2个键)或氮原子(形成3个键)。(1)该有机化合物的最简式为____________，其官能团名称为______________，依据不同的标准可将X归为不同物质类别，请写出其中的两种类别名称____________________________。(2)用键线式表示出其组成与结构：(3)Y是X的芳香族同分异构体，则Y中的官能团________(填“可能”或“不可能”)有羧基。若Y的苯环上有3个相同的取代基，Y的同分异构体最多有________种。【解析】(1)该图中有3种球，其中最大的白球最多与另外4个原子成键，故它代表碳原子，所有最小白球均只有一个键，故它代表氢原子，另一种灰球代表氧原子，与1个碳原子成键的氧原子形成的是双键，与2个碳原子成键的氧原子形成的是单键，由此可确定X的分子式为C9H12O3，最简式为C3H4O。X中含有碳环，含有酯基、酮羰基，故可称为脂环化合物、酯类、酮类等。(3)因Y中含有苯环，故Y中不可能再有双键或三键。除去苯环后，还剩余3个碳原子、3个氧原子、若干个氢原子，三个取代基有2组情况：①3个—OCH3，②3个—CH2OH，3个相同的取代基在苯环上可形成3种同分异构体，故共有6种同分异构体。1．不饱和度含义：不饱和度又称缺氢指数，是有机化合物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示。规定烷烃的不饱和度是0(所有的原子均已饱和)。2．不饱和度的计算方法Ω＝双键数＋三键数×2＋环数。如苯：Ω＝3＋0×2＋1＝4(苯可看成三个双键和一个环的结构形式)；CH3C≡C－CH2CH==CHCH3：Ω＝1＋1×2＝3。有机化合物分子不饱和度与分子式的确定3．有机化合物分子中不饱和度的确定键类型或苯环双键(C==C、C==O)饱和碳环三键苯环Ω值1124与等碳链状烷烃相比，氢原子数目差值22484．不饱和度在分子式确定中的应用根据键线式确定有机化合物分子式时，确定氢原子数目是最易出现错误的知识点，运用不饱和度进行分析，就可大大提高计算正确率。根据A、B、C、D四种有机化合物的键线式确定它们的分子式。A____________，B__________，C____________，D________________________。【答案】C5H12O2

C18H31O4N

C18H18O2

C35H53N3O【解析】A分子中直接数出分子中C、H、O原子的个数，根据碳四价原则互换，得出其分子式为C5H12O2。B分子中有12个终点、拐点，1个苯环，故共有18个碳原子，不饱和度为4，故氢原子数目＝(18×2＋2)－2×4＋1＝31(注意氮原子连接有1个氢原子)，另有1个氮原子、4个氧原子，分子式为C18H31O4N。C物质因多个环连接、部分碳原子共用，不宜利用不饱和度法计算，可根据碳必须形成4个共价键，先确定环上有9个碳原子、8个氢原子，再观察环外结构知还有9个碳原子、10个氢原子、2个氧原子，故分子式为C18H18O2。D分子中5个彼此独立的六元环和1个三元环，环外还有2个碳原子，不饱和度为10，与碳原子数目相同的烷烃相比少20个氢原子；故共有5×6＋3＋2＝35个碳原子，含有35个碳原子的烷烃有72个氢原子，故氢原子数目为72－20＝52，另外有3个N、1个O，一个N==C键，再加一个H原子，分子式为C35H53N3O。典练·素养提升素养解读：有机化合物数量庞大、结构复杂，利用分类法是认识和研究有机化合物及其变化的一种常用科学方法。通过分类可以将数量庞大的有机化合物分为若干类别，将结构复杂的有机化合物简化为碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、酯基、醛基等官能团或苯环等特定的基团，通过分析官能团的性质、变化，从而掌握有机化合物的基础知识。通过对有机化合物性质及变化的学习，可逐步培养宏观辨识与微观探析、科学探究与创新意识等学科核心素养。通过对物质性质的分析，选用适当的方法分离提纯有机化合物，从而培养学生宏观辨识与微观探析等学科核心素养。通过对物质结构的探究，并运用化学现象、测量数据，揭示现象的本质和规律，培养学生证据推理与模型认知、科学态度与社会责任等学科核心素养。1．(证据推理与模型认知)下列四组物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是

(

)【答案】C2．(变化观念与平衡思想)工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是 (

)A．溶解、蒸发 B．萃取、蒸馏C．分液、蒸馏 D．萃取、过滤【答案】B【解析】操作A是用轻汽油浸泡，该过程属于萃取；汽油与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离，B正确。3．(宏观辨识与微观探析)某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16g这种烃，并将所得产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，称量这两个干燥管的质量，它们依次增重1.8g和3.52g。这种烃的分子式是

(

)A．C2H6 B．C4H10C．C5H10 D．C5H12【答案】B4．(宏观辨识与微观探析)下列说法不正确的是 (

)A．质谱仪可用于测定分子的相对分子质量C．某烃的同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的分子式可能为C5H12D．用红外光谱仪可区别CH3COOCH2CH3与CH3CH2CH2COOH【答案】B5．(实验探究与创新意识)按如下方案可从样品粉末中提取具有抗肿瘤活性的天然物质A：下列每步实验所需所用装置、操作正确的是(部分夹持装置省略) (

)【答案】B6．(模型认知与证据推理)已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是 (

)A．由红外光谱可知，该有机化合物分子中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种不同的氢原子C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数【答案】D7．(宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想)有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其气化，测得其密度是相同条件下H2的45倍A的相对分子质量为_________(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2gA的分子式为______________实验步骤