《课时1.2.2 有机化合物的同分异构现象》自主学案

学而优·教有方PAGEPAGE1课时1.2.2有机化合物的同分异构现象自主学案[课标要求]1.能辨识同分异构现象，能举例说明立体异构现象；2.能写出符合条件的同分异构体。探究学习一有机化合物同分异构体的类型【情境·思考】观察下列有机物的熔沸点，乙醇与二甲醚的熔沸点不同，二者结构有何不同？顺-2-丁烯与反-2-丁烯的熔沸点也不同，二者结构有何不同？有机物名称乙醇二甲醚顺-2-丁烯反-2-丁烯结构熔点/℃-114.3-141-139.3-105.6沸点/℃78.4-29.541答案：乙醇与二甲醚的官能团不同，顺-2-丁烯中2个氢原子在碳碳双键宾同侧，反-2-丁烯中2个氢原子和2个碳原子在碳碳双键的两侧。单键可以旋转，而双键不能旋转，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生类似的顺反异构现象。【自学探究】1．构造异构碳骨架异构如CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)CH3官能团异构位置异构如CH3CH2CH2OH与CH3CH(OH)CH3类型异构如CH3CH2CH2OH与CH3CH2OCH32．立体异构(1)顺反异构：单键可以沿键轴旋转，双键不可以旋转。当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不相同时，就会产生顺反异构现象。判断：CH3CH2CH＝CH2是否存在顺反异构现象？不存在。(2)对映异构：分子式相同、具有手性碳原子的两种有机物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但其结构分子呈镜像关系，不能完全重叠，就像人的左、右手一样，二者互为对映异构。判断：①CH4②③CH3CH＝CH2分子中具有对映异构体的是②。【理解应用】1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)互为同分异构体的物质的物理性质不同()答案√(2)互为同分异构体的物质的化学性质一定不相似()答案×同分异构体的结构可能相似，也可能不同，故化学性质可能不同，也可能相似(3)相对分子质量相同的物质互为同分异构体()答案×相对分子质量相同的物质，分子式不一定相同，不一定互为同分异构体。(4)具有手性碳原子的有机物一定存在对映异构体()答案√(5)同分异构体只存在于有机物分子之间()答案×同分异构体也可存在于无机物分子之间,如配合物[Co(SO4)(NH3)5]Br与[CoBr(NH3)5]SO4；同分异构体也可存于无机物和有机物分子之间，如尿素(CO(NH)2)氰酸氨(NH4CNO)。2．(2020浙江1月)下列说法不正确的是()A．eq\o\ar(8,16)O和eq\o\ar(8,18)O互为同位素B．金刚石和石墨互为同素异形体C．和互为同系物D．CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体【答案】C【解析】C项，前者属于醇类，后者属于醇类，不是同系物，错误。概念辨析多角度区别四“同”概念(1)同位素：研究对象是原子。即质子数相同而中子数不同的同一种元素的原子。物理性质不同、化学性质几乎完全相同；(2)同素异形体：研究对象为单质。即由同种元素形成的结构不同的单质。物理性质不同、化学性质相似或不同；(3)同系物：研究对象为有机物。即分子结构相似，组成上彼此相差n个(n≥1)CH2的有机物。物理性质具有递变性，化学性质相似；(4)同分异构体：研究对象是化合物(包括无机或有机化合物)，即分子式相同，结构不同的化合物。物理性质不同，化学性质相似。3．下列各组有机物互为同分异构体的的是()、A．、B．、HOOC—CH2—CH(OH)—COOHC．乙醇、乙醛D．CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3【答案】AD【解析】A项，两种有机物的分子式均为C10H14O，但结构不同，故两者互为同分异构体；B项，两者是同一种物质；C项，乙醇分子式为C2H6O，乙醛分子式为C2H4O，两者不是同分异构体；D项，两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯，两者是同分异构体。4．已知下列有机物：①和②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③CH2=CHCH2OH和④和⑤和⑥CH3—CH2—CH=CH—CH3和(环戊烷)⑦CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH⑧CH3CH2NO2和H2NCH2COOH⑨CH3OCH3和CH3CH2OH⑩和(1)其中属于碳骨架异构的是________；(2)其中属于官能团位置异构的是________；(3)其中属于官能团类型异构的是________；(4)其中属于同一种物质的是________。【答案】(1)①(2)②④(3)③⑥⑦⑧⑨⑩(4)⑤【解析】①CH3—CH2—CH2—CH3和碳链不同，为碳骨架异构；②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能团位置不同，属于官能团位置异构；③CH3CH2CHO和官能团不同，属于官能团类型异构；④和官能团位置不同，属于官能团位置异构；⑤和分子式相同，结构相同，属于同一物质；⑥⑦⑧⑨⑩的官能团不同，均属于官能团类型异构。方法模型同分异构体判断方法同分异构体必须是化合物，且同时满足①分子式相同，②结构不同两个条件。探究学习二同分异构体的书写方法1．烷烃同分异构体的书写——减碳法(以C6H14为例)第一步：一条链：C—C—C—C—C—C(先写碳链，后用H原子饱和，下同)第二步：缩一碳：和。第三步：再缩碳：和。注从主链上取下来的碳原子数，不能多于或等于主链所剩部分。2．烯烃(炔烃)同分异构体的书写——插入法(以C5H10为例，不包括顺反异构)第一步：写碳骨架异构：①C—C—C—C—C②③第二步：移官能团位置：①对应烯烃2种；②对应烯烃3种；③对应烯烃0种。3．醇和卤代烃同分异构体的书写——取代法(以C5H11OH或C5H11Cl为例)第一步：写碳骨架异构：①C—C—C—C—C②③第二步：移官能团位置：用—OH或—Cl取代H原子，①有3种；②有4种；③有1种。【归纳总结】1．同分异构体的书写步骤烃的衍生物同分异构体书写：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序书写。2．正确书写同分异构体的关键(1)有序性：即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。(2)等效性：即位置相同的碳原子上的氢原子被取代时会得到相同的物质，防止重写。【理解应用】1．分子式为C7H16，且有一个支链的有机物(不考虑立体异)有()A．1种B．2种 C．3种D．4种【答案】C【解析】分子式为C7H16，且有一个支链,如为甲基，则主链有6个C原子，由结构对称可知为、，如支链为乙基，则主链为5个C原子，为，共3种。2．分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有种(不考虑立体异构)。【答案】D【解析】C4H10的骨架异构有两种，CH3CH2CH2CH3、，CH3CH2CH2CH3有两种等效氢原子，其一氯代物有两种，CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3，有两种等效氢，其一氯代物为两种，CH3CH2Cl、(CH3)2CHClCH3，共有4种，D正确。3．已知丁烷有2种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有()A．4种B．5种C．6种D．7种【答案】A【解析】丁烷的2种同分异构体是①CH3—CH2—CH2—CH3、②。①中有2种氢原子，被—OH取代可形成2种同分异构体；②中有2种氢原子，被—OH取代可形成2种同分异构体，故共形成4种醇。4．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种 D．10种【答案】C【解析】可以采取“定一移二”法。C4H8Cl2的同分异构体有：C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法来确定，先固定一个氯原子的位置，再移动另一个氯原子的位置，可得如下几种同分异构体：、、，故C4H8Cl2的同分异构体共有9种。5．已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为()A．两种B．三种C．四种 D．五种【答案】C【解析】采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。方法技巧快速判断同分异构体的数目(1)基元法：由烃基同分异构体的数目快速推断。如—C4H9有4种结构，可判断C4H9Cl、醇(C4H9OH)、戊醛(C4H9CHO)、羧酸(C4H9COOH)和—C4H9等各有4种同分异构体。(2)等效氢法：等效氢原子被其他原子或原子团取代的产物为同一种结构，等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效，如新戊烷()分子中的12个氢原子是等效的；同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如分子中的18个氢原子是等效的；如分子中在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有2种等效氢。(3)定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，可先固定其中一个—Cl的位置，再移动另外一个—Cl的位置，从而得到其同分异构体为(4)换元法：若某烃CxHy的a元氯代物数目为m，则(y－a)元氯代物的数目也为m(将H替代Cl、Cl替代H)。【基础落实】1．(2019海南)下列各组化合物中不互为同分异构体的是()A． B．C． D．【答案】B【解析】A项，二者分子式都是C6H6，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体；B项，前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，分子式不相同，二者不是同分异构体；C项，前者分子式是C3H6O2，后者分子式是C3H6O2，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体；D项，前者分子式是C6H6O3，后者分子式是C6H6O3，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体。2．下列选项中的有机物属于碳骨架异构的是()A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3【答案】A【解析】碳链异构是指分子式相同，相同数量的碳原子形成不同的骨架，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式相同，碳链的结构不同，属于碳链异构，故A符合题意；CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3的分子式相同，官能团双键的位置不同，属于位置异构，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构，故C不符合题意；CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3的分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构，故D不符合题意。3．下列化合物的一氯代物有三种的是()A．2,2,3,3­四甲基丁烷 B．2,3,4­三甲基戊烷C．3,4­二甲基己烷 D．2,5­二甲基己烷【答案】D【解析】A项，结构简式为CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3，存在1种H原子，有1种一氯代物，错误；B项，结构简式为CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2，存在4种H原子，有4种一氯代物，错误；C项，结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，存在4种H原子，错误；D项，结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2，存在3种H原子，有3种一氯代物，正确。4．(2020北京石景山高二期末)下列有机化合物存在顺反异构的是()A．丙烯(CH2＝CHCH3)B．2—丁烯(CH3CH＝CHCH3)C．1—丁烯(CH2＝CHCH2CH3)D．2—甲基丙烯(CH2＝CHCH2CH3)【答案】B【解析】A项，丙烯，含有碳碳双键，有一个碳上含有两个氢原子，A不符；B项，2—丁烯，碳碳双键两端的每个碳原子上所连的两个基团不同，B符合；C项，1—丁烯，含有碳碳双键，有一个碳上含有两个氢原子，C不符；D项，2—甲基丙烯，含有碳碳双键，有一个碳上含有两个甲基，D不符。【素养提升】5．分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有()A．2种B．3种C．4种 D．5种答案C解析当一卤代物只有一种时，烃中各氢原子的性质应相同，1个碳时：CH4,2个碳时：CH3—CH3,5个碳时：新戊烷，8个碳时：四甲基丁烷。当这些烷烃与1个Cl原子发生取代时，产物都只有一种，即共有4种烷烃。6．分子式为C3H4Cl2的链状化合物(包括顺反异构)有()A．4种 B．5种 C．6种 D．7种答案D解析CHCl2-CH=CH2、CH2Cl-CCl=CH2、CH3-CH=CCl2、CH3-CCl=CHCl(顺反异构2种)、CH2Cl-CH=CHCl（顺反异构2种），共7种。7．填空：(1)某烷烃的蒸气密度是3.214g·L－1(标准状况下)，它进