高中化学专题29有机合成与推断合成有机高分子化合物

专题29有机合成与推断合成有机高分子化合物

一、选择题

1.2008年北京奥运吉祥物“福娃”外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维（结构

H0-E0C-Q-C00CH2CH20]nH简式，）下列说法不正确的是（》

A.羊毛与聚酯纤维的化学成分不相同

B.聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解

C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇

D.由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应

【答案】D

【解析】

A.羊毛是动物纤维，主要成份是蛋白质，属于天然有机高分子材料（天然纤维）。而聚酯纤维是由乙二酉亨

和对苯二甲酸通过缩聚形成的，所以其化学成分不同，A正确；B.聚酯纤维灌节中含有酣基，可以发生水

解.羊毛是动物纤维，主要成份是蛋白质，分子中存在肽键，也可以水解，B正确；C.造节中含有酯基，

聚酯纤维是由乙二酹和对苯二甲酸通过缩聚形成的，C错误；D.乙二醇和对苯二甲酸生成聚酯纤维，同时

还有水生成，为缩聚反应，D错误，答案选D。

【题型】选择题

【难度】容易

2.下列有关材料的说法错误的是（）

A.铁制品在潮湿空气中更易锈蚀

B.二氧化硅常用于制造光导纤维

C.实验室中经过滤可得到纳米碳酸钙固体

D.聚乙烯可作食品包装材料

【答案】C

【】A项，铁在潮湿的空气中容易发生电化学腐蚀而加快腐蚀速率，所以

铁制品在潮湿空气中更易锈蚀，故A项正确；B项，二氧化硅透明度很高，因此是很好的

光导材料,常用于制造光导纤维,故B项正确;C项,纳米级碳酸钙粒子直径介于lnm~100nm

之间，实验室中过渡得到的是粒子直径大于100nm的碳酸钙固体，故C项错误；D项，聚

乙烯具有无毒、密封性好、轻便等优点可用作食品包装材料•，故D项正确。综上所述，符

合题意的选项为C。

【题型】选择题

【难度】容易

CH

I

-FCHJ-C*

I

3.聚甲基丙烯酸甲酯的（COOC+）缩写代号为PMMA。俗称有机玻璃。下列

说法中错误的是（）

A.合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇

B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为（C5H8。2）n

C.聚甲基丙烯酸甲酯属于有机干分子合成材料

D.甲基丙烯酸甲酯[CH2=C（CH3）COOCH3]中碳原子可能都处于同一平面

【答案】A

【解析】A.聚甲基丙烯酸甲酯的单体为CH：=C（CH：）COOCHs,故A错误；B.由结

构可知，聚甲基丙烯酸甲酣的分子式可表示为（CHsOz）”故B正确；C.聚甲基丙烯酸甲酯的相对分子

质量在1000以上，属于有机高分子合成材料，故C正确；D.甲基丙慌酸甲酯中碳碳双键、C=O均为平面

结构，目直接相连，则碳原子可能都处于同一平面，故D正确；故选A。

【题型】选择题

【难度】容易

4.化学与社会、生产、生活和科技都密切相关。下列有关说法正确的是（）

A.“天宫二号”使用的碳纤维，是一种新型有机高分子材料

B.施肥时，草木灰不能与钱盐混合使用，是因为它们之间发生反应会降低肥效

C.明矶常用作净水剂，是因为它能够消毒杀菌

D.,4C可用于文物年代的鉴定，"c与12c互为同分异构体

【答案】B

[]A、碳纤维是指由有机合成材料和碳纤维通过加工制成的具有特殊性能的材料，属于无

机高分子材料，故A错误：B、草木灰的主要成分是碳酸钾，碳酸钾是强碱弱酸盐，在水中

发生水解产生OH一离子，氨盐和OFT离子会发生反应：NHJ+0H=NH3T+H2O,故B正

确；C、明矶是常用净水剂，其原理是：明矶内的铝离子水解后生成氢氧化铝胶体，具有吸

附作用，可以吸附水中的杂质形成沉淀而使水澄清，但是它没有强氧化性，所以不能杀菌消

毒，故C错误；D、12c和“c质子数相同中子数不同，互为同位素，故C错误；故选B。

【题型】选择题

【难度】容易

5.乙烯酮（CH2==C=O）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应:

o

：CHj=C=O+HA—►CHs—C—A

，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不氐顾的是（）

O

A.与NH3加成生成CHs—C—ZHz

O

B.与H20加成生成CHs—c—OH

O

II

C.与CH30H加成生成CH3-C-CHZOH

O

II

D.与CH3coOH加成生成（CH?­C）zO

【答案】C

【解析】

试题分析：A.乙蟀酮（CH：=C=O）与加成生成CHKONH：,A正确，B.乙烯酮（CH：=C=O）与氏0

加成时得CHjCOOH,B正确；C.乙烯酮（CH：=C=O）与CK0H加成时得CHJCOOCHJ,C错误；D.乙

烯酮（CH：=C=O）与CHjCOOH加成时得CftCOOCOCH,D正确；答案选C。

【题型】选择题

【难度】容易

二、非选择题

6.有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种

合成路线如下：

已知:

①A既能发生银镜反应，又能与FeCl,溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢,

且峰面积之比为1：2：2：1。

②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。

一定条件

R1-CH0+R2-CH2-CHO—>Ri—CH-CH-CHO

③OH1

回答以下问题:

(DA中含有的官能团名称是.

(2)写出有机反应类型B—C,F—G,I—J<,

(3)写出F生成G的化学方程式。

(4)写出J的结构简式,

(5)E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式

FeCI3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③苯环上只有两个对位取代基④能发生水

解反应。

【答案】(1)羟基(或酚羟基)、醛基(2分)

(2)加成反应、消去反应、取代反应(或酯化反应)(3分)

CH=CH-COOH+H20

(3)6H(3分)

(QHCH.-CHCOO

OOCCHCH2-47(3分)

(4)

HOHOOCH

(5)CH3(4分)

【解析】试题分析：(1)A的分子式为：C-HsO?,A既能发生银镜反应，又能与FeCh溶液发生显色反应，

其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之卜功1：2：2：1,可得A的结构简式为：HC^^^-CHO,

含有的官能团名称为：羟基(或酌羟基)、醛基。

(2)B-C为乙烯与水发生的加成反应；F-G为在浓硫酸加热条件下发生的羟基的消去反应；I含有竣基

和羟基，所以I-J为取代反应(或酯化反应)。

(3)F-G为在浓硫酸加热条件下发生的羟基的消去反应，化学方程式为：

CH=CH-COOH+H20

6H

Q-CH2-CHCOO

OOCCHCH0-4》

(4)I含有袋基和羟基，发生酯化反应生成J,则J的结构简式为：J

(5)①FeCL溶满发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基；③茶环上只有两

个对位取代基；④能发生水解反应，说明含有酯基，可得符合条件的E的同分异构体为：

HOH^-CH2-CH2OOCHHOHQ)-(PHOOCH

CH3。

【题型】有机合成

【难度】一般

7.以肉桂酸乙酯M为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。

已知M能发生如下转化：

己无hC的结构筒式为0-CH‘fHCOOH

Cl

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为,E中含有官能团的名称是o

（2）写出反应③和⑥的化学方程式：、。

（3）在合适的催化剂条件下，由E可以制备高分子化合物H,H的结构简式为,

由E到H的反应类型为。

（4）反应①〜⑥中，属于取代反应的是。

（5）I是B的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I的结构简式为。

（6）ImolA与氢气完全反应，需要氢气L（标准状况下）。

（7）A的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使澳的四氯化碳溶液褪色，又

能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有种（不包含A）。

【答案】0-CH=CHCOOH叛基

CH,CHCOOH+2NaOHCHjCHCOONa+NaCl+HjO

OH

H-fOCHCO3-OH

CH2

6

Cu

2cH3cH2OH+O2△缩聚反应①③④⑤

2CH3CHO+2H2O

CH3-O-CH389.64

^^-CH.CHCOOH

【解析】已知C的结构简式为C1>结合题给转化关系知A的分子式为

CsHsCh,与HC陵生加成反应生成C,则A为「CHCOOH:c与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和

CHjCHCOONa（^―CH£HCOOH

反应生成D,D为OH,D酸化生成E,E为OH,两分子E发生酯化反应生成

F;肉桂酸乙酯在稀硫酸、加热的条件下发生水解反应生成的B为CHKIfcOH,催化氧化生成G,G为CH’C

.CH=CHCOOCH;CH3

HO；结构简式为。

CHCHCOOH

（1）A的结构简式为Q^CH=CHCOOH,£为O2H,含有官能团的名称是羟基和竣基。

^-CH.CHCOOHCH,CHCOONa

（2）反应③为C1与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成OH、NaCl

<^^CH,CHCOOH+2NaOH—^^^-CHjCHCOONa+NaCl+HjO

和水，化学方程式为ClOH，反应⑥为乙醇发生催化

Cu「

氧化生成乙醛和水，化学方程式为2CH5CH2OH-O2△2CH：CH02H：Oo

CHjCHCOOH

（3）E为OH,在合适的催化剂条件下发生缩聚反应生成聚酯类高分子

H-EOCHCOJ-OH

In

CH2

化合物H,H的结构简式为C,由E到H的反应类型为缁聚反应。

（4）反应①〜⑥中，属于取代反应的是①③④⑤。

（5）乙酉字的同分异构体I,核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I的结构简式为CHs-dCtt。

（6）人为Q-CHnCHCOOH,imolA与氢气完全反应，需要氢气的物质的量为4m01,标准状况下的体积

为4moix22.4Lmol=89.6L。

<：

<7）人为°~11=（：1«：0011,其同分异构体，属于芳香族化合物，既能使漠的四氯化碳溶满褪色，又能

与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有4种（苯环上连接CH2vH—和一COOH,有邻、间、对3种，苯环上

连接一C（COOH）=CH3,共4种）。

【题型】有机合成

【难度】一般

8.1,6-己二酸（G）是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备.如

图为A通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）.回答

问题：

（1）化合物A中含碳87.8%,其余为氢，A的化学名称为；

（2）B到C的反应类型为；

（3）F的结构简式为；

（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱中峰最多的是,最少的是（填化

合物代号，可能有多选）。

（5）由G合成尼龙的化学方程式为；

（6）由A通过两步制备1,3-环己二烯的合成线路为（样式：A条件和试

剂B一定条件C）o

（7）有机物C的同分异构体属于酯类的有种.

【答案】环己烯加成反应XO2:2:1:1

I^COOK■化利

♦nNHRNH—►HO

"LJOOH:2o

'息的四,化磕溶液OC曾组0，。

【解析】本题以尼龙合成的工艺流程为载体考查有机物结构的推断，有机反应类型的判断，

化学方程式、同分异构体的书写和有机合成。解答本题要结合题给信息和转化关系，抓住相关物质的结构

和性质进行作答。

（1）化合物A中含碳87.8%,其余为氢，则碳氢原子个数比为：0.87812:（1-0.878）1=3:5,又知A含

有六个碳原子，故A的化学式为CsH】.“A与双氧水反应生成BC〉°,则A为环己悌。

H

（2）B为U0,B与水发生加成反应生成'Cr0。口。

a0

<3）°H发生氧化反应生成F,F的分子式为UHsO”贝仁的结构简式为：

（4）中间物质为B、C、D、E和F,其中B的核磁共振氢谱出峰为3,C的核磁共振氢谱出峰为4,D的核磁

共振氢谱出峰为6,E的核磁共振氢谱出峰为6,F的核磁共振氢谱出峰为2,所以出现峰最多的为：DE,最

少的为:F。

与NMJRNHJ发生缩聚反应生成尼龙，化学方程式为

r^cooH

"l^COOH*nNH.RNHj―►HO^C-CCH^C-NHRNHU*(2/KDHJO

,n

（6）A为环己烯，与涅的四氯化碳溶液发生加成反应生成L2—二漠环己烷，1,2—二漠环己烷在氢氧化钠

乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成1,3-环己二烯。

（7）有机物C的分子式为CH匕O-其同分异构体属于醍类的有20种。（甲酸酯为HCOOCsHn：8种；乙

酸酯为CH3coOCSH9y种；丙酸酹为CH3cH：COOQH•:2种；丁酸酯为QH-COOCiHs：2种；戊酸酯为

C4H9coOCH?：4种）。

【题型】有机合成

【难度】一般

9.维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体的合成路线如下:

一定事件

343/CHO人尸CHO

AsB3c

p^*CuHNO>

uHQ、H,

t*traburylainntonmnJ“<CH由面Ox

H"HN7

▼Fy

（1）D中的含氧官能团名称为（任写2种）。

（2）B—>C的反应类型为o

（3）化合物E的结构简式为。

（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：

①能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应;

③分子中有3种不同化学环境的氢。

（5）已知：RBr-N””—RCN二》RCOOH。请以甲苯和乙醇为原料・制备

O

I

CH：C—NH.

（S

,写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题

题干）：。

【答案】硝基、酯基、酸键取代反应

CH：C-NH：

6

【解析】试题分析：本题以维拉佐酮的合成为载体考查有机物的结构和性质、同分异构体的书写以及有机

合成路线的设计。解答本题要结合漪程中相关有机物的结构和提供的信息进行作答。

（D根据D的结构简式知其中的含氧官能团名称为硝基、酯基和酎键。

（2）分析B到C的转化流程知B中酚羟基氢原子被-CHKOOSHs取代，还有HC1生成，故B―＞（：的

反应类型为取代反应。

（3）根据D、F的结构和E的分子式知，D转化为E,是硝基被还原为氨基的反应，化合物E的结构简式

I\*Ly°

为心'"必。

（4）满足下列条件的B的一种同分异构体，由①能发生银镜反应和②能发生水解反应，其水解产物之一能

与FeCh溶液发生显色反应知分子结构中含有与苯环直接相连的甲酸酯基：③分子中有3种不同化学环境的

/（XKH

■

氢，则硝基位于甲酸酯基的对位，则其结构简式为"。

6）甲苯在光照条件下与混蒸汽发生取代反应生成GsH：CH：Br,C6H：CH2Br与NaCN反应生成CHsCftCN,

QHjOfcCN在酸性条件下发生水解反应生成QHiCHiCOOH,结合流程信息知CsHsCHiCOOH与NHs、

O

【题型】有机合成

【难度】一般

10.缩醛在有机合成中常用于保护皴基或作为合成中间体，同时还是一类重要的香料，广泛

应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五

元环结构。下面是G的一种合成路线：

己知：①芳香烧A含氢元素的质量分数为8.7%,A的质谱图中，分子离子峰对应的最大质

荷比为92；D的产重可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

||IHO-Kr

R—C-H+HO-R'——►R—C-H---------->

I,-H：OI,

OROR

②半缩醛缩醛

③同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成线基。

回答下列问题：

（1）A的结构简式是,E的名称是o

（2）由D生成E的反应类型是,E—F的反应条件是o

（3）由B生成N的化学方程式为o

（4）有研究发现，维生素C可以作为合成G物质的催化剂，具有价廉、效率高、污染物少

的优点。维生素C的结构如右图。则维生素C分子中含氧官能团名称为o

（5）缩醛G的结构简式为oG有多种同分异构体，写出其中能同时满足以下条件

的所有同分异构体的结构简式：。

①既能发生银镜反应，又能与FeCl3发生显色反应；②核磁共振氢谐为4组峰。

（6）写出用2-丁烯为原料（其他无机试剂任选）制备顺丁橡胶（顺式聚1,3-丁二烯）的合

【答案】Ob%?二氯乙烷加成反应Ng水溶液，加热

羟基、酯基

CICI「--CH：

CHjCHsCHCH:\K

【解析】

《\—CH，《\—CH，

（1）由以上分析可知A为、=/',E为，名称为1,2-二氯乙烷，故答案为：J"1,2-二氧

乙烷；（2）D为CH尸出，与氯气发生加成反应生成CHiCICHiCi,CHwClCHiCi在氢氧化钠溶液'加热条件

下水解生成CH20HCH9H,故答案为：加成反应；氢氧化钠溶液、加热j(3)由信息可知，B生成N的化学

CHChCHO

方程式为故答案为：

三9

；(4)由维生素C结构可知含有酯基、羟基，故答案为：酯

基、羟基;对应的同分异构体①既能发生银镜反应，又能与

FeCb发生显色反应，说明含有酚羟基和醛基；②核磁共振氢谱为4组峰，则结构对称，可为

故答

案为

CHOCHO

OH0H；(6)用2-丁烯为原料制备顺丁橡胶，可先与氯气发生加成反应生成2,

3-二氯丁烷，然后发生消去反应生成1,3-丁二烯，再在催化条件下发生加聚反应可生成产物，反应的流程

6fLN»OH3敢:先"EK/但干

C»CH=CHCH：—CH£H-CHC^------->C比=CIPCH=CH：—►r=CZ

为-W,故答案为：

aa

CfeCH=CHCH：三侬匕CH;=CH-CK=CH;

-O

点睛：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，侧重考查学生的分析能力，题目涉及烯煌、

醉、醛、醛的性质与转化，题目基础性强，贴近教材，注意基础知识的掌握。在进行推断及

合成时，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息

及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。

【题型】有机合成

【难度】一般

11.迷迭香酸(F)的结构简式为COOH

它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。以A为原

料合成F的路线如图所示(己知苯环上的羟基很难直接与竣酸发生酯化反应):

I|fE条件II一定条件

(tW)2)(C6H5()2Br)

(C9H8(%)((%%(%)

根据题意回答下列问题：

(1)A的结构简式为；反应②的反应类型是o

(2)反应③的试剂为»

(3)1molF分别与足量的溪水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br2mol、

NaOHmolo

(4)E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是。

(5)与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有种。

①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种；

②Imol该物质分别与NaHCCh、Na2co3反应时，最多消耗NaHCO.：、Na2co3的量分别是1

mol和4mol。

Oil

(p()H

【答案】(1)消去反应

(2)新制氢氧化铜(或银氨溶液)、稀盐酸(或稀硫酸)

⑶76

()11Oil

()11

Tif

(4)HO—C1L(：!!(：()011,定条件

nii-E-o—CII2—CH-cn(>II+(n-l)H2O(5)4

【解析】

试题分析：根据B在一定条件下的生成物结构简式可知B分子中两个酚羟基是邻位，则A的结构简式为

H0

H0Br

,则B的结构简式为o根据C的分子式可知反应②是羟基的消去反应，则C

H0

的结构简式为HO：H=CHCHO

。根据D的结构简式可知，反应③是酸基的氧化反应，则D的结

。根据F的结构简式可知，D和E通过酯化反应生成F,则E的结构

（1）根据以上分析可知A的结构简式为反应②的反应类型是消去反应。

（2）由于碳碳双键也易被氧化，因此反应③中的氧化剂应该是弱氧化剂，则反应③的试剂为新制氢氧化铜

或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）。

（3）F分子中含有4个酚羟基，1个酯基，则ImolF分别与足量的漠水和NaOH溶液反应，最多可消耗

B07moi（其中取代反应是6mol,加成反应是ImoD、NaOH6mol。

（4）E分子中含有竣基和醇羟基，在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是

o

IIII

nH（>—CILCIICOOII_一1条.>Ho—ill,（II<:<>ll4-m-l）H2Oo

（5）①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种，说明结构是对称的。②1mol该物质分别

与NaHCO「NKOs反应时，最多消耗NaHCO：、NaiCCh的量分别是lmol和4mol,这说明含有1个竣基

0H

HO-^^-CH（CH3）COOH

和3个酚羟基，则符合条件的有机物结构简式为r°H、

H(/，共计是

4种。

【题型】有机合成

【难度】一般

12.下图是8种有机化合物的转换关系:

2NaOH,rE

NaOH,1府D

酎物

-NaCl,Jrl-2HQHE]

-HQ1,2-iU

成产物

请回答下列问题:

（1）A的最简式为；A的核磁共振氢谱有组峰，其峰面积之比

为。根据系统命名法,化合物A的名称是。

（2）上述框图中，①是反应，③是反应。（填反应类型）

（3）写出由D生成E的化学方程式:。

（4）G的结构简式是闭的结构简式是o

（5）上述8种化合物中，属于二烯燃的是，（填ABGC2DEF|F2等

字母代号）。

（6）只含有一个碳碳三键的E的同分异构体有种。

【答案】（1）C3H7；2；6:1；2,3-二甲基丁烷（2）取代；加成

+2NaOH^+2NaBr+2H,O

Br€H2C-CCH2Br

(4)(CH3)2C=C(CH3)2；CH,CHS(5)E(6)7

【解析】

试题分析：(1)根据A的结构简式可知A的晟茴式为QH-;A的核磁共振氢谱有2组峰，其峰面积之比为

6:1,根据系统命名法，化合物A的名称是2,3-二甲基丁烷；

(2)①在上述据图中，2,3-二甲基丁烷与C1：在光照时发生取代反应，产生2,3•二甲基-2-氧-丁烷，所以

①是取代反应J2,3-二甲基2氯-丁烷在NaOH的乙谢港渣卬，在加热时发生消去反应形成(CHRCpCH)j

CH?CHj

CHy-C-C-CHj

(CHJXCPCHJX与Br：发生加成反应形成D:BrBr，所以反应③是加成反应。

CH3CH3

C『卜卜陶

(3)化合物DBrBr与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，形成化合物

CH；CHj

II.

ECH2=C-C=CH2,E是重要的工业原fi|,D生成E的化学方程式是

沪f4CH;CH3

\J.、z—C：H,OH-||

CrvHj-fq-CrHHj-.NiOH-----♦-C—H：O

BrBr

y

CH3CHs

..I_l

(4)根据(2)分析可知c：犍构简式是(CHj)：C-C(CHn：JOH：=C_C=CH：与Bn发生i,4加成#成

CHCHCHJCH;

[3J3.11

Fl的结构简式是BrCHLCY-CH渐,‘LTC—C"“：与Rr：发生1,2加成形成F：的结构葡式是

CUBr-CBKCHjyQCHsXH：.

(5)上述8种化合物中，属于二烯区的是E。

<6)只含有一个碳碳三说的E的同分异构体有CHsCCHiClfcCHiCHj,CHjC=COtCH:CH3,

CHjCHrOCOfcCHj,CH-CCltCmCHj)：,CH»CCH(CH5)CH：CH3,CHjC-COKCHjh,CH-CQCH?)“共

计7种。

【题型】有机合成

【难度】一般

13.高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。下图是合成具有特殊功

CH

£cHr衽300

能高分子材料W(CHz-odlCHj-d-NHTT)的流程：

o

已知：I.R&—20H

0O

II?

ILRrCHX-Ri+氏-OH>Rt-C-ORa+Rj-COH

(R、Rn&代表烧基)

(1)①的反应类型是。

(2)②是取代反应，其化学方程式是。

(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1:3,不存在顺反异构。D的结构简式是

(4)⑤的化学方程式是。

(5)G的结构简式是。

(6)⑥的化学方程式是.

(7)工业上也可用合成E。由上述①〜④的合成路线中获取信息，完成

下列合成路线(箭头上注明试剂和反应条件，/、Br不易发生取代反应)

OOHBr

dH2^bH-CH3^*CH2-CH-CH3—>.....—>E

【答案】

(1)加成反应；

(2)BrCH2cH?Br+2NaCN—NCCH2cHzCN+2NaBr；

(3)(CH3)2C=CH2；

堂硫.

(4)CH2=C(CH3)COOH+HOCH3ACH2=C(CH3)COOCH3+H2O；

CHJ

长喏士

⑸COOCHJ;

CHjCHS

七纸4土+"■—主,n

⑹CH20HCH2-0-C-(CH2)2C-OH;

OHBr

⑺加&eNMN,HOCH2cH(CN)CH：

H-浓H,SO&

BHOCH2cH(CHJCOOHCH2=C(CH3)COOH

【解析】

试题分析:根据流程图，乙烯与澳反应生成人质为12二澳乙烷才与11化钠反应生成8用为?4(：6鹏61,

0y0>0

B水解生成14丙二酸，，分子内脱水生成，D为C,Hs,D的核磁共振氢谱中有两组峰目面积

之比是1:3,不存在顺反异构，则D为(CH6C=CH：,D催化氧化生成E,E为CH2-C(CH)COOH,E与乙

CH,

£国千壬oo

醇发生酯化反应生成F,F为CH：=C(CH3)COOCH；,根据W(C%od(CHJ-&NH-R5的结构

CH3CH3俨3

干吗Y士OO9当1土土纸£土

0H

可知,1为CH厂xHcHlT-OH,则H为CH2，因此G为COOCHjo

(1)反应①是烯煌的加成反应，故答案为：加成反应；

⑵反应②是取代反应，化学方程式为BrCHiCHiBr-2NaCN-NCCH2cH：CN-2NaBr,故答案为：

BrCHCHiBr-2NaCN^NCCH2CH：CN-2NaBr；

(3)根据上述分析，D为(CH3)2C=CH"故答案为：(CH):C=CH=;

吃硫.

(4)反应⑤的化学方程式为CH：=C(CH：)COOH-HOCH；〜△CH：=C(CHs)COOCH3-氏0,故答案为：

.硫酸

CH：=C(CH3)COOH-HOCH；A-CHi=C(CH：)CCK)CH：-HO

CH,CH,

(S)G为COOCH3>故答案为：COOCHj.

⑹反应⑥的化学方程式为

9H3cCHj

[CHq++场。。°—►干CH吓4,00

CH20HCH2-O-C-(CH2)/-CH,故答案为：

CH}

{■叫QA

CH2OHCHi-O-C-CCHjzC-OH.

⑺用二tH-CHj

l3合成E[CH2=C（CH3）COOH]。由上述①〜④的合成路线中的信息。

OHBr

可以由CHzYHPHa在鼠化钠存在时发生取代反应生成HOCH2cH（CN）CH3,

水解生成最后

HOCH2cH(CN)CH；HOCH2CH(CH3)COOH,

在浓硫酸作用下发生消去反应即可。合成路线为

HOCH2CH(CH3)COOH

OHBrH-

a

CH2-6H-CH3N'(',HOCH2CH(CN)CH5TLO*

浓H：S.

故答案为：

HOCH2CH(CH3)COOH△CH2=C(CH3)COOH,

OHBrH'

、

CH2<H-CH3XHOCH2CH(CN)CH3Iw*

浓H、SOq

>

HOCH