2024年高考化学易错题专题训练二有机合成路线设计含解析

有机合成路途设计【错题订正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路途如下：已知：。写出由制备高分子化合物的合成路途流程图(无机试剂任选)，合成流程示意图如下：【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，然后发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，苯甲醛与HCN发生加成反应生成，酸性条件下水解得到，最终发生缩聚反应得到，合成路途流程图为：。【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。试验室由芳香化合物A制备H的一种合成路途如下：已知：，写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路途（其他试剂任选）。【解析】依据已知②，环己烷须要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路途图为：。【答案】【学问清单】1.有机合成路途的设计方法设计有机合成路途时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么变更,碳原子个数是否发生变更,再依据官能团的性质进行设计。其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即视察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路途(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路途进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。物质的合成路途不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及运用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。(1)正推法。即从某种原料分子起先，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路途。如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采纳正推法：(2)逆推法。即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路途的设计。如采纳逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，接着逆推可得原料分子为甲苯，如图所示：，设计合成路途时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简洁，毒性小，污染小，副产物少的路途，即。2.常见的有机合成路途（1）以熟识官能团的转化为主型：如设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路途流程图(须注明反应条件)。CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂))（3）以分子骨架变更为主型：如以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路途流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBreq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂，△))eq\o(→,\s\up7(HBr))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H3O＋))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓硫酸，△))（4）生疏官能团兼有骨架显著变更型(常为考查的重点)：要留意仿照题干中的变更，找到相像点，完成生疏官能团及骨架的变更。如仿照设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路途流程图。关键是找到原流程中与新合成路途中的相像点。(碳架的变更、官能团的变更；硝基引入及转化为氨基的过程)【变式练习】1.各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动。其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰()也被禁用。下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：已知：，结合题给信息和所学学问，请写出以苯乙烯为原料合成的流程，无机试剂任选，注明反应条件。2.化合物H是一种用于合成γ-分泌调整剂的药物中间体，其合成路途流程图如下，已知：(R代表烃基，R'代表烃基或H)，请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路途流程图(无机试剂任用，合成路途流程图示例见本题题干)。【易错通关】1.化合物H是一种有机光电材料中间体。试验室由芳香化合物A制备H的一种合成路途如下：已知：①②。写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路途_______（其他试剂任选）。2.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。试验室由芳香烃A制备G的合成路途如下：4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路途___________（其他试剂任选）。3.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路途(部分反应条件略去)如图所示：参照异戊二烯的上述合成路途，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路途。4.PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威逼，其结构简式如下：已知：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烃基)。采纳如下图所示的合成路途可合成PETG：已知：请写出由D及其它必要物质可合成的反应历程________________________________。5.化合物H是一种香料，其合成路途如下：写出以1，2-二氯环戊烷和丙烯酸甲酯为原料制备

的合成路途：_________________(其他试剂任选)。6.E是一种治疗心血管疾病的药物，它的合成路途如下：写出以邻甲基苯酚()、环氧乙烷()和乙醇为原料制备的合成路途流程图(无机试剂任用)。合成路途流程图示例如下：H2C＝CH2→CH3CH2Br→CH3CH2OH_________________________7.高分子化合物I为重要的化工原料。其合成路途如下:

己如:①②R—BrR—CNR—COOH

参照上述合成路途，写出由1,3-丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路途(无机试剂任选)

糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路途，设计一条由叔丁基氯[(CH3)3CCl]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路途（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：9.秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路途：参照上述合成路途,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路途。10.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成：已知:+R3CHO,依据已有学问并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路途流程图(无机试剂任用)。合成路途流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。11.铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路途如下图所示(部分试剂和条件未注明)：已知：，，以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂,其结构为，合成路途是。某探讨小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路途合成利尿药美托拉宗。已知：R-COOH+设计以A和乙烯为原料合成C的路途(用流程图表示，无机试剂任选)____。参考答案【变式练习】1.【解析】以苯乙烯为原料，合成

，用逆推法可知，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2个羟基→2个卤原子→烯烃的溴代反应，所以合成路途为：2.【解析】以和(CH3)2SO4为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路途中D到E的变更，可以逆推出合成该有机物所须要的两种反应物分别为和；结合B到C的反应，可以由逆推到，再结合A到B的反应，推到原料；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发觉原料与氢溴酸反应即可得到。详细的合成路途流程图如下：【易错通关】1.【解析】依据逆推法，若要生成必定要生成，依据已知②可知，生成应当须要环戊烯和2-丁炔，而生成环戊烯必需须要一氯环戊烷，而一氯环戊烷可由环戊烷与氯气发生取代反应而得。合成路途见答案。2.OCH3O2NOCH3H2NOCH3H3CONHCOCH3【解析】由苯甲醚（OCH3）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成O2NOCH3，发生还原反应生成H2NOCH3，最终与CH3COCl发生取代反应可生成H3CONHCOCH3，则合成流程为：OCH3O2NOCH3H2NOCH3H3CONHCOCH3。3.【解析】依据题给条件，仿照异戊二烯的合成，可设计如图合成路途：。4.【解析】依据目标产物，以及题中信息，生成，应是OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO发生消去反应生成，依据，推诞生成OHCCH2CH(OH)CH(OH)CH2CHO，应是OHC－CHO与CH3CHO发生，乙二醇氧化产生乙二醛，即路途为。5.【解析】先由1，2-二氯环戊烷制取1，3-环戊二烯，然后流程中A生成B的信息，将其与丙烯酸甲酯发生加成反应，再与溴加成，最终依据B生成C的信息，将酯基还原为醇，合成路途为：。6.【解析】制备，应先制备乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，与反应生成，进而氧化可生成，再与乙醇发生酯化反应得到目标物，合成路途流程图。7.【解析】由已知①和②R-BrR-CNR-COOH可得，1，3-丁二烯与乙烯反应生成；与溴单质加成生成；与HCN取代生成；在酸性条件下水解生成；所以由1，3-丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路途为：。8.【解析】由信息叔丁基氯[(CH3)3CCl]经水解、氧化而制得，则制备糠叉丙酮的合成路途为：。9.【解析】以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路途是。10