高中化学人教必修二教师用书：第三章 第二节 第2课时 苯含解析

第2课时苯

圈型学图也阊扬帆起航演口双宗

「学习目标应

1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。

2.掌握苯的化学性质。

「基础盘点但」

一、苯

1.分子结构

分子式结构式结构简式比例模型

11

1

C

/X

II—Cc—H。或口

II1

H-CJH

\✓

C

1

II

2.结构特点

(1)苯分子为平面正六边形结构。

(2)分子中0个碳原子和£个氢原子在同一平面内。

(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

3.物理性质

颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度

无色特殊性液体直毒丕溶于水较低比水小

4.化学性质

(1)氧化反应：

①燃烧：

现象：火焰明亮，伴有黑烟。

占燃

化学方程式：15。2==^12CO2+6H9。

②苯不能使酸性KMnCU溶液褪色。

(2)取代反应：

①与澳的反应：

苯与澳水不发生反应，与液澳在催化剂作用下发生取代反应，反

应的化学方程式为.：),+Br2巴里.O-Br+H母。得到的澳苯是无色

液体，密度比水大。

②硝化反应：

反应的化学方程式为'=>+"%0

(3)加成反应：

在一定条件下，苯也能与H2发生加成反应，反应的化学方程式

二、芳香煌

1.概念

分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物O

2.苯的同系物含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯,

都可以发生与苯类似的取代反应和加成反应。

1.关于苯的说法不正确的是（）

A.苯可以发生取代反应

B.苯中各原子均在同一平面上

C.苯中没有典型的碳碳双键，所以不能发生加成反应

D.苯中的含碳量高，燃烧时产生大量的黑烟

解析：A、B、D三项正确；苯可与H2、Cl2发生加成反应，如

©+3比一（），C项错误。

答案：c

2.可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（）

A.苯和澳苯B.苯和硝基苯

C.水和苯D.苯和液漠

解析：可用分液漏斗分离的液体是互不相溶的两种液体，在A、

B、C、D四个选项中只有水和苯不互溶，故选C项。

答案：C

3.（2018•玉溪第一中学月考）下列现象中，因发生加成反应而产

生的是（）

A.乙烯使酸性高镒酸钾溶液褪色

B.将苯滴入滨水中，振荡后水层接近无色

C.乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色

D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失

解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为乙烯被氧化，A错误；

苯通入淡水中，振荡后水层接近无色属于萃取，B错误；乙烯使澳的

四氯化碳溶液褪色发生的是乙烯和澳的加成反应，C正确；甲烷与氯

气混合，光照一段时间后黄绿色消失属于甲烷的取代反应，D错误。

答案：C

我率童直深化理解

知识点H苯的特殊结构与性质

1.结构的特殊性

（1）苯的分子式

苯的分子式为C6H6,是一种高度不饱和燃。

（2）苯的空间结构

苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原

子位于同一平面上。

（3）苯分子中的碳碳键

苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单

键和双键之间的独特的共价键。

2.性质方面的体现

(1)苯不能使酸性KMnCU溶液和滨水褪色，由此可知苯在化学性

质上与烯煌有很大差别。

(2)苯在催化剂(Fe或FeBn)作用下与液澳发生取代反应，说明苯

具有类似烷煌的性质。

z•【特别提醒】

(1)苯与淡水不发生反应，但苯与淡水混合时，因为苯萃取了澳

水中的浪而使水层接近无色。

(2)催化剂是FeBr3,反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe+

3Br2==2FeBr3。

(3)除去澳苯中过量的湿，可以加入NaOH溶液，充分反应后再

分液。

(3)苯又能与也(或Ch)在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具

有烯姓的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧

化，其化学性质不同于烷烧、烯烧。

①【特别提醒】

(1)因苯的凯库勒式为往往会造成误解，认为苯分子中是单

键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在

分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三个双键。

（2）由于苯环结构的特殊性，在判断苯能否与其他物质反应时，

要特别注意条件和反应物的状态。

也（2018•成都市航天中学期末）能说明苯分子中碳碳键不是

单、双键相间交替的事实是（）

①苯不能使酸性KMnCU溶液褪色②苯环中碳碳键均相同③

苯的邻位二氯取代物只有一种④苯的对位二氯取代物只有一种

⑤在一定条件下苯与比发生加成反应生成环己烷

A.②③④⑤B.①②③④

C.①②③D.①②④⑤

【解析】苯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含

碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与c=c双键的

交替结构，①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化

学键只有一种，不存在C—C单键与c=c双键的交替结构，②正

确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构

体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，

不存在C—C单键与C=C双键的交替结构，③正确；无论苯环结

构中是否存在碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二氯取代物只有一种，

所以不能证明苯环结构中不存在C—C单键与c=c双键的交替结

构，④错误；苯虽然不具有碳碳双键，但在镁作催化剂的条件下也可

与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键

相间交替的事实，⑤错误。

【答案】c

.变式训练V（2018・湖南师大附中期中）下列关于苯的叙述正

确的是（）

“/催化剂|④

Br2/FeBr3浓HN(%,浓H2so〃50〜6。

()“燃烧I②

A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层

B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C.反应③为取代反应，有机产物是一种燃

D.反应④中1mol苯最多与3mol比发生加成反应，因为每个

苯分子含有三个碳碳双键

解析：反应①苯与Bn发生取代反应生成漠苯，但漠苯的密度大

于水，所以有机产物与水混合沉在下层，A错误；燃烧反应是氧化反

应，所以反应②为氧化反应，苯中含碳量高，因此反应现象是火焰明

亮并带有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，浓硫酸做催化剂，

生成物是硝基苯，不是烧，C错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单

键，是介于单键和双键之间的特殊键，D错误。

答案：B

知识点甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较

物质甲烷乙烯苯

结构特点正四面体同一平面平面正六边形

与Bn试剂纯澳澳水纯澳

Br2反应条件光照无铁粉

反应

反应类型取代加成取代

酸性不能使酸性能使酸性

不能使酸性KMnO4

溶液溶液

KMnO4KMnCUKMnCU

氧化溶液褪色

溶液褪色褪色

反应

燃烧时火焰呈燃烧时火焰燃烧时火焰明亮，

燃烧

淡蓝色明亮，带黑烟带浓烟

不能使滨水或能使澳水或将滨水加入苯中振

鉴别荡分层，上层呈橙

酸性KMnO4酸性KMnO4

溶液褪色溶液褪色红色，下层为无色

座距甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种:

①甲、乙能使滨水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不

是所有原子共平面②丙既不能使Br2的CCL溶液褪色，也不能使酸

性KMnCU溶液褪色③丁既不能使Bn的CCL溶液褪色，也不能使

酸性KMnCU溶液褪色，但在一定条件下可与液漠发生取代反应。一

定条件下，1mol丁可以和3moi氏完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：

⑴甲的结构简式，乙的结构简式，丙是

________形结构。

(2)丁的分子式为,丁与液澳在催化剂作用下发生取代

反应的化学方程式。

【解析】能使淡水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有

原子共平面，而丙烯中甲基原子为饱和碳原子，与之紧邻的4个原子

构成四面体结构，故甲为乙烯，结构简式为CH?==CH2,乙为丙烯，

结构简式为CH3—CH=CH2O丙既不能使Bn的CC14溶液褪色，也

不能使酸性KMnC>4溶液褪色，则丙为甲烷，CH4为正四面体形结构。

苯可与Bn在催化剂作用下发生取代反应，1mol苯可与3mol比完

全加成，故丁为苯。

【答案】（1）CH2==CH2CH2=CHCH3正四面体

（2）C6H6Q-Br21分十HBr

包笠式训练L（2018•赣州第一中学期末）下列物质中，在一定条

件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高镒酸钾溶液褪色的

是（）

A.乙烷B.甲烷

C.苯D.乙烯

解析：乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和

烧，不能发生加成反应，不能被酸性高镒酸钾氧化，A错误；甲烷能

和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和运，不能发生加成

反应，不能被酸性高镒酸钾氧化，B错误；苯的化学性质特点是：易

取代难加成，可以和澳发生取代反应生成澳苯，可以和氢气发生加成

反应生成环己烷，不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，C正确；乙烯能被

酸性高镒酸钾氧化为二氧化碳，能使酸性高镒酸钾溶液褪色，D错误。

答案：C

知识点国性分子中原子共线、共面问题的分析

1.储备知识：掌握所学各类燃中代表物的分子构型特点。如CH4

为正四面体结构，三个碳以上的烷煌的碳链呈锯齿状，CH2=CH2

为平面形（即6个原子共面），O为平面六边形（12个原子共面），

中苯环上的11个原子与甲基中的碳原子一定共面等。

2.分析方法：形成的共价单键（如C—C）能绕对称轴旋转；但

C==C不能旋转，应用上述储备的知识对组成和结构较复杂的分子进

行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。

如CH,可展开为,，故其中所有的原子都可能

处于同一个平面上，但不是一定都处于同一个平面上。

,施下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的

是（）

D.CH2-CHBr

【解析】A项苯为平面分子，。中所有的原子在同一平面上;

B项OCH=CH：可看作＜=＞代替乙烯中的一个H原子，而O中

所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分

的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即B选项中的

物质，所有的原子可能在同一平面上；C项0（、山中一CH3的C原

子与其他的原子形成四面体结构，所以所有原子不在同一平面上；D

项CH2=CHBr中的Br原子取代了乙烯分子中H原子的位置，因此

所有原子均在同一平面上。

【答案】c

孥变式训练力下列有机物分子中，所有原子可能在同一平面上

的是（）

A.CH3CHCH2B.CH2=CH—CH=CH2

c.CH3—CH2—CH3D.CH2CI2

解析：A项CH3cHeH2可看作乙烯分子中一个氢原子被甲基取

代，甲基上的碳原子与三个氢原子不可能都在同一平面上；B项

CH2=CH—CH=CH2相当于两个乙烯基通过单键相连，乙烯基的

所有原子共平面，两个平面可以重合，故所有原子可能处于同一平面；

C项CH3—CH2—CH3可看作两个甲基取代了甲烷中的两个氢原子，

甲烷为正四面体结构，CH3—CH?—CH3不可能所有原子共平面；D

项CH2c%可看作两个氯原子取代甲烷分子中的两个氢原子，CH2C12

为四面体结构，所有原子不可能在同一平面上，故选B项。

答案：B

.登消硬产竭——现学现用小徐身手

1.（2018•湛江市期末）苯的结构式可用来表示，下列关于苯

的叙述中正确的是（）

A.以煤为原料可以获得苯

B.苯能与H2在一定条件下发生反应，说明苯中含有碳碳双键

C.澳水加入苯中，充分振荡，静置后，澳水层颜色变浅的原因

是苯与澳单质发生了取代反应

D.苯可以使高锦酸钾溶液褪色

解析：以煤为原料通过煤的干馅可以获得苯，A正确；苯中不含

有碳碳双键，B错误；澳水加入苯中，充分振荡，静置后，淡水层颜

色变浅的原因是苯萃取了淡水中的浪，而不是发生了取代反应，C错

误;苯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，D错误。

答案：A

2.下列说法正确的是（）

A.苯不能使KMnCU溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

B.甲烷和CL的反应与乙烯和Bn的反应属于同一类型的反应

C.用滨水鉴别苯和正己烷

D.乙烯和苯都能使澳水褪色，褪色的原因不相同

解析：A项苯可以燃烧即可发生氧化反应，错误；甲烷与Ch的

反应为取代反应，乙烯与Bn的反应为加成反应，B项错误；苯和正

己烷均为无色液体，二者均不与澳水反应，均可萃取淡水中的澳单质，

二者密度均小于水，故上层均显橙红色，故无法鉴别二者，C项错误；

乙烯使淡水褪色发生了加成反应，苯使淡水褪色发生了萃取是物理变

化，二者褪色原因不同，D项正确。

答案：D

3.苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是（）

A.都容易发生取代反应

B.苯不能被酸性KMnCU溶液氧化

C.苯只能在特殊条件下发生加成反应

D.都能在空气中燃烧

解析：乙烯的特征反应为加成反应，一般不发生取代反应，A项

错误。

答案：A

4.下列实验能成功的是（）

A.将铁屑、澳水、苯混合制澳苯

B.苯和硝基苯采用分液的方法分离

C.聚乙烯使酸性KMnCU溶液褪色

D.用水鉴别：苯、乙醇、四氯化碳

解析：苯和澳的取代反应，需要的是纯淡和催化剂，故实验不能

成功，A项错误；苯和硝基苯都为有机物，互溶，不能采用分液的方

法分离，B项错误；聚乙烯分子内无碳碳双键，故其无法使酸性KMnO4

溶液褪色，C项错误；分别取少量无色液体于三支试管中，然后加入

适量水振荡，静置，分层，水在下层的为苯，水在上层的为CC14,

不分层的为乙醇，故此法可鉴别三者，D项正确。

答案：D

5.关于苯分子结构的叙述正确的是（）

A.含有三个碳碳双键和三个碳碳单键

B.分子中的碳碳键完全相同

C.每两个键之间的夹角都为60。

D.所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上

解析：苯是对称的六元环，碳碳键是介于碳碳双键和单键之间的

特殊键；每个键之间的夹角均为120。；且12个原子共平面。

答案：B

深脑跟蹑腌蒯I知怩检测全而提升

「基础达标但」

1.一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边的水

渠，下列叙述有科学性错误的是（）

A.如果大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严

重污染

B.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物

的目的

C.由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火

星就可能引起爆炸

D.事故发生地周围比较空旷，有人提议用点火焚烧的办法来清

除泄漏物，会产生大量浓烟，所以该方法未被采纳

解析：苯和水互不相溶，A项错误；苯的密度比水小，不溶于水，

故在水的上层，可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除

泄漏物的目的，B项正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，容易引发

爆炸事故，C项正确；苯是一种有毒的无色液体，含碳量高，燃烧时

冒出大量黑烟污染空气，易爆炸，所以该方法不能采纳，D项正确。

答案：A

2.下列变化属于物理变化的是（）

A.苯和滨水混合后振荡B.苯、液漠和铁粉混合

C.石蜡油的分解D.甲烷和氯气混合后光照

解析：苯和淡水不反应，二者混合后，因漠易溶于苯，使苯层呈

橙红色，水层褪色，该过程是物理变化过程。

答案：A

3.（2018•全国卷III）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯

的说法错误的是（）

A.与液澳混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

解析：苯乙烯中有苯环，液湿和铁粉作用下，湿取代苯环上的氢

原子，A正确；苯乙烯中有碳碳双键可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，

B正确；苯乙烯与HC1能发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C错

误；苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D正确。

答案：C

4.科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能

说明苯与一般的烯燃性质不同的事实是（）

A.苯分子是高度对称的平面形分子

B.苯难溶于水

C.苯不与酸性KMnC）4溶液反应

D.1mol苯在一定条件下可与3moi氯气发生加成反应

解析：由碳碳双键也可以形成高度对称的分子，A项不能证明；

苯、烯烧等有机物均难溶于水，B项不能证明；苯不能与酸性KMnCU

溶液反应，而烯烧可与酸性KMnC）4溶液反应，C项能证明；含3条

碳碳双键的烯廷也能与3molCl2发生加成反应，D项不能证明。

答案：C

5.轴烯是一类独特的星形环烧。三元轴烯（人）与苯（）

A.均为芳香煌B.互为同素异形体

C.互为同系物D.互为同分异构体

解析：由三元轴烯可知其分子式为C6H6,故其与苯互为同分异

构体，选D项。

答案：D

6.（2018•吉安市期末）下列反应中前者属于取代反应，后者属于

加成反应的是（）

A.甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锦酸钾溶液褪色

B.乙烯与澳的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应

生成环己烷

C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与

水生成乙醇的反应

D.在苯中滴入滨水，澳水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应

解析：A项反应前者是取代反应，后者是氧化反应；B项两反应

均为加成反应；C项反应前者属于取代反应，后者属于加成反应；D

项反应前者是物理变化，后者属于加聚反应，故选C项。

答案：C

7.若将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，现象是

__________________________________，说明苯的密度比水，

且________;若将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，

振荡后静置，现象是，说明苯是

很好的o将盛有苯的两支试管分别插入100。。的沸水和0℃

的冰水中，现象是，说明苯的沸

点，熔点。

解析：苯能萃取碘水中的碘单质，碘的苯溶液呈紫红色，且苯比

水的密度小并与水互不相溶，所以上层呈现紫红色，下层无色。苯是

一种重要的有机溶剂，能溶解多种有机物，苯的熔点是5.5℃,沸点

是80.1°C,所以在100℃的沸水中会沸腾，而在0℃的冰水中则会

凝结成无色的晶体。

答案：液体分层，上层为紫红色，下层为无色小不溶于水乒

乓球碎片溶解于苯，而食盐不溶有机溶剂插入沸水中的苯沸腾,

插入冰水中的苯则凝结成无色晶体低于100℃高于0℃

8.从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B,A是一种果实催

熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比

水轻的油状液体，B仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质

量比为12：1,B的相对分子质量为78。回答下列问题：

(1)A的电子式,A的结构式0

(2)与A相邻的同系物C使澳的四氯化碳溶液褪色的化学反应方

程式为,反应类型为0

(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象

解析：由题意可知A为CH2=CH2,B分子中C、H原子个数

121一一’

比为适：1=1：1,最简式为CH,结合相对分子质量为78,知B为

C6H6,由性质特点知B为苯。

HHHH

\/

答案：(1)H：(；：：(：：HCT

/\

IIH

CH2=CHCH3+I5r,-►CH2—CH-CH3

(2)I-।加成反应

BrBr

(3)下层无色，上层紫红色

「能力提升3」

I.PX是对二甲苯英文名的缩写，PX不属于()

A.煌B.芳香煌

C.共价化合物D.离子化合物

解析：对二甲苯的结构简式为CH3TQW、H33,该物质仅含C、H,

属于烧，含有苯环，属于芳香烧，由非金属元素组成，是共价化合物，

而不是离子化合物，故选D项。

答案：D

2.（2018•南昌市第二中学月考）等质量的下列烽完全燃烧，消耗

氧气最多的是（）

A.C2H4B.C2H6

C.C3H8D.C6H6

〜）〜

解析：由C〜。2CC2,4H〜。22H2。进行比较，消耗1mol02,

需要12gC,而消耗lmolC）2,需要4gH,可以知道有机物含氢量

越大，等质量时消耗的。2越多，四个选项中C2H6的含氢量最大，等

质量时消耗的氧气应最多，B正确。

答案：B