高考化学压轴题07 有机合成（学生版+解析版）

压轴题07有机合成

一、考向分析

有机推断（合成）综合分析核心素养体现在“宏观辨识与微观探析科学精神与

社会责任核心素养生成——通过对流程图中官能团的转化，体现有机反应的实

质，形成“结构决定性质”的观念，能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实

际问题。2022年高考预测：历年高考有机合成推断题，大多以最新重要发现或重

要有机新物质为合成载体，结合高中知识，运用典型的合成路线，辅以必要的信

息，和问题环环紧扣，力求考查学生有机物结构、性质综合运用能力，再加上同

分异构体的书写（仍会以限制条件的同分异构体作要求），其三考查设计合理、简

答的合成路线将仍会是今年高考的难点和重点便于考查考生的综合能力。

二、压轴题要领

有机合成题的解题思路与解题步骤

☆有机合成题的解题思路

对比原料和设计合理

目标产物合成路线

I-±工

I

官

碳

先

逆

反

反

绿

正正

环

能

架

后应

应

向

色

逆

向

境

团

结

条

类

顺

思

化

结

保

思

的

构

件

型

合

护

序

维

学

维

变

化

☆有机合成题的解题步骤

团要正确判断合成的有机物属于何种有机物，具有什么官能团、官能团的性质有哪些及官能团的位置等。

团根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找官能团的引入、

转换、保护方法，或设法将各片断（小分子化合物）拼接，迅速找出合成目标有机物的关键点和突破点。

团将正向思维和逆向思维相结合，解决题设问题。

三、压轴题速练

1.（2021年高考全国乙卷化学试题）卤沙噗仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下:

^/NH2

X

FKMnOCHBrNO

4BSOCkc66Br

C7H5FO2C7H4CIF。l)ZnClF

2

2)NaOH

①②③

OrBrOH

〜OH

NH▼NHHCH3COOH

回H2N

-HBrOCH2ckoC2H50H

BrBr

④F⑤F@

已知：(i)

o、

0+H/Nxz°+H0

C2H50Hx2

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)写出反应③的化学方程式

(3)D具有的官能团名称是O(不考虑苯环)

(4)反应④中，Y的结构简式为

(5)反应⑤的反应类型是o

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式o

2.(北京市2021年高考化学试题)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知:

①毗咤，A

>RICH=CHCOOH

i.RiCHO+CH2(COOH)2②H+

ii.R20H——望f~>-^^R2OR3

（1）A分子含有的官能团是。

（2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是（填序号）

a.核磁共振氢谱有5组峰

b.能使酸性KM11O4溶液褪色

c.存在2个六元环的酯类同分异构体

d.存在含苯环和碳碳三键的竣酸类同分异构体

（3）E-G的化学方程式是。

（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是0

（5）L的分子式为C7H6。3。L的结构简式是=

（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

已知：

①。3

i.RiCH=CHR2tR1CHO+R2CHO

②Zn,H2O

oo

IIHOII

11.322（3

HCR乙酸'HCOR

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：

①水解

>N—P—QfL

②H+

3.（2021年河北省普通高中学业水平选择性考试化学试题（河北卷））丁苯麟（NBP）是我国拥有完全自主知

识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，

在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

CHCOONa

H3H、/COOH

已知信息：^C=O+R2CHCOOHAT/C'=C

2（Ri=芳基）

R]/<CH3CO）2OR]、R2

回答下列问题:

(DA的化学名称为—。

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、

①可发生银镜反应，也能与FeCb溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。

(3)E-F中(步骤1)的化学方程式为

(4)G-H的反应类型为一。若以NaNCh代替AgNC)3,则该反应难以进行，AgNCh对该反应的促进作用主

要是因为_。

(5)HPBA的结构简式为通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明

常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因

强)和对三氟甲基苯

(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,J二氯甲苯(

o(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

4.［化学——选修5：有机化学基础］(15分)香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下:

已知:

②D与A互为同系物；在相同条件下，D蒸气相对于氢气的密度为39。

(1)A的名称是,G中含氧官能团的名称是o

(2)②的反应类型是,B和F的结构简式分别为、。

(3)写出一种能鉴别A和D的试剂：；C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有

____种。

（4）写出反应①的化学方程式：o

COOH

（5）G的同分异构体ZVC-CH2是一种重要的药物中间体，其合成路线与G相似，请以（yCHzCHO

为原料设计它的合成路线（其他所需原料自选）。

5.［化学——选修5：有机化学基础］（15分）2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯煌复分解反应的科学家，以

表彰他们作出的卓越贡献。烯煌复分解反应原理如下：C2H5cH=CHCH3+CH2=CH2.化

C2H5cH=CH2+CH2=CHCH3

现以烯姓C5H10为原料，合成有机物M和N,合成路线如下:

（1）按系统命名法，有机物A的名称是o

（2）B的结构简式是o

（3）C—kD的反应类型是=

（4）写出D—的化学方程式。

（5）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N的结构简式为o

（6）满足下列条件的X的同分异构体共有种，写出任意一种的结构简式________________

①遇FeCb溶液显紫色②苯环上的一氯取代物只有两种

（7）写出E—►F合成路线（用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件）。

6.［化学——选修5：有机化学基础］（15分）芳香煌A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间

体K的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示:

CHOo

ci.光照ENaOHHQ彳11

2ii催化剂口

①"回△②V'l催化剂

0

(CHCI)③

762D

Ao0COOHCOOHCOOU

EI

xz

浓HNO]—qFc.HCI(aq)r—\'o，flF|KMQH+iH?Of

0A黛.L

浓H^SOj1—J⑥-LU⑦I——1⑧・⑨■I

⑤)

(C7H7NO2(C7H9N)(C,HHNO)Br

NHCOCHjNHCOCHjNH：

1JK

回答下列问题:

（1）A的名称是,I含有官能团的名称是»

（2）反应⑦的作用是,⑩的反应类型是0

（3）写出反应②的化学方程式：___________________________________

（4）D分子中最多有个原子共平面。E的结构简式为o

（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；

②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。

（6）将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。

on

cord­（无机试剂及溶剂任选）。

合成路线流程图示例如下:

。2CH3cH20H

CH3cHO催化剂/ICHCOOHCH3coOCH2cH3

3浓硫酸/A

7.芳香化合物A（C9Hl2。）常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:

F"!一"尢E-E一|~~^一|①Ag(NHM)吟E催化剂-

呻户瓯-------—聚际)|

(C,H12O)(C,H1OO2)△”1(

①KMnO/OH-

②H*

向9^

已知：

①A的苯环上只有一个支链，支链上只有两种不同化学环境的氢原子

R—[CHz①KMnOJOH；R-^=0+C°2

②R*®H+*Rz

一定条件

@RCOCH3+R'CHO----------->RCOCH—CHR'+HzO

回答下列问题:

（1）由A生成B的反应条件为，由D生成E的反应类型为o

（2）F中含有的官能团的名称为。

（3）K中含有两个六元环，则K的结构简式为-

（4）由F生成H的过程中①的化学方程式为0

（5）H有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式=

①能发生银镜反应②遇FeCb溶液显色③具有4组核磁共振氢谱峰

/°VCH=CHCOCH,

（6）糠叉丙酮&尸）是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇

/°VCHO

KCHGCOH］和糠醛&/）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任选,用结构简式表示有机物用箭

头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条

件）；

8.［15分］G是药物合成中间体，其部分合成路线如下:

(CH3CO)2O/^

0盐酸0H-,试剂E

△

OH

已知:RCHO+CH3coRi△'RCH=CHCORI+H2O

请回答下列问题：

(1)D所含官能团有醛键、酚羟基和o试剂E的名称是o

(2)C—D的反应类型为。G的分子式为。

(3)写出A—B的化学方程式。

(4)设计A—B步骤的目的是o

(5)芳香化合物T是D的同分异构体,T同时具备下列条件的结构有种。其中在核磁共振氢谱上

有4组峰的T的结构简

式为O

①能发生银镜反应②遇FeCb溶液不发生显色反应，但其在稀硫酸中的水解产物之一遇FeCb溶液能发生显

色反应

0H

(6)以环己醇和(30Ho为原料，设计合成的路线(无机试剂自

选):_____________________________________________________________________________________________

9.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等

领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

ACl,BHOC1CNaOH只

(C：H)光向心£1)|仁丹312)|"d/Q-

DNaOH

2CH3

O+回生

0

F

「611

G

已知以下信息：

OH

H3CR产

①I^J]+'J11(()u+H2()

()R

②+C1^\7+NaOH

OH

H.O

回答下列问题：

(1)A是一种烯妙，化学名称为,C中官能团的名称为、。

(2)由B生成C的反应类型为=

(3)由C生成D的反应方程式为o

(4)E的结构简式为0

(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1»

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为

765g,则G的〃值理论上应等于o

10.我国化学家首次实现了瞬催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍

术醇的有效路线。

已知(3+2)环加成反应：CH3c三C—E1+E2—CH=CH2腌鲤E2可以是一COR或一COOR)

OO

什+CH.,C^CCOOC(CH

1)3^Ap^cooc(CHa)i

化剂

ABC

回答下列问题：

(1)茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或

原子团)的数目为o

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目

为O

①分子中含有碳碳叁键和乙酯基(一COOCH2cH3)

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_______________________________=

(3)C->D的反应类型为o

(4)D―E的化学方程式为,

除E外该反应另一产物的系统命名为o

⑸下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是(填序号)。

a.Br2b.HBrc.NaOH溶液

(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流

程图(其他试剂任选)。

COOCH,

--M(Q)

COOCH.CH,

11.某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

AHNO

H2so34'

0H8,_JH［碱性条件r

.C11H16N2O4S,

遥松

/碱件条件

已知信息：①HN+RC()()R，-------RCON

\'

碱性条件

②RCH.C()()R，+R"C()()R"

R，,C()CHC()()R，

R

⑴下列说法正确的是O

A.化合物B到C的转变涉及到取代反应

B.化合物C具有两性

C.试剂D可以是甲醇

D.苯达松的分子式是CioH10N2O3S

(2)化合物F的结构简式是0

(3)写出E+G―>H的化学方程式_______________________________________

(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________=

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；

②口一NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子，有N—O键，没有过氧键(一O—O—)。

NH,NHCOCHCOCH

(5)设计以CH3cH20H和力为原料制备)的合成路线(无机试剂任选，合成中须

用到上述①两条已知信息用流程图表

示）.

12.H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线:

回答下列问题:

(DX的结构简式为,其中所含官能团的名称为；Y生成Z的反应类型为

(2)R的化学名称是

(3)由Z和E合成F的化学方程式为

(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有

种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3的同分异构体的结构简式为.(一种即

可)。

CH2。为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛((^^CH=CHCHO)

(5)参照上述合成路线，以乙醛和

的合成路线.

压轴题07有机合成

一、考向分析

二、压轴题要领

有机合成题的解题思路与解题步骤

☆有机合成题的解题思路

对比原料和

目标产物

士

工

1±工

官

逆I

能

碳

先反

反

绿

正-L正

环

向

团

架

应

应

后

色

逆

境

向

田

结

的

类

条

顺

化

结

保

田

朝

构

型

件

护

合

序

学

变

朝

化

☆有机合成题的解题步骤

♦要正确判断合成的有机物属于何种有机物，具有什么官能团、官能团的性质有哪些及官能团的位置等。

♦根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找官能团的引

入、转换、保护方法，或设法将各片断（小分子化合物）拼接，迅速找出合成目标有机物的关键点和突破点。

♦将正向思维和逆向思维相结合，解决题设问题。

三、压轴题速练

1.（2021年高考全国乙卷化学试题）卤沙噗仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是=

(2)写出反应③的化学方程式o

(3)D具有的官能团名称是o(不考虑苯环)

(4)反应④中，Y的结构简式为o

(5)反应⑤的反应类型是。

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式_______

子、氟原子）取代反应10

【分析】

【详解】

CHS

（1）由A的结构可知，名称为：2—氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2—氟甲苯（或邻氟甲

苯）;

(3)含有的官能团为澳原子、氟原子、氨基、埃基，故答案为：氨基、炭基、卤素原子(澳原子、氟原子);

发生取代反应生成F，故答案为：取代反应;

(6)C为,含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含

CHOCHOCHOCHO

有三个不同的取代基，可能出现的结构有故

其同分异构体为10种，故答案为：10；

(7)根据已知及分析可知,与乙酸、乙醇反应生成&

2.(北京市2021年高考化学试题)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知:

①口比咤，△

I

i.RiCHO+CH2(COOH)2②H+>RCH=CHCOOH

ii.RzOH——整^~>需->R2OR3

(1)A分子含有的官能团是。

(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)

a.核磁共振氢谱有5组峰

b.能使酸性KMnCU溶液褪色

c.存在2个六元环的酯类同分异构体

d.存在含苯环和碳碳三键的竣酸类同分异构体

(3)E-G的化学方程式是o

(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。

(5)L的分子式为C7H6。3。L的结构简式是=

(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

已知：

①。3

i.R】CH=CHR2tRiCHO+R2cHO

②Zn,H2O

oo

iiIIII

nHCR3—HCOR3

乙酸

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、

①水解

__>N—P—QfL

②H+

【答案】

(1)氟原子(或碳氟键)、醛基

(2)abc

(3)NC-CH,-COOH+HOCH2CH3、浓硫酸+NC-CH2-COOCH2cH3+H2O

HCXJY

【分析】

CHO

,结合A的分子式和信息i不难推出A为©,B为反式结构，进

F

,B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D,故D为

，与D的分子式相符；C1CH2coONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2coONa,

然后再酸化得到E,E为NCCH2coOH,E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,G为

DOCJI,

NCCH2coOCH2cH3,D和G发生加成反应生成一；结合J的分子式，J分子中有3个官能

COOC：乩

OOCJL

与发生反应生成可以推出的结构简式为

团，包括1个酯基，N-H2J,J

FCOOCH

同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii,并由⑸L的分子式为C7H6。3

可以推出L的结构简式为,M的结构简式为,据此分析解答。

CHO

(1)由分析可知，A的结构简式为©,故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或

F

根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示

,故a正确；b.由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnCU酸性溶液褪色,

故b正确；c.B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如6等，故c正确；d.B分子的不饱和

度为6,含苯环、碳碳三键的竣酸类同分异构体的不饱和度为7,因此B不存在含苯环和碳碳三键的竣酸类

同分异构体，故d错误；故答案为：abc；

(3)E为NCCH2coOH,G为NCCH2coOCH2cH3,E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,反应的

化学方程式为NC-CH2-COOH+HOCH2cH3、浓?酸'NC-CH2-COOCH2cH3+H2O,故答案为：

NC-CHo-COOH+HOCH2cH3、浓)>'NC-CH2-COOCH2cH3+H20；

(4)

(5)

(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式,可推知Q的结构简式为

结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAC,P的结构简式为

由N到P的反应条件为O3/Zn,H2O且N为黄樟素的同分异构体,可推知N的结构简式为

【点睛】

JCOOCJI,

本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意xyJyCN与H?不是发生加成反应生成

F艮，COOC：H,

J;另一个难点是(6),要注意逆推法的应用。

3.(2021年河北省普通高中学业水平选择性考试化学试题(河北卷))丁苯猷(NBP)是我国拥有完全自主知

识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，

在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

V2O5Q2C1CH2COC1,(C2H5)3N

HPBA

△CH2CI2,-IO℃

(CH3CO)2O

FBr(CH2)4Br

CH3coONaC10H10O4

(C2H5)3N

△

GH

CHCOONa

H3H、/COOH

2A

已知信息：^C=O+RCH2COOHF/C=C(R|=芳基)

_]<CHCO)OR]、R2

32

回答下列问题:

(DA的化学名称为—o

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_=

①可发生银镜反应，也能与FeCb溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。

(3正-F中(步骤1)的化学方程式为

(4)G-H的反应类型为—o若以NaNCh代替AgNC>3,则该反应难以进行，AgNCh对该反应的促进作用主

要是因为

(5)HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明

常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因

(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4—二氯甲苯("I%)和对三氟甲基苯

乙酸制备w的合成路线(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

+CH3coONa取代反应

中

AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行HPBA

煌基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP

【详解】

(DA的分子式为CgHio,不饱和度为4,说明取代基上不含不饱和键，A与。2在V2O5作催化剂并加热条件

CH3

下生成,其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。

CH3

⑵的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCb溶液发生显色反应，说明结构中

含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰,

峰面积比为1：2：2：3,说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2

个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为,故答

CHOCH3

CHO

CH3

HO力OHHOVOH

案为：

CHOCH3

COOH

(3)E-F中步骤1)为与NaOH的水溶液反应,中酯基、

O-

竣基能与NaOH反应，反应方程式为

COOHCOONa

H.O

+3NaOH——2HQ+CH3coONa，故答案

O