多环芳烃和非苯芳烃

多环芳烃和非苯芳烃萘得命名萘得衍生物得命名与苯得衍生物得命名相似,选择母体同样要用到“优先次序”。只就是编号应遵守萘环得编号原则。——1,4,5,8位称

位——2,3,6,7位称为

位。命名时,不论取代基位置如何,编号都要从一个

位开始,并经过该环编到另一个环、123456879107-2萘得结构、命名和性质2－硝基萘－硝基萘1,6－二硝基萘6－氯－2－萘胺4－甲基萘磺酸萘得结构萘分子中得碳－碳键长并不相等,说明萘环中各碳原子得P轨道重叠程度不完全相同,由此导致其中某些原子(α-位)得性质活泼,易发生化学反应、0、1404nm0、1365nm0、1424nm0、1393nm分子式为C10H8,平面结构,所有碳原子都就是sp2杂化得,就是大π键体系、7-2萘得结构、命名和性质预测值:离域能(共轭能)152kJ/mol152×2=304实测值:255萘得稳定性比苯差,比苯容易发生亲电取代、氧化、加成等反应。由于P轨道重叠程度得差异,造成萘环上α碳得性质最活泼,最容易发生反应。萘得性质7-2萘得结构、命名和性质取代反应①萘环上无取代基时卤代、硝化、磺化产物以

－位取代为主90%79%磺化96％85％原因:①

-萘磺酸受动力学控制,生成速度快;β-萘磺酸受热力学控制,产物得平衡常数大、②空间效应磺化时得空间作用α-萘磺酸β-萘磺酸应用:合成萘得β位衍生物布赫雷尔反应9大家应该也有点累了，稍作休息大家有疑问的，可以询问和交流②萘环上得一元定位规律A:第一类定位基活化此基团所在环,进行同环

－取代、②萘环上得一元定位规律B:第二类定位基钝化此基团所在环,进行异环

－取代。氧化反应①空气氧化②CrO3氧化邻苯二甲酸酐1,4-萘醌α-萘醌加氢1,4-二氢化萘1,2-二氢化萘四氢化萘十氢化萘命名9－甲基蒽

－甲基蒽2－乙基蒽

－乙基蒽1,4,5,8位——

位2,3,6,7位——

位9,10位——γ位123456789107-3蒽分子式C14H10,命名与萘相似,蒽环也有固定得编号次序、蒽得结构蒽环中各碳原子得P轨道重叠程度不完全相同,分子中得碳－碳键长也不完全相等,反应活泼位为γ-位。0、1408nm0、1370nm0、1396nm0、1436nm平面结构,所有碳原子为sp2杂化,就是大π键体系、7-3蒽0、1423nm蒽得化学性质总离域能152kJ/mol255kJ/mol351kJ/mol每个环得离域能152kJ/mol128kJ/mol117kJ/mol化学反应活泼性增大加成反应蒽比苯易发生加成反应,多在9、10位。9,10－二氢化蒽9,10－二溴-9,10-二氢化蒽氧化蒽比苯易氧化,发生在位。9,10－蒽醌取代反应卤代、硝化多就是以9位(γ位)取代为主,得到得就是混合物。但磺化同萘类似,多发生在

位或

位,且较低温度下为

位取代,较高温度下多为

位磺化。123456789107-4菲分子式C14H10,与蒽互为同分异构体。性质与蒽相似,可发生加成、氧化、取代等反应,且多发生于9、10位。7-5非苯芳烃及休克尔规则(4n+2规则)①单环化合物;②平面环状闭合得π电子离域体系(共轭体系);③π电子数符合4n+