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文档简介
第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚(第三课时)
酚第一页,编辑于星期五:九点二十七分。—CH2OH—CH3OH比较和,二者有何关系?组成和结构上有什么相同和不同之处?1、它们互为同分异构体2、结构上的相同点:都含有苯环和羟基3、不同点:前者羟基连在苯环的侧链上,后者羟基直接连在苯环上。酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。第二页,编辑于星期五:九点二十七分。下面几种物质,哪些属于醇?哪些是酚?CH3CH2OH—CH2OH—OH—OHCH3—CH2OHCH3(A)(B)(C)(D)(E)第三页,编辑于星期五:九点二十七分。一、苯酚的组成和结构C6H6O分子式:结构式:或C6H5OH结构简式:O—H—HH—H—HH—OH第四页,编辑于星期五:九点二十七分。二、苯酚的物理性质
纯洁苯酚是有特殊气味的无色的晶体,(露置在空气中因小局部发生氧化而显粉红色)常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性,熔点是43℃苯酚有毒,不小心沾到皮肤上,应怎样处理?第五页,编辑于星期五:九点二十七分。四、苯酚的化学性质
结构分析:应同时具备两种基团的性质性质预测:苯酚中可能的断键方式和反响类型1、C—O键、C—H键断裂:取代反响。2、O—H键断裂:置换反响、取代反响。3、苯环中特殊键断裂:加成反响。第六页,编辑于星期五:九点二十七分。实验:苯酚浊清浊清浊
+H2O+NaOH—OH—ONa+
HCl—+NaCl—OH—ONa现象相同,实质?第七页,编辑于星期五:九点二十七分。+CO2+H2O—+NaHCO3—OH—ONa+CO2+H2O—+Na2CO3—OH—ONa22?1.苯酚的弱酸性——俗名石炭酸应用于别离苯和苯酚〔不能使石蕊变红〕酸性:HCl>CH3COOH>H2CO3>
苯酚>HCO3-第八页,编辑于星期五:九点二十七分。
乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?苯环对—OH的影响使得羟基氢变活泼。苯酚呈弱酸性,俗称石炭酸,第九页,编辑于星期五:九点二十七分。苯酚的化学性质实验:与水和乙醇比较液态苯酚钠羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序排列:C6H5OH、H2O、C2H5OH第十页,编辑于星期五:九点二十七分。2、苯环上的取代反响三溴苯酚〔白色〕苯和苯酚都能和溴反响有何不同?Br+3HBr+Br23—OHBr—OH↓
Br此反响很灵敏,常用于苯酚的定性检验定量测定苯酚溶液浓溴水第十一页,编辑于星期五:九点二十七分。苯酚与苯与溴取代反响的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数结论原因溴水与苯酚反响液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上邻对位三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子苯酚与溴取代反响比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼第十二页,编辑于星期五:九点二十七分。羟基对苯环的影响,使得苯环上的氢变活泼更易于被取代第十三页,编辑于星期五:九点二十七分。[实验]:苯酚的显色反响
3、苯酚跟FeCl3显紫色,常用来检验苯酚的存在。第十四页,编辑于星期五:九点二十七分。3、显色反响4、氧化反响空气中由无色变为粉红色酸性KMnO4溶液褪色与H2加成;硝化……第十五页,编辑于星期五:九点二十七分。苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂第十六页,编辑于星期五:九点二十七分。请说出这三种物质和苯酚、苯甲醇之间的关系
请写出C7H8O属于芳香族化合物的结构简式—CH2OH第十七页,编辑于星期五:九点二十七分。1、以下物质中:
〔A〕〔B〕
〔C〕〔D〕
能与氢氧化钠溶液发生反响的是〔〕能与金属钠发生反响的是〔〕B、DA、B、D稳固练习—OH—CH2OH—OHCH3第十八页,编辑于星期五:九点二十七分。2.用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?FeCl3溶液物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀红色溶液第十九页,编辑于星期五:九点二十七分。3、如何检验苯中含有苯酚?如何别离?(1)、参加FeCl3显紫色,或参加浓溴水,出现白色沉淀,那么苯酚存在。(2)、参加NaOH溶液,分液。第二十页,编辑于星期五:九点二十七分。4、白藜芦醇可能具有抗癌性,结构简
式如下:那么能够跟1mol该化合物起反响的Br2或
H2的最大用量是A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molB.6mol,7molD第二十一页,编辑于星期五:九点二十七分。5.设计实验证明,碳酸和苯酚比较,哪个酸性强?请用实验验证。实验:苯酚钠溶液中通入CO26.写出苯酚钠溶液中通入CO2的反响方程式。C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3第二十二页,编辑于星期五:九点二十七分。7.试判断苯酚和碳酸钠溶液能否反响?如果能反响,能否放出CO2?请写出反响方程式。C6H5OH+Na2CO3
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