营养物质 有机合成与推断-2025年高考化学一轮复习知识清单

知识清单30营养物质有机合成与推断

思维导图

并不是所有糖类都水解,单糖不能

单糖、双糖不是高分子化合物

对比原料和采用正确的官能团的引设计合理蔗糖水解生成葡萄糖和果糖

目标化合物方法分析入和消除I合成路线

一.麦芽糖、淀粉、纤维素水解生成葡萄糖

一

碳

正

正

逆

先

反

反_L

^_L绿

官

骨

向

逆

应

应

向

色

后

能

架

类

条

思

结

化

思

团

保

有

要天然油脂是混合物

结

型

件

学

维

合

护

的

维

机

一

构

一

一

一

一

区油脂常

基本

一

合油脂不是高分子化合物

别

营

养考点

一

成

物

质油脂中的“三化”指的是

与

抓住“结构一官能团一性质”这一主线，明确推氢化、硬化、皂化

转化关系,熟悉官能团的消去和引入方法断

准确利用特征条件、特征反应等确定官能团的氨基酸可以发生缩聚反应

种类,理清流程中的转化关系氨基酸、蛋白质是两性物质

蛋白质、氨

准确判断反应类型、同分异构体的数目.规范基酸常考点蛋白质的盐析是可逆过程；

书写结构简式、有机化学方程式等变性是不可逆过程

知识梳理

知识点01油脂

知识点02糖类

知识点03蛋白质

知识点04核酸

知识点05研究有机化合物的一般方法

知识点06有机合成

知识点07有机合成路线的设计及应用

知识点01油脂

i.油脂的组成和结构

(1)组成：油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类物质

(2)结构

O

II

CH2—o—c—R

I?

CH—O—C—R'

CHz—O—C—R"

①单甘油酯：R=R'=R"

②混甘油酯：R、R'、R”不完全相同

③天然油脂都是多种混甘油酯的混合物。

（3）常见的高级脂肪酸

高级1月麒「软脂酸C5H31co0H

脂肪」L硬脂酸:G7H35co0H

酸||蠡疆患「油酸：G7H33COOH

一亚油酸:Ci7H31coOH

2.分类

根据状态产*油（含较多不饱和脂肪酸成分）

运脂肪（含较多饱和脂肪酸成分）

油脂一

据竣酸中煌产基上相f同单w甘口油以配注

煌基种类匹场混甘油酯

3.物理性质

溶解性难溶于水，易溶于汽油等有

机溶剂

一比水小

熔点、沸点天然油脂都是混合物,故

一没有恒定的熔点、沸点

4.化学性质

（1）水解反应

①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸

CH.—OH

C17H3)CO()-CH2一

1稀硫酸

CiyHs.COO—CH+3H,()=^3C,HC()()H+CH—()H

△7i51

硬脂酸甘油酯CH2—OH

②碱性水解(皂化反应)：制备甘油和肥皂

C,7H35CO(W:H2CH,—OH

I八I

C"H35c()()—；H+3Na()H&3C,;H3,-,C()()Na+CH—()H

CI7H35C()C)-CH2CH,—OH

硬脂酸甘油酯硬脂酸钠

（2）加成反应一一不饱和油脂的特性

①澳水：液态油能够使滨水褪色（鉴别植物油和动物油）。

②氢化反应：液态油与氢气的加成反应，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,又叫硬化

迪。

CHCOOCHCHCOOCH

1733I21735I2

C17H33coOCHC17HMeOOCH

催化剂

C17H33copCHz+3H2△'G7H35copCHz。

5.油脂的应用

6.油脂和矿物油的比较

油脂

物质矿物油

油脂肪

组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯多种烷烧、环烷煌、芳香煌

状态液态固态液态

化学性质能水解，兼有烯燃的性质能水解具有煌的性质，不能水解

存在花生、大豆、芝麻等油料作物中动物脂肪石油

联系油和脂肪统称油脂,均属于酯类煌类

BQ®®

【典例01】下列说法正确的是

A.油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性

B.油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯

C.油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应

D.油和脂肪属于同系物

【答案】AB

【解析】油脂氢化可以提高油脂的饱和程度，增强稳定性和提高熔点；高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的

水解反应叫做皂化反应；油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯，不可能是同系物，

故A、B正确。

【典例02】糖类、油脂和蛋白质是食物中的主要营养物质，对人类的生命、生活和生产都有及其重大的意

义。

CrH,ACOOCH2

(一)某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为C「H；iCOOfH2。

CHHMCOOCH：

(1)天然油脂是(填“纯净物”或“混合物”)；该油脂能否使澳水褪色？(填“能”或“不能”)；为了促进

该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是(填字母，下同)。

A.加浓硫酸并加热B.加稀硫酸并加热C.加热D.加入NaOH溶液并加热

(2)lmol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为mol„

(二)大米、小麦是富含淀粉的农作物。现按以下路径对农作物米麦进行转化利用：

已知E是一种具有香味的液体，酸性条件下重铭酸钾(电0?。?)的还原产物是C/+。回答下列问题：

(3)B分子中含有的官能团的名称为；写出C-D的反应的离子方程式为；

(4)下列说法正确的是o

a.A属于天然高分子化合物

b.B在酸性、加热条件下，能与银氨溶液反应析出银

c.D不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应

d.E可以发生取代反应

(5)E的同分异构体中，属于酯类的有种。

(三)蛋白质是病毒、细菌等的重要组成成分。

(6)医院里常用高温蒸煮、紫外线照射、喷杀消毒剂、在伤口中涂抹医用酒精等方法来消毒、杀菌。回答这

样做的依据。

【答案】⑴混合物能D

(2)3

+3+

(3)羟基、醛基2Cr2O；-+3CH3CH2OH+16H——>4Cr+3CH3COOH+l1H2O

(4)ad

(5)3

(6)细菌、病毒等都含有蛋白质，高温蒸煮、紫外线照射以及消毒剂都可以使蛋白质变性

【解析】(1)组成天然油脂的燃基不同，所得油脂结构不同，则一般天然油脂是混合物；根据该油脂的结

构简式可知，形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，可以发生加成反应，使澳水褪色；

加入的氢氧化钠能中和油脂水解生成的酸，从而使水解程度更大，故为了促进该油脂的水解，可以采取的

最有效的措施是加入NaOH溶液并加热，故选D。

(2)Imol该油脂含3moi酯基，完全水解需要消耗NaOH的物质的量为3mol。

(3)A为淀粉，淀粉水解生成B为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成C为乙醇，乙醇被重铭酸钾氧化

生成D为乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成E为乙酸乙酯。

B为葡萄糖，含有的官能团的名称为羟基、醛基；重铭酸钾将乙醇氧化为乙酸，自身被还原为C/+,则C-D

3+

的反应的离子方程式为2Cr?O；-+3cH3cH?OH+16H+——>4Cr+3CH3COOH+l1H2Oo

(4)a.淀粉属于天然高分子化合物，故A正确；

b.葡萄糖在碱性、加热条件下，能与银氨溶液反应析出银，故B错误；

c.乙酸能与新制Cu(OH)2悬浊液发生酸碱中和反应，故C错误；

d.乙酸乙酯能够发生水解反应，水解反应属于取代反应，故d正确；

故选ado

(5)E为乙酸乙酯，分子式为C4H8。2,其同分异构体中，属于酯类的有甲酸正丙酯，甲酸异丙酯，丙酸甲

酯，共3种。

(6)细菌、病毒等都含有蛋白质，高温蒸煮、紫外线照射以及消毒剂都可以使蛋白质变性，丧失生理活性，

起到杀菌消毒的作用。

知识点02糖类

00回星

一、糖类的组成和分类

1.概念和组成

(1)定义：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

(2)组成：由C、H、O三种元素组成

(3)组成通式：C„(H2O)m，曾用名碳水化合物

①大多数糖类可用通式C,(H2O)，“表示，脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6Hl2。5)不符合；

②少数符合糖类通式的物质不是糖类，如乙酸(CH3coOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)

③糖类分子中并不存在水分子。

2.分类

类别依据举例

单糖不能水解的糖葡萄糖、果糖和脱氧核糖等

寡糖或以二糖最为重要，二糖有麦芽糖、乳糖

1mol糖水解后能产生2~1011101单糖

低聚糖和蔗糖等

多糖1mol糖水解后能产生lOmol以上单糖淀粉、纤维素和糖原等

转化多糖水解＞寡糖立绘单糖

f1

关系缩聚

二、单糖

1.葡萄糖

(1)组成和结构

分子式结构简式官能团判别

C6Hl2。6CH20H(CHOH)4CHO一OH、一CHO多羟基醛

(2)化学性质

酶

①生理氧化：C6Hl2。6+6。2—6co2+6H2O

酒化酶

>

②发酵反应：C6Hl2。6-------------2C2H5OH+2CO2

③酯化反应：CH,OH(CHOH)4cHO+5CH3coOH,浓瞥犀CHiCOOCHz(CHOH)4CHO+5H,O

加热

④银镜反应：CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)21OH-4^CH2OH(CHOH)

4COONH4+2Ag3+3NH3+H2O

⑤与新制Cu(OH)2反应：CH2OH(CHOH)4cHO+2Cu(OH)2+NaOH-△>CH2OH(CHOH)

4coONa+Cu?。I+3H2O

傩仆制I

⑥与H,力口成：CHOH(CHOH)4CHO+H2>CHOH(CHOH)4cH20H

△

2.其他常见单糖

单糖果糖核糖脱氧核糖

物理性质无色晶体，易溶于水，吸湿性强//

多羟基酮，属于酮糖，与葡萄糖互为同

类别多羟基醛，属于醛糖

分异构体

结构0

,、IICH20H(CHOH)3CHOCH20H(CHOH)2cH2cHO

简式CH20H(CHOH)3——CHzCH

分子式C6旦12。6C5H10O5Q旦01Q4

三、二糖

1.组成、结构和用途

蔗糖麦芽糖

相①组成相同，分子式均为Cl2H22。11，互为同分异7肉体

似②都属于二糖，1mol二糖水解后生成2mol单糖

点③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)2

④都具有甜味（蔗糖更甜）

不不含醛基（非还原性糖）含有醛基（还原性糖）

同不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu（OH）2能发生银镜反应，能还原新制Cu（OH）2

点水解为葡萄糖和果糖水解为葡萄糖

2.水解反应

酸或酶

（1）蔗糖：Cl2H22011（蔗糖）+H20--------->C6Hl2。6（葡萄糖）+C6Hl2。6（果糖）

酸或酶

（2）麦芽糖：Cl2H22011（麦芽糖）+H2O--------->2C6Hl2。6（葡萄糖）

3.蔗糖水解产物性质实验探究

（1）步骤

①在一支试管中加入20%蔗糖溶液1mL,加入稀硫酸,水浴加热；

②然后用NaOH溶液中和呈弱碱性;

③再加入新制的Cu（OH）2悬浊液加热

（2）现象：有砖红色沉淀生成

（3）结论：蔗糖水解产物中有还原性糖。

四、多糖

1.组成和结构

淀粉纤维素

(C6H10O5)〃CHioOs)“

分子式

[C6H7O2(OH)31“

"值大小大更大

结构特点①无一CHO,②1个葡萄糖单元含有三个醇羟基

水解最终产物葡萄糖葡萄糖

溶液遇碘变蓝色—

化学性质

可发生酯化反应

是否为纯净物查查

是否互为同分异构体查

2.水解反应

酸或酶

（1）淀粉：（C6H10O5）“（淀粉）+MH2O---------〜C6Hl2。6（葡萄糖）

酸或酶

（2）纤维素：（C6H10O5）"（纤维素）+HH2O--------%C6Hl2。6（葡萄糖）

（3）水解难易程度：纤维素比淀粉难水解

3.淀粉水解程度的实验探究

（1）实验步骤

银氨现

淀粉稀硫酸NaOH溶液

溶液微热’水解液•中和液-象

溶液水浴

碘水加热A

现象B

(2)实验现象及结论

现象A现象B结论

1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解

2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解

3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解

SO®®

【典例03】下列说法不正确的是

A.淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

B.麦芽糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应

C.糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应

D.核酸分为DNA和RNA,属于高分子化合物

【答案】C

【解析】A.淀粉、纤维素都属于多糖，水解的最终产物均为葡萄糖，故A正确；

B.麦芽糖含有醛基，既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应，故B正确；

C.糖类中的多糖、蛋白质都是高分子化合物，单糖、二糖等不是高分子，油脂不是高分子化合物，故C错

误；

D.核酸的相对分子质量较大，属于高分子化合物，故D正确；

答案选C。

【典例04】聚乳酸(PLA)具有良好的生物相容性,用聚乳酸制成的手术缝线缝合伤口，伤口愈合后不用拆线，

缝线能自动降解成乳酸被人体吸收，尤其是体内手术缝合，可以免除二次手术拆线的麻烦。一种制备PLA

的流程如下：

O

II

O—CH—C-P

sn

CH3

中间体PLA

(1)淀粉在酶的作用下水解成葡萄糖的反应方程式为

(2)乳酸的结构简式为一。

(3)乳酸生成中间体的反应方程式为—,o

(4)中间体在一定条件下生成PLA的反应方程式为一

(5)乳酸的一种同分异构体A,含六元环且核磁共振氢谱只有1组峰，则A的结构简式为

(6)乳酸的另一种酯类同分异构体B,核磁共振氢谱也只有1组峰，则B的结构简式为—

【答案】(1)96HmO5)n+nHq淀粉酶＞京6乩2。6

H

HO—C—COOH

⑵|

CH3

H

(3)2HO-C-COOH

CH3

o

⑹II

H3CO—c—OCH3

【分析】淀粉在淀粉酶作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖转化为乳酸，乳酸在浓硫酸加热条件下发生分子间

酯化反应生成环状中间体开环聚合生成PLA,据此分析解答;

【解析】(1)淀粉在酶的作用下水解成葡萄糖的反应方程式为：&%05)n+nH2。淀粉酶＞“6乩夕6;

H

HO—C—COOH

(2)乳酸的结构简式为:I

CH3

H

HO—C—COOH

(3)乳酸生成中间体的反应方程式为：2I

CH3

(4)中间体在一定条件下生成PLA的反应方程式为:_______一定条件〉2

0

4-O-CH-C-^；

CH3

(5)乳酸的一种同分异构体A,含六元环且核磁共振氢谱只有1组峰，则A的结构简式为:

0^0

(6)乳酸的另一种酯类同分异构体B,核磁共振氢谱也只有1组峰，则B的结构简式为:

H3CO—c—OCH3

知识点03蛋白质

一、氨基酸

1.氨基酸的结构

(1)概念：竣酸分子中煌基上的氢原子被氨基取代形成的取代竣酸。

(2)分子结构

(3)几种常见的氨基酸

俗名结构简式系统命名

甘氨酸H^N-CHzCOOH氨基乙酸

NH2

丙氨酸CH3-1H-COOH2一氨基丙酸

NH

谷氨酸22—氨基戊二酸

HOOC-CH2-CH2-CH-COOH

NH2

苯丙氨酸CH2—TH-COOH2—氨基一3一苯基丙酸

CH3NH2

缴氨酸CH3-&H-&H-COOH2一氨基一3一甲基丁酸

NH

半胱氨酸2a■—氨基一P一端基丙氨酸

HS-CH2-CH-COOH

2.氨基酸的物理性质

天然氨基酸均为无色晶体，

-颜色'熔点》熔点较高(多在200〜3002

熔化时分解)

氨基酸

吩巴一般都熊溶于水，而雎溶于乙醇、乙雁

一*等有机溶剂

3.氨基酸的化学性质

(1)两性

①与酸反应：HOOC—CH?—NH,+HC1一HOOC—CH2—NH3a

②与碱反应：H,N—CH,COOH+NaOH-H2N—CH2coONa+I^O

0H

(2)成肽反应：竣基脱羟基，氨基脱氢，形成肽键(-C-N-)

NH0COOHNH:O：COOH

I2II----------II■2;II:l

R,—CH—C-^H+H4-NH—CH—R,—►R,—CH-K：—NHHCH—R2+H2O

4.氨基酸的脱水反应

(1)分子间单分子脱水形成二肽(两种不同的氨基酸可以生成4种二肽)

CH30HCH3

@H2N-CH2-COOH+H2N-cH-COOH-*H2N-CH2-C-N-CH-COOH+H2O

CH3CH30H

②H2N-CH-COOH+H2N-CH2-COOH^H2N-CH--C-N-CH2-COOH+H2O

0H

III

③H2N-CH2-COOH+H2N-CH2-COOH,H2N—CH2-C-N-CH2-COOH+H2O

CH3CH3CH30HCH3

@H2N-CH-COOH+H2N-CH—COOHfH2N-CH--C-N-CH-COOH+H2O

(2)分子间或分子内缩合成环

①分子间双分子脱水成环肽

(nNH、

2R—CH—C(X)H—>•R—CHCH—R+2H：()

|\/

—(.一()

NH2NH

②分子内单分子脱水成环肽

CH：——C=()

CH:—C()()H、、H

I/

CH—('H.NH,―►CH.—H;C+H式)

（3）脱水缩合生成多肽或蛋白质

O

II

nRCH—COOHH-ENH—CH—C+OH

I催化剂|

NH

2+(n-1)H20

二、蛋白质

1.蛋白质的结构

（1）组成与结构

①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。

②蛋白质主要由C、H、O、N、S等元素组成。

（2）四级结构

蛋白质分子中氨基酸单体的推理避

级

R一是蛋白质高级结构的基型，对蛋白

质的性质和功能起着决定性作用

(

二肽键中的氧原子与氢原子之间存在

级

蛋

结-K，会使肽链盘绕或折叠成特定

白

构

质

一的空间结构

的(

三

结

级

构肽链在二级结构基础上进一步盘曲

结

^一折叠形成三级结构

一

(

四多个具有特定三级结构的多肽链通

级

结-过非共价键相互作用（如氢徒等）

构

一排列组装形成

2.蛋白质的性质

（1）两性：蛋白质的结构中含有一Nib和一COOH两种官能团,因此既能与酸反应又能与碱反应。

（2）水解

①水解条件：酸、碱或酶催化

②水解过程：蛋白质一多肽化合一a一氨基酸

（3）盐析

①概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓轻金属盐或镂盐溶液，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析

出

②现象：试管A中出现白色沉淀，试管B中沉淀消失

③特点：盐析不影响蛋白质的结构和生物活性，属于物理变化，是一个可逆过程

④应用：分离提纯蛋白质

(4)变性

①含义：蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性

②条件：加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物

③特点：不可逆，蛋白质失去原有的生理活性

④实质：化学变化(结构、性质改变)

(5)显色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝鳖会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。

(6)灼烧：有烧焦的羽毛味

三、酶

概念:一类由细胞产生的、对生物体内

r的化学反应具有他色作用的有机化合

物，其中绝大多数是量自厦

条件温和，一般接近体温和中性

u催

r化的条件

n一

特

点一具有高度的专二^

-具有高效缝色作用

「蛋白酶用于医药、制革等工业

备-淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业

］有的酶还可以用于疾病的诊断

【典例05】糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是

A.RNA是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板

B.检验淀粉在稀硫酸作用下水解是否完全可以冷却后取样直接滴入碘水

C.糖类一定能发生银镜反应和水解反应

D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水

【答案】B

【解析】A.DNA是生物体遗传信息的载体，蛋白质合成的模板，故A错误；

B.碘单质与稀硫酸不反应，淀粉遇碘变蓝，因此检验淀粉在稀硫酸作用下水解是否完全可以冷却后取样直

接滴入碘水，故B正确；

C.蔗糖结构中没有醛基，不能发生银镜反应，葡萄糖结构中含有醛基，能够发生银镜反应，但是属于单糖，

不能发生水解反应，结论错误，c错误；

D.蛋白质溶液遇硫酸铜后发生变性，变性是不可逆过程，不能重新溶解，故D错误；

答案选B。

HO^V°VO

【典例06】已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，其结构简式为（相对分

NH2

子质量为181）。下列说法正确的是

A.其沸点与Ciol^COOH相接近B.分子中含有2个手性碳原子

C.能与盐酸或NaOH溶液反应D.分子中苯环上的一氯一浪代物共有4种

【答案】C

【解析】A.CioH21coOH的相对分子质量为186,但酪氨酸分子间能形成多个氢键，导致酪氨酸的沸点远

高于CioH21coOH,A项错误；

B.酪氨酸分子中只有与一NHb直接相连的碳原子是手性碳原子，即分子中只有1个手性碳原子，B项错误；

C.酪氨酸分子中含有氨基、能与盐酸反应，含有竣基和酚羟基、能与NaOH溶液反应，C项正确；

D.氯，澳位于苯环相邻位置有2种，氯、澳位于苯环相间位置有2种，氯、澳位于苯环相对位置有2种,

故分子中苯环上的一氯一澳代物共有6种，D项错误；

答案选C。

知识点04核酸

@@@@

一、核酸的组成

1.概念：核酸是一种生物大分子,相对分子质量可达上百万。

2.分类

（主要存在（细胞核）

脱氧核糖

按［核酸（DNA）一作用［生物体遗传,

［信息的载体

主要存在（细胞质）

根据DNA提供的,

旌用_信息控制体内蛋

白质的合成

3.组成

(1)核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。

O

酶核酶

核一^昔

酸杰酸水

解解

尿嗒咤(U)

(2)核酸的水解和生成

戊糖、

缩合

二^核音缩合毯缩合聚合一

水解昔=2核酸

碱基J磷酸J水解酸水解

二、核酸的结构

1.