专题14 糖类（教材深度精讲）

学而优教有方③淀粉的水解反应：在酸或酶的作用下水解，生成一系列产物，最终生成葡萄糖。【实验探究】淀粉及其水解产物的还原性实验内容（1）在洁净的支试管中加入2mL10%NaOH溶液，滴入5滴5%CuSO4溶液，振荡。再加入2mL淀粉溶液，加热，观察现象。（2）在洁净的试管中加入1mL淀粉溶液和2mL10%H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10%NaOH溶液至溶液呈碱性，加入新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象。实验现象（1）无明显现象（2）出现砖红色沉淀实验结论（1）淀粉分子中无醛基，是非还原性糖（2）淀粉的水解产物分子中含有醛基，具有还原性反应方程式淀粉在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖：(3)用途：重要营养物质、食品工业原料，如：制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒工业酿酒原理：淀粉麦芽糖葡萄糖乙醇C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑(5)淀粉水解程度的判断①实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全②实验步骤③实验现象和结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变成蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解3、纤维素(1)存在与物理性质①存在：纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素②物理性质：纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂(2)化学性质——不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，不显还原性，为非还原性糖①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。②纤维素的水解反应——【实验4-2p108】实验内容在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象实验现象有砖红色沉淀生成实验结论纤维素的水解产物分子中含有醛基，具有还原性反应方程式纤维素在浓硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6纤维素葡萄糖(3)应用①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等；②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等；③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素，黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业。【易错提醒】人体中不含消化纤维素的酶，故纤维素不能作为人类的营养物质。4、淀粉和纤维素比较5、甲壳质与壳聚糖的形成(1)甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分(2)壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用【易错提醒】糖类判断的误区(1)大多数糖类的组成可以用通式Cn(H2O)m表示,其中m和n可以相同也可以不同;通式的使用有一定的限度,少数糖类不符合通式,如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5);少数符合糖类通式的物质不是糖类,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3);通式只表明糖类的元素组成,并不反映糖类的结构。糖类分子中并不存在水分子。(2)判断某物质是否属于糖类,要根据其结构特点,只有多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质才属于糖类。(3)葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中碳原子数最少,而是因为不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖,而核糖、脱氧核糖均为五碳糖,分子中碳原子数比葡萄糖和果糖少一个;碳原子数最少的糖为三碳糖,即丙糖。【典题精练】考点1、考查糖类的概念和结构例1．（2022春·广东广州·高二统考期末）下列有关糖类物质的叙述正确的是A．糖类是具有甜味的物质B．糖类化合物都具有相同的官能团C．淀粉和纤维素互为同分异构体D．淀粉和麦芽糖水解的最终产物均为葡萄糖【答案】D【解析】A．糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物，有甜味的物质也不一定是糖，如木糖醇，糖类也不一定有甜味如纤维素等，故A错误；B．葡萄糖的官能团是羟基和醛基，而果糖的官能团是羟基和羰基，故B错误；C．淀粉和纤维素属于有机高分子化合物，分子式不确定，两者不互为同分异构体，故C错误；D．淀粉是多糖，麦芽糖是二糖，它们水解的最终产物都为葡萄糖，故D正确；本题答案D。【答案】D【易错提醒】糖类不一定具有相同的官能团，如葡萄糖含的醛基、羟基，但果糖含有酮基、羟基。考点2、葡萄糖与果糖的结构与性质例2．（2023·高二课时练习）下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是（

）A．葡萄糖中含有醛基，是还原性糖，而果糖中没有醛基，是非还原性糖B．葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇C．葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D．葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体【解析】A．虽然果糖中不含有醛基，但果糖中含有羰基可以被还原，与葡萄糖一样也是还原性糖，故A错误；B．葡萄糖分子中含有5个-OH和1个-CHO，果糖分子中含有5个-OH和1个-CO-，醛基和羰基都能与H2加成，最终均生成己六醇，故B正确；C．葡萄糖分子中含有5个-OH，能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，故C正确；D．葡萄糖和果糖分子式均为C6H12O6，但二者结构不同，互为同分异构体，故D正确；故答案为A。【答案】A【名师点睛】在糖类中，分子中含有醛基或酮基的单糖和含有醛基的二糖都具有还原性。考点3、考查蔗糖与麦芽糖的结构与性质例3．（2022·全国·高二专题练习）下列关于蔗糖和麦芽糖的说法中，不正确的是A．麦芽糖的相对分子质量是葡萄糖的两倍B．在纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不产生银镜C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成D．在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有气泡出现【解析】A．麦芽糖的分子式为C12H22O11，葡萄糖的分子式为C6H12O6，故A错误；B．蔗糖不含醛基，在纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不产生银镜，故B正确；C．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，没有加氢氧化钠中和硫酸，滴加银氨溶液，水浴加热，看不到银镜生成，故C正确；D．浓硫酸具有脱水性、强氧化性，在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有气泡出现，故D正确；选A。【答案】A【易错提醒】蔗糖和麦芽糖均由两分子单糖脱水缩合而成，其中葡萄糖和果糖的相对分子质量均为180，故蔗糖和麦芽糖的相对分子质量为2×180-18=342，而不是葡萄糖相对分子质量的两倍。考点4、考查淀粉与纤维素的结构与性质例4．（2022秋·江苏苏州·高二统考期中）淀粉和纤维素都属于多糖，都是由葡萄糖聚合形成的大分子化合物，组成都可以用表示。下列关于淀粉和纤维素的叙述不正确的是A．都能发生水解反应 B．基本结构单元相同C．互为同分异构体 D．都是天然高分子【解析】A．淀粉和纤维素都属于多糖，在一定条件都可以水解生成葡萄糖，故A正确；B．淀粉和纤维素组成都可以用表示，基本结构单元相同，故B正确；C．淀粉和纤维素组成都可以用表示，属于高分子，聚合度n不同，不属于同分异构体，故C错误；D．淀粉和纤维素都是天然高分子，故D正确；故答案为C。【答案】C【易错提醒】淀粉和纤维素组成虽然都可以用表示，但淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，二者的结构和组成不同，不是同分异构体。考点5、考查淀粉水解程度的检验例5．（2022秋·江苏连云港·高二统考期末）检验淀粉水解程度的实验如下：步骤1：向淀粉溶液中加入稀，加热几分钟，冷却后取少量水解液于一支试管中，向试管加入碘水，溶液显蓝色。步骤2：另取少量水解液于试管中，加入NaOH溶液至碱性，再加入新制悬浊液加热至沸腾，有砖红色沉淀生成。下列说法正确的是A．步骤1如果不加入稀，淀粉就不会发生水解B．步骤1中的实验现象说明淀粉没有发生水解C．步骤2中的实验现象说明淀粉的水解产物具有氧化性D．步骤1和步骤2的实验现象说明淀粉部分发生水解【解析】A．硫酸是淀粉溶液水解的催化剂，所以步骤1加入稀H2SO4，目的是为了加快淀粉的水解速率，并不是不加入稀淀粉就不会发生水解，A错误；B．淀粉水解生成葡萄糖，又淀粉遇碘变蓝，可能是因为淀粉部分发生水解，则步骤1中的实验现象不能说明淀粉没有发生水解，B错误；C．氢氧化铜变为砖红色氧化亚铜沉淀，即铜元素被还原，所以步骤2中的实验现象说明淀粉的水解产物具有还原性，C错误；D．淀粉水解生成葡萄糖，且葡萄糖能和氢氧化铜作用生成砖红色沉淀，淀粉遇碘变蓝，所以步骤1和步骤2的实验现象说明淀粉部分发生水解，D正确；故选D。【答案】D【名师点睛】检验淀粉水解液中是否存在淀粉时，应直接取水解液加入碘水，而不能取中和液，因为I2能与NaOH反应，影响实验结果。若加入碘水后溶液不变蓝色，说明淀粉完全水解；否则，淀粉未完全水解。考点6、考查糖类的官能团检验例6．（2022春·江西吉安·高二统考期末）下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：取下列四种液体各2mL，分别加入到2mL新制Cu（OH）2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如表所示：液体葡萄糖溶液乙醇甘油（丙三醇）水实验现象氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶根据上述实验及现象能够得出的正确结论是（

）A．葡萄糖分子中含有醛基 B．葡萄糖分子中含有多个羟基C．葡萄糖的分子式为C6H12O6 D．葡萄糖分子的碳链呈锯齿形【解析】A．多羟基的物质与新制的氢氧化铜悬浊液反应均会生成绛蓝